BR112020003848A2 - composições adesivas à base de solvente - Google Patents

composições adesivas à base de solvente Download PDF

Info

Publication number
BR112020003848A2
BR112020003848A2 BR112020003848-2A BR112020003848A BR112020003848A2 BR 112020003848 A2 BR112020003848 A2 BR 112020003848A2 BR 112020003848 A BR112020003848 A BR 112020003848A BR 112020003848 A2 BR112020003848 A2 BR 112020003848A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
solvent
isocyanate
based adhesive
adhesive composition
component
Prior art date
Application number
BR112020003848-2A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112020003848B1 (pt
Inventor
Wenwen Li
Joseph J. Zupancic
Ludwik S. Cygan
Original Assignee
Dow Global Technologies Llc
Rohm And Haas Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies Llc, Rohm And Haas Company filed Critical Dow Global Technologies Llc
Publication of BR112020003848A2 publication Critical patent/BR112020003848A2/pt
Publication of BR112020003848B1 publication Critical patent/BR112020003848B1/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/08Polyurethanes from polyethers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65DCONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D65/00Wrappers or flexible covers; Packaging materials of special type or form
    • B65D65/38Packaging materials of special type or form
    • B65D65/40Applications of laminates for particular packaging purposes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65DCONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D81/00Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents
    • B65D81/02Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents specially adapted to protect contents from mechanical damage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206Polyhydroxy compounds aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3823Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
    • C08G18/3831Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing urethane groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3878Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
    • C08G18/3882Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
    • C08G18/3885Phosphate compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3878Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
    • C08G18/3889Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having nitrogen in addition to phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4018Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4804Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4816Two or more polyethers of different physical or chemical nature mixtures of two or more polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4829Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6637Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/664Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C08G18/6644Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203 having at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6662Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6674Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C08G18/6677Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203 having at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/6696Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

As composições adesivas à base de solvente são aqui divulgadas. Em algumas modalidades, as composições adesivas à base de solvente incluem (A) um componente de isocianato compreendendo um agente de cura de isocianato e (B) um componente de hidroxila compreendendo um poliésterpoliol, um poliéterpoliol e um composto éster de fosfato. O agente de cura de isocianato do componente de isocianato (A) reticula os componentes do componente de hidroxila. Em algumas modalidades, o composto de éster de fosfato tem a estrutura (I): em que R1 é qualquer grupo orgânico. Métodos para preparar composições adesivas à base de solvente também são divulgados. Os métodos incluem fornecer um componente de isocianato (A) que compreende um agente de cura de isocianato, fornecendo um componente de hidroxila (B) que compreende uma mistura de poliol, que compreende um poliésterpoliol e um poliéterpoliol e um composto de éster de fosfato, curar o componente de hidroxila (B) com o componente de isocianato (A) em uma proporção de mistura ((A):(B), em peso) de 100:8 a 100:15, formando assim a composição adesiva à base de solvente.

