BR102016028897A2 - composição aquosa compreendendo oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol, processo de preparo e seu uso - Google Patents
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Abstract
composição aquosa compreendendo oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1- oxi)propil]silanol, processo de preparo e seu uso. a presente invenção se refere a uma composição compreendendo água e uma mistura de oligômeros de [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol e seus éteres, em que a proporção de grupos epóxi ligados aos compostos si que podem estar presentes na composição a não ser superior a 0,05 mol de grupos epóxi por mol de si na composição. a invenção se refere ainda a um processo particular para a preparação de uma composição de acordo com a invenção e ao seu uso.
Description
tendo apenas tempos de aplicação muito curtos. Por um lado, o desempenho da tinta pode se deteriorar após um curto período de tempo ou, por outro lado, pode mesmo haver gelificação. Uma solução possível para a estabilidade dos silanos em formulações aquosas de tintas poderíam ser sistemas de silano à base de água. Assim, os sistemas aquosos de silanos são objeto de interesse crescente, uma vez que contêm apenas um baixo nível de solventes orgânicos, se existirem, e são, portanto mais amigos do meio ambiente. Além disso, estes sistemas podem ser usados sem proteção contra explosões. Os sistemas aquosos de silanos estáveis não são preparáveis simplesmente misturando silanos com água, uma vez que muitos silanos são insolúveis na fase aquosa e sofrem hidrólise e condensação em contato com água.
[004] EP0675128 descreve um processo para a preparação de composições de silano aquosas estáveis. No processo, um silano solúvel em água e um silano insolúvel em água são hidrolisados e condensados em uma proporção molar definida. O álcool da hidrólise é removido da mistura após a reação. As composições aquosas de silano reivindicadas contêm grupos amina.
[005] EP0849332 descreve um processo para produzir um revestimento. O Exemplo 3 mostra um esquema de preparação para um sistema misto de 3-glicidiloxipropiltrimetoxissilano. O sistema misto contém, como um outro silano, um silano anidrido succínico. O sistema é aplicado ao substrato como revestimento e termicamente curado.
[006] W01991/019565 descreve um material de adsorção para remoção seletiva de lipoproteína e colesterol a partir de líquidos aquosos, especialmente a partir de sangue, plasma ou soro, em que corpos de vidro poroso servem como material sólido de suporte para o material de adsorção e grupos funcionais orgânicos são ligados covalentemente como ligantes = Lig) à sua superfície. Os referidos ligantes possuem radicais alquila contendo pelo menos uma porção etila com um grupo alfa-/beta-diol terminal e estão ligados à superfície do material de suporte sólido através de uma ligação Lig-Si-O; Além disso, eles também não têm grupos silanol livres. Para a produção de tais materiais de adsorção, é possível usar, entre outros, 3-glicidiloxipropiltrimetoxissilano.
[007] WO2002/050191 descreve a produção de sistemas sol-gel de baixo solvente compreendendo as etapas do processo de: a) hidrólise e condensação b) adição de água até a separação de fases c) remoção da fase condensada.
[008] Na hidrólise e condensação, é também possível usar 3-glicidiloxipropiltrimetoxi- ou -etoxissilanos.
[009] EP1599551 reivindica um processo para revestir uma superfície metálica com uma composição aquosa contendo pelo menos um silano hidrolisável ou parcialmente hidrolisado, um quelato metálico, um formador de filme orgânico e um álcool de cadeia longa. O silano aqui usado também pode ser 3-glicidiloxipropiltrimetoxi- ou -etoxissilano.
[010] EP1599551 descreve um processo para revestir uma superfície metálica com uma composição aquosa contendo pelo menos um silano hidrolisável e/ou pelo menos parcialmente hidrolisado e pelo menos um quelato metálico.
[011] EP1599616 descreve um processo para revestir uma superfície metálica com uma composição aquosa, em que a composição compreende pelo menos um silano isento de flúor hidrolisável e/ou pelo menos parcialmente hidrolisado e pelo menos um silano hidrolisável e/ou pelo menos parcialmente hidrolisado contendo flúor.
[012] WO2005/090502 descreve um ligante constituído por um siloxano polimérico aquoso formador de filme. O ligante pode conter grupos alquila, alcenila, metacriloila, epóxi, mercaptano ou hidroxialquila. O ligante é formulado com aditivos e agentes de enchimento e usado para a proteção contra corrosão de metais.
[013] WO2006/010388 descreve a preparação de um ligante a partir de um glicidiloxipropiltrialcoxisilano, um sol de sílica, um catalisador e um zirconato de propila ou titanato de butila ou acetilacetonato de titânio como agente de reticulação. O ligante pode ser usado em formulações ou então para o revestimento de uma grande variedade de diferentes substratos.
[014] W02005/108520 descreve uma composição adesiva/selante consistida de um componente A e um componente B. O componente A contém pelo menos um catalisador para silanos reticuláveis e silanos organofuncionais de baixo peso molecular, por exemplo, 3-glicidiloxipropiltrimetoxissilano.
[015] W02006/079516 se refere a uma composição ligante aquosa consistindo de um epóxi-silano, um formilaminopropiltrialcoxissilano e um tetraalcoxissilano. Os silanos são submetidos a hidrólise ácida e formulados com pigmentos e aditivos. O sistema de revestimento aquoso se destina a ser usado como uma tinta de fundo.
