BR112015004920B1

BR112015004920B1 - Composição de sulfonato de olefina interna e composição de limpeza contendo a mesma

Info

Publication number: BR112015004920B1
Application number: BR112015004920-6A
Authority: BR
Inventors: Yohei Yoshikawa; Yoshinori Mitsuda; Hiroshi Hori; Yoshifumi Nishimoto; Yasuhiro Doi
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 2012-09-20
Filing date: 2013-09-19
Publication date: 2020-03-03
Also published as: TW201417857A; EP2897575A2; IN2015DN00103A; JP2018009189A; JP6439023B2; JP2015028123A; US20170281498A1; WO2014046301A2; TWI666038B; JP6224390B2; WO2014046301A3; TW201737963A; EP2897575B1; CN108498361B; US9713584B2; US10201488B2; EP3685817B1; CN104661637B; KR101992515B1; TWI600452B

Abstract

resumo composição de sulfonato de olefina interna e composição de limpeza contendo a mesma uma composição de sulfonato de olefina interna é fornecida, a qual é capaz de exercer capacidade de formação de espuma satisfatória juntamente com volume de espuma satisfatório, velocidade de formação da espuma, propriedade de dissipa-ção da espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de se-bo e volume de espuma na presença de sebo em altos níveis e uma composição de limpeza contendo a mesma. a composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção compre-ende (a) um sulfonato de olefina interna tendo 16 átomos de carbono e (b) um sul-fonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono, em que uma razão do teor de massa (a/b) do componente (a) para o componente (b) é de 75/25 a 90/10 e em que uma razão de massa (forma de hidróxi/forma de olefina) de um teor de uma forma de hidróxi no sulfonato de olefina interna do componente (a) e do componente (b) para um teor de uma forma de olefina no sulfonato de olefina interna do compo-nente (a) e do componente (b) é de 75/25 a 100/0.

Description

“COMPOSIÇÃO DE SULFONATO DE OLEFINA INTERNA E COMPOSIÇÃO DE LIMPEZA CONTENDO A MESMA”

CAMPO DA INVENÇÃO [001]A presente invenção se refere a uma composição de sulfonato de olefina interna útil como uma base para um agente de limpeza e a uma composição de limpeza contendo a mesma.

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO [002]Tensoativos aniônicos, particularmente, sulfatos de alquila e polioxialquileno sulfatos de alquila, são excelentes em poder detergente e de formação de espuma e, assim, são amplamente usados como ingredientes de limpeza para uso doméstico ou industrial. Um sulfonato de olefina, particularmente, um sulfonato de olefina interna obtido com uma olefina interna que apresenta uma ligação dupla dentro de uma cadeia de olefina, não em sua extremidade, como uma matéria-prima, foi relatado como um dos tensoativos aniônicos.

[003]Tal sulfonato de olefina interna é, em geral, obtido por sulfonação de uma olefina interna através de reações com um gás contendo trióxido de enxofre gasoso, seguido por neutralização e depois hidrólise do ácido sulfônico resultante. É conhecido que o sulfonato de olefina interna tem biodegradabilidade satisfatória ou semelhante, mas ainda é insuficiente em um desempenho básico como agentes de limpeza, incluindo capacidade de formação de espuma e qualidade da espuma, em comparação a tensoativos de propósitos gerais, tais como sais de ésteres de ácido alquil polioxialquileno sulfúrico. Assim, aperfeiçoamento adicional em tal desempenho básico foi desejado. Quanto mais as pessoas têm se preocupado com a economia de água nos últimos anos, o valor adicional da propriedade de dissipação de espuma, além da capacidade de formação de espuma satisfatória, qualidade da espuma, velocidade de formação de espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo modelo também foi exigido para o uso como ingredientes ativos em detergentes para

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2/56 lavanderia, detergentes para lavar louças, xampus ou semelhantes.

[004]O Documento de Patente 1 divulga um ácido sulfônico de olefina interna específico para os propósitos da capacidade de solubilização, capacidade de penetração e capacidade de redução de tensão interfacial. Este divulga que quando é usado como um xampu, espuma satisfatoriamente sem fricção e atinge uma sensação melhorada.

[005]O Documento de Patente 2 descreve um sulfonato de olefina interna específico para os propósitos de melhorar o poder detergente, e divulga exemplos de aplicação a xampus e semelhantes, e o Documento de Patente 3 também descreve um agente de limpeza líquido aquoso contendo um sulfonato de olefina interna específico e tendo um ponto de névoa baixo.

LISTA DE CITAÇÃO

DOCUMENTO DE PATENTE

Documento de Patente 1 - JP-A-2003-81935

Documento de Patente 2 - Patente U.S. N^o 5078916 Documento de Patente 3 - Patente U.S. N^o 3708437 SUMÁRIO DA INVENÇÃO [006]A presente invenção fornece uma composição de sulfonato de olefina interna compreendendo (A) um sulfonato de olefina interna tendo16 átomos de carbono e (B) um sulfonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono, em que uma razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) é de 75/25 a 90/10, e em que uma razão em massa (forma de hidróxi/forma de olefina) de um teor de uma forma de hidróxi no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B) para um teor de uma forma de olefina no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B) é de 75/25 a 100/0.

[007]Além disso, a presente invenção fornece uma composição de limpeza compreendendo a composição de sulfonato de olefina interna anteriormente menciona

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3/56 da.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO [008]Entretanto, aperfeiçoamento adicional ainda é exigido para qualquer uma entre as composições descritas nos documentos para exercer capacidade de formação de espuma satisfatória juntamente com qualidade da espuma satisfatória, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo modelo em altos níveis.

[009]Portanto, a presente invenção fornece uma composição de sulfonato de olefina interna que pode exercer capacidade de formação de espuma satisfatória juntamente com qualidade da espuma satisfatória, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo modelo em altos níveis e fornece uma composição de limpeza contendo a mesma.

[010]O presente inventor estudou um comprimento de uma cadeia alifática em um sulfonato de olefina interna, uma razão do mesmo e outras várias condições e, consequentemente, descobriu que uma composição de sulfonato de olefina interna que satisfaz a capacidade de formação de espuma satisfatória, juntamente com qualidade da espuma satisfatória, velocidade de formação de espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo modelo e propriedade de dissipação de espuma pode ser obtida através do ajuste da razão entre um sulfonato de olefina interna tendo 16 átomos de carbono e um sulfonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono em uma faixa pré-determinada. Na base destas descobertas, a presente invenção foi concluída.

[011]De acordo com a presente invenção, ela pode fornecer uma composição de sulfonato de olefina interna que pode exercer capacidade de formação de espuma satisfatória juntamente com volume de espuma satisfatório, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabili

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4/56 dade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo em altos níveis e fornecer uma composição de limpeza.

[012]Neste relatório abaixo, a presente invenção será descrita em detalhes.

COMPOSIÇÃO DE SULFONATO DE OLEFINA INTERNA [013]A composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção inclui (A) um sulfonato de olefina interna tendo 16 átomos de carbono e (B) um sulfonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono, em que uma razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) é de 75/25 a 90/10.

[014]Na presente invenção, um sulfonato de olefina interna é um sulfonato obtido por sulfonação de uma olefina interna (uma olefina tendo uma ligação dupla dentro da cadeia de olefina) como a matéria-prima, seguido por neutralização e depois hidrólise, conforme descrito acima. Deve ser observado que a olefina interna acima também pode ter um amplo significado, incluindo uma quantidade traço da assim chamada α-olefina, em que uma ligação dupla está presente na posição C-1 da cadeia carbônica. Isto é, a sulfonação de uma olefina interna produz quantitativamente β-sultona, algumas das quais são convertidas em γ-sultona e ácido sulfônico de olefina, que são ainda convertidas em sulfonato de hidroxialcano e sulfonato de olefina no processo de neutralização e hidrólise (por exemplo, J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39 (1992)). Neste relatório, o grupo hidroxila do sulfonato de hidroxialcano obtido está presente dentro da cadeia de alcano e a ligação dupla do sulfonato de olefina está presente dentro da cadeia de olefina. Além disso, o produto obtido é principalmente uma mistura das substâncias anteriormente mencionadas, algumas das quais podem incluir uma quantidade traço de sulfonato de hidroxialcano tendo um grupo hidroxila na extremidade da cadeia carbônica ou sulfonato de olefina tendo uma ligação dupla na extremidade da cadeia carbônica. No presente relatório descritivo, cada um destes produtos e uma mistura dos mesmos são coletivamente referidos como sulfonato de olefina interna. Sulfonato de hidroxialcano é referido como a forma

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5/56 de hidróxi de um sulfonato de olefina interna (neste relatório abaixo, também pode ser referido como HAS) e sulfonato de olefina é referido como a forma de olefina de um sulfonato de olefina interna (neste relatório abaixo, também pode ser referido como IOS).

[015]A razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) contidos na composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção é de 75/25 a 90/10 a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo, é, preferivelmente, de 77/23 a 90/10, mais preferivelmente, de 77/23 a 85/15 a partir do ponto de vista de velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como propriedade de dissipação de espuma, e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem da mão. Além disso, a razão do teor de massa (A/B) do componente (A) e do componente (B) é mais preferivelmente de 75/25 a 85/15 e, ainda mais preferivelmente, de 75/25 a 77/23 a partir do ponto de vista de qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão. Além disso, a razão do teor de massa (A/B) do componente (A) e do componente (B) é mais preferivelmente de 80/20 a 90/10 e, ainda mais preferivelmente, de 85/25 a 90/10 a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma durante a lavagem da mão.

[016]A razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) na composição de sulfonato de olefina interna é um valor numérico medido por uma cromatografia líquida de alto desempenho-espectrometria de massas (neste relatório

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6/56 abaixo, abreviada como HPLC-MS). Especificamente, um sulfonato de olefina interna tendo 16 átomos de carbono e um sulfonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono são separados por HPLC, cada um dos quais depois é identificado por análise com MS. A partir da área de pico de HPLC-MS dos mesmos, a razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) no sulfonato de olefina interna é obtida.

