AT109715B - Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-3-acetaminoaryl-1-arsinsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-3-acetaminoaryl-1-arsinsäuren.Info
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es wurde gefunden, dass man die an sieh therapeutisch wertvollen, sowie auch als Ausgangsstoffe für andere therapeutisch wertvolle Produkte verwendbaren 4-0xy-3-azetaminoaryl-l-ars-insäuren, vgl. EMI1.2 dabei Verseifung eintritt. Die entsprechenden nicht azetylierten Aminokörper sind zum Teil bereits bekannt (vgl. Osterr. Patentschrift Nr. 48354). Beispiel 1 : 90 kg I-Nitro-3-azet-amino-4-oxybenzol werden allmählich in eine siedende EMI1.3 Reduktion wird mit etwa 100 l doppeltnormaler Sodalösung die Säure abgestumpft, bis die Lösung eisenfrei ist und abgesaugt. Durch Zufügen von Kochsalz und vorsichtiges Ansäuren mit Salzsäure wird das Chlorhydrat des l-Amino-3-azetamino-4-oxybenzols abgeschieden. Es bildet schwachviolette Kristalle, die in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien sehr leicht löslich sind und eine zitronengelbe Diazolösung liefern, die mit Resorzin sehr stark blaustichig rot, mit R-Salz zögernd schmutzig violett kuppelt. 22 kg obigen Azetyldiaminophenolchlorhydrats werden in 50 l Wasser gelöst, 7 I reine Salzsäure (d=1'15) und 50 kg Eis zugegeben und dann mit der erforderlichen Menge einer Natriumnitritlösung diazotiert. Dann fügt man unter lebhaftem Rühren 32 kg Natriumarsenit zu und stellt durch ganz all- EMI1.4 wird mit etwa 48l reiner Salzsäure angesäuert und die abgeschiedene Arsinsäure abgesaugt. Bei längerem Stehen liefert das Filtrat noch weitere Mengen der rohen Säure, die aus Azetzt umgelöst wird und nach dem Reinigen die Eigenschaften der bekannten 4-Oxy-3-azet-aminobenzol-1-arsinsäure zeigt. EMI1.5 karbonatlösungen leicht mit gelber Farbe. Das erhaltene 5-Chlor-1-nitro-3-azetamino-4-oxyhenzol wird mit Eisen und Essigsäure reduziert, die Reduktionslösung filtriert und mit Salzsäure deutlich sauer gestellt. Das durch Zusatz von Kochsalz abgeschiedene 5-Chlor-l-amino-3-azetamino-4-oxybenzol wird aus wenig Wasser umkristallisiert ; man erhält so flache Nadeln vom Schmelzpunkt 222-2240, die in Wasser leicht löslich sind. Die Diazoverbindung dieses Produktes gibt mit Resorzin gekuppelt einen rötlichen Farbstoff ; die freie Base ist sehr oxydabel. 160 kg salzsaures 5-Chlor-1-amino-3-azetamino-4-oxybenzol werden mit 115 kg Salzsäure (d=1#15) und 2000 l Eiswasser gelöst, dann mit der berechneten Menge Nitrit in wenig Wasser gelöst diazotiert. EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 oxy-3-aminobenzol-1-arsinsäureerhält. Beispiel 3 : 168 log 5-Methyl-1-nitro-3-amino-4-oxybenzol werden alkalisch gelöst und mit Essigsäureanhydrid behandelt. Das so gebildete 5-Methyl-1-nitro-3-azetamino-4-oxybenzol bildet schwach gelbliche Kristalle vom Sehmelzpunkt 207-208 ; es ist in kaltem Wasser schwer, in heissem Wasser und organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Nach Reduktion dieses Produktes mit Eisen und Essigsäure wird die erhaltene Lösung auf EMI2.2 und 200 kg Soda in 1600 l Wasser ; die Reaktion wird durch allmählichen Zusatz von 300 kg Natronlauge (40 Bé) zu ende gebracht. Sobald keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, stellt man mit Salzsäure schwach sauer (gegen Lackmus), filtriert, säuert durch weiteren Zusatz von Salzsäure stark an EMI2.3 Alkalien.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-3-azetaminoaryl-1-arsinsäuren, darin bestehend, dass man l-Nitro-3zetamino-4-oxybenzol und dessen Derivate reduziert und die entstehenden neuen Aminoverbindungen nach der Methode von Bart in die Arsinsäuren überführt. EMI2.4
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1926
- 1926-07-12 AT AT109715D patent/AT109715B/de active
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