BR112019007508B1 - Processo para a produção de 2-alquilalcanol a partir de um aldeído. - Google Patents

Processo para a produção de 2-alquilalcanol a partir de um aldeído. Download PDF

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Abstract

um processo para a produção de 2-alquilalcanol a partir de um aldeído, é descrito. o processo compreende as etapas de: alimentar aldeído a um reator (42) operado sob condições de condensação e desidratação, de modo que a reação ocorra e um aldeído insaturado é produzido; recuperar a corrente do reator (42) compreendendo o aldeído insaturado e alimentar a referida corrente para um primeiro reator de hidrogenação (45) operado sob condições de modo que pelo menos algum do aldeído insaturado seja convertido em 2-alquilalcanol; recuperar a corrente do primeiro reator de hidrogenação (45) compreendendo o 2-alquilalcanol, um ou mais de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos e compostos pesados; passando a corrente recuperada do primeiro reator de hidrogenação (45) para uma primeira zona de destilação (48), na qual pelo menos alguns dos compostos pesados são separados da corrente; recuperar uma corrente a partir da primeira zona de destilação (48) compreendendo o 2-alquilalcanol, um ou mais de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos, a referida corrente tendo um teor de compostos pesados reduzido quando comparado com a corrente alimentada na primeira zona de destilação (48), e alimentar a referida corrente para um segundo reator de hidrogenação (51) operado sob condições tais que pelo menos um de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanas não reagidos seja convertido em 2-alquilalcanol; e recuperar uma corrente a partir do segundo reator de hidrogenação (51) compreendendo um teor aumentado de 2-alquilalcanol em comparação com a corrente alimentada para o segundo reator de hidrogenação (51).

Description

[001] A presente invenção refere-se a um processo para a produção de 2-alquilalcanóis. Mais particularmente, refere-se à produção de 2- alquilalcanóis pela condensação de duas moléculas de aldeído. Ainda mais particularmente, refere-se à produção de 2-etil-hexanol a partir de n- butiraldeído ou a produção de 2-propil-heptanol a partir de n-valeraldeído.
[002] O 2-etil-hexanol é produzido industrialmente em larga escala. Para fabricar o 2-etil-hexanol, duas moléculas de n-butiraldeído sofrem condensação com aldol e desidratação para resultar em 2-etil-hexenal que também é conhecido como etilpropilacroleína. Este é então submetido à hidrogenação para proporcionar 2-etil-hexanol em bruto. Geralmente, a reação de hidrogenação não é concluída e o produto bruto não somente contém 2-etil-hexenal não reagido, mas também pode conter um ou ambos os compostos 2-etil-hexenol e 2-etil-hexano, ou seja, os compostos nos quais apenas um do grupo insaturado e o grupo carboxila foi hidrogenado.
[003] Uma vez que o 2-etil-hexanol desejado é principalmente usado para preparar ésteres, tal como ftalato de dioctila, que servem como plastificantes na produção de cloreto de polivinila, é necessário produzir o 2- etil-hexanol com um alto nível de pureza.
[004] Uma medida da pureza é a cor do produto ou melhor, a ausência de cor no produto. Uma indicação do nível de pureza desejado é que o produto não apenas tenha uma cor pouca intrínseca, mas também produza uma cor fraca em um teste padrão depois de ter entrado em ebulição com ácido sulfúrico. Um desses testes é apresentado em BS 4583. Neste teste, a amostra é tratada com ácido sulfúrico concentrado, nas condições especificadas no Padrão. Qualquer impureza na amostra forma compostos coloridos por reações que são catalisadas pelo ácido sulfúrico. Uma vez que a amostra tenha reagido com o ácido sulfúrico, a cor é comparada com a de uma série de padrões de cobalto de platina de igual volume em tubos Nessler de 100 ml compatíveis. Esses padrões também são conhecidos como padrões APHA ou Hazen. O padrão APHA refere-se ao padrão ASTM D1209 US. Através do uso deste teste é proporcionada uma determinação acelerada de qualquer cor indesejável que possa ser produzida quando o 2-etil-hexanol é reagido com ácidos, tal como ácido ftálico para produzir ésteres.
[005] É a presença de 2-etil-hexenal não reagido, e qualquer 2-etil- hexenol e/ou 2-etil-hexano parcialmente hidrogenado que causam os resultados indesejáveis e o teste de ácido sulfúrico irá identificar a sua presença.
[006] Questões semelhantes são notadas com a produção de outros 2-alquilalcanóis, tal como a produção de 2-propil-heptanol a partir de n- valeraldeído, em que o produto compreende produtos de valenóide e de hidrogenação parcial não reagidos. O material de partida de n-valeraldeído compreenderá geralmente até cerca de 10% de outros aldeídos em C5. Quando estes estão presentes, o produto compreenderá estes outros aldeídos C5.