[017]O teor total do componente (A) e do componente (B) na composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção é, preferivelmente, 50% em massa ou maior, mais preferivelmente, 70% em massa ou maior, mais preferivelmente, 80% em massa ou maior, mais preferivelmente, 90% em massa ou maior, mais preferivelmente, 95% em massa ou maior, mais preferivelmente, 96,5% em massa ou maior, e, ainda mais preferivelmente, 97% em massa ou maior a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo. O limite superior do teor total do componente (A) e do componente (B) é, preferivelmente, 100% em massa a partir do ponto de vista de propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão.

[018]Como é evidente a partir do método de produção anteriormente mencionado, o grupo sulfonato no sulfonato de olefina interna da presente invenção está presente dentro da cadeia de olefina ou cadeia de alcano. Na presente invenção, a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, é preferível que o teor de um sulfonato de olefina interna, em que o grupo sulfonato está presente na posição C-2 da cadeia de olefina ou cadeia de alcano seja baixo, embora o teor de um sulfonato de olefina interna, em que o grupo sulfonato ainda está presente dentro, seja alto. É

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7/56 mais preferível que o teor de um sulfonato de olefina interna, em que o grupo sulfonato está presente na posição C-2 da cadeia de olefina ou cadeia de alcano, seja baixo, com respeito aos sulfonatos de olefina interna acima tendo 16 átomos de carbono e 18 átomos de carbono.

[019]O teor do sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna (componente (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é, preferivelmente, 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 24% em massa ou menor, mais preferivelmente, 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 22% em massa ou menor, mais preferivelmente, 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, menor do que 20% em massa, mais preferivelmente, 15% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 12% em massa ou menor, no teor total do componente (A) e do componente (B), a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem da mão. Além disso, o teor é, preferivelmente, 5% em massa ou maior, mais preferivelmente, 6% em massa ou maior, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior, mais preferivelmente, 12% em massa ou maior, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior, mais preferivelmente, 20% em massa ou maior e, ainda mais preferivelmente, 22% em massa ou maior no teor total do componente (A) e do componente (B), a partir do ponto de vista de qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, qualidade da espuma e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão, assim como custo e produtividade.

[020]Em seguida, o teor do sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna (componente

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8/56 (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é, no teor total do componente (A) e do componente (B), preferivelmente 5% em massa ou maior e, preferivelmente, 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 12% em massa ou maior e 22% em massa ou menor, mais preferivelmente, 12% em massa ou maior e 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e 20% em massa ou menor e, ainda mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e menor do que 20% em massa, a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão, assim como custo e produtividade. Além disso, o teor é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e, preferivelmente, 15% em massa ou menor, mais preferivelmente, 6 % em massa ou maior e 15% em massa ou menor, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior e 15% em massa ou menor e, ainda mais preferivelmente, 7% em massa ou maior e 12% em massa ou menor, a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem da mão. Além disso, o teor é, preferivelmente, 20% em massa ou maior e 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 23% em massa ou maior e 28% em massa ou menor, no teor total do componente (A) e do componente (B), a partir do ponto de vista da qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão, assim como custo e produtividade.

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9/56 [021]Além disso, o teor do sulfonato de α-olefina, em que o grupo sulfonato é posicionado na posição C-1 de uma cadeia de olefina ou uma cadeia de alcano é, no teor total do componente (A) e do componente (B), preferivelmente menor do que 2,8% em massa, mais preferivelmente, 0,01% em massa ou maior e menor do que 2,8% em massa, mais preferivelmente, 0,1% em massa ou maior e menor do que 2,8% em massa e, ainda mais preferivelmente, 0,3% em massa ou maior e menor do que 2,8% em massa a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma.

[022]Deve ser observado que o teor do sulfonato de olefina interna, em que o grupo sulfonato está presente na posição C-2 no sulfonato de olefina interna tendo 16 e 18 átomos de carbono, pode ser medido por um método, tal como espectroscopia de ressonância magnética nuclear. Mais especificamente, é um valor numérico medido por um método usando cromatografia gasosa descrita mais tarde no Exemplo.

[023]A razão do teor de massa (forma de hidróxi/forma de olefina) da forma de hidróxi para a forma de olefina no sulfonato de olefina interna (componente (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é de 75/25 a 100/0, preferivelmente 75/25 a 95/5, mais preferivelmente, de 80/20 a 95/5 a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão.

[024]A razão do teor de massa da forma de hidróxi para a forma de olefina no sulfonato de olefina interna tendo 16 e 18 átomos de carbono da presente invenção pode ser medida pelo método descrito mais tarde nos Exemplos.

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10/56 [025]Como a composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção é obtida por sulfonação de uma olefina interna, seguido por neutralização e hidrólise, conforme descrito acima, uma olefina interna de matéria-prima não reagida e compostos inorgânicos podem permanecer na composição. É preferido que os teores destes componentes sejam muito menores.

[026]O teor da olefina interna de matéria-prima na composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção é, preferivelmente, menor do que 5,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 3,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 1,5% em massa, e, ainda mais preferivelmente, menor do que 1,0% em massa com respeito à quantidade dos sulfonatos de olefina interna a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão.

[027]O teor da olefina interna não reagida pode ser medido por um método descrito mais tarde nos Exemplos.

[028]O teor dos compostos inorgânicos na composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção é, preferivelmente, menor do que 7,5% em massa, mais preferivelmente, menor do que 5,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 3,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 2,0% em massa e, ainda mais preferivelmente, menor do que 1,6% em massa com respeito à quantidade dos sulfonatos de olefina interna a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo,

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11/56 assim como capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão.

[029]Neste contexto, os compostos inorgânicos incluem sulfatos e agentes alcalinos. O teor destes compostos inorgânicos pode ser medido por uma titulação potenciométrica. Especificamente, o teor pode ser medido por um método descrito mais tarde nos Exemplos.

[030]A composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção pode conter uma forma de hidróxi e uma forma de olefina tendo qualquer número de átomos de carbono que são diferentes daquele do componente (A) e do componente (B). Os números de átomos de carbono na forma de hidróxi e na forma de olefina, exceto do componente (A) e do componente (B), são preferivelmente de 8 a 15, 17 e de 19 a 24, mais preferivelmente, de 12, 14 e 20, mais preferivelmente, de 12 e 14 e, ainda mais preferivelmente, 14 a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão. Estas formas de hidróxi e formas de olefina tendo vários números de átomos de carbono são derivadas da olefina interna usada como uma matéria-prima.

[031]A composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção pode conter outros componentes, por exemplo, água como um meio, um ajustador de pH, um agente redutor de viscosidade, um solvente orgânico e álcoois poli-hídricos, além dos componentes descritos acima.

MÉTODO PARA PRODUZIR COMPOSIÇÃO DE SULFONATO DE

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OLEFINA INTERNA [032]A composição de sulfonato de olefina interna pode ser produzida por sulfonação de uma olefina interna de matéria-prima tendo 8 a 24 átomos de carbono, seguido por neutralização e hidrólise. Mais especificamente, por exemplo, a composição pode ser produzida de acordo com os métodos descritos nas Patentes N^ 1633184 e 2625150, e Tenside Surf. Det. 31 (5) 299 (1994), e semelhantes.

[033]Conforme mencionado acima, na presente invenção, uma olefina interna de matéria-prima se refere a uma olefina tendo substancialmente uma ligação dupla dentro da cadeia de olefina. O teor da α-olefina, em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-1 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, menor do que 2,8% em massa, mais preferivelmente, 0,01% em massa ou maior e menor do que 2,8% em massa, mais preferivelmente, 0,1% em massa ou maior e menor do que 2,8% em massa, e, ainda mais preferivelmente, 0,3% em massa ou maior e menor do que 2,8% em massa a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão. A partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão da composição de sulfonato de olefina interna obtida, o número de átomos de carbono na olefina interna é, preferivelmente, de 8 a 24, mais

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13/56 preferivelmente, de 12 a 20, mais preferivelmente, de 12 a 18, mais preferivelmente, de 14 a 18, e, ainda mais preferivelmente, de 16 a 18. Uma olefina interna que será usada como uma matéria-prima pode ser unicamente usada, ou uma combinação de duas ou mais pode ser usada.

[034]Quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de uma olefina interna, em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 40% em massa ou menor, mais preferivelmente, 35% em massa ou menor, mais preferivelmente, 33% em massa ou menor, mais preferivelmente, 30% em massa ou menor, mais preferivelmente, 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, menor do que 20% em massa e, ainda mais preferivelmente, 18% em massa ou menor a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma durante a lavagem da mão. Além disso, o teor é, preferivelmente, 5% em massa ou maior, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior, mais preferivelmente, 20% em massa ou maior, mais preferivelmente, 23% em massa ou maior, mais preferivelmente, 33% em massa ou maior, e, ainda mais preferivelmente, 35% em massa ou maior, a partir do ponto de vista de qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, qualidade da espuma e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão, assim como custo e produtividade.

[035]Em seguida, quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida

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14/56 por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de uma olefina interna, em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 18% em massa ou maior e 40% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 20% em massa ou maior e 35% em massa ou menor, a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, volume de espuma na presença de sebo, e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, capacidade de formação de espuma, qualidade da espuma e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão, assim como custo e produtividade. Além disso, o teor é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior e 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior e 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior e menor do que 20% em massa, e, ainda mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e 18% em massa ou menor a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, volume de espuma, velocidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como capacidade de formação de espuma durante a lavagem da mão. Além disso, o teor é, preferivelmente, 33% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 35% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 40% em massa ou maior e 48% em massa ou menor a partir do ponto de vista de qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, qualidade da espuma, volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão, assim

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15/56 como custo e produtividade.

[036]Na síntese da composição de sulfonato de olefina interna, o teor da olefina interna de matéria-prima, em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima, pode ser medido, por exemplo, por uma cromatografia gasosa-espectrometria de massas (neste relatório abaixo, abreviada como GC-MS). Especificamente, os componentes tendo comprimentos de cadeia carbônica e posições de ligação dupla diferentes são precisamente separados por um analisador de cromatografia gasosa (neste relatório abaixo, abreviada como GC), e cada componente depois é analisado por uma espectrometria de massas (neste relatório abaixo, abreviada como MS) para identificar a posição da ligação dupla. A partir do valor numérico resultante da área de pico da GC, a fração de cada componente é encontrada.