[016] W02009/021776 descreve a preparação de um epóxi-silano oligomérico e opcionalmente um silano adicional por hidrólise e condensação na presença de ácido bórico.
[017] EP0675128 ensina a preparação de sistemas estáveis de silano à base de água. No Exemplo 3, um 3-glicidiloxipropiltrimetoxissilano é reagido com dietileno glicol e titanato de butila. O metanol formado é removido antes do silano convertido ser hidrolisado pela adição de água.
[018] CN103509188 descreve a preparação de micropartículas de polissiloxano coloridas. Para este fim, os silanos são hidrolisados em água ou em uma mistura água/solvente entre 20 e 80 °C e um pH de 1,0 a 6,5 na presença de um ácido orgânico. Subsequentemente, o pH é ajustado para 7,1 a 13,5 com uma base. Após 0,1 a 24 horas, as micropartículas podem ser removidas e secas.
[019] US2007/0179268 reivindica um processo para a preparação de epóxi-silanos oligoméricos. São usados menos de 1,5 equivalentes de água para a hidrólise.
[020] W02006/044340 ensina a produção e uso de uma composição de revestimento resistente à abrasão. A composição contém pelo menos um epóxi-silano.
[021] JP54063176 reivindica um iniciador para plásticos transparentes, consistindo de um epóxi-silano hidrolisado e um aminoalquilsilano.
[022] JP 2000239644 descreve a composição de um iniciador que também contém epóxi-silanos, bem como um solvente orgânico e água.
[023] EP0832911 revela composições à base de água contendo organopolissiloxano que são essencialmente isentas de solventes orgânicos. Estudos sobre uma composição baseada em 3-glicidiloxipropiltrimetoxissilano preparado de acordo com o Exemplo 1 mostram que a composição, bem como uma elevada proporção de grupos epóxi intactos, também contém grupos epóxi abertos. O resultado é surpreendente.
[024] Os sistemas aquosos de silano estão se tornando cada vez mais importantes, uma vez que são ambientalmente amigáveis e fáceis de manusear. No uso destes sistemas, não é normalmente necessário observar quaisquer precauções especiais de segurança em relação à proteção contra explosões. Tais sistemas aquosos podem ser usados como ligante reativo, co-ligante, como iniciador e também como selante. Silanos são muito reativos e reagem na presença de umidade do ar ou água. Em primeiro lugar, ocorre a hidrólise. Isto forma grupos silanol que podem reagir com substratos inorgânicos ou orgânicos. Além disso, os silanóis podem também reagir com eles próprios para formar ligações Si-O-Si. Sob condições apropriadas, pode ocorrer reticulação significativa na solução aquosa e, portanto, gelificação do sistema. Se forem usados silanos organofuncionais para sistemas de silano aquosos, deve também ser levado em conta a estabilidade do grupo organofuncional. O Exemplo 1 em EP 0832911 conduz a um sistema aquoso de silano com grupos epóxi abertos e intactos. Após a síntese, cerca de 2030% dos grupos epóxi estão ainda intactos.
[025] O problema abordado pela presente invenção, a partir de um 3-glicidiloxipropiltrialcoxissilano, foi, portanto, o de proporcionar uma composição aquosa melhorada que encontra uso especialmente em formulações de revestimento de resinas epóxi. Tais composições aquosas para formulações de revestimento à base de resinas epóxi devem também ser estáveis, se possível e ser aplicáveis de uma maneira amigável ao usuário. O problema foi baseado simultaneamente no desejo de proporcionar um processo para a preparação de uma tal composição aquosa a partir de um 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano. Além disso, uma tal composição aquosa deve ter um nível mínimo de COVs.
[026] O problema indicado é vantajosamente resolvido pela invenção de acordo com as características das presentes reivindicações.
[027] Assim, de um modo surpreendente, foi descoberto um processo específico para preparar uma composição aquosa estável compreendendo água e uma mistura de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi) propil]silanol e seus éteres, em que a proporção dos grupos epóxi ligados aos compostos de Si e presentes na composição é vantajosamente igual ou muito inferior a 5 mol%, ou seja, não mais do que 0,05 mol de grupos epóxi por mole de Si na composição aquosa; Tais compostos de Si com funcionalidade epóxi são especialmente entendidos como significando matérias-primas tais como glicidiloxialquilalcoxissilanos ou os seus produtos de reação epóxi-funcionais.
[028] Além disso, as composições de acordo com a invenção foram adequadamente acidificadas e podem assim conter, assim como água e uma mistura de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol e seus éteres, um ácido, preferivelmente um ácido orgânico, particularmente vantajosamente ácido fórmico ou acético, como ácido.
[029] Tais sistemas aquosos de acordo com a invenção são especialmente notáveis por sua uma boa solubilidade das referidas misturas de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol incluindo os seus éteres e pela sua excelente estabilidade de armazenamento em comparação com sistemas que contêm uma proporção muito maior de compostos de Si epóxi-funcionais. As composições da invenção são adicionalmente vantajosamente diluíveis com água em praticamente qualquer proporção.
