CH199787A - Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH199787A CH199787A CH199787DA CH199787A CH 199787 A CH199787 A CH 199787A CH 199787D A CH199787D A CH 199787DA CH 199787 A CH199787 A CH 199787A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- violet
- disazo dye
- preparation
- diazotized
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 4
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- QQSSZTDQUIRFNT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(O)(=O)=O)C=C1N QQSSZTDQUIRFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
- C09B43/24—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with formation of —O—SO2—R or —O—SO3H radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/037—Disazo dyes characterised by two coupling components of different types
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen, wertvollen Disazofarbstoff der Formel
EMI0001.0004
erhält, wenn man den durch Kuppeln von diazotierter 4-Nitro-2-methogyanilin-5-sulfon- säure mit Phenol in alkalischer Lösung er hältlichen Monoazofarbstoff mit Natriumsul- fid reduziert, diazotiert, sauer mit 2,
8-Amino- naphthol-6-sulfonsäure vereinigt und den Disazofarbstoff in alkalischer Lösung mit p-Toluolsulfonsäurechlorid in der pheno- lischen Hydrogylgruppe verestert.
Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser blauviolett, in konzen trierter Schwefelsäure violett und färbt Wolle und Seide in lichtechten violetten Tönen.
Beispiel: 24,8 Teile 4-Nitro-2-methogy-l-amino- benzol-5-sulfonsäure werden diazotiert und mit 9,4 Teilen Phenol sodaalkalisch bei 0 C gekuppelt. Nach vollendeter Kombination er wärmt man auf 45 C und reduziert die Nitrogruppe mit 11,7 Teilen Natriumsulfid während 3 Stunden, versetzt mit .Salzsäure bis zur stark kongosauren Reaktion und fil triert.
Der gebildete Monoazofarbstoff wird mit Hilfe von Soda neutral gelöst, filtriert, mit Salzsäure versetzt, mit Nitrit weiter diazo- tiert und mit einer essigsauren, überschüs siges Natriumacetat enthaltenden Lösung von 24 Teilen 2,8-Aminonaphthol-6-sulfonsäure gekuppelt.
Alsdann erwärmt man auf 60 C, versetzt mit Kochsalz bis zur vollständigen Ausscheidung und filtriert. Den so erhal tenen, alkaliunechten Disazofarbstoff unter- wirft man in sodaalkalischer Lösung bei <B>75'</B> C der Veresterung mit 30-0 Teilen p-Toluolsulfonsäurechlorid bis zu erzielter Alkaliechtheit. Der ausgefallene Farbstoff wird filtriert und getrocknet.
Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Wolle und Seide in lichtechten, violetten Tönen anfärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Disazo- farbstoffes der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man den durch Kuppeln von diazotierter 4-Nitro-2-methoxy- anilin-5-sulfonsäure mit Phenol in alka lischer Lösung erhältlichen Monoazofarbstoff mit Natriumsulfid reduziert, diazotiert, sauer mit 2,8-Aminonaphthol-6-sulfonsäure ver einigt und den Disazofarbstoff in alkalischer Lösung mit p-Toluolsulfonsäurechlorid in der phenolischen Hydroxylgruppe verestert. Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver. löst sich in Wasser blauviolett, in konzen- trierter Schwefelsäure violett und färbt Wolle und Seide in lichtechten violetten Tönen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199787T | 1938-07-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH199787A true CH199787A (de) | 1938-09-15 |
Family
ID=4442007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH199787D CH199787A (de) | 1938-07-19 | 1937-05-19 | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199787A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994004613A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-03-03 | Zeneca Limited | Watersoluble disazodyes for dyeing leather |
-
1937
- 1937-05-19 CH CH199787D patent/CH199787A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994004613A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-03-03 | Zeneca Limited | Watersoluble disazodyes for dyeing leather |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH199787A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203867A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203866A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203869A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203868A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203865A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203870A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH240617A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH200370A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren o-Oxydisazofarbstoffes. | |
| CH148117A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH183454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH192851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH122910A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Entwicklerfarbstoffes. | |
| CH229356A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH229358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH262277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH210732A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen wasserlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH307175A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. | |
| CH210601A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. | |
| CH229360A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH195224A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH209522A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH251393A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollazofarbstoffes. |