[037]A olefina interna de matéria-prima pode conter um componente de parafina. O teor do componente de parafina é, preferivelmente, menor do que 5% em massa e, mais preferivelmente, menor do que 3% em massa a partir do ponto de vista da capacidade de formação de espuma, propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume de espuma na presença de sebo durante a lavagem do cabelo, assim como propriedade de dissipação de espuma, qualidade da espuma e durabilidade da espuma na presença de sebo durante a lavagem da mão.

[038]O teor do componente de parafina pode ser medido, por exemplo, por GCMS.

[039]A reação de sulfonação pode ser realizada através da reação de um gás trióxido de enxofre com uma olefina interna em uma razão de 1 a 1,2 mols de trióxido de enxofre por mol da olefina interna de matéria-prima. As reações podem ser realizadas em uma temperatura de reação de 20 a 40°C.

[040]A neutralização é realizada através da reação de 1 a 1,5 vezes da quantida

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16/56 de molar de uma solução aquosa alcalina, tal como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, amônia ou 2-aminoetanol com o valor teórico do grupo sulfonato.

[041]A reação de hidrólise pode ser realizada em 90 a 200°C durante 30 minutos até três horas na presença de água. Estas reações podem ser sucessivamente realizadas. Além disso, após a conclusão das reações, os produtos podem ser purificados por extração, lavagem ou semelhantes.

[042]Além disso, na produção da composição de sulfonato de olefina interna, a olefina interna de matéria-prima, em que o número de átomos de carbono é distribuído a partir de 8 a 24, pode ser submetido à sulfonação, neutralização e hidrólise ou a olefina interna de matéria-prima tendo um número uniforme de átomos de carbono pode ser submetido à sulfonação, neutralização e hidrólise. Além disso, uma pluralidade de sulfonatos de olefina interna que apresenta números diferentes de átomos de carbono pode ser produzida antecipadamente e depois misturada, conforme necessário.

[043]A composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção exerce capacidade de formação de espuma satisfatória juntamente com volume de espuma satisfatório, velocidade de formação da espuma, propriedade de dissipação da espuma, qualidade da espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo e volume da espuma na presença de sebo em altos níveis, e é, assim, útil como um ingrediente de limpeza. Especificamente, a composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção pode ser usada em agentes de limpeza domésticos, tais como xampus para o cabelo, limpadores corporais, detergentes para lavanderia, e detergentes para cozinha, e é particularmente útil como uma base para o xampu para cabelo.

COMPOSIÇÃO DE LIMPEZA [044]A composição de limpeza da presente invenção não é particularmente limitada, contanto que a composição de limpeza contenha a composição de sulfonato

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17/56 de olefina interna da presente invenção. A composição de limpeza da presente invenção pode conter outros componentes dependendo do propósito intencionado. Exemplos dos outros componentes incluem outro tensoativo, um agente promotor de formação de espuma e um agente auxiliar. O teor da composição de sulfonato de olefina interna na composição de limpeza é, preferivelmente, de 0,1 a 80% em massa, mais preferivelmente, de 1 a 50% em massa, e, ainda mais preferivelmente, de 2 a 30% em massa, em termos da quantidade dos sulfonatos de olefina interna.

[045]O outro tensoativo é preferivelmente, por exemplo, sulfato de alquila e polioxialquileno sulfato de alquila. Exemplos do agente auxiliar incluem, mas não são particularmente limitados à água, polímero, uma solução em óleo, silicone, um agente umectante, um regulador de viscosidade, um conservante, um agente antiinflamatório, um antioxidante, um absorvedor de ultravioleta, um agente sequestrante, um agente perolado, um corante, uma fragrância, uma enzima, um agente clareador, um ativador de clareamento e ajustador de pH.

[046]A composição de limpeza da presente invenção pode ser produzida, por exemplo, através da mistura da composição de sulfonato de olefina interna e dos componentes descritos acima.

[047]Em seguida, a presente invenção e formas de realização preferidas da presente invenção serão descritas.

- Uma composição de sulfonato de olefina interna compreendendo (A) um sulfonato de olefina interna tendo 16 átomos de carbono e (B) um sulfonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono, em que uma razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) é de 75/25 a 90/10, e em que uma razão em massa (forma de hidróxi/forma de olefina) de um teor de uma forma de hidróxi no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B) para um teor de uma forma de olefina no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B) é de 75/25 a 100/0.

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- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com 1, em que a razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) na composição de sulfonato de olefina interna é, preferivelmente, de 77/23 a 90/10, mais preferivelmente, de 77/23 a 85/15, e, preferivelmente, de 75/25 a 85/15, mais preferivelmente, de 75/25 a 77/23, e, preferivelmente, de 80/20 a 90/10, mais preferivelmente, de 85/25 a 90/10.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com 1 ou 2, em que um teor total do componente (A) e componente (B) na composição de sulfonato de olefina interna é, preferivelmente, 50% em massa ou maior, mais preferivelmente, 70% em massa ou maior, mais preferivelmente, 80% em massa ou maior, mais preferivelmente, 90% em massa ou maior, mais preferivelmente, 95% em massa ou maior, mais preferivelmente, 96,5% em massa ou maior, e, ainda mais preferivelmente, 97% em massa ou maior, com seu limite superior sendo 100% em massa.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 3, em que o teor do sulfonato de olefina interna em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna (componente (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é, preferivelmente, 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 24% em massa ou menor, mais preferivelmente, 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 22% em massa ou menor, mais preferivelmente, 20% em massa ou menor, ainda mais preferivelmente, menor do que 20% em massa, e, preferivelmente, 5% em massa ou maior, mais preferivelmente, 6% em massa ou maior, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior, mais preferivelmente, 12% em massa ou maior, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior, mais preferivelmente, 20% em massa ou maior, e, ainda mais preferivelmente, 22% em massa ou maior.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 4, em que um teor do sulfonato de olefina interna em que um grupo

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19/56 sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna (componente (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e, preferivelmente, 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 12% em massa ou maior e 22% em massa ou menor, mais preferivelmente, 12% em massa ou maior e 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e 20% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e menor do que 20% em massa.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 5, em que um teor do sulfonato de olefina interna em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna (componente (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e, preferivelmente, 15% em massa ou menor, mais preferivelmente, 6% em massa ou maior e 15% em massa ou menor, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior e 15% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 7% em massa ou maior e 12% em massa ou menor.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 6, em que um teor do sulfonato de olefina interna em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna (componente (A) e componente (B)) tendo 16 e 18 átomos de carbono é, preferivelmente, 20% em massa ou maior e 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 23% em massa ou maior e 28 em massa ou menor.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 7, em que uma razão do teor de massa de uma forma de hidróxi para uma forma de olefina (forma de hidróxi/forma de olefina) no sulfonato de olefina interna tendo 16 e 18 átomos de carbono é, preferivelmente, de 75/25 a 95/5, mais preferivelmente, de 80/20 a 95/5.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer

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20/56 um entre 1 a 8, em que um teor de um olefina interna de matéria-prima na composição de sulfonato de olefina interna é, preferivelmente, menor do que 5,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 3,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 1,5% em massa, e, ainda mais preferivelmente, menor do que 1,0% em massa com respeito à quantidade dos sulfonatos de olefina interna.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 9, em que um teor de compostos inorgânicos na composição de sulfonato de olefina interna é, preferivelmente, menor do que 7,5% em massa, mais preferivelmente, menor do que 5,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 3,0% em massa, mais preferivelmente, menor do que 2,0% em massa, ainda mais preferivelmente menor do que 1,6% em massa com respeito à quantidade dos sulfonatos de olefina interna.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 10, em que os números de átomos de carbono em uma forma de hidróxi e uma forma de olefina tendo átomos de carbono, exceto componente (A) e componente (B) na composição de sulfonato de olefina interna é, preferivelmente, de 8 a 15, 17 e de 19 a 24, mais preferivelmente, de 12, 14 e 20, mais preferivelmente, de 12 e 14, e, ainda mais preferivelmente, 14.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 11, obtida preferivelmente através da sulfonação de uma composição de olefina interna de matéria-prima contendo uma olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e depois hidrólise, em que um teor da olefina interna de matéria-prima em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-2 é 48% em massa ou menor.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 12, obtida por sulfonação de uma composição de olefina interna de matéria-prima contendo uma olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização

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21/56 e depois hidrólise, em que um teor da olefina interna de matéria-prima em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-2 é menor do que 20% em massa.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 13, em que quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de um olefina interna de matéria-prima em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 40% em massa ou menor, mais preferivelmente, 35% em massa ou menor, mais preferivelmente, 33% em massa ou menor, mais preferivelmente, 30% em massa ou menor, mais preferivelmente, 28% em massa ou menor, mais preferivelmente, 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, menor do que 20% em massa e, ainda mais preferivelmente, 18% em massa ou menor.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 14, em que quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de uma olefina interna de matéria-prima em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 5% em massa ou maior, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior, mais preferivelmente, 20% em massa ou maior, mais preferivelmente, 23% em massa ou maior, mais preferivelmente, 33% em massa ou maior, e, ainda mais preferivelmente, 35% em massa ou maior.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 15, em que quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de uma olefina interna de matéria-prima em que a ligação dupla está

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22/56 presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 18% em massa ou maior e 40% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 20% em massa ou maior e 35% em massa ou menor.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 16, em que quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de um olefina interna de matéria-prima em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 5% em massa ou maior e 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 7% em massa ou maior e 23% em massa ou menor, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior e 20% em massa ou menor, mais preferivelmente, 10% em massa ou maior e menor do que 20% em massa, e, ainda mais preferivelmente, 15% em massa ou maior e 18% em massa ou menor.