Description

“COMPOSIÇÕES ADESIVAS À BASE DE SOLVENTE” REFERÊNCIA A PEDIDOS RELACIONADOS
[0001] O presente pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório n° U.S. 62/551.809, depositado em 30 de setembro de 2017.
CAMPO DA DIVULGAÇÃO
[0002] A presente divulgação se refere a composições adesivas à base de solvente. Mais particularmente, a divulgação se refere a composições adesivas à base de solvente para uso em, por exemplo, aplicações adesivas de laminação de alto desempenho, em que as composições exibem melhor adesão às estruturas metálicas, como folhas, e melhor resistência ao calor e aos produtos químicos. As composições adesivas à base de solvente incluem um sistema de dois componentes com um componente de hidroxila modificado com um composto de éster de fosfato e um componente de isocianato com um agente de cura de isocianato. A divulgação se refere ainda a métodos para a preparação de tais composições adesivas à base de solvente.
ANTECEDENTES E SUMÁRIO DA DIVULGAÇÃO
[0003] Composições adesivas são úteis para uma ampla variedade de propósitos. Por exemplo, alguns adesivos são usados para adesão de camadas de substratos, formando estruturas laminadas que compreendem duas ou mais camadas de substrato. Adesivos de laminação de embalagens flexíveis são aplicados entre filmes de laminação para embalagens de alimentos, produtos farmacêuticos e materiais de consumo industriais. Os adesivos de laminação podem ser classificados geralmente em três categorias: (1) adesivos de laminação à base de solvente, (2) adesivos de laminação sem solvente e (3) adesivos de laminação à base de água. Dentro da categoria à base de solvente, o poliuretano à base de solvente tem sido amplamente usado para obter relativamente boa resistência ao calor, à umidade e a produtos químicos.
[0004] As composições adesivas à base de solvente podem ser usadas em aplicações laminadas de alto desempenho (por exemplo, retorta, preenchimento a quente, fervura em bolsa, etc.). Para alcançar o alto desempenho necessário para tais aplicações, sistemas de poliéster, incluindo bisfenol-A epoxidado, são comumente usados. O uso de resinas epóxi de bisfenol-A recentemente encontrou desafios regulatórios e do usuário em razão da segurança percebida de materiais à base de bisfenol-A para embalagens de alimentos.
[0005] Consequentemente, são desejáveis composições adesivas livres de bisfenol-A adequadas para aplicações de alto desempenho, particularmente para uso em estruturas laminadas usadas em aplicações de alto desempenho.
[0006] As composições adesivas à base de solvente são aqui divulgadas. Em algumas modalidades, as composições adesivas à base de solvente incluem (A) um componente de isocianato compreendendo um agente de cura de isocianato e (B) um componente de hidroxila compreendendo um poliésterpoliol, um poliéterpoliol e um composto éster de fosfato. O agente de cura de isocianato do componente de isocianato (A) reticula os componentes do componente de hidroxila. Em algumas modalidades, o composto de éster de fosfato tem a estrutura (I):
O
HO R1 O P OH
HO OH , (I)
[0007] em que R1 é qualquer grupo orgânico.
[0008] Métodos para preparar composições adesivas à base de solvente também são divulgados. Os métodos incluem fornecer um componente de isocianato (A) compreendendo um agente de cura de isocianato, fornecendo um componente de hidroxila (B) compreendendo uma mistura de poliol, compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol e um composto de éster de fosfato, curando o componente de hidroxila (B) com o componente de isocianato (A) em uma proporção de mistura (( ): ( ), em peso) de 100:8 a 100:15, formando assim a composição adesiva à base de solvente.
[0009] As composições adesivas divulgadas são livres de bisfenol-A e são adequadas para uso em, entre outras coisas, estruturas laminadas usadas em aplicações de embalagens de alimentos de alto desempenho, como aplicações de retorta, aplicações de enchimento a quente e aplicações de fervura na bolsa. As composições adesivas divulgadas são particularmente adequadas para estruturas laminadas usadas em aplicações de alto desempenho.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA DIVULGAÇÃO
[0010] As composições adesivas à base de solvente aqui divulgadas são adequadas para uso em estruturas laminadas que compreendem dois ou mais substratos flexíveis ou rígidos. Em algumas modalidades, os substratos podem incluir plásticos de baixa ou média densidade (por exemplo, de um tipo selecionado de poliestireno, polietileno, ABS, poliuretano, tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, polipropileno, polifenileno, policarbonato, poliacrilato, cloreto de polivinila, polissulfona ou misturas dos mesmos), papel, madeira e produtos de madeira reconstituída, substratos revestidos com polímero, papelão revestido com cera, cartolina, placa de partícula, têxteis, couro e metal (por exemplo, alumínio, ferroso, bem como outros não ferrosos), plásticos metalizados (por exemplo, filme de plástico metalizado) ou similares. Em algumas modalidades, as estruturas laminadas preparadas com o uso das composições adesivas à base de solvente divulgadas podem compreender vários substratos (ou “camadas”), em que cada substrato é qualquer um dos materiais aqui descritos e similares.
[0011] As composições adesivas são particularmente adequadas para uso em estruturas laminadas submetidas ao processamento de retorta (por exemplo, exposição a temperaturas de 120 °C ou mais por 30 minutos ou mais), processamento de enchimento a quente (por exemplo, exposição a temperaturas de 66 °C ou mais durante 30 minutos ou mais), e processamento por fervura em bolsa (por exemplo, a exposição a temperaturas de 100 °C ou mais durante 30 minutos ou mais), isto é, aplicações de alto desempenho. Em algumas modalidades, as composições adesivas à base de solvente podem ser usadas em bolsas de alimentos, refeições prontas para comer, revestimentos de latas, etc.
[0012] Em algumas modalidades, as composições adesivas à base de solvente incluem (A) um componente de isocianato (também chamado aqui de "Lado A") compreendendo um agente de cura de isocianato e (B) um componente de hidroxila (também chamado aqui de "Lado B") compreendendo um poliésterpoliol, um poliéterpoliol e um composto de éster de fosfato. O agente de cura de isocianato do componente de isocianato (A) reticula os componentes do componente de hidroxila (B), gerando assim uma rede de polímeros de poliéster-poliuretano.
[0013] O componente de isocianato (A) e o componente de hidroxila (B) das composições adesivas divulgadas são misturados antes de entrar em contato com um substrato (por exemplo, quando aplicados em uma máquina de laminação). O adesivo misturado é aplicado a um substrato e seco antes de outra camada de substrato ser aplicada.
COMPONENTE DE ISOCIANATO (A): AGENTE DE CURA DE ISOCIANATO
[0014] Em algumas modalidades, as composições adesivas à base de solvente incluem um componente de isocianato compreendendo (A) um agente de cura de isocianato. Em algumas modalidades, o agente de cura de isocianato é um pré-polímero de poliuretano terminado em isocianato. Em algumas modalidades, o agente de cura de isocianato é um pré- polímero de poliuretano com terminação de isocianato com base em, isto é, é o produto da reação de um poliésterpoliol e um isocianato (por exemplo, um isocianato monomérico e/ou um poli-isocianato). Em algumas modalidades, o agente de cura de isocianato é um pré-polímero de poliuretano terminado em isocianato com base em um poliéterpoliol e um isocianato. Em algumas modalidades, o agente de cura de isocianato é um pré-polímero de poliuretano terminado em isocianato com base em uma mistura compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol e um isocianato. Como usado no presente documento, um “poli-isocianato” é qualquer composto que contém dois ou mais grupos isocianato. Como usado no presente documento, “poliol” é um composto que tem dois ou mais grupos hidroxila (isto é, -OH) por molécula. Como usado aqui, "éster" se refere a um composto que contém uma ligação éster. Como usado aqui, "poliéster" se refere a um composto que contém duas ou mais ligações éster por molécula. Um composto que é tanto um poliéster quanto um poliol é um “poliésterpoliol”.
[0015] Isocianatos adequados para uso de acordo com esta divulgação incluem, porém sem limitação, isocianatos aromáticos, isocianatos alifáticos, isocianatos cicloalifáticos e combinações dos mesmos. Um "isocianato aromático" é um isocianato que contém um radical isocianato ligado a um radical aromático e contém um ou mais anéis aromáticos. Um “poli- isocianato alifático" é um isocianato que contém um radical isocianato ligado a um radical alifático que pode ser ligado a outros grupos alifáticos, um radical cicloalifático ou um anel aromático (radical). Um “poli-isocianato cicloalifático” é um subconjunto de isocianatos alifáticos, em que a cadeia química é estruturada em anel.
[0016] Os isocianatos aromáticos adequados incluem, porém sem limitação, di-isocianato de 1,3- e 1,4-fenileno, di-isocianato de 1,5-naftileno, di-isocianato de 2,6-toluleno (“2,6-TDI”), di-isocianato de 2,4- toluleno (“2,4-TDI”), di-isocianato de 2,4’-difenilmetano (“2,4’-MDI”), di-isocianato de 4,4’-difenilmetano (“4,4’-MDI”), 3,3’-dimetil-4,4’-bifenildi-isocianato (“TODI”) e combinações dos mesmos.
