CA2315903A1 - Procede de preparation enzymatique d'homogentisate - Google Patents

Procede de preparation enzymatique d'homogentisate Download PDF

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Alain Sailland
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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation enzymatique d'homogentisate (HMO) à partir de 4-hydroxypyruvate (HPP), caractérisé en ce qu'il consiste à effectuer dans un milieu réactionnel approprié les réactions enzymatiques suivantes: conversion enzymatique du HPP en 4hydroxyphénylacétate (HPA) par une première enzyme appropriée, puis, conversion enzymatique de HPA en HMO par une deuxième enzyme appropriée.

Description

Procédé de Préparation enzymatique d'homogentisate La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation enzymatique d'homogentisate, ou acide 2,~-dihydroxy-phényl acétique (ci-après HMO).
L'HMO est un précurseur connu de molécules appelées les pigments ochronotiques qui sont des analogues de la mélanine. Ces molécules brunes sont d'ailleurs souvent citées comme "melanine like pigments", qui trouvent une application variée dans la cosmétique ou l'industrie pharmaceutique. L'addition de mélanine ou mélanine like pigments dans les laits solaires auraient un effet protecteur intéressant. Pour produire ces dérivés ochronotiques à
partir d'HGA le procédé est simple puisque la molécule s'auto-oxyde rapidement en conditions alcalines. Différents procédés de préparation enzymatique d'HMO à
partir d'acide 1-phényl acétique ou de tyrosine sont décrits dans l'état de la technique (WO
93/08295 ou EP
3:13 330), de même que la préparation subséquente de mélanine.
On sait également que l'HMO est un composé essentiel à la vie des plantes.
Dans les ~ 5 cellules végétales, l'HMO est le produit de transformation enzymatique du -hydroxyphénylpyruvate (ci-après HPP) par la ~-hydroxyphenylpyruvate dioxygénase (ci-après HPPD). Les inhibiteurs de cette enzyme sont des composés herbicides qui bloquent la production d'HMO -dans la cellule végétale (Pallett K. E. et al. 1997 Pestic.
Sci. ~0 83-8~).
Lorsque l'on fait germer des plantes, d'.-lrabidopsis thaliana par e~cemple.
sur milieu synthétique en présence d'un inhibiteur de l'HPPD. les plantes vont fermer, rester blanches puis mourir très rapidement. Or, si dans le milieu synthétique additionné d'un inhibiteur de fHPPD, on ajoute de fHMO les plantes vont germer normalement et rester vertes tant que le milieu contiendra de fHMO. Il est donc également important de pouvoir disposer d'H?~t0 pour prévenir les carences des plantes liées à un dysfonctionnement métabolique de la biosynthèse de l'HMO, naturel ou induit notamment par des inhibiteurs de l'HPPD.
La présente invention concerne donc un procédé de préparation enzymatique d' HMO à
partir de l'HPP, et plus particulièrement un procédé de préparation enzymatique d'HMO à
partir de l'HPP insensible aux inhibiteurs de l'HPPD.
Le procédé selon l'invention consiste à effectuer dans un milieu réactionnel approprié
tes réactions enzymatiques suivantes:
- conversion enzymatique du HPP en 4-hydroxyphénylacétate (ci-après HPA) par une première enzyme appropriée, puis WO 99/34008 ~ PGT/FR98/02819 - conversion enzymatique de HPA en HMO par une deuxième enzyme appropriée.
La première réaction enzymatique suivante 1-hydroxyphéttylpyruvate (HPP) ----> 4-hydroxyphénylacétate (HPA) .at catalysée par une HPP-oxydase appropriée. De telles oxydases se trouvent dans de nombreuses espèces procaryotiques .ou eucaryotiques, en particulier dans les bactéries capables de pousser sur l'HPP comme seule source de carbone, le transformant en HPA , plus particulièrement chez un Arthrobacter où une telle oxydase responsable d'une étape du catabolisme de la tyrosine -(Blakley,E.R. 1977 Canadian Journal of Microbiology 23 1128-1139).