[007] Um processo convencional para a produção de 2- alquilalcanóis, tais como 2-etil-hexanol ou 2-propil-heptanol, é ilustrado esquematicamente na Figura 1. Neste processo, o aldeído de partida é passado na linha 1 para o reator 2, no qual uma reação de condensação de aldol é realizada para formar um aldeído insaturado, isto é, uma acroleína. A água de subproduto, que geralmente é separada por decantação, é removida na linha 3. A acroleína é então passada na linha 4 para um reator de hidrogenação 5 ao qual o hidrogênio é adicionado na linha 6. A hidrogenação pode ser realizada na fase líquida ou de vapor. Um catalisador, tal como um contendo um ou mais metais do Grupo VI-X, tais como cobre, cromo, níquel, zinco, irídio ou rutênio, será geralmente usado. Os catalisadores de hidrogenação adequados incluem geralmente os disponíveis na Johnson Matthey como o alcance Pricat e HTC.
[008] A corrente de produto recuperada do reator de hidrogenação 5 compreendendo algum alquilalcanol é recuperada na linha 7. Esta corrente geralmente também compreenderá pequenas quantidades de álcool insaturado e aldeído saturado. Algum aldeído insaturado não reagido também pode estar presente. A corrente é então passada para uma zona de hidrogenação de polimento 8, na qual é contactada com o hidrogênio abastecido na linha 9 para hidrogenar ainda mais o álcool insaturado e o aldeído saturado. O catalisador geralmente também será usado para a hidrogenação do polimento.
[009] Uma corrente de produto é recuperada do reator de hidrogenação de polimento 8 na linha 10 e é então submetida a um processo de destilação de dois estágios. Em uma primeira zona de destilação 11, os compostos leves são removidos na linha 12. Uma corrente tendo uma concentração reduzida de compostos leves é então passada na linha 13 para uma segunda zona de destilação 14, na qual os compostos pesados são separados e removidos na linha 15. A corrente de produto de alquilalcanol é recuperada na linha 16.
[0010] Várias modificações das sequências de hidrogenação e purificação foram sugeridas com uma vista para melhorar a qualidade do produto, melhorando a vida do catalisador ou melhorando a qualidade do produto e melhorando a vida do catalisador.
[0011] DE 1003702 descreve um processo no qual uma reação de hidrogenação a baixa pressão é realizada. Isto deixa de 4 e 15% de aldeído não convertido. O produto desta primeira reação de hidrogenação pode opcionalmente ser submetido à destilação para remover compostos leves, tal como 2-etil-hexanal. O produto da primeira hidrogenação, da qual pelo menos alguns compostos leves foram removidos, é então submetido a uma hidrogenação de alta pressão para remover os compostos leves e os compostos pesados. Embora a cor de ácido do produto não seja especificamente descrita, é descrito que o número de carbonila é 0,1 e pode, portanto, inferir-se que a cor do ácido será acima de 60.
[0012] Um arranjo alternativo é descrito em GB1252678. Neste arranjo, o produto da aldolisação é submetido à destilação para remover compostos pesados antes de passar para a reação de hidrogenação.
[0013] Um outro processo é ilustrado em US7663006. Aqui há uma sugestão de que os di-hidropiranos são subprodutos de preparação de cor de ácido. É ainda comentado que é difícil separar estes di-hidropiranos de 2-etil- hexenal por destilação, e é por isso proposto que a sua presença na etapa de purificação seja limitada. Em um arranjo sugere-se que é conseguido por destilação da alimentação para o reator de hidrogenação para remover compostos pesados ou um reator de hidrogenação de dois estágios usando diferentes catalisadores. O processo descrito em US7663006 é ilustrado esquematicamente na Figura 2.
[0014] Neste processo, o aldeído de partida é passado na linha 21 para o reator 22, no qual uma reação de condensação de aldol é realizada para formar um aldeído insaturado, isto é, uma acroleína. A água de subproduto é separada por decantação e removida na linha 23. A acroleína é então passada na linha 24 para uma primeira zona de destilação 25, na qual os compostos pesados são separados e removidos na linha 26. A corrente do aldeído insaturado tendo um teor de compostos pesados reduzido é passada na linha 27 para o reator de hidrogenação 28 ao qual hidrogênio é adicionado na linha 29. A corrente de produto recuperada do reator de hidrogenação 29 é recuperada na linha 30. Esta corrente irá compreender algum alquilalcanol e geralmente também compreenderá pequenas quantidades de álcool insaturado e aldeído saturado. Algum aldeído insaturado não reagido também pode estar presente. Esta corrente é então passada para um reator de hidrogenação de polimento 31, no qual é contactada com hidrogênio abastecido na linha 32 para hidrogenar adicionalmente qualquer aldeído insaturado não reagido e o álcool insaturado e aldeído saturado.