[0017] Isocianatos alifáticos adequados possuem de 3 a 16 átomos de carbono, ou de 4 a 12 átomos de carbono, no resíduo de alquileno linear ou ramificado, tal como di-isocianato de hexametileno (“HDI”), 1,4-di-isocianatobutano, 1,3-xileleno di-isocianato (“1,3-XDI”) e 1,4-xileleno di- isocianato (“1,4-XDI”). Os isocianatos cicloalifáticos adequados têm 4 a 18 átomos de carbono, ou 6 a 15 átomos de carbono, no resíduo de cicloalquileno. Di-isocianatos cicloalifáticos se referem aos grupos NCO ligados ciclicamente e alifaticamente, como o di-isocianato de isoforona (“IPDI”), 1,3/1,4-di- isocianatociclohexano, 1,3/1,4-bis(isocianatometil)ciclo-hexano e di- isocianatodiciclo-hexilmetano (“H12MDI”) e combinações desses.
[0018] Os isocianatos alifáticos e cicloalifáticos adequados incluem, porém sem limitação, di-isocianato de ciclo-hexano, di- isocianato de metilciclo-hexano, di-isocianato de etilciclo-hexano, di-isocianato de propilciclo-hexano, di-isocianato de metildietilciclo-hexano, di-isocianato de propano, di-isocianato de butano, di-isocianato de pentano, di-isocianato de hexano, di-isocianato de heptano, di-isocianato de octano, di-isocianato de nonano, tri-isocianato de nonano, como di-isocianato de 4-isocianatometil-1,8- octano (“TIN”), di- e tri-isocianato de decano, di- e tri-isocianato de undecano e di- e tri-isocianato de dodecano, di-isocianato de isoforona (“IPDI”), di-isocianato de hexametileno (“HDI”), di-isocianatodiciclo-hexilmetano (“H12MDI”), di- isocianato de 2-metilpentano (“MPDI”), di-isocianato de 2,2,4-trimetil- hexametileno/di-isocianato de 2,4,4-trimetil-hexametileno (“TMDI”), di-isocianato de norbornano (“NBDI”), di-isocianato de xilileno (“XDI”), di-isocianato de tetrametilxilileno e dímeros, trímeros e combinações dos mesmos.
[0019] Os isocianatos adicionais adequados para uso de acordo com esta divulgação incluem, porém sem limitação, 1,3-di-isocianato de 4-metil-ciclo-hexano, di-isocianato de 2-butil-2-etilpentametileno, isocianato de 3(4)-isocianatometil-1-metilciclo-hexila, isocianato de 2-isocianatopropilciclo- hexila, di-isocianato de 2,4′-metilenobis(ciclo-hexila), 1,4-di-isocianato-4-metil- pentano e combinações dos mesmos.
[0020] Em algumas modalidades, o pré-polímero de poliuretano terminado em isocianato tem um teor de NCO de 2,44-2,75 por cento em peso, tal como medido de acordo com AFP-3003. Em algumas modalidades, o pré-polímero de poliuretano terminado emisocianato tem uma viscosidade de
3.000 a 4.400 mPa.s, como medido de acordo com ASTM D2196.
[0021] Exemplos comercialmente disponíveis de componentes de isocianato (A) adequados para uso de acordo com esta divulgação incluem adesivos vendidos sob o nome ADCOTE™, como ADCOTE™ 577, disponíveis junto à The Dow Chemical Company.
COMPONENTE DE HIDROXILA (B): POLIÓIS
[0022] Em algumas modalidades, o componente de hidroxila (B) compreende um poliésterpoliol. Em algumas modalidades, o componente de hidroxila (B) compreende um poliéterpoliol. Em algumas modalidades, o componente de hidroxila (B) compreende uma mistura de um poliésterpoliol e um poliéterpoliol. Em algumas modalidades, o poliol tem um número de hidroxila (OHN) de 100 a 220 ou de 150 a 200.
[0023] Em algumas modalidades, o poliésterpoliol é baseado no produto da reação de uma combinação de ácido adípico, ácido azelaico, ácido sebático, anidrido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 1,4-cilcohexanodicarboxílico, ácido 1,3-cilcohexanodicarboxílico, ácido maleico, ácido fumárico e/ou similares, com etilenoglicol, dietilenoglicol, 2-metil-1,3- propanodiol, neopentilglicol, 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,4- ciclohexanodimetanol, propilenoglicol, trietilenoglicol, trimetiloletano, trimetilolpropano, glicerol, polietilenoglicol, polipropilenoglicol e/ou semelhantes. Em algumas modalidades, o poliésterpoliol tem um número de hidroxila (OHN) de 60 a 250, ou de 100 a 200, ou de 125 a 150. Em algumas modalidades, o poliésterpoliol tem um peso molecular (Mn) de 450 a 2.000, ou de 600 a 1.200, ou de 750 a 900. Em algumas modalidades, o poliésterpoliol tem uma viscosidade de 300 a 4.000 cps, ou de 2.000 a 3.000 cps, ou de 1.500 a 2.500 cps.
[0024] Em algumas modalidades, o poliéterpoliol tem um número de hidroxila (OHN) de 50 a 700. Em algumas modalidades, o poliéterpoliol tem um peso molecular (Mn) de 240 a 2.300.
[0025] Em algumas modalidades, em que o componente de hidroxila (B) compreende um poliésterpoliol e um poliéterpoliol, o poliésterpoliol é responsável por 30 a 65 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila (B), e o poliéterpoliol é responsável por 5 a 35 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila (B). Em algumas modalidades, em que o componente de hidroxila (B) compreende um poliésterpoliol e um poliéterpoliol, o peso total do poliésterpoliol e do poliéterpoliol é responsável por 35 a 90 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila (B).
[0026] Exemplos comercialmente disponíveis de polióis adequados para uso no componente de hidroxila (B) de acordo com esta divulgação incluem aqueles vendidos sob os nomes POLY-G™, como POLY- G™ 30-112, por Monument Chemical, PLURACOL™, como PLURACOL™ GP- 430 e PLURACOL™ TP440, da BASF SE.
COMPONENTE DE HIDROXILA (B): COMPOSTO DE ÉSTER DE FOSFATO
[0027] Em algumas modalidades, o componente de hidroxila (B) compreende um composto de éster de fosfato. Sem se ater à teoria, entende-se que o composto de éster de fosfato e o polióis do componente de hidroxila (B) reagem com o agente de cura de isocianato do componente de isocianato (A) através da reação entre os grupos hidroxila com a funcionalidade de isocianato para gerar uma rede homogênea de poliéster-poliuretano. Além disso, as funcionalidades de éster de fosfato do composto éster de fosfato reagem/complexam com locais reativos em filmes de metal, filmes revestidos com óxido de metal e/ou filmes de polímero para melhorar a adesão.
[0028] Em algumas modalidades, o éster de fosfato representa de 0,5 a 25 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila (B). Em algumas modalidades, o éster de fosfato é responsável por 1 a 15 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila (B).
[0029] Em algumas modalidades, o composto de éster de fosfato tem a estrutura (I):
O
HO R1 O P OH
HO OH , (I)
[0030] em que R1 é qualquer grupo orgânico. Além dos grupos pendentes mostrados na estrutura (I), R1 pode ou não ter um ou mais grupos -OH pendentes adicionais e R1 pode ou não ter um ou mais grupos pendentes adicionais de estrutura (I). Quaisquer dois ou mais dos grupos -OH e do grupo (ou grupos) da estrutura (I) podem ou não estar ligados ao mesmo átomo de R1. De preferência, cada grupo -OH e cada grupo de estrutura (I) estão ligados a um átomo separado de R1.
[0031] Uma maneira conveniente de caracterizar R1 é descrever o composto com estrutura (II): , (II)
[0032] em que R1 é o mesmo que na estrutura (I). O composto que tem a estrutura (II) é aqui conhecido como um "poliol precursor”.
[0033] Em algumas modalidades, os polióis precursores adequados têm peso molecular numérico médio de 90 ou superior, ou 200 ou superior, ou 400 ou superior. Em algumas modalidades, os polióis precursores adequados têm peso molecular numérico médio de 4.000 ou inferior,
2.000 ou inferior, 1.200 ou inferior, ou 900 ou inferior, ou 500 ou inferior. Em algumas modalidades, os polióis precursores adequados têm peso molecular numérico médio de 200 a 4.000, ou de 400 a 2.000, ou de 400 a 1.200, ou de 400 a 900.
[0034] Em algumas modalidades, os polióis precursores adequados são polióis de alquila mais elevados, monossacarídeos, dissacarídeos e compostos que têm a estrutura (III): , (III)
[0035] em que cada um dentre R2, R3, R4, e R5 é, independentemente do outro, um grupo orgânico; cada um dos n1, n2, e n3, independente do outro, um número inteiro de 0 a 10. Além dos grupos pendentes mostrados na estrutura (III), R2 pode ou não ter um ou mais grupos pendentes adicionais. Entende-se ainda que quaisquer dois ou mais dos grupos pendentes podem ou não estar ligados ao mesmo átomo de R2. Em algumas modalidades, uma mistura de compostos com estrutura (III) está presente, em que os compostos da estrutura (III) diferem entre si no valor de um ou mais dentre n1, n2 e n3. Tais misturas são aqui descritas declarando-se um valor não inteiro para o parâmetro n1, n2 ou n3, em que o valor não inteiro representa a média numérica deste parâmetro. Quando se deseja avaliar o peso molecular de tal mistura, usa- se o peso molecular numérico médio.
[0036] Entre polióis precursores com a estrutura (III), de preferência cada grupo pendente está ligado a um átomo separado de R2.