[030] Além disso, as formulações de revestimento de resinas epóxi contendo uma composição de acordo com a invenção possuem propriedades de aplicação claramente melhoradas em sistemas contendo uma proporção muito maior de compostos de Si epóxi-funcionais. É feita referência aos presentes estudos de aplicação.
[031] EP0832911 revela que o processamento do produto da reação, isto é, a remoção do álcool da mistura do produto, terminou após 8 horas.
[032] Em contraste e adicionalmente, a composição de acordo com a invenção é vantajosamente obtida quando, na preparação, na etapa 1 são usados 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano ou 3-glicidiloxipropiltriethoxisilano ou uma mistura de 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano e 3-glicidiloxipropiltriethoxisilano são usados como 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano e combinados e misturado na presença de um ácido com uma quantidade definida de água destilada, desmineralizada ou desionizada, por exemplo o que é chamada de “água DM” ou o que é chamada “água destilada”, dentro de 10 a 30 minutos, o pH na reação preferencialmente na faixa de 2 a 4, na etapa 2 a mistura reacional é aquecida e agitada a 55 a 70 °C durante 1,5 a 5 horas, depois na etapa 3, sob pressão reduzida a uma temperatura na faixa de 40 a 55 °C durante pelo menos 10 horas, preferencialmente dentro de 10 a 16 horas, incluindo aqui a figura de 11, 12, 13 e 14 horas, uma mistura de álcool/água é destilada e ao mesmo tempo substituída, com base no peso, com água destilada, água desmineralizada ou desionizada e a destilação é conduzida deste modo durante, pelo menos, 10 horas até o produto de topo da coluna de destilação contenha apenas água, ou seja, esteja isento de álcool.
[033] Uma composição aquosa preparada desta forma contém, como ingrediente ativo, vantajosamente essencialmente as referidas misturas de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol, isto é, grupos hidroxila, éter e silanol mas praticamente nenhum grupo epóxi e pode ser usado como reagente de acoplamento em soluções de iniciador, como selante em substratos inorgânicos, como ligante reativo, como co-ligante nas formulações aquosas em uma ampla variedade de setores diferentes, mas especialmente para a formulação de 2-componentes estáveis e de fácil uso de revestimentos de resina epóxi com excelente sucesso.
[034] Além disso, as composições da invenção são líquidas despejáveis, tem excelente estabilidade de armazenamento, são miscíveis em água em praticamente qualquer proporção e são essencialmente livres de íons sódio ou potássio, além de traços que são onipresentes.
[035] A presente invenção proporciona assim uma composição compreendendo água e uma mistura de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol e seus éteres, em que a proporção de grupos epóxi ligados aos compostos Si que podem estar presentes na composição A não é superior a 0,05 mol de grupos epóxi por mole de Si na composição.
[036] Preferencial particular é dada às composições aquosas de acordo com a invenção, em que a proporção de grupos epóxi ligados aos compostos de Si que podem estar presentes na composição é 0 a não mais de 0,04 mole de grupos epóxi por mole de Si na composição, especialmente 0,001 a 0,03 mol de funcionalidade epóxi por mole de Si na composição.
[037] Além disso, uma composição de acordo com a invenção contém vantajosamente um teor de ácido fórmico ou ácido acético. Preferencialmente, as composições aquosas de acordo com a invenção têm um pH de 2 a 4. O pH em uma composição de acordo com a invenção pode ser determinado, por exemplo, por meio de um elétrodo de vidro ou por meio de papel pH ou tiras de teste de pH da Merck de uma maneira conhecida per se pelo especialista na técnica.
[038] Mais particularmente, uma composição de acordo com a invenção compreende oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol ou seus éteres de fórmula geral I
[039] [040] em que n>0 e m>0, os grupos Y são RO-CH2-CH(OR’)-CHO-C3H6-e os grupos R’ e R’ são iguais ou diferentes e podem ser H, metil e etil.
[041] Além disso, uma composição de acordo com a invenção também pode compreender adequadamente silanóis da fórmula geral II
[042] Y-Si(OH)(OR)2 (II) [043] em que o grupo Y é RO-CH2-CH(OR’)-CHO-C3H6- e os grupos R, R’ e R” são iguais ou diferentes e podem ser H, metil (Me) e etil (Et).
[044] Exemplos de silanóis de fórmula II são: [045] Y-Si(OH)(OMe)2, Y-Si(OMe)(OH)2, Y-Si(OH)(OEt)2, Y-Si(OEt)(OH)2, Y-Si(OEt)(OMe)(OH), Y-Si(OH)3 [046] A partir das fórmulas acima mencionadas, são dados os seguintes exemplos de grupos Y: [047] H0-CH2-CH(0H)-CH-0-C3H6-, Me0-CH2-CH(0H)-CH-0-C3H6-, Et0-CH2-CH(0H)-CH-0-C3H6-, H0-CH2-CH(0Me)-CH-0-C3H6-, HO-CH2-CH(0Et)-CH-0-C3H6-, Me0-CH2-CH(0Me)-CH-0-C3H6-, EtO-CH2-CH(OEt)-CH-O-CsHe-, Me0-CH2-CH(0Et)-CH-0-C3H6-, Et0-CH2-CH(0Me)-CH-0- c3h6-.