0 La deuxième réaction enzymatique suivante 4-hydroxyphénylacétate (HPA) ----> homogentisate (HMO) est catalysée par une HPA-hydroxylase appropriée. De telles hydroxylases se trouvent dans de nombreuses espèces procaryotiques ou eucaryotiques, en particulier dans les bactéries capables de pousser sur l'HPA comme seule source de carbone, le transformant en HMO. plus particulièrement chez Pseudomonas acidovorans, souvent appelée Comamonas acidovorans.
( Hareland. W.A. et al 1975 Journal of Bacteriology 121 272-285) chez certaines a~rmhobacter (Van Den Tweel W. J. J. et al. 1986 Antonie van Leeuwenhoek ~2 309-318), chez Pse~ulomonas alcaligenes (Karigar C. S. et Pujar B. G. 1993 FEMS
Microbiology Letters 110 s9-64), chez Flavobacterium sp (Van Den Tweel W. J. J. et al. 1988 Arch :.> Vlicrobiol. 129 207-213), chez Bacillus strbtillis (Crawford R. L. 1978 FEMS Microbiology Letters ~1 233-234), chez :Vocardia sp DM1 (Raju S. G. et Vaidyanathan C. S.
1986 J.Indian Inst. Sci. 66 X11-520) et chez Rhodococcus ervthropolis (Suemori A. et al.
1996 Journal of Fermentation And Bioengineering Vol 81, N°2 133-137).
De manière avantageuse, l'HPA-hydroxylase employée dans le procédé selon l' invention est extraite de Pseudomonas acidovorans.
Selon un mode préférentiel de réalisation de l'invention, les deux réactions enzymatiques sont effectuées dans le même milieu réactionnel contenant de fHPP, les deux enzymes appropriées étant présentes ensemble simultanément dans le milieu réactionnel.
Les deux enzymes appropriées peuvent être introduites dans le milieu réactionnel ;~ approprié sous forme d' extrait protéique, ledit extrait protéique pouvant être brut ou purifié
totalement ou en partie, ou encore produites in situ par des organismes biologiques appropriés. Elles peuvent être ainsi produites in situ par chaque organisme biologique PG"T/FR98/02819 produisant naturellement les dem enzymes, ou encore par un seul organisme biologique modifié dz manière qu'il produise les deux enzymes. Cet organisme biologique peut être une bactérie, un e levure ou encore une cellule végétale.
Les deux enzymes étant insensibles aux inhibiteurs de l'HPPD, le procédé selon l'invention peut ëtre conduit en présence d'un inhibiteur de l'HPPD dans le milieu réactionnel approprié.
Le milieu réactionnel approprié est constitué par tout milieu aqueux dont les conditions de température, de pH et de force ionique sont appropriés pour les réactions enzymatiques.
Lorsque les enzymes sont produites in situ par un ou plusieurs organismes biologiques, le milieu réactionnel est approprié pour la croissance desdits organismes.
En fin de réaction, l'HMO peut ëtre isolé du milieu réactionnel et purifié. ou bien laissé
dans le milieu réactionnel. Dans ce deuxième cas, le milieu réactionnel contenant l'HMO peut ztre employé comme milieu nutritif pour la culture deplantes, plus particulièrement pour la culture de plantes présentant un dysfonctionnement métabolique de la biosynthèse de l'HMO, naturel ou induit notamment par des inhibiteurs de l'HPPD.
Les exemples ci-après permettent d'illustrer l'invention, sans toutefois chercher à en limiter la portée.