- A composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 17, em que quando a composição de sulfonato de olefina interna é obtida por sulfonação da olefina interna de matéria-prima, seguido por neutralização e hidrólise, o teor de uma olefina interna de matéria-prima em que a ligação dupla está presente na posição C-2 na olefina interna de matéria-prima é, preferivelmente, 33% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, mais preferivelmente, 35% em massa ou maior e 48% em massa ou menor, e, ainda mais preferivelmente, 40% em massa ou maior e 48% em massa ou menor.

- Uma composição de limpeza compreendendo a composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer um entre 1 a 18.

- A composição de limpeza, de acordo com 19, em que um teor da composição de sulfonato de olefina interna é, preferivelmente, de 0,1 a 80% em massa.

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- A composição de limpeza, de acordo com 19 ou 20, compreendendo ainda um ou mais preferivelmente selecionados a partir de um sulfato de alquila e um polioxialquileno sulfato de alquila.

- Um método para lavar o cabelo, compreendendo aplicar a composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima no cabelo, seguido por lavagem e depois enxágue.

- Um método para lavar a pele, compreendendo aplicar a composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima na pele, seguido por lavagem e depois enxágue.

- Um método para melhorar a durabilidade da espuma na presença de sebo modelo, compreendendo aplicar a composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima no cabelo ou pele.

- Um método para melhorar a propriedade de dissipação de espuma e qualidade da espuma, compreendendo aplicar a composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima no cabelo ou pele.

- Um método para melhorar o volume de espuma, compreendendo aplicar a composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima no cabelo.

- A composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para lavar o cabelo.

- A composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para lavar a pele.

- Uso da composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para lavar o cabelo.

- Uso da composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para lavar a pele.

- A composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para melhorar a durabilidade da espuma na presença de sebo modelo no cabelo ou pele.

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- Uso da composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para melhorar a durabilidade da espuma na presença de sebo modelo no cabelo ou pele.

- Uso da composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para melhorar a propriedade de dissipação de espuma e qualidade da espuma quando aplicada no cabelo ou pele.

- Uso da composição de limpeza de qualquer um entre 19 a 21 acima para melhorar o volume de espuma quando aplicada no cabelo ou pele.

EXEMPLOS [048]Neste relatório abaixo, a presente invenção será especificamente descrita com referência aos Exemplos. Deve ser observado que, a menos que de outro modo especificamente observado, o teor de cada um dos componentes é expresso por % em massa nas Tabelas seguintes. Além disso, os métodos para medir várias propriedades físicas são os seguintes.

(1)Condições de medição (i)Método para medir a posição de uma ligação dupla na olefina interna [049]A posição de uma ligação dupla em uma olefina interna foi medida por cromatografia gasosa (neste relatório abaixo, abreviada como GC). Especificamente, uma olefina interna foi convertida em um derivado ditiado por reação com dissulfeto de dimetila e depois cada componente foi separado por GC. A posição de uma ligação dupla em uma olefina interna foi descoberta com base na área de pico de cada componente.

[050]O aparelho e condições analíticas usados para a medição são os seguintes: aparelho de GC (nome comercial: HP6890, o produto da Hewlett-Packard Company); Coluna (nome comercial: coluna capilar Ultra-Liga-1 HT, 30 m x 250 pm x 0,15 pm, o produto da Frontier Laboratories Ltd.); Detector (detector de ionização de chama de hidrogênio (FID)); Temperatura de injeção de 300°C; Temperatura do de

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25/56 tector de 350°C; e taxa de fluxo de He de 4,6 mL/min.

(ii) Método para medir o teor de sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 [051]A posição de ligação do grupo sulfonato foi medida por GC. Especificamente, o sulfonato de olefina interna foi reagido com trimetilsilildiazometano para formar um derivado esterificado com metila. Em seguida, cada componente foi separado por GC. Cada área de pico foi considerada como uma razão em massa, e o teor de sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi quantificado.

[052]O aparelho e condições analíticas usados para a medição são os seguintes: aparelho de GC (nome comercial: tecnologia Agilent 6850, o produto da Agilent Technologies, Inc.); Coluna (nome comercial: coluna capilar HP-1, 30 m x 320 pm x 0,25 pm, o produto da Agilent Technologies, Inc.); Detector (detector de ionização de chama de hidrogênio (FID)); Temperatura de injeção de 300°C; Temperatura do detector de 300°C; taxa de fluxo de He de 1,0 mL/min.; forno (60°C (0 min.) 10°C/min. 300°C (10min.)).

(iii) Método para medir a razão em massa da forma de hidróxi/forma de olefina [053]A razão em massa da forma de hidróxi/forma de olefina foi medida por HPLC-MS. Especificamente, a forma de hidróxi e a forma de olefina foram separadas por HPLC e cada forma foi identificada através de análise separada com MS. A partir da área de pico de HPLC-MS resultante, a fração de cada forma foi obtida.

[054]O aparelho e condições analíticas usados para a medição são os seguintes: aparelho de HPLC (nome comercial: tecnologia Agilent 1100, o produto da Agilent Technologies, Inc.); Coluna (nome comercial: L-coluna ODS 4,6 x 150 mm, o produto da Chemical Evaluation and Research Institute, Japão); Preparação de amostra (diluída 1000 vezes com metanol); Eluente A (acetato de amônio 10 mM em água);

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Eluente B (acetato de amônio 10 mM em metanol), Gradiente (0 min (A/B = 30/70%) min (30/70%) 55 min (0/100%) 65 min (0/100%) 66 min (30/70%) min (30/70%)); aparelho de MS (nome comercial: tecnologia Agilent 1100 MS SL (G1946D)); e detecção de MS (detecção de ânion m/z 60 a 1600, UV 240 nm).

(iv) Método para medir o teor da olefina interna de matéria-prima [055]O teor da olefina interna de matéria-prima foi medido por GC. Especificamente, etanol e éter de petróleo foram adicionados a uma solução aquosa de sulfonato de olefina interna, seguido por extração para fornecer olefina na fase éter de petróleo. A partir da área de pico da GC da olefina, a quantidade da mesma foi quantificada.

[056]O aparelho e condições analíticas usados para a medição são os seguintes: aparelho de GC (nome comercial: tecnologia Agilent 6850, o produto da Agilent Technologies, Inc.); Coluna (nome comercial: coluna capilar Ultra-Alloy-1HT, 15 m x 250 pm x 0,15 pm, o produto da Frontier Laboratories, Ltd.); Detector (detector de ionização de chama de hidrogênio (FID)); Temperatura de injeção de 300°C; Temperatura do detector de 350°C; e taxa de fluxo de He de 3,8 mL/min.

(v) Método para medir o teor de compostos inorgânicos [057]O teor de compostos inorgânicos foi medido por titulação potenciométrica e titulação de neutralização. Especificamente, o teor de Na2SO4 foi quantificado por medição de íon sulfato (SO4^2-) através de titulação potenciométrica. Além disso, o teor de NaOH foi quantificado por titulação de neutralização com ácido clorídrico diluída.

(vi) Método para medir o teor do componente de parafina [058]O teor do componente de parafina foi medido por GC. Especificamente, etanol e éter de petróleo foram adicionados a uma solução aquosa de sulfonato de olefina interna, seguido por extração para fornecer parafina na fase éter de petróleo. A partir da área de pico da GC da parafina, a quantidade desta foi quantificada.

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27/56 [059]Deve ser observado que o aparelho e condições analíticas usados são os mesmos daqueles usados para a medição do teor da olefina interna de matériaprima.

(2) Produção de uma olefina interna [060]Exemplo de Produção A - Síntese de olefinas internas C16, em que 16,5% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [061]Em um frasco com um agitador, 7000 g (28,9 mols) de 1-hexadecanol (nome comercial: KALCOL 6098, o produto da Kao Corporation), e como um catalisador de ácido sólido, 700 g (10% em massa em relação à matéria-prima álcool) de γ-alumina (STREM Chemicals, Inc.) foram colocados e as reações foram deixadas proceder durante cinco horas a 280°C, durante a agitação e passando nitrogênio (7000 mL/minuto) através do sistema. A razão de conversão de álcool foi 100% e a pureza da olefina interna C16 foi 99,7% depois da conclusão da reação. A olefina interna bruta resultante foi transferida para um frasco de destilação e destilada em 136 a 160°C/4,0 mmHg, por meio do qual 100% de olefina interna pura tendo 16 átomos de carbono foram obtidos. A distribuição de ligação dupla na olefina interna resultante foi 0,5% em massa na posição C-1, 16,5% em massa na posição C-2, 15,4% em massa na posição C-3, 16,4% em massa na posição C-4, 17,2% em massa na posição C-5, 14,2% em massa na posição C-6 e 19,8% em massa no total nas posições C-7 e 8.

[062]Exemplo de Produção B - Síntese de olefinas internas C1, em que 16,9% em massa de ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [063]Em um frasco com um agitador, 7000 g (25,9 mols) de 1-octadecanol (nome comercial: KALCOL 8098, o produto da Kao Corporation), e como um catalisador de ácido sólido, 1050 g (15% em massa em relação à matéria-prima álcool) de γalumina (STREM Chemicals, Inc.) foram colocados e as reações foram deixadas proceder durante 13 horas a 285°C, durante a agitação e passando nitrogênio (7000

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28/56 mL/minuto) através do sistema. A razão de conversão de álcool foi 100% e a pureza da olefina interna C18 foi 98,5% depois da conclusão da reação. A olefina interna bruta resultante foi transferida para um frasco de destilação e destilada em 148 a 158°C/0,5 mmHg, por meio do qual 100% de olefina interna pura tendo 18 átomos de carbono foram obtidos. A distribuição de ligação dupla na olefina interna resultante foi 0,7% em massa na posição C-1, 16,9% em massa na posição C-2, 15,9% em massa na posição C-3, 16,0% em massa na posição C-4, 14,7% em massa na posição C-5, 11,2% em massa na posição C-6, 10,2% em massa na posição C-7 e 14,6% em massa no total nas posições C-8 e 9.