[0015] Uma corrente de produto é recuperada do reator de hidrogenação de polimento 31 na linha 33 e é então submetida a um processo de destilação de dois estágios. Em uma segunda zona de destilação 34, os compostos leves são separados e removidos na linha 35. Uma corrente tendo uma concentração reduzida de compostos leves é então passada na linha 36 para uma terceira zona de destilação 37, na qual os compostos pesados são separados e removidos na linha 38. A corrente de produto é recuperada na linha 39.
[0016] Embora este processo possa auxiliar na remoção de compostos formadores de cor, a exigência para uma zona de destilação entre o reator de aldolisação e o reator de hidrogenação, juntamente com a exigência de duas zonas de reação após o reator de hidrogenação de polimento, aumenta os custos operacionais e de capital do processo.
[0017] Além disso, a realização da destilação na corrente compreendendo o aldeído insaturado, que é geralmente uma destilação a vácuo, é desvantajosa uma vez que vazamento de ar pode ocorrer que pode causar a formação de ácidos e aldeídos que são conhecidos por produzirem compostos pesados a partir de reações de condensação quando aquecidos.
[0018] Por conseguinte, é desejável proporcionar um processo que permita que os 2-alquilalcanóis sejam produzidos com uma cor de baixa acidez e com um número mínimo de etapas de processamento para reduzir os custos fixos e operacionais. É também desejável que, pelo menos, alguns dos outros problemas observados com os processos da técnica anterior sejam pelo menos parcialmente superados e preferencialmente evitados.
[0019] Verificou-se agora que um produto tendo uma pureza aceitável medida por cor de ácido pode ser conseguido usando um processo simplificado de hidrogenação e refinação, no qual o produto da reação de aldolisação é passado para hidrogenação sem ser submetido à destilação prévia e depois submetendo o produto do primeiro reator de hidrogenação à destilação para remover compostos pesados antes que o produto seja submetido à reação de hidrogenação de polimento. Verificou-se surpreendentemente que com este arranjo, não só o produto desejado pode ser alcançado no nível de pureza exigido, um processo de destilação de dois estágios após a hidrogenação de polimento pode ser evitado tal modo que somente a remoção de compostos leves seja exigida.
[0020] Assim, de acordo com a presente invenção, é proporcionado um processo para a produção de 2-alquilalcanol a partir de um aldeído compreendendo as etapas de: (a) alimentar aldeído a um reator operado sob condições de condensação e desidratação, de modo que a reação ocorra e um aldeído insaturado seja produzido; (b) recuperar uma corrente a partir do reator da etapa (a) compreendendo o aldeído insaturado e alimentar a referida corrente a um primeiro reator de hidrogenação operado sob condições, der modo que pelo menos algum do aldeído insaturado seja convertido em 2-alquilalcanol; (c) recuperar a corrente do primeiro reator de hidrogenação compreendendo o 2-alquilalcanol, um ou mais de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos e compostos pesados; (d) passar a corrente recuperada na etapa (c) do primeiro reator de hidrogenação para uma primeira zona de destilação, na qual pelo menos alguns dos compostos pesados estão separados da corrente; (e) recuperar uma corrente a partir da primeira zona de destilação compreendendo o 2-alquilalcanol, um ou mais de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos, a referida corrente tendo um teor de compostos pesados reduzido quando comparado com a corrente alimentada na primeira zona de destilação, e alimentando a referida corrente para um segundo reator de hidrogenação operado sob condições tais que pelo menos um de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanas não reagido seja convertido em 2-alquilalcanol; e (f) recuperar uma corrente do segundo reator de hidrogenação compreendendo um teor de 2-alquilalcanol aumentado em comparação com a corrente alimentada para o segundo reator de hidrogenação.
[0021] Opcionalmente, a corrente recuperada do segundo reator de hidrogenação na etapa (f) pode ser passada para uma segunda zona de destilação, na qual os compostos leves são removidos.
[0022] Verificou-se surpreendentemente que a remoção de compostos pesados entre o primeiro reator de hidrogênio e o segundo reator de hidrogenação previne a necessidade de remoção de compostos pesados após o segundo reator de hidrogenação e assim ao contrário do arranjo em US7663006, não há aumento no número de zonas de destilação exigidas. Assim, o processo da presente invenção não inclui uma remoção de compostos pesados após a corrente ter sido tratada no segundo reator de hidrogenação.
[0023] Entender-se-á que os ‘compostos pesados’ são componentes que têm um ponto de ebulição mais alto do que o 2-alquilalcanol e que os ‘compostos leves’ são componentes que têm um ponto de ebulição menor que o de 2-alquilalcanol.