[048] As composições de acordo com a invenção são notáveis por serem isentas de COVs; por exemplo, isento de COV no presente pedido de patente deve ser entendido que uma composição de acordo com a invenção contém especialmente não mais do que 1% em peso de álcool livre, em que o percentual em peso se baseia na composição e o álcool é selecionado do grupo de metanol e etanol.
[049] Assim como as referidas misturas de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi) propil]silanol, incluindo os seus éteres, as composições de acordo com a invenção podem também compreender silanóis organofuncionais como é evidente a partir da fórmula II acima citada em uma proporção comparativamente pequena, sendo estes compostos de Si considerados em geral como ingrediente ativo em uma composição de acordo com a invenção. Assim, as composições aquosas de acordo com a invenção têm adequadamente um teor em ingredientes ativos de até 80% em peso, com base no total da composição, preferencialmente 5% a 80% em peso, mais preferencialmente 10% a 70% em peso, ainda mais preferencialmente 20% a 60% em peso, especialmente 30% a 50% e 40% a 50% em peso. Uma composição de acordo com a invenção tem assim vantajosamente um teor de ingrediente ativo dos compostos da fórmula I incluindo compostos de fórmula II até 80% em peso, isto é, no total e com base no total da composição, o que significa que os compostos de fórmula II podem opcionalmente estar presentes como ingrediente ativo ao lado daqueles de fórmula I em uma composição de acordo com a invenção.
[050] A presente invenção igualmente proporciona um processo para a preparação de uma composição de acordo com a invenção por [051] na etapa 1, usando 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano ou 3-glicidiloxipropiltrietoxisilano ou uma mistura de 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano e 3-glicidiloxipropiltrietoxisilano como 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano e combinando e misturando este na presença de um ácido com uma quantidade definida de água destilada, desmineralizada ou desionizada dentro de 10 a 30 minutos, [052] na etapa 2 aquecer a mistura reacional e agitar está a 55 a 70 °C durante 1,5 a 5 horas, [053] depois na etapa 3, sob pressão reduzida a uma temperatura na faixa de 40 a 55 °C durante pelo menos 10 horas, destilar uma mistura de álcool/água e ao mesmo tempo substituir esta, com base no peso, com água destilada, desmineralizada ou desionizada e conduzir a destilação durante pelo menos 10 horas até que o produto de topo da coluna de destilação contenha apenas água. As composições preparadas deste modo são isentas de COV ou essencialmente isentas de álcool.
[054] Preferencialmente, no processo de acordo com a invenção, na etapa 1, o 3-glicidiloxipropiltrialcoxissilano e a água são usados em uma razão molar de 1:3 a 60, incluindo todas as proporções molares de material de partida que o especialista na matéria é capaz de obter a partir desta.
[055] Além disso, no processo de acordo com a invenção, na etapa 1, o ácido usado é preferencialmente ácido fórmico ou ácido acético, preferencialmente em uma proporção molar de ácido para 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano de 0,03 a 0,06:1, de modo que todas as razões molares do material de partida que o especialista na matéria é capaz de derivar a partir daí, é aqui também incluído.
[056] Em geral, o processo de acordo com a invenção seja conduzido como se segue: [057] Na etapa 1, o 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano, a água e o ácido são combinados ou dosados e misturados na referida razão em um período de tempo de 10 a 30 minutos. Para este fim, o silano pode ser carregado inicialmente de forma adequada, o ácido pode ser adicionado em uma quantidade definida e a quantidade de água desmineralizada necessária pode ser dosada durante a mistura. O pH da mistura reacional está adequadamente dentro do intervalo de 2 a 4. Na etapa 2, a mistura reacional, se necessário, é aquecida e vantajosamente agitada a 55 a 70 °C durante 1,5 a 5 horas. Subsequentemente. na etapa 3, sob pressão reduzida a uma temperatura na faixa de 40 a 55 °C durante pelo menos 10 horas, uma mistura álcool/água é destilada e ao mesmo tempo substituída, com base no peso, com destilada, desmineralizada ou desionizada água. A destilação é conduzida durante pelo menos 10 horas até que o produto de topo da coluna de destilação contenha apenas água, isto é, seja essencialmente isento de álcool. O produto alvo é adequadamente obtido no final da destilação e pode, por exemplo, ser diluído com água desmineralizada ou destilada e vantajosamente ajustado para o teor de ingrediente ativo desejado.
[058] As composições aquosas preparadas de acordo com a invenção são claramente diferentes das composições conhecidas da técnica anterior; por exemplo, as composições de acordo com a invenção e as preparadas pelo processo de acordo com a invenção são de compostos de silício essencialmente isentas da função epóxi, são estáveis ao armazenamento e especialmente apresentam também propriedades de desempenho muito boas, Relatório Descritivo da Patente de Invenção para: “COMPOSIÇÃO AQUOSA COMPREENDENDO OLIGÔMEROS [3-(2,3-DIHIDROXIPROP-1-OXI)PROPIL]SILANOL, PROCESSO DE PREPARO E SEU USO”.
