CH115937A - Verfahren zur Herstellung der 2,3-Aminonaphthoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung der     293-Aminonaphthoesäture.       Die     2,3-Aminonaphthoesäure    wurde bis  vor kurzer Zeit durch Erwärmen der     2,3-          Oxynaphthoesäure    unter Druck mit wässe  rigem Ammoniak hergestellt. Dieses Ver  fahren     gibt    schlechte Ausbeuten, indem be  trächtliche Mengen von     ss-Naphthol    und ss  Naphthylamin als Nebenprodukte auftreten       (Cf.    B. 28. 3096).  



  In neuerer Zeit wurde empfohlen, die       Amidierung    auf trockenem Wege durchzu  führen, was zwar zu besseren Ausbeuten  führte     (Cf.        Helv.    V [1922], Seite 558). In  dessen stösst die praktische Durchführung  dieses Verfahrens, bei welchem die Bildung  harter Klumpen sehr leicht auftritt, auf  grosse     apparative        Schwierigkeiten.     



  Es wurde nun die überraschende Be  obachtung gemacht, dass es gelingt, die     Ami-          dierung    der     2,3-Oxynaphthoesäure    wesent  lich zu vereinfachen unter Verbesserung der  bereits guten Ausbeuten des trockenen Ver  fahrens, wenn man, die     2,3'-Oxynaphthoe-          säure    in geschlossenem Gefäss mit wässerigem  Ammoniak in Gegenwart von Ammoniak-         doppelverbindungen,    wie     Chlorzilik-    oder       Chlorcalciumammoniak    erhitzt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  250 Teile Zinkchlorid werden in 300 Tei  len Wasser gelöst und im     Rührautoklaven     mit 500 Teilen     2,3-Oxynaphthoesäure    ver  setzt. Der     Autoklav    wird geschlossen und  hierauf werden etwa. 120 bis 140 Teile gas  förmiges     Ammoniak,    eingeleitet. Man er  hitzt während 24     Stünden    auf 220' bis<B>230'</B>       (Olbadtemperatur),    wobei sich ein Druck  von 12 bis 20     Atm.    einstellt. Das Reaktions  produkt -stellt einen gelben, ziemlich dicken  Brei dar, der zunächst mit 400,0 Teilen Was-     -          ser    und 1400 Teilen konzentrierter Salz  säure aufgekocht wird.

   Es tritt dabei gröss  tenteils Lösung ein. Man filtriert heiss, ver  setzt das Filtrat mit 1200 bis 1500 Teilen  Kochsalz, lässt erkalten, wobei sich das  Chlorhydrat der     2,3-Aminonaphthoesäure    in  fast farblosen Kristallen abscheidet. Diese  werden filtriert, mit gesättigter Kochsalz  lösung kurz gewaschen, dann in 7000 Teilen  einer zirka 8     %igen        Sodalösung    gelöst und      von wenig Ungelöstem filtriert. Die freie       2,3-Aminonaphthoesäure    kann aus dem     soda-          alkalischen    Filtrat durch schwaches An  säuern gefällt, oder die Lösung direkt wei  ter verarbeitet werden. Die Ausbeute be  trägt über 80  /" der Theorie.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In 531 Teilen     24,'7        \"gein    wässerigem  Ammoniak werden unter Kühlen und Rüh  ren 250 Teile Chlorzink gelöst. Diese Lö  sung .wird im     Autoklaven    mit 500 Teilen       2,3-Oxynaphthoesäiire    versetzt. Der Auto  klav wird verschlossen und unter Rühren  während 36 Stunden bei einer Ülbadtempera-         tur    von 220 bis 230 " und einem Druck von  15 bis 20     Atm.    erhitzt. Das Reaktionspro  dukt stellt einen dünnen gelben Brei dar,  der, wie im vorigen Beispiel, aufgearbeitet  wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der 2,3- Aminona.phthoesäure, dadurch, gekennzeich net, dass 2,3-Oxynaphthoesäure im geschlos senen Gefäss mit: wässerigem Ammoniak in Gegenwart von Ammoniakdoppelverbindun- gen erhitzt wird.