[0024] O processo da presente invenção pode ser usado para a preparação de qualquer 2-alquilalcanol de um aldeído. Em um arranjo, o aldeído terá pelo menos 3 átomos de carbono. Em um arranjo, pode ter de 3 a 10 átomos de carbono. O aldeído pode ser de cadeia linear ou ramificada. O processo da presente invenção é particularmente adequado para uso na produção de 2-etil-hexanol a partir de n-butiraldeído ou na produção de 2- propil-heptanol a partir de n-valeraldeído.
[0025] Será entendido que o aldeído usado na presente invenção pode compreender quantidades menores de hidrocarbonetos e/ou subprodutos pesados da reação na qual o aldeído é formado. Geralmente, o aldeído terá sido formado em uma reação de hidroformilação, e assim os subprodutos pesados podem ser os formados em hidroformilação. Geralmente estes hidrocarbonetos e/ou subprodutos compostos pesados estarão presentes em quantidades menores que cerca de 0,5%. Outros aldeídos também podem estar presentes na alimentação. Por exemplo, quando a alimentação para o processo da presente invenção é n-butiraldeído, 2-metilpropionaldeído pode estar presente. De forma similar, em que o alimento é n-valeraldeído, 2- metilbutiraldeído e 3-metilbutiraldeído pode estar presente.
[0026] O reator no qual a condensação e a desidratação ocorrem, de modo que o aldeído seja convertido no aldeído insaturado pode ter qualquer configuração adequada. Será entendido que a condensação é uma reação aldólica. A reação pode ser realizada por qualquer método. Exemplos de métodos adequados podem ser encontrados em US5434313, US6340778 e US90006495 que são aqui incorporados por referência. Em geral, o aldeído é reagido a cerca de 80°C a cerca de 100°C. Um catalisador pode estar presente. Em um arranjo, o hidróxido de sódio pode ser usado como o catalisador. Isto pode estar presente em uma solução aquosa de 1 a 5% em peso.
[0027] A mistura reacional líquida é geralmente separada em uma fase aquosa compreendendo a solução aquosa alcalina que incluirá a água da reação. Esta fase pode ser removida por qualquer meio adequado. Geralmente é removida por decantação. Pelo menos parte da fase aquosa pode ser reciclada para o reator para proporcionar o catalisador. Pode ser concentrada antes de ser reciclada.
[0028] A fase oleosa do reator, que compreenderá o aldeído insaturado, é passada para o primeiro reator de hidrogenação. Neste reator a maioria do aldeído insaturado é hidrogenado. Isto será, portanto, geralmente conhecido como “hidrogenação em volume”.
[0029] O reator de hidrogenação pode ser operado sob quaisquer condições adequadas. Um catalisador geralmente será usado. Qualquer catalisador adequado pode ser usado. Geralmente, o componente ativo do catalisador será baseado em metais dos Grupos VI a X. Exemplos adequados incluem cobre, níquel, manganês, zinco, cobalto, paládio, rutênio e ferro. O catalisador pode ser suportado. Qualquer suporte adequado pode ser usado. Suportes adequados incluem alumina, sílica ou terra de diatomáceas. Um catalisador particularmente adequado pode ser um catalisador de cromita de cobre suportado. O catalisador também pode incluir um promotor para intensificar a seletividade. Qualquer promotor adequado pode ser usado. O bário pode ser um promotor adequado.
[0030] A hidrogenação pode ser realizada na fase líquida ou de vapor. Qualquer configuração adequada pode ser usada e o reator pode ser operado sob quaisquer condições adequadas. Enquanto as condições particulares selecionadas dependerão do catalisador escolhido, a hidrogenação pode ser realizada a uma temperatura entre cerca de 100°C e cerca de 200°C e a uma pressão entre a atmosférica e cerca de 15 MPa.
[0031] Quando uma hidrogenação em fase líquida é para ser usada, pode ser realizada de qualquer maneira adequada. Em um arranjo, pode ser realizado como fluxo descendente sobre leitos de catalisador recheados. Uma grande reciclo de produto resfriado pode ser misturado com a alimentação, a fim de remover o calor da reação. Um exemplo de um processo adequado é descrito em GB1362071, que é aqui incorporado por referência. Em um arranjo alternativo, um ou mais trocador(es) de calor pode(m) ser usado(s) para remover o calor da reação.
[0032] Quando um catalisador de níquel é usado em uma reação em fase líquida, a temperatura pode estar abaixo de cerca de 150°C a uma pressão de cerca de 10 a cerca de 30 bara (1 MPa a 3 MPa absoluto). Quando um catalisador de cromita de cobre é usado em uma reação de fase líquida, a temperatura pode estar entre cerca de 100°C e cerca de 200°C a uma pressão de cerca de 15 a cerca de 30 bara (1,5 MPa a 3 MPa absoluto).