[001] A presente invenção se refere a uma composição que compreende água e uma mistura de oligômeros [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol e seus éteres, em que a proporção de grupos epóxi ligados aos compostos de Si que podem estar presentes Na composição é < 5 %mol, com base na proporção molar de Si na composição. A invenção se refere ainda a um processo particular para a preparação de uma composição de acordo com a invenção e ao seu uso.
[002] Silanos organofuncionais são moléculas que são bifuncionais. Os grupos alcoxi no silício podem ser destacados na presença de água e catalisadores. Isto dá origem a grupos silanol reativos que podem entrar em uma ligação química a substratos inorgânicos. A porção organofuncional da molécula está ligada ao silício por uma ligação C-Si e pode consistir em vários grupos organofuncionais. Se o grupo organofuncional consiste apenas em um grupo metila ou alquila, estes grupos não podem entrar em qualquer reação química, mas podem conduzir a um forte efeito hidrofóbico de acordo com o comprimento da cadeia. Portanto, alquiltrialcoxissilanos também são usados na hidrofobização de superfícies. Os silanos organofuncionais podem ser obtidos com diferentes grupos orgânicos. Estes são, por exemplo, grupos amina primárias, grupos amina secundárias e grupos éter glicidílico, metacriloíla, ureida, vinila, mercapto e isocianato. Um uso de silanos é como promotores de adesão. Para esta função, podem fazer parte de uma solução iniciadora ou então ser usados como aditivos em uma formulação de tinta.
[003] A discussão sobre os COVs não para de atingir os silanos, uma vez que a hidrólise de metoxi- ou etoxissilanos origina metanol ou etanol. Além disso, os silanos não podem ser usados sem restrições em formulações aquosas de tinta porque podem ser submetidos à hidrólise e condensação adicionais depois da formulação da tinta. Isto dá origem a formulações de tintas isto é, propriedades que foram melhoradas uma vez mais, em formulações de resina epóxi.
[059] Assim, a presente invenção também proporciona uma composição aquosa obtida pelo processo de acordo com a invenção.
[060] A presente invenção proporciona ainda o uso de uma composição de acordo com a invenção ou de uma composição preparada ou que pode ser obtida pelo processo de acordo com a invenção como um componente em formulações de resina epóxi, como reagente de acoplamento em soluções iniciadoras, como selante em substratos inorgânicos, como um reagente ligante e como um co-ligante.
[061] A presente invenção é elucidada em detalhes pelos exemplos que se seguem, sem restringir o objeto da invenção: Exemplos: Substâncias químicas usadas: Dynasylan® GLYMO (3-glicidiloxipropiltrimetoxissilano), Evonik Industries 85% de ácido fórmico, BCD Chemie Araldur 3986, BBC00235V1 Huntsman Araldite PZ 3961-1, AAC0250900 Huntsman Métodos analíticos: Medições de RNM: Instrumento: Bruker Frequência: 500,1 MHz (1H RNM); 99,3 MHz (29Si RNM) Análises: 32 (1H RNM); 2000 (29Si RNM) Temperatura: 303 K Solvente: DMSO Padrão: tetrametilsilano Determinação da viscosidade: A viscosidade foi determinada a 25 °C de acordo com DIN 53019. Determinação da espessura da camada dos revestimentos: Resultado: [108] Embora a formulação composta de Aradur 3986 com a composição aquosa do exemplo (comparativo) 1 mostre um distinto aumento na viscosidade após apenas 51 minutos, que sobe para 775 mPa s após 226 minutos, a mistura compreendendo a composição aquosa da invenção do exemplo 4 mostra uma viscosidade constante, como o produto Aradur 3986 puro.
[062] A espessura das camadas dos revestimentos curados foi determinada com um instrumento de medição de espessura de camada Fischer Dualscope MP4C com a sonda de medição EGAB 1.3.
[063] Exemplo 1 (exemplo comparativo da EP0832911): [064] 354,0 g de GLYMO foram inicialmente carregados em um aparelho de agitação de 1 I com um condensador de refluxo, aparelho de medição e sistema de destilação. 81,0 g de água destilada e 1,8 g de ácido fórmico foram dosados dentro de 15 minutos. A mistura foi agitada a 60 °C durante 2 h. Subsequentemente, dentro de 8 h, uma mistura de metanol/água foi destilada e, ao mesmo tempo, com base no peso, substituída por água (pressão: 300-133 mbar, temperatura: 42-52 °C). Em seguida, a destilação foi cessada e em seguida foi adicionada uma quantidade apropriada de água destilada, de modo a formar uma solução de p(GLYMO) = 40% em água.
[065] Medição por 1H RNM dos grupos epóxi intactos: 23 mol% [066] 1H RNM (500,1 MHz, DMSO) δ [ppm] = 0,49 (m, ver Figura 1, posições 2a e 2b, foi usado como referência), 1,58 (m), 2.52 (m; ver Figura 1 posição 7 a; sobrepondo com DMSO), 2.72 (m; ver Figura 1 posição 7 b), 3.0 (m; ver Figura 1 posição 6), 3.35 (m), 3.79 (m), 4.73 (d), 6.59 (m), 8.15 (s) [067] Figura 1: Posições no GLYMO hidrolisado [068] O sinal a 0,49 (ver figura 1, posições 2a e 2b) é usado como referência para a soma total de todos os epóxi-silanos usados (correção por fator de 0,5, uma vez que existem 2 prótons no átomo de carbono). O sinal na mudança de 2,73 (ver figura 1, posição 7b) correspondeu a um dos dois prótons no grupo epóxi. A integral nesta mudança tem de ser dividida pela integral corrigida em 0,49 (ver figura 1, posição 2a) e multiplicada por 100.