[0037] Entre os polióis precursores com a estrutura (III), de preferência, um ou mais dentre R3, R4 e R5 é um grupo hidrocarboneto que tem 1 a 4 átomos de carbono, ou 2 a 3 átomos de carbono ou 3 átomos de carbono. Entre os polióis precursores com a estrutura (III), de preferência, um ou mais dentre R3, R4 e R5 é um grupo alquila, que pode ser linear ou cíclico ou ramificado ou uma combinação desses; mais preferencialmente, um ou mais dentre R3, R4 e R5 é um grupo alquila linear ou ramificado; mais preferencialmente, um ou mais dentre R3, R4 e R5 é um grupo alquila ramificado. Preferencialmente, R3, R4 e R5 são idênticos uns aos outros.
[0038] Entre polióis precursores com a estrutura (III), de preferência, um ou mais dentre n1, n2 e n3é de 0 a 8. Entre os polióis precursores com a estrutura (III), de preferência, um ou mais dentre n1, n2 e n3 é 1 ou mais. Entre os polióis precursores com a estrutura (III), de preferência, um ou mais dentre n1, n2 e n3 é 6 ou menos. Entre os polióis precursores com a estrutura (III), de preferência, n1, n2 e n3 são iguais.
[0039] Um grupo preferido de polióis precursores com a estrutura (III) são os compostos em que cada um dentre R2, R3, R4 e R5 é um grupo alquila; esses polióis precursores são aqui conhecidos como alquiltrióis alcoxilados. Em um triol, quando pelo menos um dentre n1, n2 e n3 é 1 ou mais e R2 tem a estrutura (IV): , (IV)
[0040] o triol é aqui então denominado glicerol alcoxilado. Em trióis alcoxilados, quando cada um dentre R3, R4 e R5 é um grupo alquila ramificado com exatamente 3 átomos de carbono, o triol alcoxilado é aqui conhecido como um triol propoxilado. Um triol propoxilado, em que R2 tem a estrutura (IV) é aqui conhecido como o glicerol propoxilado.
[0041] Entre os polióis precursores que são polióis alquila superiores, são preferidos aqueles com 10 ou menos átomos de carbono; com mais preferência, aqueles com 6 ou menos átomos de carbono; com mais preferência, aqueles com 3 ou menos átomos de carbono; com mais preferência, glicerol.
[0042] Os polióis precursores mais preferenciais são os polióis alquila superiores e compostos com estrutura (III). Observa-se que, se n1 = n2 = n3 = 0 e se R2 é ou um grupo alquila ou um grupo alquila que tem grupos hidroxila, então o composto com a estrutura IV é um poliol alquila superior.
[0043] Um grupo preferido de polióis precursores são alquiltrióis e alquiltrióis alcoxilados. Entre esses, os mais preferidos são o glicerol e gliceróis alcoxilados; com mais preferência, gliceróis alcoxilados. Entre os gliceróis alcoxilados, são preferidos os gliceróis propoxilados.
[0044] Outra classe de compostos de éster de fosfato adequados é daqueles que contêm ligações de uretano. Compostos de éster de fosfato contendo ligações de uretano são feitos por reação de um ou mais poliol funcional de fosfato adequado com um ou mais poli-isocianatos, preferencialmente incluindo um ou mais di-isocianatos. De preferência, a quantidade de poli-isocianato é mantida baixa o suficiente para que alguns ou todos os produtos da reação sejam polióis funcionais com fosfato. Alternativamente, o poliol pode ser reagido primeiro com o poli-isocianato para formar um pré-polímero terminado em -OH que é então reagido com ácido polifosfórico. O composto de éster de fosfato com ligações de uretano terá um peso molecular numérico médio na faixa de 1.000 a 6.000 e preferencialmente na faixa de 1.200 a 4.000, e mais preferencialmente na faixa de 1.400 a 3.000.
[0045] Em algumas modalidades, o composto de éster de fosfato é o produto da reação de reagentes, incluindo um poliol precursor e um ácido do tipo fosfórico, sendo que o composto de éster de fosfato tem a estrutura (I).
[0046] De preferência, as quantidades de ácido do tipo fosfórico e poliol precursor são escolhidas para determinar a razão de Mp:Mx como segue:
[0047] Mhy = número de grupos hidroxila por molécula do poliol precursor
[0048] Nx = Mhy - 2
[0049] Mx = (mols de poliol precursor) x (Nx)
[0050] Mp = mols de átomos de fósforo contidos no ácido tipo fosfórico
[0051] Em algumas modalidades, a razão de Mp:Mx é de 0,1:1 ou mais, ou 0,2:1 ou mais, ou 0,5:1 ou mais ou 0,75:1 ou mais. Em algumas modalidades, a razão de Mp:Mx é de 1,1:1 ou menos.
[0052] Em algumas modalidades, a razão em peso de ácido do tipo fosfórico para poliol precursor é 0,005:1 ou mais, ou 0,01:1 ou mais ou 0,02:1 ou mais. Em algumas modalidades, a razão em peso de ácido do tipo fosfórico para poliol precursor é 0,3:1 ou menos, ou 0,2:1 ou menos ou 0,12:1 ou menos.
[0053] Em algumas modalidades, o ácido do tipo fosfórico contém ácido polifosfórico. Em algumas modalidades, a quantidade de ácido polifosfórico no ácido do tipo fosfórico é, em peso com base no peso do ácido do tipo fosfórico, 75% ou mais, ou 80% ou mais ou 90% ou mais. O ácido polifosfórico está disponível em vários graus; cada grau é caracterizado por uma porcentagem. Para determinar o grau, é primeiro reconhecido que o ácido ortofosfórico monomérico puro, o conteúdo de pentóxido de fósforo é considerado 72,4%. Qualquer grau de ácido polifosfórico também pode ser analisado, considerando-se que um mol de ácido polifosfórico (peso da fórmula marcada "Fppa") contém o número de mols de pentóxido de fósforo marcado "Nppo" e a porcentagem de pentóxido de fósforo ("PCppo") é dada por PCppo = (Nppo X 142)/Fppa, expresso como uma porcentagem. Então, o teor desse ácido polifosfórico é a razão, expressa em porcentagem: Grau = PCppo/72,4.
[0054] Em algumas modalidades, é usado o ácido polifosfórico é com grau de 100% ou mais ou 110% ou mais. Em algumas modalidades, o ácido polifosfórico é usado com um teor de 150% ou menos ou 125% ou menos.
[0055] Em algumas modalidades, as composições adesivas à base de solvente divulgadas contêm um ou mais polióis livres de fósforo, além dos um ou mais polióis funcionais de fosfato.
[0056] Informações adicionais sobre os ésteres de fosfato adequados e sua preparação podem ser encontradas na Publicação PCT nº WO/2015/168670, que é aqui incorporada a título de referência na sua totalidade.
COMPOSIÇÕES ADESIVAS À BASE DE SOLVENTE
[0057] Em algumas modalidades, os polióis e o composto de éster de fosfato são combinados para formar o componente de hidroxila (B). O componente de hidroxila (B) é diluído em um solvente para formar uma mistura de resina diluída que pode ter um teor de 55 a 95 por cento de sólidos e que, em diluição seguinte, terá um teor de sólidos de aplicação de 25 a 55 por cento em peso, ou de 30 a 45 por cento em peso, ou de 35 a 40 por cento em peso, com base no peso total do componente de hidroxila (B) diluído. A mistura do componente de hidroxila (B) diluído pode então ser curada com o componente de isocianato (A) em uma razão de mistura (( ): ( ), em peso) de 100:8 a 100:15.
[0058] Conforme coletado a partir do exposto, a presente divulgação contempla o emprego de dois componentes, que são preferencialmente misturadas com uso de um misturador adequado (por exemplo, um misturador mecânico elétrico, pneumático ou alimentado de outro modo) antes ou durante a aplicação a um substrato para formar a composição adesiva. A mistura pode ocorrer em qualquer momento adequado do processo, como antes do processo, durante o processo ou como resultado do processo de aplicação. Todas as etapas presentes podem ser realizadas sob condições de temperatura ambiente. Conforme desejado, pode ser utilizado aquecimento ou resfriamento.
[0059] Métodos para preparar uma composição adesiva à base de solvente são divulgados aqui. Em algumas modalidades, os métodos incluem o fornecimento de um componente de isocianato (A) compreendendo um agente de cura de isocianato, fornecendo um componente de hidroxila (B) compreendendo uma mistura de poliol, compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol e um composto de éster de fosfato, a cura do componente de hidroxila (B) com o componente de isocianato (A) a uma razão de mistura (( ): ( ), em peso) de 100:8 a 100:15, formando assim a composição adesiva à base de solvente. Em algumas modalidades, os métodos compreendem ainda diluir a composição adesiva à base de solvente em um solvente para formar uma composição adesiva diluída com um conteúdo sólido de aplicação de 30 a 45 por cento em peso, ou de 35 a 40 por cento em peso.
[0060] As composições adesivas divulgadas são úteis para a ligação de substratos. Os substratos podem ser materiais semelhantes ou materiais diferentes. É possível a laminação por ligação úmida e seca de uma pluralidade de camadas de substrato. As composições divulgadas podem ser aplicadas aos substratos desejados com uso de técnicas de aplicação convencionais, como impressão em rotogravura, impressão flexográfica, revestimento com rolo, revestimento com pincel, revestimento com fio enrolado, revestimento com faca ou processos de revestimento, como processos de revestimento por cortina, imersão, sino, disco e imersão. O revestimento com as composições adesivas pode ser realizado sobre uma superfície inteira ou apenas uma parte da mesma, como ao longo de uma borda ou em locais intermitentes. Uma vez aplicadas ao substrato, as composições são secas, como por aplicação de fluxo de calor e ar, ou algumas outras abordagens adequadas para remover substancialmente todo o solvente restante.
