CH104101A - Verfahren zur Darstellung von Diallylcyanamid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Diallylcyanamid.

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CH104101A
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diallylcyanamide
cyanamide
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allyl
water
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Hermann Prof Dr Staudinger
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Hermann Prof Dr Staudinger
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C261/00Derivatives of cyanic acid
    • C07C261/04Cyanamides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung von     Diallyleyanamid.       Es ist bekannt, dass man zu     Dialkyl-    oder       Diarylcyanamiden    gelangen kann, indem  man     Cyanamidnatrium        bezw.        Cyanamid-          caleium    in alkoholischer Lösung mit Ha  logenalkylen umsetzt. Der Versuch, dieses  Verfahren auf die Gewinnung des     Diallyl-          cyanamids    zu übertragen, schlug fehl.  



  Hingegen wurde überraschenderweise ge  funden, dass man diese bisher unbekannte       Verbindung    in glatter Weise gewinnen  kann, indem man     Allylhaloide    auf     Cyana-          midsalze    bei Gegenwart von Wasser zur Um  setzung bringt.  



  Die Reaktion kann bei     gewöhnlicher    oder  schwach erhöhter Temperatur vorgenommen  werden.  



  Die entsprechenden     gesättigten    Derivate  des     Cyanamids,    wie zum Beispiel das     Di-          propylcy        anamid,    lassen sich unter diesen       Bedingungen.    entweder gar nicht oder nur  in sehr. unbefriedigender Ausbeute ge  winnen.  



  Das     Diallylcyanamid    stellt eine farblose  Flüssigkeit dar, welche unter 9 mm Druck  bei 95   schmilzt.    <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 100     gr        Natrium-          cyanamid    (1     Mol.,    83 % Salz) in 200 cm'  Wasser wird mit 342     gr        Allylbromid    (2       Mol.)    48     Stunden    geschüttelt oder     turbi-          niert,    und zwar zweckmässig unter anfäng  licher Kühlung.

   Nach dieser Zeit wird das  aufschwimmende Öl abgehoben und der  fraktionierten Destillation im Vakuum un  terworfen, wobei das     Diallylcyanamid    in  einer Ausbeute von 85 % erhalten wird.  



  Bei Anwendung von     Allylchlorid    muss  man, um rasche Umsetzung zu erreichen,  auf 40' erwärmen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Diallyl- cyanamid, dadurch gekennzeichnet, dass man Allylhaloide mit Cyanamidsalzen in Gegen wart von Wasser zur Umsetzung bringt. Das Diallylcyanamid stellt eine farblose Flüssigkeit dar, welche unter 9 mm Druck bei 95 schmilzt.
CH104101D 1923-04-09 1923-04-09 Verfahren zur Darstellung von Diallylcyanamid. CH104101A (de)

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CH104101D CH104101A (de) 1923-04-09 1923-04-09 Verfahren zur Darstellung von Diallylcyanamid.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2858338A (en) * 1954-12-30 1958-10-28 Monsanto Chemicals Preparation of unsaturated cyanamides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2858338A (en) * 1954-12-30 1958-10-28 Monsanto Chemicals Preparation of unsaturated cyanamides

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