[064]Exemplo de Produção C - Síntese de olefinas internas C16, em que 30,4% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [065]Em um frasco com um agitador, 7000 g (28,9 mols) de 1-hexadecanol (nome comercial: KALCOL 6098, o produto da Kao Corporation) e como um catalisador de ácido sólido, 700 g (10% em massa em relação à matéria-prima álcool) de γ-alumina (STREM Chemicals, Inc.) foram colocados e as reações foram deixadas proceder durante três horas a 280°C, durante a agitação e passando nitrogênio (7000 mL/minuto) através do sistema. A razão de conversão de álcool foi 100% e a pureza da olefina interna C16 foi 99,6% depois da conclusão da reação. A olefina interna bruta resultante foi transferida para um frasco de destilação e destilada em 136 a 160°C/4,0 mmHg, por meio do qual 100% de olefina interna pura tendo 16 átomos de carbono foram obtidos. A distribuição de ligação dupla na olefina interna resultante foi 1,8% em massa na posição C-1, 30,4% em massa na posição C-2, 23,9% em massa na posição C-3, 16,8% em massa na posição C-4, 12,0% em massa na posição C-5, 7,4% em massa na posição C-6 e 7,8% em massa no total nas posições C7 e 8.

[066]Exemplo de Produção D - Síntese de olefinas internas C18 em que 31,3% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2

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29/56 [067]Em um frasco com um agitador, 7000 g (25,9 mols) de 1-octadecanol (nome comercial: KALCOL 8098, o produto da Kao Corporation) e como um catalisador de ácido sólido, 700 g (10% em massa em relação à matéria-prima álcool) de γ-alumina (STREM Chemicals, Inc.) foram colocados e as reações foram deixadas proceder durante 10 horas a 280°C, durante a agitação e passando nitrogênio (7000 mL/minuto) através do sistema. A razão de conversão de álcool foi 100% e a pureza da olefina interna C18 foi 98,2% depois da conclusão da reação. A olefina interna bruta resultante foi transferida para um frasco de destilação e destilada em 148 a 158°C/0,5 mmHg, por meio do qual 100% de olefina interna pura foram obtidos. A distribuição de ligação dupla na olefina interna resultante foi 0,8% em massa na posição C-1, 31,3% em massa na posição C-2, 22,9% em massa na posição C-3, 15,5% em massa na posição C-4, 10,8% em massa na posição C-5, 7,2% em massa na posição C-6, 5,3% em massa na posição C-7 e 6,2% em massa no total nas posições C-8 e 9.

[068]Exemplo de Produção E - Síntese de olefinas internas C14, em que 31,8% em massa de ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [069]Um frasco com um agitador foi carregado com 6000 g (26,7 mols) de 1tetradeceno (nome do produto: LINEALENE 14, o produto da Idemitsu Kosan Co., Ltd.) e 180 g (3% em massa em relação à quantidade da matéria-prima α-olefina) do β-zeólito protônico (CP-814E, Zeolyst Int.) como um catalisador de ácido sólido, seguido por reação a 120°C durante 20 horas com agitação. Subsequentemente, as olefinas internas brutas foram transferidas para um frasco para destilação e destilada em 124 a 136°C/7,5 mmHg, para obter olefinas internas C14 tendo pureza de olefina de 100%. A distribuição de ligação dupla das olefinas internas resultantes foi 1,3% em massa em uma posição C-1, 31,8% em massa em uma posição C-2, 23,8% em massa em uma posição C-3, 21,0% em massa em uma posição C-4, 8,6% em massa em uma posição C-5, e 13,6% em massa no total nas posições C-6 e C-7.

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30/56 [070]Exemplo de Produção F - Síntese de olefinas internas C16/18 (razão em massa 79,4/20,6), em que 27,8% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [071]Um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção C, de modo a produzir olefina interna C16 (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1, 30,1% em massa em uma posição C-2, 25,5% em massa em uma posição C-3, 18,9% em massa em uma posição C-4, 11,1% em massa em uma posição C-5, 7,0% em massa em uma posição C-6 e 7,0% em massa no total nas posições C-7 e C-8). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção D, de modo a produzir olefina interna C18 (a distribuição de ligação dupla foi 0,3% em massa em uma posição C-1, 19,0% em massa em uma posição C-2, 17,6% em massa em uma posição C-3, 17,4% em massa em uma posição C-4, 14,9% em massa em uma posição C-5, 12,3% em massa em uma posição C-6, 8,8% em massa em uma posição C-7 e 9,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). 11,9 kg da olefina interna C16 resultante e 3,1 kg da olefina interna C18 resultante foram misturados para produzir 15,0 kg de olefina interna C16/C18 (razão em massa 79,4/20,6). A distribuição de ligação dupla da olefina interna resultante foi 0,4% em massa em uma posição C1, 27,8% em massa em uma posição C-2, 23,9% em massa em uma posição C-3, 18,6% em massa em uma posição C-4, 11,9% em massa em uma posição C-5, 8,1% em massa em uma posição C-6, 4,6% em massa em uma posição C-7, 3,8% em massa em uma posição C-8 e 1,0% em massa em uma posição C-9.

[072]Exemplo de Produção G - Síntese de olefinas internas C16/18 (razão em massa 79,4/20,6), em que 45,3% em massa de ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [073]Um tempo de reação foi ajustado em uma mesmo maneira para o Exemplo de Produção C, de modo a produzir olefina interna C16 (a distribuição de ligação

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31/56 dupla foi 2,0% em massa em uma posição C-1, 45,9% em massa em uma posição C-2, 28,2% em massa em uma posição C-3, 13,9% em massa em uma posição C-4, 5,5% em massa em uma posição C-5, 2,5% em massa em uma posição C-6 e 2,2% em massa no total nas posições C-7 e C-8). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesmo maneira para o Exemplo de Produção D, de modo a produzir olefina interna C18 (a distribuição de ligação dupla foi 2,1% em massa em uma posição C-1, 43,2% em massa em uma posição C-2, 29,7% em massa em uma posição C-3, 14,9% em massa em uma posição C-4, 5,6% em massa em uma posição C-5, 3,4% em massa em uma posição C-6, 0,9% em massa em uma posição C-7 e 0,2% em massa no total nas posições C-8 e C-9). 11,9 kg da olefina interna resultante C16 e 3,1 kg da olefina interna C18 resultante foram misturados para produzir 15,0 kg de olefina interna C16/C18 (razão em massa 79,4/20,6). A distribuição de ligação dupla da olefina interna resultante foi 2,1% em massa em uma posição C-1, 45,3% em massa em uma posição C-2, 28,5% em massa em uma posição C-3, 14,1% em massa em uma posição C-4, 5,5% em massa em uma posição C-5, 2,6% em massa em uma posição C-6, 1,0% em massa em uma posição C-7, 0,9% em massa em uma posição C-8 e 0,02% em massa em uma posição C-9.

[074]Exemplo de Produção H - Síntese de olefinas internas C16/18 (razão em massa 79,4/20,6), em que 34,8% em massa de ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [075]Um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção A, de modo a produzir olefina interna C16 (a) (a distribuição de ligação dupla foi 0,4% em massa em uma posição C-1, 15,3% em massa em uma posição C-2, 13,7% em massa em uma posição C-3, 15,2% em massa em uma posição C-4, 18,4% em massa em uma posição C-5, 15,1% em massa em uma posição C-6 e 21,8% em massa no total nas posições C-7 e C-8). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesmo maneira para o Exemplo de Produção C, de modo a

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32/56 produzir olefina interna C16 (b) (a distribuição de ligação dupla foi 2,0% em massa em uma posição C-1, 45,9% em massa em uma posição C-2, 28,2% em massa em uma posição C-3, 13,9% em massa em uma posição C-4, 5,5% em massa em uma posição C-5, 2,5% em massa em uma posição C-6 e 2,2% em massa no total nas posições C-7 e C-8).

[076]Enquanto isso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção B, de modo a produzir olefina interna C18 (a) (a distribuição de ligação dupla foi 0,3% em massa em uma posição C-1, 13,3% em massa em uma posição C-2, 12,6% em massa em uma posição C-3, 13,9% em massa em uma posição C-4, 14,8% em massa em uma posição C-5, 13,7% em massa em uma posição C-6, 12,6% em massa em uma posição C-7 e 18,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção D, de modo a produzir olefina interna C18 (b) (a distribuição de ligação dupla foi 2,1% em massa em uma posição C-1, 43,2% em massa em uma posição C-2, 29,7% em massa em uma posição C-3, 14,9% em massa em uma posição C-4, 5,6% em massa em uma posição C-5, 3,4% em massa em uma posição C-6, 0,9% em massa em uma posição C-7 e 0,2% em massa no total nas posições C-8 e C-9). 4,6 kg da olefina interna resultante C16 (a) e 7,3 kg da olefina interna resultante C16 (b) e 1,0 kg da olefina interna C18 resultante (a) e 2,1 kg da olefina interna C18 resultante (b) foram misturados para produzir 15,0 kg de olefina interna C16/C18 (razão em massa 79,4/20,6). A distribuição de ligação dupla da olefina interna resultante foi 1,9% em massa em uma posição C-1, 34,8% em massa em uma posição C-2, 23,1% em massa em uma posição C-3, 14,4% em massa em uma posição C-4, 9,8% em massa em uma posição C-5, 7,0% em massa em uma posição C-6, 4,4% em massa em uma posição C-7, 4,0% em massa em uma posição C-8 e 0,6% em massa em uma posição C-9.

[077]Exemplo de Produção I - Síntese de olefinas internas C16/18 (razão em

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33/56 massa 79,4/20,6), em que 30,1% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [078]Um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção A, de modo a produzir olefina interna C16 (c) (a distribuição de ligação dupla foi 0,4% em massa em uma posição C-1, 15,3% em massa em uma posição C-2, 13,7% em massa em uma posição C-3, 15,2% em massa em uma posição C-4, 18,4% em massa em uma posição C-5, 15,1% em massa em uma posição C-6 e 21,8% em massa no total nas posições C-7 e C-8). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção C, de modo a produzir olefina interna C16 (d) (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1, 30,1% em massa em uma posição C-2, 25,5% em massa em uma posição C-3, 18,9% em massa em uma posição C-4, 11,1% em massa em uma posição C-5, 7,0% em massa em uma posição C-6 e 7,0% em massa no total nas posições C-7 e C-8).