Exemple 1: Production d'HPA à partir d'HPP avec un extrait protéique d'Artlrrobacter Culture d'.-Irrhrobacrer .4rthrobacter globiformis est cultivé à ?8°C. 220 tours par minute pendant 20 heures en Erlenmeyer de 2~0 ml contenant ~0 ml de milieu A supplémenté avec 0,1% L-tyrosine et 0,01 d'extrait de levure [milieu A composé en gramme par litre de KH2P0~ (1,~) K~HP0~.3H~0 (3,~) NH4N03 (1) FeS0~.7H20 (0,1) ZnS04.7H20 (0,01) NaMo02.7H20 (0.01) CaCl~.2H20 (0.01) MgS0~.7H20 (0,0~)]..
E~ctraction et dosage de (activité HPP-oxidase.
A partir de 2,1 litres de culture un culot de cellules est récupérée par centrifugation à
3000 xg pendant 1 ~ min. Le culot est lavé avec de Peau distillé puis recentrifugé. Toutes les étapes ultérieures sont faites à 4°C.
3~ Le culot de cellules, environ 3,4g est resuspendu dans 7 ml de tampon d'extraction (phosphate de potassium O.O~M pH7,5, TPP O.ImM, MgCl2 O,ImM et mercaptoethanol ~mM) et soniqué à 23kHz pendant 2,5 min. 2 fois. La suspension résultante est centrifugée à

:~.~ 000 xg pendant ?0 min. Le surnageant récolté est centrifugé à nouveau à
l00 000 xg pendant 60 min. Le nouveau surnageant faisant 7 mi est additionné de 0. î ml de protamine sulfate ?% dans le tampon d'extraction suivi d'une agitation douce. Le précipité qui se forme est éliminé par une centrifugation à 20 000 xg pendant 20 min. Le surnageant ainsi obtenu est additionné graduellement de sulfate d'ammonium pour arriver à 60% de la saturation. Cette nouvelle préparation est agitée 30 min. et 1e précipité formé récolté par centrifugation à 20 000 xg pendant 20 min. Le culot est resolubilisé dans 0,~ ml de tampon d'extraction et aliquoté en fractions de 0.1 ml, fractions gardées à -80°C avant usage.
L'activité HPP-oxidase est mesurée en plaque de microtitration 96 puits avec ?00 pl de 0 réaction par puits consistant en 149,8 pl de sodium phosphate 67 mM pH7,~4, 101 de slutathion 13,4mM, lOwl de MgCl2 67 mM, 10u1 de TPP 26,7mM, l0ul de FAD 67~M.
0.21 de protéine (soit environ 6pg) et 10 ul d'HPP 2,SmNl.
Quand on fait un essai d'inhibition par un inhibiteur de fHPPD on ajoute 2pl de 4-[-1 trifluorométhvle-2-(méthylsulfonyl)-benzoylJ-~-cvclopropyl isoxazole lOmivt dans un tampon phosphate contenant 20% DMSO.
La réaction est initiée par (addition du substrat, fHPP, elle se déroule à
30°C pendant ~
min. sous agitation. La réaction est arrêtée par addition de 33 pl d'acide perchlorique ?~%.
La plaque est ensuite centrifugée à ?000 tours par minute pendant 1 ~ min. et le surnageant analysé par HPLC. ~0 ul du surnageant est injecté sur une colonne Spherisorb ODS2 équilibrée avec le tampon A (acétonitrile ~.~%. TFA 0.1%) au débit de l.~ml~min.
Le programme d'élution utilisé est:
0 min.: 0% de tampon B (acétonitrile) 6 min.: 1 S% de tampon B
6,~ min.: 1 ~% de tampon B
7 min.: 60 % de tampon B
8 min.: 60 % de tampon B
8,~ min.: 0 % de tampon B
La détection est faite à 276 tun.
Le HPA produit par l'extrait enzymatique à partir d'HPP est comparé à une référence 3o constituée d'HPA commercial en terme de temps de rétention et pic d'absorption spectrale.
Résultats.
L'analyse HPLC montre que (extrait protéique entrait d'Arthrobacter gtobiformis WO 99/34008 j PCT/FR98/02819 cultivée sur tvrosine comme source majeure de carbone, est capable de transformer fHPP en HPA fila molécule produite comigre parfaitement avec l'HPA commercial de référence).