[0033] Quando se pretende utilizar uma hidrogenação em fase gasosa, esta pode ser realizada de qualquer maneira adequada. Uma hidrogenação em fase gasosa típica que pode ser usada é a descrita em Hydrocarbon Processing, março de 1983, páginas 67 a 74, que é aqui incorporada por referência.
[0034] Quando um catalisador de níquel é usado em uma reação em fase gasosa, a temperatura pode variar entre cerca de 100°C e cerca de 150°C a uma pressão entre a atmosférica e cerca de 5 bara (500 KPa absoluto). Quando um catalisador de cromita de cobre é usado em uma reação em fase gasosa, a temperatura pode ser de cerca de 135°C a cerca de 170°C a uma pressão a partir da pressão atmosférica a cerca de 5 bara (500 KPa absoluto).
[0035] Nesta hidrogenação em volume, a maioria do aldeído insaturado será hidrogenado.
[0036] A maioria do aldeído insaturado será convertido no 2- alquilalcanol desejado. No entanto, alguns produtos de hidrogenação parcial também serão formados. Assim, um ou ambos de alquilalquenol e alquilalcanal pode(m) ser formado(s). Compostos pesados também serão gerados durante a hidrogenação.
[0037] O produto do primeiro reator de hidrogenação é então passado para a primeira zona de destilação para remoção de compostos pesados. Qualquer meio adequado pode ser usado, desde que permita a remoção de compostos pesados. A destilação na primeira zona de destilação pode ser realizada por qualquer meio adequado. Em um arranjo, pode ser conduzida usando uma coluna de destilação refluxada tendo de cerca de 20 a cerca de 50 estágios teóricos. Em um arranjo, a coluna pode incluir peneiras ou pratos de válvulas. Em um outro arranjo, um recheio estruturado pode ser usado. A destilação pode ser realizada em quaisquer condições adequadas. Em um arranjo, a pressão no topo da coluna estará na região de cerca de 0,05 bara (5 KPa absoluto) a cerca de 0,5 bara (50 KPa absoluto). A temperatura de compostos de fundo será geralmente mantida abaixo de cerca de 175°C.
[0038] Uma vez que os compostos pesados foram removidos, a corrente é passada para o segundo reator de hidrogenação. Como a maioria do aldeído insaturado terá sido hidrogenado no primeiro reator de hidrogenação, esta segunda hidrogenação geralmente será direcionada para completar qualquer hidrogenação parcial. Evidentemente, quando houver qualquer aldeído insaturado não hidrogenado remanescente na alimentação para o segundo reator de hidrogenação, este será submetido à hidrogenação. O reator, as condições e/ou o catalisador usado(as) no segundo reator de hidrogenação pode(m) ser igual(ais) ou diferente(s) dos usado(as) no primeiro reator de hidrogenação. No entanto, geralmente a segunda hidrogenação será realizada na fase líquida. Isto pode ser realizado sobre um leito recheado de catalisador. O fluxo sobre o leito do catalisador pode ser fluxo ascendente ou descendente. Qualquer catalisador adequado pode ser usado. Em um arranjo, o componente ativo do catalisador pode ser o níquel. Paládio ou rutênio também podem ser usados como componentes ativos. O catalisador pode ser suportado. Qualquer suporte adequado pode ser usado. Suportes adequados incluem alumina, sílica ou terra de diatomáceas. Um promotor pode ser usado. Geralmente, não será necessário reciclar o produto resfriado para misturá-lo com a alimentação, a fim de remover o calor da reação. A hidrogenação pode ser realizada em quaisquer condições adequadas. Em um arranjo, a segunda hidrogenação pode ser realizada a uma temperatura de cerca de 80°C até cerca de 150°C e a uma pressão de cerca de 10 até cerca de 35 bara (1 MPa a 3,5 MPa absoluto).
[0039] A corrente de produto proveniente do segundo reator de hidrogenação terá um teor mais alto do 2-alquilalcanol desejado do que aquele alimentado ao mesmo.
[0040] Esta corrente de produto é então alimentada para uma segunda zona de destilação, na qual os compostos leves são removidos. Qualquer meio adequado pode ser usado desde que permita a remoção de compostos leves. A destilação realizada na segunda zona de destilação pode ser realizada por qualquer meio adequado. Os meios podem ser iguais ou diferentes dos usados na primeira zona de destilação. Em um arranjo, pode ser conduzida usando uma coluna de destilação refluxada tendo de cerca de 20 a cerca de 50 estágios teóricos. Em um arranjo, a coluna pode incluir peneiras ou pratos de válvulas. Em um outro arranjo, um recheio estruturado pode ser usado. A destilação pode ser realizada em quaisquer condições adequadas. Em um arranjo, a pressão no topo da coluna estará na região de cerca de 0,05 bara (5 KPa absoluto) a cerca de 0,5 bara (50 KPa absoluto). A temperatura de compostos de fundo será geralmente mantida abaixo de cerca de 175°C.