[079]Enquanto isso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção B, de modo a produzir olefina interna C18 (c) (a distribuição de ligação dupla foi 0,3% em massa em uma posição C-1, 13,3% em massa em uma posição C-2, 12,6% em massa em uma posição C-3, 13,9% em massa em uma posição C-4, 14,8% em massa em uma posição C-5, 13,7% em massa em uma posição C-6, 12,6% em massa em uma posição C-7 e 18,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira para o Exemplo de Produção D, de modo a produzir olefina interna C18 (d) (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1, 25,0% em massa em uma posição C-2, 22,8% em massa em uma posição C-3, 19,1% em massa em uma posição C-4, 14,0% em massa em uma posição C-5, 7,4% em massa em uma posição C-6, 5,4% em massa em uma posição C-7 e 5,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). 0,9 kg da olefina interna resultante C16 (c) e 11,0 kg

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34/56 da olefina interna resultante C16 (d) e 0,8 kg da olefina interna C18 resultante (c) e

2,3 kg da olefina interna C18 resultante (d) foram misturados para produzir 15,0 kg de olefina interna C16/C18 (razão em massa 79,4/20,6). A distribuição de ligação dupla da olefina interna resultante foi 0,9% em massa em uma posição C-1, 30,1% em massa em uma posição C-2, 24,5% em massa em uma posição C-3, 17,3% em massa em uma posição C-4, 13,9% em massa em uma posição C-5, 6,8% em massa em uma posição C-6, 3,2% em massa em uma posição C-7, 2,8% em massa em uma posição C-8 e 0,4% em massa em uma posição C-9.

[080]Exemplo de Produção J - Síntese de olefinas internas C16/18 (razão em massa 79,4/20,6), em que 25,8% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [081]Um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção A, de modo a produzir olefina interna C16 (e) (a distribuição de ligação dupla foi 0,4% em massa em uma posição C-1, 15,3% em massa em uma posição C-2, 13,7% em massa em uma posição C-3, 15,2% em massa em uma posição C-4, 18,4% em massa em uma posição C-5, 15,1% em massa em uma posição C-6 e 21,8% em massa no total nas posições C-7 e C-8). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção C, de modo a produzir olefina interna C16 (f) (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1, 30,1% em massa em uma posição C-2, 25,5% em massa em uma posição C-3, 18,9% em massa em uma posição C-4, 11,1% em massa em uma posição C-5, 7,0% em massa em uma posição C-6 e 7,0% em massa no total nas posições C-7 e C-8).

[082]Enquanto isso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção D, de modo a produzir olefina interna C18 (e) (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1, 25,0% em massa em uma posição C-2, 22,8% em massa em uma posição C-3, 19,1% em massa em uma po

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35/56 sição C-4, 14,0% em massa em uma posição C-5, 7,4% em massa em uma posição C-6, 5,4% em massa em uma posição C-7 e 5,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). 3,9 kg da olefina interna C16 resultante (e) e 8,0 kg da olefina interna C16 resultante (f) e 3,1 kg da olefina interna C18 resultante (e) foram misturados para produzir 15,0 kg de olefina interna C16/C18 (razão em massa 79,4/20,6). A distribuição de ligação dupla da olefina interna resultante foi 0,7% em massa em uma posição C-1, 25,8% em massa em uma posição C-2, 21,6% em massa em uma posição C-3, 17,0% em massa em uma posição C-4, 15,9% em massa em uma posição C-5, 8,5% em massa em uma posição C-6, 5,3% em massa em uma posição C7, 4,7% em massa em uma posição C-8 e 0,5% em massa em uma posição C-9.

[083]Exemplo de Produção K - Síntese das olefinas internas C16/18 (razão em massa 79,4/20,6), em que 22,0% em massa das ligações duplas foram apresentados na posição C-2 [084]Um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção A, de modo a produzir olefina interna C16 (g) (a distribuição de ligação dupla foi 0,4% em massa em uma posição C-1, 15,3% em massa em uma posição C-2, 13,7% em massa em uma posição C-3, 15,2% em massa em uma posição C-4, 18,4% em massa em uma posição C-5, 15,1% em massa em uma posição C-6 e 21,8% em massa no total nas posições C-7 e C-8). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção C, de modo a produzir olefina interna C16 (h) (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1,30,1% em massa em uma posição C-2, 25,5% em massa em uma posição C-3, 18,9% em massa em uma posição C-4, 11,1% em massa em uma posição C-5, 7,0% em massa em uma posição C-6, e 7,0% em massa no total nas posições C-7 e C-8) e olefina interna C16 (i) (a distribuição de ligação dupla foi 0,6% em massa em uma posição C-1, 30,6% em massa em uma posição C-2, 26,1% em massa em uma posição C-3, 18,8% em massa em uma posição C-4, 10,5% em

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36/56 massa em uma posição C-5, 6,7% em massa em uma posição C-6 e 6,6% em massa no total nas posições C-7 e C-8).

[085]Enquanto isso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção B, de modo a produzir olefina interna C18 (f) (a distribuição de ligação dupla foi 0,3% em massa em uma posição C-1, 13,3% em massa em uma posição C-2, 12,6% em massa em uma posição C-3, 13,9% em massa em uma posição C-4, 14,8% em massa em uma posição C-5, 13,7% em massa em uma posição C-6, 12,6% em massa em uma posição C-7 e 18,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). Além disso, um tempo de reação foi ajustado em uma mesma maneira do Exemplo de Produção D, de modo a produzir olefina interna C18 (g) (a distribuição de ligação dupla foi 0,5% em massa em uma posição C-1, 25,0% em massa em uma posição C-2, 22,8% em massa em uma posição C-3, 19,1% em massa em uma posição C-4, 14,0% em massa em uma posição C-5, 7,4% em massa em uma posição C-6, 5,4% em massa em uma posição C-7 e 5,8% em massa no total nas posições C-8 e C-9). 6,9 kg da olefina interna C16 resultante (g), 1,2 kg da olefina interna C16 resultante (h) e 3,8 kg da olefina interna C16 resultante (i) e 0,8 kg da olefina interna C18 resultante (f) e 2,3 kg da olefina interna C18 resultante (g) foram misturados para produzir 15,0 kg da olefina interna C16/C18 (razão em massa 79,4/20,6). A distribuição de ligação dupla da olefina interna resultante foi 0,7% em massa em uma posição C-1, 22,0% em massa em uma posição C-2, 18,8% em massa em uma posição C-3, 16,4% em massa em uma posição C-4, 16,3% em massa em uma posição C-5, 10,5% em massa em uma posição C-6, 7,5% em massa em uma posição C-7, 6,9% em massa em uma posição C-8 e 0,9% em massa em uma posição C-9.

[086]Uma propriedade física da olefina interna obtida pelos Exemplos de Produção A a K descritos acima é mostrada na Tabela 1.

Tabela 1

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(2) Produção de um sulfonato de olefina interna

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Exemplo de Produção 1 [087]Usando um reator de sulfonação de película fina tendo uma jaqueta externa, a reação de sulfonação da olefina interna tendo 16 átomos de carbono (o teor de uma olefina interna em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-2 é 16,5% em massa) obtida no Exemplo de Produção A foi realizada passando através de gás trióxido de enxofre, enquanto passando água esfriada de 20 °C através da jaqueta externa do reator. A razão molar de SO3/olefina interna para a reação de sulfonação foi ajustada a 1,09. O produto de sulfonação resultante foi adicionado a uma solução aquosa alcalina preparada com 1,5 vez a quantidade molar de hidróxido de sódio em relação ao valor de ácido teórico, seguido por neutralização a 30 °C durante uma hora sob agitação. O produto neutralizado resultante foi hidrolisado por aquecimento a 160 °C durante uma hora em uma autoclave, por meio do qual um produto bruto de sulfonato de olefina interna C16 de sódio foi obtido. Em seguida, 300 g do produto bruto foram transferidos para um funil separatório, ao qual 300 mL de etanol foram adicionados e depois 300 mL de éter de petróleo foi adicionado por operação, por meio da qual impurezas solúveis em óleo foram removidas por extração. Neste tempo, os compostos inorgânicos (principalmente compostos de sulfato de sódio) que foram precipitados na interface óleo-água pela adição de etanol também foram separados e removidos da fase aquosa pela operação de separação óleo-água. A operação de remoção/extração acima foi repetida três vezes. Em seguida, o lado da fase aquosa foi evaporado à secura, por meio do qual sulfonato de olefina interna C16 de sódio foi obtido. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 81/19. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (menor do que limites de detecção de GC), enquanto o teor dos compostos inorgânicos no mesmo foi 1,3% em massa. Além disso, o teor de um

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39/56 sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 9,3% em massa.

Exemplo de Produção 2 [088]Um sulfonato de olefina interna C18 de sódio foi obtido sob as mesmas condições usadas no Exemplo de Produção 1 a partir da olefina interna tendo 18 átomos de carbono (o teor de uma olefina interna, em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-2 é 16,9% em massa) obtida no Exemplo de Produção B.

[089]A razão em massa da forma de hidróxi/forma de olefina no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 80/20. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compostos inorgânicos foi 1,7% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 9,6% em massa.

Exemplo de Produção 3 [090]Um sulfonato de olefina interna C16 de sódio foi obtido sob as mesmas condições usadas no Exemplo de Produção 1 a partir da olefina interna tendo 16 átomos de carbono (o teor de uma olefina interna, em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-2 é 30,4% em massa) obtida no Exemplo de Produção C.

[091]A razão em massa da forma de hidróxi/forma de olefina no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 90/10. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compostos inorgânicos foi 1,9% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 foi 20,3% em massa.

Exemplo de Produção 4 [092]Um sulfonato de olefina interna C18 de sódio foi obtido sob as mesmas condições usadas no Exemplo de Produção 1 a partir da olefina interna tendo 18 áto

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40/56 mos de carbono (o teor de uma olefina interna, em que uma ligação dupla está presente em uma posição C-2 é 31,3% em massa) obtida no Exemplo de Produção D.