L'enzyme responsable de cette réaction ri est pas inhibée par 100 ~M d' inhibiteur de l' HPPD.
Exemple 2: Production d'HMO à partir d'HPA avec un extrait protéique de Pseudomonas Culture de forsanisme.
Pseudomonas acidovorans est cultivé à 28°C, 220 tours par minute pendant 20 heures 1 o en Erlenmeyer de 250 ml contenant 50 ml de milieu B supplementé avec 0.15%
HP A et 0,01 d'acide nitrilotriacetique. [ milieu B composé en gramme par litre de NaH2P04 (1) K2HP04.3H~0 (4,25) NH4C1 (2) FeS04.7H~0 (0,012) ZnS04.7H20 (0,003) MnS04.7H20 (0.003) CoS04.7H20 (0.01) MgS04.7H20 (0,2).J
E~ctraction et dosage de l'activité HPA-hvdroxvlase.
~ 5 A partir de 0.1 litres de culture un culot de cellules est récupérée par centrifugation à
7j00 xg pendant 10 min. Le culot est lavé avec de Peau distillé puis recentrifugé.
Toutes les étapes ultérieures sont faites à 4°C.
Le culot de cellules, environ 0,5 g est resuspendu dans l,j ml de tampon d'extraction (phosphate de potassium O,I M pH7.2, DTE 1 mM. MgMgS04 jmM) et soniqué à ?3 kHz 20 pendant 2,j min. 2 fois. La suspension résultante est centrifugée à 44 000 xg pendant 30 min.
Le surnageant récolté est centrifugé à nouveau à 100 000 xg pendant 60 min. Le nouveau surnageant est aliquoté .en fractions de 0,1 ml, fractions gardées à -80°C avant usage.
L'activité HPA-hydroxylase est mesurée en plaque de microtitration 96 puits avec 2001 de réaction par puits consistant en 150 pl de sodium phosphate O,1M pH7,2, 101 de DTE 20 25 mM; lOpl de NADH 3 mM, ljgl de FAD 67PM, lOpl de protéine (soit environ 7~g) et 5 pl d'HPA 10 mM.
Quand on fait un essai d'inhibition par un inhibiteur de fHPPD on ajoute 2pl de 4-[4-trifluorométhyle-2-(méthylsulfonyl)-benzoyl]-j-cyclopropyl isoxazole 10 mM
dans un tampon phosphate contenant 20% DMSO.
3o La réaction est initiée par (addition du substrat, fHPA, elle se déroule à
30°C pendant j min. sous agitation. La réaction est arrêtée par addition de 33u1 d'acide perchlorique 25%.
La plaque est ensuite centrifugée à 2000 tours par minute pendant 1 j min. et le pCT/FR98/0281-9 surna~~eant analysé par HPLC. lOpl du surnageant est injecté sur une colonne Spherisorb ODS'_' ~quilibri;e avec le tampon A (acétonitrile ~.~%, TFA 0.1%) au débit de l,5ml/min.
L~ pro'_ramme d'élution utilisé est:
0 min.: 0°% de tampon B (acétonitrile) 0.8 min.: 0% de tampon B
1 min.: 60% de tampon B
1.7 min.: 60 % de tampon B
l ,9 min.: 0 % de tampon B
~ min.: 0 % de tampon B
La détection est faite à 292 nm.
Le HM10 produit par l'extrait enzymatique à partir d'HPA est comparé à une référence constituée d'HMO commercial en terme de temps de rétention et pic d'absorption spectrale.
Résultats.
L'analyse HPLC a permis de montrer que l'extrait protéique extrait de Pseudomonas t 5 crcidovoran.s est capable de transformer fHPA en HMO (la molécule produite co-migre parfaitement avec l'HMO commercial de référence).
L'enzyme responsable de cette réaction ri est pas inhibée dans nos conditions de test par 1001tM d'inhibiteur d'HPPD.