[0041] O produto recuperado no ou próximo do fundo da segunda zona de destilação terá um teor aumentado de 2-alquil alcanol da alimentação para a zona de destilação. Em um arranjo, a corrente terá mais de 98%, mais de 99%, ou mais de 99,5% de 2-alquil alcanol.
[0042] A presente invenção será agora descrita a título de exemplo, com referência aos desenhos anexos, nos quais: a Figura 1 é uma representação esquemática de um processo convencional da técnica anterior; a Figura 2 é uma representação esquemática do processo da técnica anterior, como descrito em US7663006; e a Figura 3 é uma representação esquemática do processo de acordo com a presente invenção.
[0043] Será entendido pelos habilitados na técnica que os desenhos são esquemáticos e que outros itens de equipamento, tais como, tambores de refluxo, bombas, bombas de vácuo, sensores de temperatura, sensores de pressão, válvulas de alívio de pressão, válvulas de controle, controladores de fluxo, controladores de nível, tanques de retenção, tanques de armazenamento e similares, podem ser necessários em uma instalação comercial. A provisão de tais itens auxiliares de equipamento não faz parte da presente invenção e está de acordo com a prática convencional de engenharia química.
[0044] A presente invenção será descrita com referência à produção de 2-etil-hexanol a partir de n-butiraldeído. No entanto, será entendido que é igualmente aplicável à produção de outros 2-alquilaldeídos, incluindo a produção de 2-propil-heptanol a partir de n-valeraldeído.
[0045] Como ilustrado na Figura 3, então o n-butiraldeído é alimentado na linha 41 a um reator 42 que é operado de modo que uma reação de condensação e desidratação de aldol ocorra para formar o aldeído acroleína insaturado. A água produzida é removida na linha 43. A corrente de produto do reator é passada na linha 44 para o primeiro reator de hidrogenação 45, no qual é reagida com hidrogênio que é abastecido na linha 46. Neste reator de hidrogenação 45, o volume do aldeído insaturado é convertido no 2-etil- hexanol desejado. Haverá também alguma hidrogenação parcial de modo que um ou ambos de 2-etil-hexenol e 2-etil-hexanal seja(m) formado(s).
[0046] Esta corrente é então passada na linha 47 para a primeira zona de destilação que é operada para remover os compostos pesados que podem ter sido formados. Estes compostos pesados são removidos na linha 49. A corrente a partir da qual os compostos pesados foram removidos é então passada na linha 50 para o segundo reator de hidrogenação 51. Neste reator de polimento 51, a corrente é contactada com hidrogênio adicionado na linha 52. Em geral, este reator de polimento 51 permitirá que o 2-etil-hexenol e o 2-etil- hexanal sejam convertidos no 2-etil-hexanol desejado melhorando assim a pureza do produto.
[0047] A corrente de produto da segunda zona de hidrogenação 51 é opcionalmente passada na linha 53 para uma segunda zona de destilação 54, na qual compostos leves, tal como heptano, são separados e removidos na linha 55. O produto 2-etil-hexanol é então recuperado na linha 56. Este produto terá uma cor de ácido abaixo de APHA 20.
[0048] A presente invenção será agora descrita com referência aos exemplos em anexo.
Preparação de Padrões
[0049] Os padrões usados para determinar a cor do ácido nos exemplos da presente invenção foram preparados de acordo com BS4583. A solução de carga de cloroplatinato de potássio de APHA normal 500 é preparada dissolvendo 1,245 g de cloroplatinato de potássio, K2PtCl6 e 1,000 g de cloreto cobalto, CoCl2.6H2O em água destilada. São adicionados 100 ml de ácido clorídrico e a mistura é diluída para 1 litro com água destilada, em um balão volumétrico. Os padrões de referência de cobalto de platina, em tubos Nessler de 100 ml, são preparados diluindo esta solução de carga APHA 500 de modo que, por exemplo, a diluição de 1 ml de carga para 100 ml produza uma cor de referência de APHA 5.
Testagem de Amostras
[0050] Uma vez que o produto é obtido, este entra em ebulição com ácido sulfúrico e a cor da amostra é comparada com as cores de referência. 8 ml do ácido sulfúrico concentrado (Aristar) são adicionados em gotas a 100 ml da amostra em um balão cônico de 250 ml de boca larga. O teor do frasco é agitado constantemente durante a adição do ácido, usando um agitador magnético e o que segue. A mistura é aquecida durante um período de 60 ±1 minuto num banho de água em ebulição mantido a 99 a 100°C. O balão é removido do banho e imediatamente colocado em água fria para resfriar o conteúdo rapidamente para a temperatura ambiente.