[0061] As composições adesivas divulgadas podem ser usadas em uma ampla variedade de um ou mais substratos adequados, como plásticos de alta, baixa ou média densidade (por exemplo, de um tipo selecionado dentre poliestireno, polietileno, ABS, poliuretano, tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, polipropileno, polifenileno, policarbonato, poliacrilato, cloreto de polivinila, polissulfona ou misturas dos mesmos), papel, madeira e produtos de madeira reconstituída, substratos revestidos com polímero, papelão revestido com cera, cartolina, placa de partícula, têxteis, couro e metal (por exemplo, alumínio, ferroso bem como outros não ferrosos), plásticos metalizados (por exemplo, filme plástico metalizado) ou similares. As composições adesivas são particularmente atraentes para aplicações de embalagem e vedação. Por exemplo, um filme plástico, filme metálico ou filme plástico metalizado pode ser laminado (por exemplo, sobre toda ou pelo menos uma parte de sua superfície, como ao longo de suas bordas ou em locais intermitentes) com as composições adesivas da presente divulgação. Em algumas modalidades, os alimentos podem ser embalados para a preparação via fervura em bolsa ou o laminado resultante pode ser usado para vedar ou embalar algum outro artigo. Quando a folha de calibre pesado é utilizada na estrutura laminada, o laminado resultante pode ser estirado a frio para produzir um copo ou embalagem, que pode ser preenchido com alimentos e, depois, coberto e vedado com uma estrutura laminada semelhante para formar um recipiente vedado.
EXEMPLOS DA DIVULGAÇÃO
[0062] A presente divulgação será agora descrita em maiores detalhes quanto aos Exemplos Ilustrativos (“IE”) e os Exemplos Comparativos (“CE”) (coletivamente, “os Exemplos”). No entanto, o escopo da presente divulgação não está, naturalmente, limitado aos IEs.
MATÉRIAS-PRIMAS TABELA 1A: MATÉRIAS-PRIMAS Material Descrição Fornecedor Pré-polímeros de poliuretano à base de poliésterpoliol e dissolvidos em ADCOTE™ 577 The Dow Chemical Company acetato de etila, com teor de sólidos de 75% em peso Mistura de poliéster/poliéter ADCOTE™ 577B incluindo epóxi BPA com teor de The Dow Chemical Company sólidos de 71% em peso
MOR-FREE™ C-411 Mistura de poliéster/poliéter The Dow Chemical Company POLY-G™ 30-112 Polietertriol Monument Chemical PLURACOL™ GP-430 Polietertriol BASF SE PLURACOL™ TP440 Polietertriol BASF SE Trimetilolpropano Triol Sigma-Aldrich Acetato de etila Solvente Sigma-Aldrich Ácido adípico Ácido Dicarboxílico Sigma-Aldrich Neopentilglicol Glicol Sigma-Aldrich 1,6-hexanodiol Glicol Sigma-Aldrich Propilenoglicol Glicol Sigma-Aldrich 115% de ácido Ácido inorgânico Sigma-Aldrich polifosfórico VORANOL™ CP450 Polietertriol The Dow Chemical Company ISONATE™ 125M Monômero MDI The Dow Chemical Company Resina de poliéster A Poliésterpoliol The Dow Chemical Company (Exemplo 1) Resina de poliéster B Poliésterpoliol The Dow Chemical Company (Exemplo 2) Resina de poliéster C Poliésterpoliol The Dow Chemical Company (Exemplo 3) Ácido fosfórico 85% de ácido fosfórico Aldrich MODAFLOW™ 2100 Agente de nivelamento Allnex Éster de fosfato do Composto de éster de fosfato, teor The Dow Chemical Company Exemplo 4 de sólidos a 75% em peso GF-19, filme de polietileno de baixa PE densidade e alto deslize, espessura Berry Plastics Corp. de 25,4 micrômetros (1,0 mil) Polipropileno coextrudido (75SLP) Polipropileno Bicor orientado a SLP, OPP Exxon Mobil não vedável a quente, espessura de 19 micrômetros (0,75 mils) Filme de polipropileno orientado Taghleef Industries, Inc.
Met-OPP metalizado, vedável a quente, (Filmes AET) espessura de 18 micrômetros Poliéster, poli(etilenoglicol - E.
I. du Pont de Nemours and PET (92LBT) tereftalato), espessura de 23 Company mícrons (calibre 92) Polipropileno fundido, espessura de CPP The Dow Chemical Company 2 mil e 3 mil
Filme de poliéster de 12 micrômetros (calibre 48) (PET) laminado em papel de alumínio de PRELAM The Dow Chemical Company 0,00035 mil com ADCOTE™ /Coreactant F a 3,26 g/m2 (2,00 lb/resma)
RESINAS DE POLIÉSTER POLIOL
[0063] Três resinas de poliésterpoliol utilizadas nos Exemplos estão resumidas na Tabela 1B.
TABELA 1B: COMPOSIÇÕES DE RESINA DE POLIÉSTERPOLIOL Monômero/ Resina de Resina de Resina de Intermediário poliéster A poliéster B poliéster C (Exemplo 1) (Exemplo 2) (Exemplo 3) Ácido adípico 47,11% 51,37% 52,60% Neopentilglicol 52,89% 13,80% 9,37% 1,6-hexanodiol 34,83% 25,75% Propilenoglicol 12,28% % de Sólidos 100,0 100,0 100,0 AV <2,0 <2,0 <1,0 OHN 225 112 142,5 Viscosidade a 25 2.500 450 1.650 °C (cps)
[0064] As resinas de poliéster são preparadas carregando-se os monômeros/intermediários listados a um reator e aquecendo- se lentamente até 155 °C, mantendo-se por 1 hora a 155 °C e depois aquecendo-
se a 225 °C enquanto remove-se a água por destilação e monitora-se o valor ácido (“AV”) e a viscosidade. Quando AV é <2,0 ou 1,0, a resina é resfriada a 60 °C e as propriedades finais do produto são determinadas.
EXEMPLO 4: RESINA DE ÉSTER DE FOSFATO
[0065] Um frasco de gargalos múltiplos com fundo redondo de 1l foi seco em um forno, purgado com N2 seco durante 30 minutos, em seguida, carregado com 150 gramas de poliéterpoliol VORANOL™ CP 450 e colocado sob uma atmosfera de N2 de varrimento de 70 ml/min. Uma seringa foi carregada com 4 gramas de ácido polifosfórico a 115% (PPA). O PPA foi adicionado gota a gota ao poliéterpoliol com forte agitação. Um aumento mínimo de temperatura foi observado. O conteúdo do reator foi aquecido até 100 °C durante 1 hora e depois resfriado até 45 °C. Foram adicionados 40 gramas de acetato de etila, seguidos pela adição lenta de 50 gramas de di-isocianato ISONATE™ 125M. Uma exotermia significativa foi controlada com a aplicação de um lote de gelo para manter o pote de reação abaixo de 75 °C e foi observado o desenvolvimento de uma cor amarela a âmbar. O reator foi então mantido a 65 °C por 1 hora, momento em que o conteúdo foi resfriado e embalado. O produto tinha as seguintes propriedades: 76,0% de sólidos, OHN de 112 mg KOH/g, AV de 19,0 mg KOH/g, viscosidade a 25 °C de 1665 mPa·s, análise SEC de Mn 1700, Mw 4100, polidispersividade de 2,4, 4,4% ≤ 500 Daltons e 16,0% ≤ 1000 Daltons.
PREPARAÇÃO DO COMPONENTE DE HIDROXILA
[0066] Os poliesterpolióis, polieterpolióis, éster de fosfato e acetato de etila são medidos de acordo com as composições fornecidas na Tabela 2A e Tabela 2b abaixo e misturados em um rolo de jarro até homogeneidade. Formulações detalhadas de vários exemplos de componentes de hidroxila estão listadas na Tabela 2A e na Tabela 2B.
TABELA 2A: COMPOSIÇÕES DE COMPONENTES DE HIDROXILA
IE1 IE2 IE3 IE4 IE5 IE6 IE7 (%) (%) (%) (%) (%) (%) (%) POLY-G™ 30-112 10,41 10,31 9,99 9,99 7 7 6,88 PLURACOL™ GP-430 10,41 10,31 9,99 9,99 7 7 6,88 Trimetilolpropano 2,33 2,63 2,63 PLURACOL™ TP440 6,98 7,88 7,88 7,76 MOR-FREE™ C-411 48,51 48,02 46,55 Resina de poliéster A 37,24 Resina de poliéster B 42,03 Resina de poliéster C 42,03 44 Éster de fosfato do 1 2 5 5 5 5 5 Exemplo 4 MODAFLOW™ 2100 0,72 0,71 0,69 0,69 0,69 0,69 0,68 Acetato de etila 28,94 28,65 27,77 27,77 27,77 27,77 28,8
Total 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0
% de Sólidos 71,0 71,0 71,0 71,0 71,0 71,0 70,0 OHN (Teórico) 201,5 201,0 199,3 199,3 154,3 167,5 136,0 OHN (medido) ----- ----- 214,6 210,7 158,9 175,2 144,5
TABELA 2A: COMPOSIÇÕES DE COMPONENTES DE HIDROXILA
IE8 IE9 IE10 IE11 IE12 IE13 IE14 POLY-G™ 30-112 6,88 6,88 PLURACOL™ GP-430 6,88 6,88 6,93 Trimetilolpropano 3,28 2,93 2,93 3,3 2,95 3,11 PLURACOL™ TP440 9,83 8,8 8,8 9,9 8,86 9,34 Resina de poliéster C 51,76 52,42 46,91 46,91 52,77 47,23 49,8 Éster de fosfato do 5 5 5 5 5,03 5,03 10,2 Exemplo 4 MODAFLOW™ 2100 0,68 0,68 0,68 0,68 Acetato de etila 28,8 28,8 28,8 28,8 29 29 27,55
Total 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 % de Sólidos 70,0 70,0 70,0 70,0 70,0 70,0 70,0 OHN (Teórico) 116,1 162,5 153,9 173,6 163,5 174,7 162,5 OHN (medido) 122,7 173,4 129,0 180,2 173,4 180,2 163,7
PREPARAÇÃO DA COMPOSIÇÃO ADESIVA
[0067] O ADCOTE™ 577 é medido em um frasco de vidro. Em seguida, uma quantidade apropriada de solvente de acetato de etila (sólidos em funcionamento fixado em 35%) é adicionada e colocada em um rolo de jarro até ficar homogênea. Em seguida, um componente de hidroxila é adicionado à mistura de ADCOTE™ 577 em solvente e misturado no laminador por mais 20 minutos até a mistura ficar uniforme.
PREPARAÇÃO E TESTE DE ESTRUTURAS LAMINADA
[0068] Os laminados são preparados com uso de um laminador manual à base de óleo ou um laminador LABO-COMBI™ 400. São avaliadas várias estruturas, incluindo polipropileno orientado ("OPP") / polietileno ("PE"), poliéster ("PET") / PE, OPP / PE metalizado, Prelam (PET / folha de alumínio ("Al")) / PE, Prelam/PET, Prelam/polipropileno fundido (“CPP”) e PET / CPP.
[0069] Para laminados preparados por laminação manual, os filmes são tratados em coroa a cerca de 0,10 KW antes da laminação. Cada amostra de adesivo é revestida à mão em um filme primário com o peso do revestimento ajustado de 1,8 a 2,0 lb/rm. O filme e o adesivo são então secos por 1 minuto no forno com temperatura definida em 80 °C. O filme primário é laminado a um filme secundário em um laminador à base de óleo, com temperatura de aperto definida em 65,5°C (150°F). Pelo menos três laminados (20,32 cm a 27,94 cm) (8 polegadas x 11 polegadas) são preparados para cada estrutura com tira de ligação no interior do laminado para facilitar o teste de resistência de ligação. Os laminados são colocados com peso de 0,45 kg a 0,90 kg (1 a 2 libras), a fim de aplicar pressão equivalente em toda a amostra de laminado, e os laminados foram deixados curar em temperatura ambiente (aproximadamente 25 °C) por uma semana.
