JP6030061B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
ポリエステル樹脂(A)は、直鎖型であることが好ましい。直鎖型の場合、分岐構造を有するポリエステル樹脂と比較して、被膜の架橋密度が下がるために、特に加工性が優れる特徴を有している。
多塩基酸成分としては、例えば、ジフェノール酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、フマル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、などの1種以上の二塩基酸及び、これらの酸の低級アルキルエステル化物が主として用いられ、必要に応じて、安息香酸、クロトン酸、p−t−ブチル安息香酸などの一塩基酸、無水トリメリット酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸、無水ピロメリット酸などの3価以上の多塩基酸などが併用される。
前記ビスフェノールAを含まないエポキシ樹脂は、特に、食品用途で、未反応ビスフェノールAが溶出しないことから好ましい。
なお、前記ビスフェノールAを含まないエポキシ樹脂とは、ビスフェノールA骨格由来の構造を含まないエポキシ樹脂を意味する。
ポリアミド樹脂からなる群から選ばれる何れか一種以上の樹脂(B)とエポキシ樹脂(C)の配合比率は、樹脂(B)の活性水素当量(b)とエポキシ樹脂(C)のエポキシ当量(c)との比〔(b)/(c)〕が0.3〜1.2となるように配合することが好ましい。
前記ハロゲン類としては、臭素、塩素、ヨウ素などを用いることができ、前記プロトン酸としては、有機カルボン酸、有機スルホン酸、有機ホスホン酸、リン酸類及びポリリン酸などを好適に用いることができる。前記ルイス酸としては、FeCl3、FeOCl、TiCl4、ZrCl4、SnCl4、MoCl5、WCl5、BF4、BCl3、PF5等の金属ハロゲン化物を用いることができる。
中でも好適であるのがプロトン酸であり、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリリン酸などのポリマー酸が特に好適である。これらは自身に皮膜形成能があるため、密着層となる樹脂の連続性を高め、密着性、耐食性に対して効果がある。
ドーパントの添加量としては樹脂中に添加された導電性ポリマー1molに対し0.01〜1.0molの範囲とする。ドーパントの添加量が導電性ポリマー1molに対し0.01mol未満であるとポリマー主鎖上に生成するキャリアーの数が不足し十分な電気伝導性が得られない。導電性ポリマーの防食効果は、防食対象となる金属とのスムーズな電子の授受に依存するため、導電性の低下は不動態化能を低下させ、傷部耐食性が劣ることになる。一方、ドーパントの添加量が導電性ポリマー1molに対し1mol超とすると処理液の不安定化やプライマー皮膜の加工性劣化を招き、傷部耐食性を低下させる懸念がある。従って、ドーパントの添加量は、導電性ポリマー1molに対し0.01〜1.00molの範囲に規定する。
この場合、ポリエステル樹脂(A)がジフェノール酸をモノマーとして必須の成分とした場合、フェノール樹脂(P)との反応性が高まり硬化速度が上がり、結果として耐レトルト白化性が向上する。また、ジフェノール酸を必須のモノマーとした、ガラス転移温度が0〜35℃未満のポリエステル(A−1)を高い比率で使用しても、硬化性が向上するために、ガラス転移温度が低くとも塗工フィルムのブロッキング性が優れる特徴を有している。
フェノール樹脂(P)の比率は、硬化性や、耐レトルト性が要綱なことから10重量%以上添加することが好ましく、加工性が良好なことから50重量%以下であることが好ましい。特に、20〜40重量%であることが好ましい。