[0051] 100ml da amostra são introduzidos em um tubo Nessler após qualquer filtragem necessária. Em um comparador de cores, a cor do tubo é compatível com um dos padrões previamente preparados. O número do padrão de cores que é mais proximamente compatível com a amostra é então relatado. Quando a cor da amostra está entre dois padrões, a mais escura dos dois é usada.
Exemplo 1
[0052] 98% de 2-etil-hexanol produzido por aldolisação catalisada cáustica de n-butiraldeído foram secos abaixo de 1000 ppm de água usando uma peneira molecular. Isto foi bombeado e passado em fluxo descendente sobre leito de catalisador de cobre livre de cromo durante 1620 horas a um leito de LHSV média de 0,5 h-1 a uma temperatura de entrada/saída de 165°C e 180°C respectivamente a uma pressão de hidrogênio de 28 bara (2,8 MPa absoluto). A temperatura do leito foi controlada pela reciclagem do produto resfriado da saída do leito para a entrada do reator. A concentração de 2-etil- hexaldeído na saída foi de 0,15% em peso.
[0053] O produto foi destilado para remover os compostos pesados para menos de 0,02% em peso a 0,3 bara (30 KPa) com uma temperatura de refervedor de 165°C. Este é então polido em catalisador de níquel a 85°C e uma vazão de LHSV de 3 h-1. Uma vez que havia menos de 0,02% em peso de compostos pesados na corrente a partir da segunda hidrogenação, destilação adicional para remover os compostos pesados não era exigida. Sem destilação para remover os compostos leves, o produto estava de acordo com a especificação da cor de ácido. A cor APHA era <5 e a cor do ácido sulfúrico era <5. A acidez como ácido acético foi <0,005% em peso e a carbonila como etil-hexanal foi >0,01% em peso e o índice de iodo foi <0,01g/100g.
Exemplo 2
[0054] O Exemplo 1 foi repetido com a exceção de o primeiro reator de hidrogenação ter sido realizado usando um catalisador de cobre/cromo. O produto do primeiro reator de hidrogenação foi destilado para remover os compostos pesados e depois polido no segundo reator de hidrogenação pelo catalisador de níquel a 85, LHSV de 3 h-1, pressão de hidrogênio de 28,5 bara (2,85 MPa absoluto) usando 0-5% de excesso de hidrogênio. Sem destilação para remover os compostos leves, o produto estava de acordo com a especificação da cor de ácido. A cor do ácido sulfúrico foi <5. Carbonila como etil-hexanal foi <0,015% em peso e o índice de iodo foi 0,015 g/100g.
Exemplo 3
[0055] O propilbutil acroleína em bruto compreendendo 0,1% em peso de aldeído C5, 0,4% em peso de compostos leves e 4,9% em peso de isômeros de propilbutilacroleína foi preparada por aldolisação de aldeído C5 misturado alimentado a LHSV de fluxo descendente de 1,7 h-1 para um leito recheado de catalisador de cobre. O hidrogênio foi abastecido para manter uma pressão de 29 bara (2,9 MPa absoluto). O produto foi reciclado a aldeído:taxa de alimentação de 13:1 da base do reator para o ponto de alimentação no topo do reator para controlar a entrada e a saída da temperatura do reator para 150°C a 175°C. O produto de hidrogenação foi destilado para remover compostos pesados a 0,1 bara (10 KPa absoluto) com razão de refluxo/alimentação de 0,5 e temperatura de produtos de fundo de 160°C. Os produtos de topo foram polidos a um fluxo descendente de 112, LHSV de 3,2 h-1 por um catalisador de níquel a 20 bara (2,0 MPa absoluto). A cor do ácido sulfúrico foi >5 e <10 antes da remoção dos compostos leves. Após a remoção dos compostos leves, as impurezas pesadas estavam abaixo de 0,02% em peso, de modo que nenhuma destilação remova compostos pesados fosse necessária.
Exemplo 4
[0056] Propilbutil acroleína em bruto compreendendo 0,3% em peso de aldeído C5, 0,1% em peso de compostos leves, 4,9% em peso de isômeros de propilbutilacroleína e 1,1% em peso de compostos pesados, foi preparado por aldolisação de aldeídos C5 mistos e alimentado em LHSV de 0,5 h-1 em fluxo descendente até um leito recheado de catalisador livre de cobre. O hidrogênio foi abastecido para manter uma pressão de 19 bara. O produto resfriado foi reciclado da base do reator para o ponto de alimentação no topo do reator para controlar as temperaturas de entrada e saída do reator de 140°C e 165°C. O produto foi submetido à hidrogenação. O produto de hidrogenação foi destilado para remover compostos pesados a uma pressão de topo de 0,1 bara (10 KPa absoluto) com razão de refluxo/alimentação de 0,5 e uma temperatura de fundo de 160°C. A hidrogenação do polimento foi realizada em fluxo descendente em catalisador de cobre livre de cromo em LHSV de 1,0 h-1, 140 a 145°C e 19 bara (1,9 MPa) de pressão de hidrogênio. A cor de ácido foi de 15 e os compostos pesados preparados no produto foi de <0,05% em peso.