[0070] Para laminados preparados usando o laminador LABO-COMBI™ 400, a temperatura de aperto é ajustada para 82,22 °C (180 °F), a velocidade da linha é ajustada para 30,48 m/min (100 pés/min), os sólidos em funcionamento são 35% e o peso do revestimento é ajustado para cerca de 1,8 a 2,0 libras/rm. Cerca de 30,48 m (100 pés) de laminados são preparados para cada formulação, com algumas tiras adesivas inseridas para facilitar o teste de adesão. Os laminados formados são curados em temperatura ambiente (aproximadamente 25 °C) durante uma semana.
TESTE DE RESISTÊNCIA DE LIGAÇÃO
[0071] A resistência da ligação da casca em T é medida em uma tira de 2,54 cm (1 polegada) de amostra de laminado a uma taxa de 0,01524 km/h (10 polegadas/minuto) em um testador de tração Instron com uma célula de carregamento de 200 N. Três tiras são testadas para cada amostra de laminado, e as resistência alta e média são registradas juntamente com o modo de falha. No caso de ruptura e estiramento do filme, o alto valor é relatado e, em outros modos de falha, a resistência média da ligação da casca em T é relatada. Os modos de falha típicos incluem: “AF” indicando falha do adesivo (isto é, adesivo com substrato primário); “AT” indicando transferência de adesivo (isto é, adesivo com substrato secundário); “AS” indicando separação do adesivo (isto é, falha coesiva do adesivo); “FT” indicando rasgo do filme (isto é, destruição da ligação); “FS” indicando o alongamento do filme (isto é, a ligação de destruição); e "MT" indicando transferência de metal.
TESTE DE FERVURA EM BOLSA
[0072] Uma estrutura laminada curada (cerca de 22,86 cm (9 polegadas) x 27,94 cm (11 polegadas)) é dobrada para formar uma camada dupla de tal forma que o filme de polietileno de uma camada esteja em contato com o filme de polietileno da outra camada. As bordas são cortadas com um cortador de papel para obter um pedaço dobrado com cerca de 12,7 centímetros x 17,78 centímetros (5 polegadas × 7 polegadas). As bordas são vedadas a quente para formar uma bolsa com um tamanho interior de 10,16 centímetros x 15,24 centímetros (4 polegadas × 6 polegadas). As bolsas são então preenchidas com 100 ml de molho 1/1/1 (isto é, uma mistura de partes iguais em peso de ketchup, vinagre e óleo vegetal) pela borda aberta. Após o enchimento, a bolsa é vedada para minimizar o aprisionamento de ar dentro da bolsa. As bolsas cheias são então colocadas em água fervente e mantidas imersas na água por 30 minutos. Quando concluída, a extensão do tunelamento, delaminação e/ou vazamento é comparada com falhas pré-existentes marcadas. As bolsas são então esvaziadas e pelo menos três tiras de 2,54 cm (1 polegada) são cortadas das bolsas e a força de ligação da casca em T é medida o mais rápido possível a partir de então.
[0073] Formulações adesivas detalhadas, relação de mistura e dados de resistência da união estão resumidos nas tabelas a seguir. A Tabela 3a, Tabela 3b e Tabela 3c resumem os dados de desempenho dos laminados preparados por laminação manual.
TABELA 3A. RESISTÊNCIA DA LIGAÇÃO DE LAMINADOS PREPARADOS POR LAMINAÇÃO MANUAL.
TABELA 3B.
RESISTÊNCIA DA LIGAÇÃO DE LAMINADOS PREPARADOS POR LAMINAÇÃO MANUAL.
TABELA 3C. RESISTÊNCIA DA LIGAÇÃO DE LAMINADOS PREPARADOS POR LAMINAÇÃO MANUAL.
[0074] A Tabela 4a e a Tabela 4b resumem os dados de desempenho dos laminados preparados pelo laminador LABO-COMBI™ 400.
TABELA 4A.
RESISTÊNCIA DA LIGAÇÃO DE LAMINADOS PREPARADOS PELO LAMINADOR LABO-COMBI™ 400.
TABELA 4B. RESISTÊNCIA DA LIGAÇÃO DE LAMINADOS PREPARADOS PELO LAMINADOR LABO-COMBI™ 400.
[0075] Além das modalidades descritas acima e das estabelecidas nos Exemplos, muitos exemplos de combinações específicas estão dentro do escopo da divulgação, alguns dos quais são descritos abaixo:
[0076] Modalidade 1. Composição adesiva à base de solvente que compreende: a. um componente de isocianato compreendendo um agente de cura de isocianato; e b. um componente de hidroxila que compreende:
[0077] um poliésterpoliol;
[0078] um poliéterpoliol; e
[0079] um composto de éster de fosfato.
[0080] Modalidade 2. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o agente de cura de isocianato compreende um pré-polímero de poliuretano com terminação de isocianato.
[0081] Modalidade 3. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que pré- polímero de poliuretano com terminação de isocianato é o produto da reação de reagentes contendo um poliésterpoliol e de um isocianato aromático.
[0082] Modalidade 4. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o pré- polímero de poliuretano com terminação de isocianato tem um teor de NCO de 2,44 a 2,75 por cento em peso, conforme medido de acordo com AFP-3003.
[0083] Modalidade 5. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o pré- polímero de poliuretano com terminação de isocianato tem uma viscosidade de
3.000 a 4.400 mPa.s, conforme medido de acordo com ASTM D2196.
[0084] Modalidade 6. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o poliésterpoliol representa 30 a 65% em peso do peso total do componente de hidroxila.
[0085] Modalidade 7. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o poliéterpoliol representa 5 a 35 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila.
[0086] Modalidade 8. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o composto de éster de fosfato tem a estrutura (I):
O
HO R1 O P OH
HO OH , (I)
[0087] em que R1 é qualquer grupo orgânico.
[0088] Modalidade 9. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que R1 tem a estrutura (II): , (II)
[0089] em que R1 é o mesmo que na estrutura (I).
[0090] Modalidade 10. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o composto de éster de fosfato compreende uma ligação de uretano.
[0091] Modalidade 11. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o composto de éster de fosfato representa de 0,5 a 25 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila.
[0092] Modalidade 12. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, que compreende ainda um solvente.
[0093] Modalidade 13. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o solvente no componente de hidroxila representa de 20 a 40 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila.
[0094] Modalidade 14. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que o solvente é selecionado a partir do grupo que consiste em acetato de etila, metil- etil-cetona, acetato de metila e combinações dos mesmos.
[0095] Modalidade 15. Composição adesiva à base de solvente que compreende: a. um componente de isocianato compreendendo um agente de cura de isocianato; e b. um componente de hidroxila que compreende:
[0096] uma mistura de poliol compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol; e
[0097] um composto de éster de fosfato.
[0098] Modalidade 16. Composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que a mistura de poliol representa de 35 a 90% em peso do peso total do componente de hidroxila.
[0099] Modalidade 17. Método para preparar uma composição adesiva à base de solvente, sendo que o método compreende:
[0100] proporcionar um componente de isocianato (A) compreendendo um agente de cura de isocianato;
[0101] fornecer um componente de hidroxila (B) compreendendo uma mistura de poliol, compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol e um composto de éster de fosfato;
[0102] curar o componente de hidroxila (B) com o componente de isocianato (A) a uma razão de mistura (( ): ( ), em peso) de 100:8 a 100:15, formando assim a composição adesiva à base de solvente.
[0103] Modalidade 18. Método para preparar uma composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, compreendendo ainda diluir a composição adesiva à base de solvente em um solvente para formar uma composição adesiva diluída com um teor de sólido de aplicação de 30 a 45 por cento em peso.
[0104] Modalidade 19. Método para preparar uma composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, compreendendo ainda diluir a composição adesiva à base de solvente em um solvente para formar uma composição adesiva diluída com um teor de sólido de aplicação de 35 a 40 por cento em peso.
[0105] Modalidade 20. Método para preparar uma composição adesiva à base de solvente de qualquer Modalidade anterior ou posterior, em que a mistura de resina diluída tem um teor de sólido de aplicação de 35 a 40 por cento em peso, com base no peso total da mistura de resina diluída.
[0106] Modalidade 21. Estrutura laminada que compreende a composição adesiva de qualquer Modalidade anterior ou posterior.
[0107] Modalidade 22. Estrutura laminada de qualquer Modalidade anterior ou posterior que compreende ainda um substrato de metal.
[0108] Modalidade 23. Estrutura laminada de qualquer Modalidade anterior ou posterior, que compreende ainda um substrato de poliolefina.