[093]A razão em massa da forma de hidróxi/forma de olefina no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 80/20. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,9% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 21,4% em massa.

Exemplo de Produção 5 [094]Usando um reator de sulfonação de película fina tendo uma jaqueta externa, a reação de sulfonação das olefinas internas que apresentam 18 átomos de carbono (o teor de uma olefina interna, em que uma ligação dupla foi apresentada em uma posição C-2 foi 16,9% em massa) obtida no Exemplo de Produção B foi realizada passando através de gás trióxido de enxofre, enquanto passando água esfriada de 20°C através da jaqueta externa do reator. A razão molar de SOs/olefina interna para a reação de sulfonação foi ajustada para 1,09. O produto de sulfonação resultante foi transferido para um frasco de fundo redondo e envelhecido por aquecimento a 40 °C durante 30 minutos durante a agitação. Subsequentemente, o produto resultante foi adicionado a uma solução alcalina aquosa preparada com 1,5 vez a quantidade molar de hidróxido de sódio em relação ao valor de ácido teórico, seguido por neutralização a 30°C durante uma hora sob agitação. O produto neutralizado resultante foi hidrolisado por aquecimento a 160°C durante uma hora em uma autoclave, por meio do qual um produto bruto de sulfonato de olefina interna C18 de sódio foi obtido. Em seguida, 300 g do produto bruto foi transferido para um funil separatório, ao qual 300 mL de etanol foram adicionados e depois 300 mL de éter de petróleo foram adicionados por operação. A operação de extração foi realizada três vezes. A fase aquosa foi evaporada à secura para obter um sulfonato de olefina interna C18 de

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41/56 sódio. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtida foi 57/43. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC), enquanto o teor dos compostos inorgânicos no mesmo foi 1,2% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 9,6% em massa.

Exemplo de Produção 6

Síntese de sulfonato de olefina interna C14 [095]Um sulfonato de olefina interna C14 de sódio foi obtido sob as mesmas condições do Exemplo de Produção 1 a partir da olefina interna tendo 14 átomos de carbono (o teor de uma olefina interna, em que uma ligação dupla foi apresentada em uma posição C-2 foi, 31,8% em massa) obtida no Exemplo de Produção E.

[096]A razão em massa da forma de hidróxi/forma de olefina no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 93/7. Além disso, o teor da olefina interna de matériaprima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 0% em massa e aquele dos compostos inorgânicos no mesmo foi 0% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 21,7% em massa.

Exemplo de Produção 7 [097]A composição obtida no Exemplo de Produção 1 e a composição obtida no Exemplo de Produção 2 foram misturadas em uma razão em massa de 80:20 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 1.

Exemplo de Produção 8 [098]A composição obtida no Exemplo de Produção 1 e a composição obtida no Exemplo de Produção 2 foram misturadas em uma razão em massa de 90:10 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 2.

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Exemplo de Produção 9 [099]A composição obtida no Exemplo de Produção 1 e a composição obtida no Exemplo de Produção 2 foram misturadas em uma razão em massa de 75:25 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 3.

Exemplo de Produção 10 [0100]A composição obtida no Exemplo de Produção 6, a composição obtida no Exemplo de Produção 1 e a composição obtida no Exemplo de Produção 2 foram misturadas em uma razão em massa de 50:40:10 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 4.

Exemplo de Produção 11 [0101]A composição obtida no Exemplo de Produção 1 e a composição obtida no Exemplo de Produção 5 foram misturadas em uma razão em massa de 75:25 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 5.

Exemplo de Produção 12 [0102]A composição obtida no Exemplo de Produção 3 e a composição obtida no Exemplo de Produção 4 foram misturadas em uma razão em massa de 80:20 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 6.

Exemplo de Produção 13 [0103]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna em que as ligações duplas estão presentes na posição C-2 é 27,8% em massa) obtidas no Exemplo de Produção F foram usadas como um matéria-prima, e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 7) foi obtido pela mesmo maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 86/14. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compos

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43/56 tos inorgânicos foi 1,2% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 foi 17,6% em massa.

Exemplo de Produção 14 [0104]A composição obtida no Exemplo de Produção 3 e a composição obtida no Exemplo de Produção 4 foram misturadas em uma razão em massa de 90:10 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 8.

Exemplo de Produção 15 [0105]A composição obtida no Exemplo de Produção 3 e a composição obtida no Exemplo de Produção 4 foram misturadas em uma razão em massa de 75:25 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 9.

Exemplo de Produção 16 [0106]A composição obtida no Exemplo de Produção 6, a composição obtida no Exemplo de Produção 3 e a composição obtida no Exemplo de Produção 4 foram misturadas em uma razão em massa de 50:40:10 para obter a composição de sulfonato de olefina interna 10.

Exemplo de Produção 17 [0107]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna em que as ligações duplas estão presentes na posição C-2 é 45,3% em massa) obtidas no Exemplo de Produção G foram usadas como um matéria-prima, e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 11) foi obtido pela mesma maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtida foi 92/8. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,3% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina

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44/56 interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 25,2% em massa.

Exemplo de Produção 18 [0108]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna, em que as ligações duplas estão presentes na posição C-2, é 34,8% em massa) obtidas no Exemplo de Produção H foi usado como um matéria-prima e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 12) foram obtidos pela mesma maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 93/7. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,3% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 21,1% em massa.

Exemplo de Produção 19 [0109]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna, em que as ligações duplas estão presentes na posição C-2 é 27,8% em massa) obtidas no Exemplo de Produção F foram usadas como um matéria-prima, e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 13) foi obtido pela mesma maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 93/7. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 0,2% em massa e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,0% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 17,8% em massa.

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Exemplo de Produção 20 [0110]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna, em que as ligações duplas estão presentes na posição C-2, é 30,1% em massa) obtidas no Exemplo de Produção I foram usadas como uma matéria-prima e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 14) foi obtido pela mesma maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 93/7. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 0,2% em massa e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,4% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 18,0% em massa.

Exemplo de Produção 21 [0111]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna, em que as ligações duplas estão presentes na posição C-2, é 25,8% em massa) obtidas no Exemplo de Produção J foram usadas como uma matéria-prima, e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 15) foi obtido pela mesma maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 93/7. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi menor do que 100 ppm (abaixo do limite de detecção de GC) e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,8% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 16,7% em massa.

Exemplo de Produção 22 [0112]As olefinas internas C16/18 (o teor de olefina interna, em que as ligações

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46/56 duplas estão presentes na posição C-2, é 22,0% em massa) obtidas no Exemplo de Produção K foram usadas como uma matéria-prima e um sulfonato de olefina interna C16/C18 de sódio (composição de sulfonato de olefina interna 16) foi obtido pela mesma maneira do Exemplo de Produção 1. A razão em massa da forma de hidróxi (sulfonato de hidroxialcano de sódio)/forma de olefina (sulfonato de olefina de sódio) no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 93/7. Além disso, o teor da olefina interna de matéria-prima contido no sulfonato de olefina interna de sódio obtido foi 0,2% em massa e aquele dos compostos inorgânicos foi 0,7% em massa. Além disso, o teor de um sulfonato de olefina interna, em que um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2, foi 13,7% em massa.

[0113]Uma propriedade física dos sulfonatos de olefina interna obtidos pelos Exemplos de Produção 1 a 6 é mostrada na Tabela 2 e uma propriedade física das composições de sulfonato de olefina interna 1 a 16 obtida pelos Exemplos de Produção 7 a 22 é mostrada na Tabela 3.

Tabela 2

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48/56 [0114]Tabela 3

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AVALIAÇÃO DO CABELO [0115]Um feixe de cabelo (cabelo de uma pessoa Japonesa livre de tratamento, tal como clareamento ou tintura do cabelo; aproximadamente 20 cm, 15 g) foi limpo com um xampu simples mostrado abaixo. Em seguida, depois da aplicação de um enxágue simples mostrado na tabela abaixo, o feixe de cabelo foi enxaguado com água de torneira para obter um cacho para avaliação.

[0116]Cada uma das composições de sulfonato de olefina interna 1 a 16 obtidas nos Exemplos de Produção 7 a 22 foi dissolvida em troca água de troca iônica para preparar uma solução aquosa (13% em massa) da composição de sulfonato de olefina interna. Usando estas soluções aquosas, cinco especialistas avaliaram sua capacidade de formação de espuma, qualidade da espuma, velocidade de formação de espuma e propriedade de dissipação de espuma, de acordo com critérios de avaliação e métodos de avaliação mostrados abaixo (especificamente, 1,0 g de cada solução aquosa (13% em massa) preparada pelo uso das composições de sulfonato de olefina interna mostradas na Tabela 6 foi aplicado ao cacho para avaliação e submetido à espuma, limpeza e depois enxágue).

[0117]Além disso, no estado que 0,05 ml de sebo modelo foi aplicado ao cabelo, a durabilidade da espuma na presença de sebo modelo foi avaliada por lavagem do mesmo usando 1,0 g da solução aquosa (13% em massa) preparada através do uso das composições de sulfonato de olefina interna mostradas na Tabela 6. O sebo modelo foi preparado através da mistura uniforme de 80/20% em massa de trioleína/lanolina a 40°C.

[0118]Os resultados são mostrados na Tabela 6. A Tabela 7 também mostra os resultados de avaliação quando do uso de polioxietileno sulfato de alquila (AES), αsulfonato de olefina (AOS) e sulfonato de alquila secundário (SAS), ao invés da composição de sulfonato de olefina interna acima mencionada.

Tabela 4

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Composição de xampu simples

Componente________________________________________________( %)

Sulfato de éter polioxietileno laurílico de sódio11,3 (42,0% em termos de EMAL E-27C (fabricado pela Kao Corp.; 27% em peso de componente ativo))

N-metiletanolamida de ácido graxo de óleo de coco3,0 (AMINON C-11S (fabricado pela Kao Corp.))