[069] O valor obtido corresponde ao número de grupos epóxi intactos em mol% no silano ou no produto da hidrólise.
[070] 29Si RNM: (99,3 MHz, DMSO) δ [ppm] = - 40,48 (silano), - 49,51 (estrutura M), - 57,75 (estrutura D), - 67,15 (estrutura T) [071] Exemplo 2 (exemplo comparativo da EP0892911): [072] Um aparelho com agitação de 11 com um sistema de destilação é inicialmente carregado com 708 g de Dynasylan® GLYMO. 162 g de água e 3,5 g de ácido fórmico (85%) foram misturados e dosados dentro de 15 minutos. No decurso deste tempo, a temperatura subiu de cerca de 20 °C a 35 °C.
[073] A mistura foi agitada a 60 °C durante duas horas. Em seguida, durante 8 h foi destilada uma mistura de metanol/água e, ao mesmo tempo, com base no peso, substituída por água desmineralizada (pressão: 300-133 mbar, temperatura: 40-52 °C). Em seguida, a destilação foi cessada e foi adicionada uma quantidade apropriada de água desmineralizada de modo a formar uma solução com p(GLYMO) = 40% em água.
[074] Medição por 1H RNM de grupos epóxi intactos: 18% [075] RNM de 1H (500,1 MHz, DMSO) δ [ppm] = 0,48 (m, ver figura 1, posições 2a e 2b, CH2-Si foi usado como referência), 1,57 (m), 2,73 (m; ver Figura 1 posição 7 b), 3,0 (m; ver Figura 1 posição 6), 3,35 (m), 3.74 (m), 4,76 (d), 6,61 (m), 8,15 (s) [076] 29Si RNM: (99,3 MHz, DMSO) δ [ppm] = -39,12 (silano), -48,57 (estrutura M), - 57,23 (estrutura D), - 66,75 (estrutura T) [077] Exemplo 3 (exemplo comparativo de W091 /19656): [078] A 200 ml de água desmineralizada foram adicionados 12 ml de Dynasylan® GLYMO gota a gota, enquanto se agitava e o pH foi monitorado com um elétrodo de vidro, ao longo do qual o pH da mistura foi reduzido de 10 para entre 5,5 e 5,8 por adição gota a gota de 3 N KOH.
[079] Subsequentemente, foi adicionada uma quantidade suficiente de água para que a solução tivesse um teor de sólidos de cerca de 5%.
[080] 1H RNM dos grupos epóxi intactos: 95% molar.
[081] 1H RNM (500,1 MHz, DMSO) δ [ppm] = 0,49 (m; ver Figura 1 posições 2 a e 2 b; CH2-Si foi usado como referência), 1,58 (m), 2,52 (m; ver Figura 1 posição 7 a; sobreposição com DMSO), 2,72 (m; ver Figura 1 posição 7 b), 3,0 (m; ver Figura 1 posição 6), 3,35 (m), 3,79 (m), 4,73 (d), 6,59 (m), 8,15 (s) [082] 29Si RNM: (99,3 MHz, DMSO) δ [ppm] = - 39,32 (silano), - 48,73 (estrutura M), - 57,11, -58.31 (estrutura D) [083] Exemplo 4 (inventivo): [084] 354,0 g de GLYMO foram inicialmente carregados em um aparelho de agitação de 1 I com um condensador de refluxo, um aparelho de medição e um sistema de destilação. 81,0 g de água destilada e 2,2 g de ácido fórmico foram dosados dentro de 15 minutos. A mistura foi agitada a 60 °C durante duas horas. Subsequentemente, dentro de 10 h, uma mistura de metanol/água foi destilada e, ao mesmo tempo, com base no peso, e substituição por água (pressão: 300-133 mbar, temperatura: 42-52 °C). Em seguida, a destilação foi cessada e adicionada uma quantidade apropriada de água de modo a formar uma solução com p(GLYMO) = 40% em água.
[085] 1H RNM dos grupos epóxi intactos: 0 mol% [086] 1H RNM (500,1 MHz, DMSO) δ [ppm] = 0,53 (m; ver Figura 1 posição 2 a e 2 b; CH2-S1 foi usado como referência), 1,57 (m), 3,55 (m), 4,63 (d) [087] 29Si RNM: (99,3 MHz, DMSO) δ [ppm] = - 39.57 (silano), - 49,04 (estrutura M), - 57,37 (estrutura D), - 67,56 (estrutura T) [088] Exemplo 5 (inventivo): [089] 1354 g de água destilada foram inicialmente carregados em um aparelho de agitação de 2I com um aparelho de medição e condensador de refluxo, e foram adicionados 2,0 g de ácido fórmico (85%). O aparelho de medição foi usado para adicionar 300 g de Dynasylan® GLYMO durante 10 minutos. A mistura foi subsequentemente agitada a 65 °C durante quatro horas.