Claims (10)

REIVINDICAÇÕES
1. Composição adesiva à base de solvente caracterizada pelo fato de que compreende: (A) um componente de isocianato compreendendo um agente de cura de isocianato; e (B) um componente de hidroxila que compreende: um poliésterpoliol; um poliéterpoliol; e um composto de éster de fosfato.
2. Composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o agente de cura de isocianato compreende um pré-polímero de poliuretano terminado com isocianato.
3. Composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o pré-polímero de poliuretano terminado com isocianato é o produto de reação de reagentes que compreendem um poliésterpoliol e um isocianato aromático.
4. Composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de éster de fosfato tem a estrutura (I): , (I) em que R1 é qualquer grupo orgânico.
5. Composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que R1 tem a estrutura (II): , (II)
em que R1 é o mesmo que na estrutura (I).
6. Composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de éster de fosfato compreende uma ligação de uretano.
7. Composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de éster de fosfato corresponde a 0,5 a 25 por cento em peso do peso total do componente de hidroxila.
8. Composição adesiva à base de solvente caracterizada pelo fato de que compreende: (A) um componente de isocianato compreendendo um agente de cura de isocianato; e (B) um componente de hidroxila que compreende: uma mistura de poliol compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol; e um composto de éster de fosfato.
9. Método para preparar uma composição adesiva à base de solvente, em que o método é caracterizado pelo fato de que compreende: proporcionar um componente de isocianato (A) compreendendo um agente de cura de isocianato; fornecer um componente de hidroxila (B) compreendendo uma mistura de poliol, compreendendo um poliésterpoliol e um poliéterpoliol e um composto de éster de fosfato; curar o componente de hidroxila (B) com o componente de isocianato (A) a uma razão de mistura ( , em peso) de 100:8 a 100:15, formando assim a composição adesiva à base de solvente.
10. Método para a preparação de uma composição adesiva à base de solvente, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que compreende ainda a diluição da composição adesiva à base de solvente em um solvente para formar uma composição adesiva diluída com um teor de sólidos de aplicação de 30 a 45 por cento em peso.
BR112020003848-2A 2017-08-30 2018-06-28 Composição adesiva à base de solvente e método para preparar uma composição adesiva à base de solvente BR112020003848B1 (pt)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762551809P 2017-08-30 2017-08-30
USUS62/551,809 2017-08-30
US62/551,809 2017-08-30
PCT/US2018/040044 WO2019045868A1 (en) 2017-08-30 2018-06-28 SOLVENT ADHESIVE COMPOSITIONS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112020003848A2 true BR112020003848A2 (pt) 2020-09-08
BR112020003848B1 BR112020003848B1 (pt) 2023-11-07