Ácido cítrico0,2

Metilparabeno0,3

Água purificada____________________________________________________Equilíbrio

Total100,0

PRODUÇÃO DE XAMPU SIMPLES [0119]Os componentes foram colocados em um béquer, aquecidos a 80°C e depois misturados. Depois da confirmação da dissolução uniforme, a mistura foi esfriada para obter um xampu simples.

Tabela 5

Composição de enxágue simples (Componente)___________________________________________________( %)

Cloreto de octadeciloxipropil trimetil amônio3,0 (6,7% em termos de QUARTAMIN E-80K (fabricado pela Kao Corp.; 45% em peso de componente ativo))

Álcool estearílico6,0 (KALCOL 8098 (fabricado pela Kao Corp.))

Metilparabeno0,3

Água Purificada__________________________________________________Equilíbrio

Total100,0

PRODUÇÃO DE ENXÁGUE SIMPLES

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51/56 [0120]Cloreto de octadeciloxipropil trimetil amônio e álcool estearílico foram colocados em um béquer (A) e fundidos por aquecimento a 80°C. Água purificada e metilparabeno foram colocados em um outro béquer (B) e aquecidos a 80°C com agitação. Depois da confirmação da dissolução uniforme, a solução misturada no béquer (A) foi adicionada ao béquer (B) com agitação a 80°C e emulsificada durante 30 minutos. O aquecimento foi terminado, e ela foi esfriada até a temperatura ambiente para obter um enxágue simples.

CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO E MÉTODOS DE AVALIAÇÃO

Capacidade de formação de espuma [0121]5: Propriedades de formação de espuma foram muito satisfatórias [0122]4: Propriedades de formação de espuma foram satisfatórias [0123]3: Capacidade de formação de espuma habitual (equivalente ao Exemplo Comparativo 1: AES) [0124]2: Propriedades de formação de espuma foram deficientes [0125]1: Propriedades de formação de espuma foram muito deficientes para limpar o cabelo

Velocidade de formação de espuma [0126]5: Espuma foi muito rápida e facilitou a limpeza [0127]4: Espuma foi rápida [0128]3: Habitual (equivalente ao Exemplo Comparativo 1: AES) [0129]2: Espuma foi lenta [0130]1: Espuma foi muito lenta

Qualidade da espuma [0131]5: Qualidade da espuma foi cremosa e muito satisfatória [0132]4: Qualidade da espuma foi levemente cremosa e satisfatória [0133]3: Qualidade da espuma foi habitual (equivalente ao Exemplo Comparativo 1: AES)

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52/56 [0134]2: Qualidade da espuma foi levemente espumante e deficiente [0135]1: Qualidade da espuma foi espumante e muito deficiente e impediu a limpeza

Propriedade de dissipação de espuma [0136]5: Espuma foi muito rapidamente dissipada e facilmente enxaguada [0137]4: Espuma foi rapidamente dissipada [0138]3: Habitual (equivalente ao Exemplo Comparativo 1: AES) [0139]2: Espuma foi lentamente dissipada [0140]1: Espuma foi muito lentamente dissipada e dificilmente enxaguada

Durabilidade da espuma na presença de sebo modelo [0141]5: Durabilidade da espuma foi muito satisfatória (não sentindo uma diminuição no volume de espuma durante a lavagem) [0142]4: Durabilidade da espuma foi satisfatória (menor diminuição no volume de espuma) [0143]3: Durabilidade da espuma habitual (equivalente ao Exemplo Comparativo 1: AES) [0144]2: Durabilidade da espuma foi deficiente (notável diminuição no volume de espuma) [0145]1: Espuma não foi mantida (desespumação foi encontrada durante a lavagem)

AVALIAÇÃO DA LAVAGEM DA MÃO [0146]Cada uma das composições de sulfonato de olefina interna 1 a 16 obtidas nos Exemplos de Produção 7 a 22 foi dissolvida em água de troca iônica para preparar uma solução aquosa (13% em massa) da composição de sulfonato de olefina interna. Usando estas soluções aquosas, cinco especialistas lavaram suas mãos e avaliaram a capacidade de formação de espuma, qualidade da espuma e propriedade de dissipação de espuma, de acordo com os seguintes critérios de avaliação e

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53/56 método de avaliação (especificamente, 1,0 g da solução aquosa (13% em massa) preparados através do uso das composições de sulfonato de olefina interna mostradas na Tabela 6 aplicadas nas mãos e submetidas à espuma, limpeza e enxágue).

[0147]Além disso, no estado que 0,05 ml de sebo modelo foi aplicado na mão, a durabilidade da espuma na presença de sebo modelo foi avaliada através da lavagem da mesma usando 1,0 g da solução aquosa (13% em massa) preparada através do uso das composições de sulfonato de olefina interna mostradas na Tabela 6. O sebo modelo foi preparado através da mistura uniforme de 80/20% em massa de trioleína/lanolina a 40°C.

[0148]Os resultados são mostrados na Tabela 6. A Tabela 7 também mostra os resultados de avaliação quando do uso de polioxietileno sulfato de alquil (AES), αsulfonato de olefina (AOS) e sulfonato de alquila secundário (SAS), ao invés da composição de sulfonato de olefina interna acima mencionada.

TESTE SOBRE O VOLUME DE ESPUMA [0149]Um cacho tratado na mesma forma para a avaliação do cabelo foi usado. Espuma obtida pela espumação na mesma forma daquela acima foi colocada em um cilindro graduado de 5 cm em diâmetro fabricado de vidro e o volume da espuma foi medido. Esta operação foi repetida três vezes e uma média do mesmo (arredondada ao número inteiro mais próximo) foi definida como o volume (mL) de espuma. Além disso, um cacho ao qual o sebo modelo (0,05 ml) é aplicado foi usado e o volume (mL) de espuma foi medido pela mesma maneira daquela para avaliação do cabelo. O valor medido foi considerado como o volume de espuma (mL) na presença de sebo modelo.

Tabela 6

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54/56

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Petição 870160043543, de 15/08/2016, pág. 64/67

55/56

Tabela 7

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Exemplos Comparativos de Referência

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1 Qualidade da espuma

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Volume de espuma na presença ________de sebo modelo______________

Capacidade de formação de espuma

Propriedade de dissipação de espuma

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Avaliação do cabelo

Avaliação da lavagem da mão

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*4: Rolioxietileno sulfato de alquila de sódio* CAES), fabricado pela Kao Corp., EMAL 27OS 0 Componente ativo : 70%) *5:Sulfonato de α-olefina de sódio (AOS), fabricado pela non uorp., LIPOLAN LB-440 ( Componente ativo 2 36%) *6: Sulfonato de alquila de sódio secundário (SAS), 1 fabricado pela LANXESS K.K., Mersolat H95 G Componente ativo :: 95%)

APLICABILIDADE INDUSTRIAL [0150]A composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção exerce

Petição 870160043543, de 15/08/2016, pág. 65/67

56/56 capacidade de formação de espuma satisfatória juntamente com qualidade da espuma satisfatória, velocidade de formação de espuma, durabilidade da espuma na presença de sebo modelo e propriedade de dissipação de espuma em altos níveis. Assim, a composição de sulfonato de olefina interna da presente invenção pode ser adequadamente usada nos campos de agentes de limpeza domésticos, tais como xampus para o cabelo, limpadores corporais, detergentes para lavanderia, detergentes para cozinha e detergentes residenciais, e também é adequada para emulsificadores cosméticos, emulsificadores industriais, agentes de limpeza industriais ou semelhantes.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição de sulfonato de olefina interna CARACTERIZADA pelo fato de que compreende (A) um sulfonato de olefina interna tendo 16 átomos de carbono e (B) um sulfonato de olefina interna tendo 18 átomos de carbono, em que uma razão do teor de massa (A/B) do componente (A) para o componente (B) é de 75/25 a 90/10, e em que uma razão em massa (forma de hidróxi/forma de olefina) de um teor de uma forma de hidróxi no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B) para um teor de uma forma de olefina no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B) é de 75/25 a 100/0.
2. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que um teor total do componente (A) e do componente (B) no sulfonato de olefina interna é de 50 a 100% em massa.
3. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, CARACTERIZADA pelo fato de que um teor de um sulfonato de olefina interna, no qual um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B), é de 28% em massa ou menor.
4. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, CARACTERIZADA pelo fato de que um teor de um sulfonato de olefina interna, no qual um grupo sulfonato está presente em uma posição C-2 no sulfonato de olefina interna do componente (A) e do componente (B), é menor do que 20% em massa.
5. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, CARACTERIZADA pelo fato de que um teor de uma matéria-prima de olefina interna na composição de sulfonato de olefina interna é menor do que 5% em massa com relação à quantidade dos sulfonatos de olefina interna.
6. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer uma

Petição 870190069029, de 22/07/2019, pág. 11/13

2/2 das reivindicações 1 a 5, CARACTERIZADA pelo fato de que um teor de compostos inorgânicos na composição de sulfonato de olefina interna é menor do que 7,5% em massa com relação à quantidade dos sulfonatos de olefina interna.
7. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, CARACTERIZADA pelo fato de que é obtida pela sulfonação de uma composição da matéria-prima de olefina interna contendo uma matériaprima de olefina interna, seguida pela neutralização e depois hidrólise, um teor da matéria-prima da olefina interna, na qual uma ligação dupla está presente em uma posição C-2, sendo de 48% em massa ou menor.
8. Composição de sulfonato de olefina interna, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, CARACTERIZADA pelo fato de que é obtida pela sulfonação da composição da matéria-prima de olefina interna contendo a matéria-prima de olefina interna, seguida pela neutralização e depois hidrólise, um teor da matériaprima de olefina interna, na qual uma ligação dupla está presente em uma posição C-2, sendo menor do que 20% em massa.
9. Composição de limpeza CARACTERIZADA pelo fato de que compreende a composição de sulfonato de olefina interna conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
10. Composição de limpeza, de acordo com a reivindicação 9, CARACTERIZADA pelo fato de que um teor do sulfonato de olefina interna é de 0,1 a 80% em massa.
11. Composição de limpeza, de acordo com a reivindicação 9 ou 10, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende um ou mais selecionados a partir de um sulfato de alquila e um polioxialquileno sulfato de alquila.