酸成分として、テレフタル酸50重量部、イソフタル酸112重量部、ジフェノール酸、4.9重量部、多価アルコール成分として2−エチル−2−ブチル−1,3−ブタンジオール50重量部、1,4−ブタンジオール99重量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール48重量部、チタンテトラブトキシド0.07重量部を2Lフラスコに仕込み、4時間かけて220℃まで徐々に昇温し、水を留出させエステル化を行った。所定量の水を留出させた後、30分かけて10mmHgまで減圧重合行うとともに温度を250℃まで昇温し、更にこのまま1mmHg以下で50分間後期重合を行った。ついで減圧重合を止めて、窒素気流下で220℃まで冷却し、無水トリメリット酸1.9重量部を添加し、220℃で30分攪拌しカルボキシ基変性(後付加)を行った後、樹脂を取り出し数平均分子量22,000、酸価5(mgKOH/g)、ガラス転移温度30℃のポリエステル樹脂(A−1−1)を得た。この後、60℃以下まで冷却し、メチルエチルケトン/トルエン=50/50の混合溶液で希釈し、不揮発分40%のポリエステル樹脂(A−1−1)溶液を得た。
(1)ポリエステル樹脂(A−1−1)
数平均分子量22,000、酸価5(mgKOH/g)、ガラス転移温度30℃、40%溶液(メチルエチルケトン/トルエン=50/50の混合溶液で溶解)
(2)ポリエステル樹脂(A−1−2)=バイロンGK−140、東洋紡績(株)製
数平均分子量13,000、酸価2(mgKOH/g)以下、ガラス転移温度20℃、40%溶液(メチルエチルケトン/トルエン=50/50の混合溶液で溶解)
(3)ポリエステル樹脂(A−2−1)=バイロンGK−250、東洋紡績(株)製
数平均分子量10,000、酸価2(mgKOH/g)以下、ガラス転移温度60℃、40%溶液(メチルエチルケトン/トルエン=50/50の混合溶液で溶解)
(4)ポリエステル樹脂(A−3−1)=バイロンGK−640、東洋紡績(株)製
数平均分子量18,000、酸価4(mgKOH/g)以下、ガラス転移温度79℃、40%溶液(メチルエチルケトン/トルエン=50/50の混合溶液で溶解)
(5)ポリアミドアミン樹脂(B−1)=SUNMIDE328A、エアープロダクツジャパン(株)製、有効成分100%
(6)エポキシ樹脂(C−1)=エピクロンN−660、DIC(株)製
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、50%メチルエチルケトン溶液
(ビスフェノールAを含有しないエポキシ樹脂)
(7)金属キレート化合物(F−1−1)=TC−200、マツモトファインケミカル(株)製チタンオクチレングリコールキレート
(8)金属アルコキシド化合物(F−2−1)=ZA−65、マツモトファインケミカル(株)製ジルコニウムブトキシド
(9)金属キレート化合物(F−2−2)=ZC−150、マツモトファインケミカル(株)製ジルコニウムアセチルアセトンキレート
(10)硬化触媒(I−1)=NACURE5925楠本化成(株)製
ドデシルベンゼンスルホン酸(触媒)、25%溶液
(11)エポキシ樹脂(G−1−1)BPA型エポキシ樹脂jER1009(三菱化学製、エポキシ当量2600)
(12)エポキシ樹脂(G−1−2)BPA型エポキシ樹脂jER1001(三菱化学製、エポキシ当量475)
(13)メラミン樹脂(M−1)=サイメル303、日本サイテックインダストリーズ(株)製、有効成分100%
(14)フェノール樹脂(P−1)=TD2495、DIC(株)製
パラクレゾール型フェノール樹脂、50%ノルマルブタノール溶液
(15)導電性ポリマー(D−1)=ポリアニリン 6%トルエン溶液、 ドーパント(E−1):ドデシルベンゼンスルホン酸、TAケミカル(株)製
(16)防錆剤(S−1)タンニン酸AL、富士化学工業(株)製
(17)酸化亜鉛(H−1)=MZ−300、テイカ(株)製
平均1次粒径35nm、100%固形品
(1)実施例1〜33、比較例1〜9のフィルム用接着剤を厚さ12μmのPETフィルムに乾燥膜厚2μmになるようにバーコーターにて塗布し、115℃8秒間乾燥処理した。
(2)このフィルムを金属板(ティンフリースチール)に225℃−3.6m/minでラミネートし、テストピースを得た。次いで以下に示す評価試験方法に従って測定した。
1.ラミネート外観
気泡の発生、フィルムの皺など、ラミネート鋼板の外観を目視により4段階で評価した。
非常に良好(◎)、良好(○)、僅かに不良(△)、不良(×)
ラミネート鋼板のフィルム上にクロスカットを入れ、125℃30分の高温熱水処理後にセロハン粘着テープにて強制剥離したときに剥離した面積を%で表示した。JIS G3312