20 Eremple 3: Production d'HMO à partir d'HPP avec un extrait protéique d'Arthrobacter et de Pseudornonas L'activité HPP o~cidase couvlée à (activité HPA-hvdroxvlase L'activité HPP-oxidase couplée à (activité HPA-hydroxylase est mesurée en plaque de microtitration 96 puits avec 200u1 de réaction par puits consistant en 100 pl de sodium 25 phosphate 100 mM pH7.2, lOpl de DTE 20 mM, lOltl de NADH 3 mM, 15p1 de FAD
67 pM, lOpl de gluthation 13,4 mM, lOpl de MgCl2 67 mM, lOpl de TPP 26.7 mM, 2pl d'extrait HPP-oxidase (soit environ 60 ltg), 25u1 d'extrait d'HPA-hydroxylase (soit environ 18 lzg) et pl d'HPP 10 mlvl.
La réaction est initiée par l'addition du substrat, fHPP, elle se déroule à
30°C pendant 30 30 min sous agitation. La réaction est arrêtée par addition de 33 pl d'acide perchlorique 25%.
La plaque est ensuite centrifugée à 2000 tours par minute pendant 15 min. et le surnageant analysé par HPLC. 25~t1 du surnageant est injecté sur une colonne Spherisorb pCT/FR98/02a ODS~ équilibrée avec le tampon A (acétonitrile ~,~%. TF A 0,1°,%) au débit de l,~ml/min.
Le programme d'élution utilisé est:
0 min.: 0% de tampon B (acétonitrile) 6 min.: 15% de tampon B
6,~ min.: 15% de tampon B
7 min.: 60 % de tampon B
8 min.: 60 % de tampon B
8,~ min.: 0 % de tampon B
La détection est faite à 276 nm et 292 nm simultanément Résultats.
L'analyse HPLC a permis de montrer que l'extrait protéique extrait d'Arthrobactc ~lobiformis. associé à celui de Pseudomonas acidovorans est capable de transforme simultanément fHPP en HMO (la molécule produite comigre parfaitement avec l'HN
commercial de référence).

Claims (11)

Revendications
1. Procédé de préparation enzymatique d'homogentisate (HMO) à partir de 4-hydroxypyruvate (HPP), caractérisé en ce qu'il consiste à effectuer dans un milieu réactionnel approprié les réactions enzymatiques suivantes:
- conversion enzymatique du HPP en 4-hydroxyphénylacétate (HPA) par une première enzyme appropriée, puis - conversion enzymatique de HPA en HMO par une enzyme deuxième appropriée.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la première conversion enzymatique est catalysée par une HPP-oxydase appropriée.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'HPP-oxydase provient de bactéries capables de pousser sur l'HPP comme seule source de carbone.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'HPP-oxydase provient d'Arthrobacter.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en que la deuxième conversion enzymatique est catalysée par une HPA-hydroxylase appropriée.
6 Procédé selon la revendication 5. caractérisé en ce que l'HPA-hydroxylase provient de bactéries capables de pousser sur I.HPA comme seule source de carbone.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que les bactéries sont choisies parmi Pseudomonas acidovoruns, Xanthobacter. Pseudomonas alcaligenes.
Flavobacterium sp. Bacillus subtillis, Nocardia sp DMI et Rhodococcus erythropolis.
8. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'HPA-hydroxylase est extraite de Pseudomonas acidovorans.
9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que les deux réactions enzymatiques sont effectuées dans le même milieu réactionnel contenant de l'HPP, les deux enzymes appropriées étant présentes ensemble simultanément dans le milieu réactionnel.
10. Procédé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que les deux enzymes appropriée sont introduites dans le milieu réactionnel approprié sous forme d'extraits protéiques, ou encore produites in situ par des organismes biologiques appropriés.
11. Procédé selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce qu'il est réalisé en présence d'un inhibiteur de l'HPPD dans le milieu réactionnel approprié.
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