Subsequentemente, durante 10 h, uma mistura de metanol/água foi destilada e, ao mesmo tempo, com base no peso, substituída por água (pressão: 300-133 mbar, temperatura: 42-52 °C). Em seguida, a destilação foi cessada e adicionada uma quantidade apropriada de água de modo a formar uma solução com p(GLYMO) = 40% em água.
[090] 1H RNM dos grupos epóxi intactos: 0 mol% [091] 1H RNM (500,1 MHz, DMSO) δ [ppm] = 0,70 (m, ver Figura 1, posições 2a e 2b, CH2-Si é usado como referência), 1,72 (m), 3,57 (m), 4,73 (d ) [092] 29S RNM: (99,3 MHz, DMSO) δ [ppm] = -53,08 (estrutura D), - 46,92 (estrutura T) [093] Exemplo 6: (Testes de desempenho) [094] Ensaio de pulverização salina de acordo com a norma DIN EN ISO 9227: [095] Substratos: [096] Teste DC 01 C290 de espécimes de aço [097] Limpeza dos substratos metálicos: [098] Os espécimes de aço dos testes foram imersos em um banho de limpeza constituído por 10 g de Ridolina C 72 (Henkel AG) e 1000 g de água desmineralizada a 60 °C durante 2 minutos e depois lavados com água desmineralizada.
[099] Tabela 1: Formulações relacionadas à aplicação com um sistema de 2 componentes de resina epóxi ' Araidite pz-3961 toi tormuiado em conjunto com o Aradur 3986-1, dist. h2u e o sistema aquoso de siiano.
[100] Aplicação das formulações de resina epóxi aos substratos: [101] A respectiva tormuiação aquosa de resina epóxi (ver Tabeia 1) foi aplicada com um apiicador espirai de 40 μm às chapas de aço iimpas (substrato) e curadas a 80 ° C durante 20 minutos. A espessura da camada seca dos revestimentos foi de 14-18 μm.
[102] Após 1 dia, as chapas de aço revestidas foram testadas no ensaio de puiverização saiina neutra de acordo com a norma DIN EN ISO 9227.
[103] A avaiiação da deiaminação procedeu à partir de uma iinha de referência foi conduzido de acordo com a ISO 4628-8 e as avaiiações são compiiadas na Tabeia 2.
[104] Tabeia 2: Resuitados dos estudos dos substratos revestidos após 56 horas em névoa saiina (DIN EN ISO 9227): Resuitado: [105] A formuiação 2 compreendendo a composição aquosa do exempio 4 da invenção mostra a desiaminação de 5 mm na da iinha de referência. Em contraste, a formuiação 3 compreendendo a composição aquosa do exempio comparativo 1 mostra a desiaminação de 10 mm, e formuiação 1 sem a adição de um sistema deiaminação de siiano de 15 mm.
[106] Estabiiidade de armazenamento das formuiações: [107] Para uso prático, a compiexidade mínima é importante. As formuiações que o usuário finai tem que misturar devem, na medida do possível, ser consistida apenas de 2 componentes. Os sistemas multicomponentes têm um risco maior de composição incorreta na mistura. As formulações testadas podiam consistir de 3 componentes: a resina epóxi (Araldite PZ 3961-1), o endurecedor de amina (Aradur 3986) e o sistema aquoso de silano. No entanto, um sistema mais simples composto de 2 componentes seria muito mais simples para o usuário final manipular. A fim de testar isto, a vida útil das formulações 1 a 3 foram examinadas. Para este fim, o endurecedor de amina (Aradur 3986) foi misturado em cada caso com o sistema aquoso de silano a partir do exemplo (comparativo) 1 do exemplo 4 da invenção nas quantidades mostradas na Tabela 1 e a viscosidade das formulações foi medida em intervalos de tempo. Os resultados são compilados na Tabela 3.
Tabela 3: Viscosidade REIVINDICAÇÕES
Claims (13)
1. Composição compreendendo água e uma mistura de oligômeros de [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol e seus éteres, caracterizada por a proporção de grupos epóxi ligados aos compostos de Si que podem estar presentes na composição não ser maior do que 0,05 mol de grupos epóxi por mole de Si na composição.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por a proporção de grupos epóxi ligados aos compostos de Si que podem estar presentes na composição ser de 0 a 0,04 mole de grupos epóxi por mole de Si na composição.
3. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada por a composição compreender oligômeros de [3-(2,3-dihidroxiprop-1-oxi)propil]silanol ou seus éteres de fórmula geral I em que n> 0 e m> 0, os grupos Y são RO-CH2-CH(OR’)-CHO-C3H6-e os grupos R’ e R” são iguais ou diferentes e podem ser H, metil e etil.
4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada por a composição poder conter silanóis de fórmula geral11 em que o grupo Y é R“0-CH2-CH(0R‘)-CH-0-C3H6- e os grupos R, R’ e R” são iguais ou diferentes e podem ser H, metil e etil.
5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada por a composição ter um teor de ingrediente ativo dos compostos da fórmula I incluindo compostos de fórmula II até 80% em peso, com base no total da composição.