直径φ26mm、高さ17mmのキャップに成形し、125℃30分の高温熱水処理後にキャップ側面をセロハン粘着テープにて強制剥離したときのフィルムの密着性を上記と同じ4段階で評価した。非常に良好(◎)、良好(○)、僅かに不良(△)、不良(×)
125℃,30分の高温熱水処理後のラミネート鋼板の接着剤層の白化状態を目視で観察し上記と同じ4段階で評価した。
非常に良好(◎)、良好(○)、僅かに不良(△)、不良(×)
8cm×8cmにカットしたサンプルフィルムの接着剤塗工面を張り合わせ、0.3MPaの圧力で40℃の雰囲気に72時間保持した後に、張り合わせたフィルム同士を剥離速度1000mm/minで180°の角度でピールした際の剥離強度を測定した。
ピール強度値:20g/cm未満(◎)、20〜40g/cm(○)、41〜60g/cm(△)、61g/cm以上(×)。
試験サンプルに塩化ナトリウム3%、クエン酸3%水溶液で120℃、90分のレトルト処理を施しサンプルの状態を目視判定した。
◎:剥離なし。
△:剥離が少しある。
×:剥離が多くある。
日本電色社製スペクトロホトメーターSE2000にて測定したb値を用いた。JIS Z8722
試験サンプルに0.05%硫化ナトリウム水溶液で120℃、90分のレトルト処理を施し、試験サンプルに吸着した硫黄(S)の有無を蛍光X線で確認する
○:硫黄(S)の吸着がある。
×:硫黄(S)の吸着がない。
Claims (12)
- ポリエステル樹脂(A)並びに、ポリアミン樹脂、ポリアミドアミン樹脂、及びポリアミド樹脂からなる群から選ばれる一種以上の樹脂(B)とを含有することを特徴とする樹脂組成物であって、更に金属アルコキシド系化合物及び/又は金属キレート系化合物(F)を含有する樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(C)を含有する請求項1に記載の樹脂組成物。
- 導電性ポリマー(D)及びドーパント(E)を含有する請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールAを含まないエポキシ樹脂(C−1)である請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(A)が、数平均分子量が3,000〜100,000であり、且つガラス転移温度が0〜100℃である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(A)が、ガラス転移温度が0〜35℃未満のポリエステル樹脂(A−1)、35〜65℃未満のポリエステル樹脂(A−2)及び65℃〜100℃未満のポリエステル樹脂(A−3)からなる群から選らばれる一種以上の樹脂である請求項1に記載の樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂(A)が、ポリエステル樹脂(A−1)、ポリエステル樹脂(A−2)、ポリエステル樹脂(A−3)の比率〔(A−1)/(A−2)/(A−3)〕が(30〜80)/(10〜35)/(10〜35)(重量比)で配合されたものである請求項6に記載の樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂(A)が、ジフェノール酸を必須の成分とする請求項5に記載の樹脂組成物。
- 更に、フェノール樹脂(P)を含有する請求項1に記載の樹脂組成物。
- 全樹脂固形分中の比率が、ポリエステル樹脂(A)が50〜89重量%、フェノール樹脂(P)が10〜45重量%、エポキシ樹脂(C)が0.5〜20重量%、ポリアミン樹脂、ポリアミドアミン樹脂、及び、ポリアミド樹脂からなる群から選ばれる一種以上の樹脂(B)が0.1〜10重量%、金属アルコキシド系化合物及び又は金属キレート系化合物(F)が0.01〜10重量%、である請求項9に記載の樹脂組成物。
- 酸化亜鉛(H)を含有する請求項1に記載の樹脂組成物。
- 硬化触媒(I)を含有する請求項11に記載の樹脂組成物。
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