Exemplo Comparativo 1
[0057] O exemplo 4 foi repetido. No entanto, a destilação para remover os compostos pesados não foi realizada antes da hidrogenação de polimento, mas foi realizada depois da mesma. Eles tinham uma cor de ácido de 25 a 30.
[0058] Portanto, pode ser visto que a realização da remoção de compostos pesados entre a hidrogenação em volume e de polimento melhora significativamente a qualidade do produto obtido.

Claims (14)

1. Processo para a produção de 2-alquilalcanol a partir de um aldeído, caracterizado pelo fato de compreender as etapas de: (a) alimentar aldeído a um reator (42) operado sob condições de condensação e desidratação, de modo tal que a reação ocorra e um aldeído insaturado seja produzido; (b) recuperar uma corrente a partir daquele reator da etapa (a) compreendendo o aldeído insaturado e alimentar a referida corrente a um primeiro reator de hidrogenação (45) operado sob condições tais que pelo menos algum do aldeído insaturado seja convertido em 2-alquilalcanol; (c) recuperar a corrente do primeiro reator de hidrogenação (45) compreendendo o 2-alquilalcanol, um ou mais de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos e compostos pesados; (d) passar a corrente recuperada na etapa (c) do primeiro reator de hidrogenação (45) para uma primeira zona de destilação (25), na qual pelo menos alguns dos compostos pesados são separados da corrente; (e) recuperar uma corrente a partir daquela primeira zona de destilação (25) compreendendo o 2-alquilalcanol, um ou mais de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos, a referida corrente tendo um teor de compostos pesados reduzido quando comparado com a corrente alimentada na primeira zona de destilação (25), e alimentar a referida corrente para um segundo reator de hidrogenação (51) operado sob condições tais que pelo menos um de acroleína, alquilalquenol e alquilalcanal não reagidos seja convertido em 2-alquilalcanol; e (f) recuperar uma corrente a partir daquele segundo reator de hidrogenação (51) compreendendo um teor de 2-alquilalcanol aumentado em comparação com a corrente alimentada para o segundo reator de hidrogenação (51).
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a corrente recuperada do segundo reator de hidrogenação (51) na etapa (f) é passada para uma segunda zona de destilação (54), na qual compostos leves são removidos, a referida segunda zona de destilação (54) não tendo qualquer remoção de compostos pesados.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o aldeído é n-butiraldeído e o produto é 2- etil-hexanol.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o aldeído é n-valeraldeído e o produto é 2- propil-heptanol.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o primeiro reator de hidrogenação (45) é operado a uma temperatura de 100°C até 200°C e a uma pressão a partir de uma pressão atmosférica até 15 MPa.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que um catalisador de níquel é usado no primeiro reator de hidrogenação (45).
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o primeiro reator de hidrogenação (45) é operado a uma temperatura de 150°C ou abaixo e uma pressão de 10 a 30 bara (1 a 3 MPa absoluto), em que a reação é realizada na fase líquida ou a uma temperatura de 100°C a 150°C e uma pressão a partir de uma pressão atmosférica até 5 bara (500 KPa absoluto), em que a reação é realizada na fase gasosa.
8. Processo de acordo com a reivindicação 5 ou reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que um catalisador de cobre é usado no primeiro reator de hidrogenação (45).
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o primeiro reator de hidrogenação (45) é operado a uma temperatura de 100°C a 150°C e uma pressão de 15 a 30 bara (1,5 a 3 MPa absoluto), em que a reação é realizada na fase líquida ou a uma temperatura a partir de 135°C até 170°C e uma pressão a partir de uma pressão atmosférica até 5 bara (500 KPa absoluto), em que a reação é realizada na fase gasosa.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o segundo reator de hidrogenação (51) é operado na fase líquida.
11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que o segundo reator de hidrogenação (51) é operado a uma temperatura de 80°C a 150°C e a uma pressão de 10 bara a 35 bara (1 MPa a 3,5 MPa absoluto).
12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que a temperatura de compostos de fundo na primeira e na segunda zonas de destilação (25, 54) está abaixo de 175°C.
13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que a pressão em um topo da primeira zona de destilação (25) está na região de 0,05 bara (5 KPa absoluto) a 0,5 bara (50 KPa absoluto).
14. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 13, caracterizado pelo fato de que a pressão em um topo da segunda zona de destilação (54) está na região de 0,1 bara (10 KPa absoluto) a 0,8 bara (80 KPa absoluto).
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