6. Composição de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 5, caracterizada por a composição ter sido acidificada e conter ácido fórmico ou ácido acético.
7. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada por a composição conter não mais de 1% em peso de álcool livre, em que o percentual em peso é baseado na composição e o álcool é selecionado do grupo de metanol e etanol.
8. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada por a composição ser diluível em água.
9. Processo para a produção de uma composição de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 8, caracterizado por - na etapa 1, usar 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano ou 3-glicidiloxipropiltrietoxisilano ou uma mistura de 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano e 3-glicidiloxipropiltrietoxisilano como 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano e combinando e misturando este na presença de um ácido com uma quantidade definida de água destilada, desmineralizada ou desionizada dentro de 10 a 30 minutos, - na etapa 2, aquecer a mistura reacional e agitar esta a 55 a 70 ° C durante 1,5 a 5 horas, - depois na etapa 3, sob pressão reduzida a uma temperatura na faixa de 40 a 55 ° C durante pelo menos 10 horas, destilar uma mistura álcool/água e ao mesmo tempo substituir esta, com base no peso, com água destilada, desmineralizado ou desionizada e conduzir a destilação durante pelo menos 10 horas até o produto de topo da coluna de destilação conter apenas água.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por, na etapa 1, o 3-glicidiloxipropiltrialcoxissilano e a água serem usados em uma razão molar de 1:3 a 60.
11. Processo de acordo com a reivindicação 9 ou 10, caracterizado por, na etapa 1, o ácido usado ser ácido fórmico ou ácido acético em uma proporção molar para 3-glicidiloxipropiltrialcoxisilano de 0,03 a 0,06:1.
12. Composição aquosa caracterizada por ser obtida de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 11.
13. Uso de uma composição de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 8 ou obtida de acordo com a reivindicação 12 ou preparada de acordo com qualquer das reivindicações 9 a 11 caracterizado por o componente nas formulações de resina epóxi, como reagente de acoplamento em soluções de iniciador, como selante em substratos inorgânicos, como ligante reativo e como co-ligante.
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Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS61250032A (ja) * | 1985-04-30 | 1986-11-07 | Hitachi Chem Co Ltd | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
| DE4018778A1 (de) | 1990-06-12 | 1991-12-19 | Braun Melsungen Ag | Adsorptionsmaterial zur selektiven entfernung von ldl- oder/und vldl |
| GB9013050D0 (en) | 1990-06-12 | 1990-08-01 | Glasdon Ltd | Improvements in or relating to refuse bags |
| EP0675128B1 (en) | 1994-03-31 | 2001-12-05 | Sivento Inc. | Method for preparation of stable water-borne silane compositions |
| AU5406796A (en) | 1996-03-28 | 1997-10-17 | Synthonics Incorporated | Methods and apparatus for using image data to determine camera location and orientation |
| DE19639782A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19653480B4 (de) | 1996-12-20 | 2006-06-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf Substraten und ein Beschichtungsmaterial hierzu |
| JP2000239644A (ja) | 1999-02-22 | 2000-09-05 | Toray Ind Inc | プライマー組成物 |
| WO2001005862A1 (fr) * | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Condensat d'alkoxysilane partiel contenant un groupe glycidyl ether, resine modifiee au silane, compositions de ces derniers et procedes de fabrication de ces derniers |
| DE10063519A1 (de) | 2000-12-20 | 2002-07-04 | Nano X Gmbh | Lösungsmittelarme Sol-Gel-Systeme |
| EP1256380B1 (de) | 2001-05-09 | 2004-08-25 | Karsten Dr. Thies | Adsorbentien zur Perfusion von Blut und deren Herstellungsverfahren |
| ATE553229T1 (de) | 2003-02-25 | 2012-04-15 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur beschichtung von metallischen oberflächen mit einer silan-reichen zusammensetzung |
| MXPA06010676A (es) | 2004-03-19 | 2007-02-21 | Doerken Ewald Ag | Microrevestimiento comprendiendo siloxanos. |
| DE102004022150A1 (de) | 2004-05-05 | 2005-12-01 | Henkel Kgaa | Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff |
| DE102004037045A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-04-27 | Degussa Ag | Wässrige Silan-Nanokomposite |
| CN101072812A (zh) | 2004-10-12 | 2007-11-14 | Sdc涂料有限公司 | 涂料组合物、制品以及涂覆制品的方法 |
| DK1853675T3 (da) | 2005-01-25 | 2011-08-22 | Sigma Coatings Bv | Binderpræparat |
| US7732552B2 (en) | 2006-01-27 | 2010-06-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Low VOC epoxy silane oligomer and compositions containing same |
| US8354162B2 (en) * | 2007-03-29 | 2013-01-15 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Curable resin composition for anti-glare layer, and anti-glare film |
| DE102007038393A1 (de) | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Robert Bosch Gmbh | Reinigungsvorrichtung für eine Kapselfüllmaschine |
| DE102007045186A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Continental Teves Ag & Co. Ohg | Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis |
| CN103509188B (zh) | 2012-06-29 | 2016-06-08 | 华东理工大学 | 彩色聚硅氧烷微球的制备方法 |
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