Family

ID=62976290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112020003848-2A BR112020003848B1 (pt) 2017-08-30 2018-06-28 Composição adesiva à base de solvente e método para preparar uma composição adesiva à base de solvente

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11414578B2 (pt)
EP (1) EP3676304A1 (pt)
JP (1) JP7145206B2 (pt)
CN (1) CN111032718B (pt)
AR (1) AR112939A1 (pt)
BR (1) BR112020003848B1 (pt)
MX (1) MX2020002219A (pt)
RU (1) RU2020110901A (pt)
TW (1) TWI786161B (pt)
WO (1) WO2019045868A1 (pt)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020103072A1 (en) * 2018-11-22 2020-05-28 Dow Global Technologies Llc Adhesive composition
EP3986945A1 (en) * 2019-06-18 2022-04-27 Dow Global Technologies LLC Retort adhesive composition
BR112022011782A2 (pt) * 2019-12-23 2022-08-30 Dow Global Technologies Llc Processo para preparar um saco de contenção de zíper, e, saco de contenção de zíper
MX2022014103A (es) * 2020-05-11 2022-12-08 Huntsman Int Llc Una composicion aglutinante.
EP4159639A1 (en) * 2020-06-02 2023-04-05 Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd. Two-pack type curable adhesive, multilayer body and package
CN116323745A (zh) * 2020-10-22 2023-06-23 陶氏环球技术有限责任公司 异氰酸酯化合物和包含其的粘合剂组合物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3139967A1 (de) * 1981-10-08 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue gemische von tertiaeren stickstoff aufweisenden nco-prepolymeren mit hilfs- und zusatzmitteln, sowie ihre verwendung als klebe- bzw. beschichtungsmittel
DE3602257C2 (de) * 1985-01-28 1995-06-14 Hitachi Maxell Magnetisches Aufzeichnungsmedium
US5202391A (en) 1988-06-28 1993-04-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Polyurethane adhesive of epoxy resin, polyisocyanate, phosphorus oxy acid, and carboxylic acid
JP2584672B2 (ja) * 1989-04-28 1997-02-26 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
AU1944597A (en) 1996-03-27 1997-10-17 Toyo Kohan Co. Ltd. Thermoplastic resin coated aluminum alloy sheet, and method and apparatus for production thereof
DE69735272T2 (de) 1996-09-06 2006-11-16 Kureha Corporation Autoklaveverfahren, Harzzusammensetzung, Gassperrfilm und Verfahren zu seiner Herstellung
JP2000007748A (ja) * 1998-04-24 2000-01-11 Dainippon Ink & Chem Inc 多官能ポリウレタン尿素ポリオール樹脂組成物およびそれを用いたラミネート用接着剤組成物
DE10135316A1 (de) * 2001-07-19 2003-01-30 Bayer Ag Verwendung spezieller Härter in 2-Komponenten PU-Systemen zum Beschichten flexibler Substrate
JP4407144B2 (ja) 2003-04-04 2010-02-03 東洋製罐株式会社 積層材及び該積層材により構成された包装容器
JP5611698B2 (ja) 2010-07-28 2014-10-22 Dicグラフィックス株式会社 樹脂組成物
JP5642047B2 (ja) * 2010-12-21 2014-12-17 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company 接着剤組成物
WO2012142148A1 (en) * 2011-04-15 2012-10-18 H.B. Fuller Company Modified diphenylmethane diisocyanate-based adhesives
WO2012149340A1 (en) 2011-04-27 2012-11-01 University Of Massachusetts Lowell Bisphenol a (bpa) free epoxy resins
US9321935B2 (en) 2011-05-23 2016-04-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Container coating compositions
JP6030061B2 (ja) 2011-09-28 2016-11-24 Dicグラフィックス株式会社 樹脂組成物
HUE032886T2 (hu) * 2012-09-28 2017-11-28 Basf Se Vízben diszpergálható poliizocianátok
AR100394A1 (es) * 2014-05-02 2016-10-05 Dow Global Technologies Llc Promotores de adhesión de fosfato
AR102914A1 (es) 2014-11-12 2017-04-05 Dow Global Technologies Llc Adhesivo de laminación por embutición en frío de bisfenol-a-libre
TWI713479B (zh) * 2014-12-15 2020-12-21 美商陶氏全球科技責任有限公司 黏著劑組合物
RU2743533C2 (ru) * 2016-07-11 2021-02-19 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Адгезивная композиция на основе растворителя c высоким содержанием твёрдых веществ и способ её изготовления

Also Published As

Publication number Publication date
EP3676304A1 (en) 2020-07-08
BR112020003848B1 (pt) 2023-11-07
WO2019045868A1 (en) 2019-03-07
MX2020002219A (es) 2020-07-20
RU2020110901A3 (pt) 2021-10-27
CN111032718B (zh) 2022-12-02
US20200248053A1 (en) 2020-08-06
AR112939A1 (es) 2020-01-08
JP2020532610A (ja) 2020-11-12
US11414578B2 (en) 2022-08-16
RU2020110901A (ru) 2021-09-16
JP7145206B2 (ja) 2022-09-30
TWI786161B (zh) 2022-12-11
TW201912752A (zh) 2019-04-01
CN111032718A (zh) 2020-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112020003848A2 (pt) composições adesivas à base de solvente
TW201900828A (zh) 雙組分無溶劑黏著劑組合物
JP7473561B2 (ja) 2成分溶媒ベースの接着剤組成物
BR112019000382B1 (pt) Composição adesiva de dois componentes, método para produzir uma estrutura de laminado e laminado
BR112019000553B1 (pt) Composição adesiva de dois componentes e método para formar um laminado
JP7149293B2 (ja) 溶媒系接着剤組成物
US20220145148A1 (en) Two-Component Solvent-Based Adhesive Composition
TW202100593A (zh) 殺菌黏著劑組合物
BR112019025329A2 (pt) Composições adesivas à base de solvente
TW202100595A (zh) 殺菌黏著劑組合物
BR112019025112B1 (pt) Composição adesiva à base de solvente, método para preparar uma composição adesiva à base de solvente e estrutura laminada
TW202346526A (zh) 具有低游離單體之高效能層壓黏著劑
US20230174835A1 (en) Epoxy phosphate ester
JP2023529614A (ja) ポリオール及びイソシアネートを有する組成物
TW202346392A (zh) 快速固化及高效能層壓黏著劑

Legal Events

Date Code Title Description
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 28/06/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS