BG61263B1

BG61263B1 - Нови хербициди

Info

Publication number: BG61263B1
Application number: BG96630A
Authority: BG
Inventors: Paul Cain; Susan Cramp; Claude Lambert
Original assignee: Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.
Priority date: 1991-07-17
Filing date: 1992-07-16
Publication date: 1997-04-30
Also published as: FI923264A0; EG19781A; MX9204137A; CZ224592A3; JPH05186440A; MY108800A; PL168873B1; EP0524018B1; KR930002328A; PL295288A1; JP3122533B2; RU2060251C1; UA27725C2; TR26180A; ATE197045T1; IE922320A1; CA2074155C; CA2074155A1; US5366957A; KR100247841B1

Abstract

1. 5-арилизоксазоли с обща формулав която Ar означава фенилова група, заместена с една до пет R2 групи, или пиридилова група, незаместена или заместена с една до четири R2 групи, R е водород,-CO2R3, -COR4, циано, халогенна или алкилова група с праваили разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, която може да бъде заместена с един или повече халогенни атоми, R1 е алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома, която може да бъде заместена с един или повече халогенни атоми или с циклоалкилова група, съдържаща от 3 до 6 въглеродни атома, илициклоалкилова група, съдържаща от 3 до 6 въглеродни атома, коятоможе да бъде заместена с една или повече R4 групиили един или повече халогенни атоми, R2 e халогенен атом, R4, нитро, -СО2R3, -OR4, -S(0)mR4, -S(0)mR5, -0-(CH2)p-OR4 или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома,която може да бъде заместена с -OR4, R3 и R4, които могат да бъдат еднакви или различни, означават алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома, която е възможно да бъде заместена с един или повече халогенни атоми, R5 е фенилна група, възможно заместена с една до пет групи, подбраниот халоген, нитро, R4 и-OR4, р е цяло число между 1 и 3 и m има стойност 0, 1 или 2, при условие, че: а) когато R е водород и R1 е метилова група, Ar е различен от 4-флуорфенил, б) когато R e R1 са метилови групи, Ar е различен от 2,3,4,5,6-пентаметилфенил.

Description

Нови хербициди

Настоящото изобретение се отнася до

5-арилиз ок са з елов и произволни, съставите, к оито ги съдържат методи за получава им и приложението '<ерОИ LU 4 J31 ί

В 111 междинно съединение при получаването на съединения, притм.ж активност. В L2J е описано получаването на съединение, считано за 4-ацетил-З-нетмл-С 2’, 3’, 4’, 5’, 6’-пентаметилфенил’^изоксазол. Нито една от горните публикации не описва приложението на тези съединения като хербициди. В 13J са описани Ь-арилизсксазолови състави които могат да се изполват за предпазване на културите от увреждания от хербиииди.

Настоящото изобретение се отнася до 5-арилизогсазоли с

Дг представлява:

пиридилова група, незаместена или заместена с една до четири R² групи;

R представлява:

водород

-co₂r³.

COR*. пиано, халогенна или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, която е възможно да бъде заместена с един или повече халогенни атома

R¹ представлява:

алкилова група с до 6 въглеродни атома, к оято може да бъде елин или повече алогенни атоми или с пиклоалкилова група, съ 3 ДО 6 ЕЪГЛ’.

заместена с една или един или повече халогенни атома;

R² представлява:

халогенен атом, R¹*, нитро, ~C0,R³

-OR*. SC 0 9 R* m

-SCO 5 R^s>

m

-о с CH,9 -OR* или алкилова група с права или Р к лопена верига, съдържаща до β въглеродни атома която може ла бъде заместена с -OR¹*;

R³ и R**, които могат яз. бъдат еднакви или различни, представалки.ЮЕа група с права или разклонена верига, съдържаща ло ’3 ръглеродни атома, която е възможно да бъде заместена с

с.лин или повече халогенни атома;

R^s представлява фенилова група, възмслино заместена с една до пет групи, подбрани между халоген, нитро, R¹* и ~0R^u;

р представлява цяла число между 1 и 3; и m θ 0.1 или 2;

прлн условие, че:

Са? когато R е водород и R¹ е метилова група Д_г не е

4-Флуорфенил; и

С б? когато R е R¹ са метилови групи Аг не е

2,3,4,3,6-пентаметилФенил;

които притежават ценни хербицидни свойства.

В някои случаи заместителите R, R^.R², R³ и R* участват като оптични или стереоизомери. Всички тези форми представляват също обект на настоящото изобретение.

Съединенията, в които R представлява водород, R¹ предС-Т Ь.Ъ уг><лчщ ел •ЛТ '«А eU v p-yvsbi sa hr па; и, е които R и R представляват метилови групи и д_г пред ставлява 2,3,4,5,6-пентаметилФенилова група не представляват сами по себе си предмет на изобретението, но съставите, които ги съдържат и приложението им като хербициди представляват част от изобретението.

Предпочитан клас съединения с формула CIJ,поради хербицидите <ри свойства са тези, при които:

д_г представлява:

Фенилова група,заместена с един до пет R² групи; и

R² представлява:

хзлогенен атом, R^u, нитро, CO-jR³· OR⁴· ~SCO) R**» m

O'tCH,) ~0R^u или алкилова група c права или разклонена вериР га, с.ьлържаща до 6 въглеродни атома, която може да бъде заместена ? окУ

Друг предпочитан клас съединения с Формула CI) са тези, при които·.

' R предетзвлява:

ГруП ‘ ₄ПОЛбрсН^ МеЖДу водород, CO_aR³ или ClR* ИЛИ ¹ ’? ¹ Дг прел^гтаглява Фенилова група, заместена с една до три

R2 групи.

Друг предпочитан клас съединения с Формула CI) са тези, при които:

Дг представляв а:

Фенилова група, заместена с една или две R² групи; или пиридилова група, заместена с SCO) R** група;

m

R представлява водород или ~C0₂R³;

R¹ представлява пиклопропил;

R² представлява група ,подс5арана между халоген, R^.-SCO) R** и <п

SCO) R^s m

Особено важни са следните съединения поради хербииидните си свойства:

. 4-цик лопропилк арбонил-5-С2-флуоро-4-метилсулФонилтения) >: ? ок с аз ол ;

2. 4-цик лопропилк арбонил-5-С 3,4-дихлорфенил) из ок < л ?о л

3. 4-цик лопропилкарбонил-5-14-С метилсулфенил)фенил]изоксазол;

4. 4-иик лопропилк арбонил-5-[3-хлоро-4-С метилеулфенил) фенил) изоксазол;

V

5. 4-иик лопропил карбонил-5-L3-хлоро-4 -С метилсулфонил)фенил] из оксазол;

6. 4-иик лопропилкарбонил-5-[4-С метилеулфонил) фенил. L· (зсксазол;

7. 4 - Liик лопропилиарбонил-5-14-( нетилсулфинил)Фенил)изоксазол ;

О 4 · ’МУ .ΊΟΠ рОП! Sil·' с⁵! р^С-Н! .4 t ? ^f Т 1 f Л’С V.*?4'Η · ί ? Ф*г*Н11 Л )м ^r~ ·^Λ У Ο Ί 1

9. етил 5-С2-хлоро-4—(. метилсулфенил)фенил]~4-циклс>пропилкар0онилизоксазол~3~карбоксилат;

0. етил 4-цик лопропилкарбонил-5-[2~метилсулФенил5-4-трифлуоронетилфенил1изоксазол-3-карбоксилат;

11. 1 --метилетил4-иик лопропилкарбонил~3-[2-< нетилсулФенил)-4 трифлуоро) 1етилФенилЗигок сазол-З-к арбоксилат;

12. 4-цик лопропилк арбонил-5 -12-фенилсулФенил5 - 4 -тр> тфл уороне - т и л Фени л 1из or с а з о л - 3- к ар όοκ с и л а т;

13. 4 -пик лопропилкарбонил-З-15-С метилсулФенилЗпирид-2-ил] изоксазол;

Чрез методите, описани по-дилу ногат също така да Ръдат получени следните съединения с ойша Формула <15, които с.ъшо представляват интерес:

R	R¹
положение 2	положение 3	положение 4
Η,	Пик лопропил	Rr	H	SC 0 DMe
co₂el	Пик лопропил	CF₃	H	SC ODEL
Η	Me	CF₃	H	SO₂Me
Η	Пик лопропил	CF₃	H	Cl
Η	Пик .лопропил	NO ₂	H	Cl
Η	Изопропил	Cl	H	SO 2 Me
Η	Пиклопропил	F	H	CF₃
Η	Изопропил	F	H	S0₂Me
C0₂EL	7 ~Мо^_Пнкло-
	пропил	H	SCO DEL	Br
co₂el	1-Ме~Цикло-
	пропил	H	H	so₂el
co₂el	1~Ме~Цикло-
	пропил	H	OCH₂CH₂OMe	S0₂Me
CO₂Me	Пик лопропил	H	S0₂Me	H
СО₂Ме	Изопропил	H	SMe	CF₃
CO Mg	Изопропил	H	SC 0 DMe	CF₃
co₂el	Пик лопропил	Me	H	SC 0 DMe
Η	Пик лопропил	Me	H	SC 0 DMe
Η	1-Ме^_иикло-
	пропил	no₂	H	CF₃
C0₂El	Пик лопропил	NO ₂	H	Cl
Η	Пик лопропил	no₂	H	SMe
Η	Ме	NO ₂	H	CF₃
Η	Пиклопропил	SMe	-OCH₂CH₂OMe	Cl
Η	Пик лопропил	SMe	H	H
Η	Пик лопропил	SMe	H . .	OMe

г R	R¹	\| А сО Kt СОаU! 4 П >С’ 4 1 ’ ·—tΛ ип - -ζ, г.. 1 »_г-А - -Т- ..01 1. J ю '·' ...... - 1 .· ' ..... ------ · ................ ............. ...... - ... .
положение 2	положение 3	положение 4
CO ₂ Me	Цик.лопропил	SM©	H	SMe
C0₂M©	Μ©	S0₂M©	Br	Br
CO₂Me	1-Ие-цикло-
	ΓΊρΟΠ’Ί Ώ	S0₂Me	H	H
H	Циклопропил	SO₂M©	H	Br
H	Циклопропил	S0₂Me	H	CF₃
CO₂EL	Циклопропил	SO₂M©	H	Cl
C0₂Mg	Циклопропил	SO^ Me	Cl	Cl
CO₂M©	Цик лопропил	SO₂M©	H	Cl
H	Цик лопропил	S0₂M©	H	Cl
H	Цик лопропил	S0₂M©	OMe	Cl
H	Цик лопропил	SO ₂ Me	H	M©
H	Цик лопропил	SC ODEL	H	F
H	Цик лопропил	SC 0 DM©	Cl	Cl
C0₂EL	Цик лопропил	SO ₂ Me	H	CF₃
H	Цик лопропил	H	SMe	Cl
co₂el	Цик лопропил	CF₃	H	S0₂M©
H	Цик лопропил	CF₃	H	S0₂M©
H	Цик лопропил	Cl	OMe	S0₂Me
CO₂Me	Цик лопропил	Cl	OMe	S0₂Me
H	Циклопропил	S0₂Me	Cl	Cl
H	Цик лопропил	CH₃	CO₂M©	SO₂M©
CO₂M©	Цик лопропил	CH₃	C0₂M©	SO₂M©
H	Циклопропил	Cl	H	SO₂M©
H	Цик лопропил	0M©	H	SO 2 Me
H	Цик лопропил	Br	0M©	SC 0 DM©

Съединенията с обща Формула С I б могат да бъдат получени

’ } j ^,ν · I .']?! 1.Ί rt Г .	лн·.? или адаптиране на по.знлти методи ·. т.е. из.чолз-
кани досега	или описани в литературата) като например методи-
те? описани	по-долу.

В настоящото описаниекогато се появят символи във Фор-

мулите.и те 7	не са специално дефинирани трябва да се раз Фира,
че те имат '	дадените по-горе значения“ съгласно пърг.тт де^и-

ниция, дадена на есеки символ.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обща

Формула Об

могат да бъдат получени чрез металираче а <. ' ели-

ненмята с обща Формула

където X е халогенен атом, последвано от взаимодействие на така полученото съединение с киселинен хлорид с обща Формула

R COCI - Обикновено χ е бром или йод и реакцията се провежда с п-бутиллитии,например в инертен разтворител като етер или о о тетрахидрофуран при температура от -78 С до 0 С.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обша

Формула СI} могат да бъдат получени също така на съединенията с обща, формула

ОН

О Аг за да се превърне хидроксилната група в кетогрупа.

ОбикноЕено реакцията се осъществява,например,като се използва смес на хромен триокис и воден разтвор на сярна киселина.

Съгласно настоящето изобретение съединенията с обща ; --/-ут,/ ίΐ.' нстзт да бъдат получ-ни сш? при г/аиио';·'·/ствие на съединенията с обша формула

в която У представлява карбоксилна група или реакиионноспособно производно Снапр. хлорид на карбонова киселина или естер на карбонова киселина) или цианогрупа с подходящ органоиетален реагент като Гринярдов реактиЕ или органолитиев реагент за въвеждане на -СО₽¹групата. Обикновено реакцията се провежда е инертен разтворител като етер или тетрахидрофуран

- е>~ при температура между О С и температурата на кипене на разтворителя.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обша Формула CID, е която R е водороден атом могат да бъдат получени също така при взаимодействие на съединенията с обща Формула

където L е О~алкилова или |\|, N-диалкилова група със сол на :<идроксиламина. Предпочита се хидроксиламин хидрохлорид. Обикновено реакцията се провежда в разтворител като етанол или ацетонитрил, възможно е присъствие на базичен или киселинен ак цептор като триетоламин или натриев ацетат.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обша Формула CID, в която R не е водороден атом, могат да бъдат полу10 чени също така при взаимодействие на съединенията с обща Формула

Р 0

VI кълето р & N,N-диалкилова или -s-алкилова група със съедине ние с обща Формула RCCX) = N~OH> в която χ е дефинирано по-го;-^л,и R не е водород. Обикновено X е хлор или бром. бикноЕено реакцията се провежда в инертен разтворител като толуол или дихлорметан както в присъствие на база, като триетиланин така и в присъствие на катализатор като молекулно сито /д или елу 'рен йон.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обща формула С12> , е която R не е водороден атом, могат яа бъдат получени също така при взаимодействие на съединенията с обща

Формула

И

Аг - С а С - CR¹ VII със съединение с обща Формула RCCX) ~ N — ОН· ^в която X е дефинирано по-горе, a R не е водород. Обикновено χ е хлор или бром. Обикновено реакцията се провежда е инертен разтворител : ато толуол или дихлорметан както в присъствие ' з -тза, ; ато : '.метиламин ,така и е присъствие на катализатор : гот тулнс· сито 4Д или Флуорен йон.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обша формула С1, в която R не е водороден атом, могат да бъдат получени също така при взаимодействие на сол на съединенията с обша Формула

VIII със съединение с обща Формула RCC X ) = N — 0Н> в която χ е дефинирано по-горе, a R не е водород. Обикновено χ е хлор или брои. Предпочитат се солите на натрия и магнезия.

Междинните съединения, използвани при получаването на съединенията с обша Формула СI?, могат да бъдат получени чрез прилагаане или адаптиране на известни методи като напр. тези, описани по-долу.

Съединенията с обша формула С1112> могат да бъдат получени чрез неталиране на съединенията с обща Формула ζ 11.

напр. с _п~бутиллитии в инертен разтворител, като етер или о с* тетрахилрофуран при температура между —7Θ С и О С, последвано от взаимодействие с алдехид с обща Формула R¹CHO·

Съединенията с обша формула CIV>, атом и Y е -CO ₂-алкил или -CN, могат да така при взаимодействие на съединенията

в която R е водороден бъдат получени също с обща формула в която γ¹ е С0₂ ^_алкил или ~CN и L θ дефинирано по-горе със сол на хидроксиламина,като хидроксиламинхидрсхлорид в присъс твие на разтворител.като етанол или аиетонитрил, възможно в присъствие на базичен или киселинен акиептср,като триетиламин или натриев ацетат.

Съединенията с обща формула С I V> , в която γ представлява карбонова киселина или хлорид на карбонова киселина, могат да бъдат получени от съответните съединения с обща Формула

С1\О, в която γ е карбоксиестерна група^чрез хидролиза на въе·'ч г? ‘?^г'т^,='р’на група )! прерр? кчне, а> ’е нс-с.чб.··?'jj,<1 <<'!, п--· та ка получената киселина в киселинен хлорид _f напра. чр>ез нагряване ,с ТИОНИЛХЛСрИД.

Съединенията с обща формула CIX) могат да бъдат получени при взаимодействие на кетоестер или кетонитрил с обща Формула

II

Y¹

Аг в която γ*· е дефинирано по-горе, било с триалкилортоформиат при температура на кипене на сместа било с диалкилацетал на диалкилФормамида Снапр. диметилацетал на диалкилформамида), възможно в инертен разтворител като толуол при температура между стайна и температурата на кипене на сместа.

Съгласно настоящото изобретение съединенията с обша Форчени при взаимодействие на съединенията с обща Формула СХ} със съединение с обша Формула RCC X ? = NOH> ^е която χ е дефинирано по-горе, a R не е водород. Обикновено χ е хлор или бром.

Съединенията с обща Формула С V?> могат ла бъ лат : Чу при взаимодействие на съединения с обща Формула С триалкилортоформиат Снапр. триетилортоформиат? в присъствие на киселинен анхидрид при температура на кипене на сместа било с диалкилацетал на диалкилформамида Снапр. диметилацетал на диалкилформамида), възможно в инертен разтворител като толуол пр’и температура между стайна и температурата на кипене на сместа.

Съединенията с обша Формула СVI? могат да бъдат получени при рзаиноденстЕне на съединение с обша формула

Р

XI в която р е дефинирано по-горе, с киселинен хлорид с обша Фс?рмула R^-COCI в инертен разтворител, като дихлорметан или толуол в присъствие на база като триетиламин.

Съединенията с обша Формула СVII> могат да бъдат получени чрез металиране на подходящ ацетилен с обша формула

Дг - С Ξ С - X¹

XII е която X¹ представлява водород или халоген Снапр.бром?_fкато се използва _?напр. _п-бутиллитии в инертен разтворител ,катс>

о о етер или тетрахидрофуран,при температура между -78 С и 0 С, последвано от обработка с киселинен хлорид с обша Формула

R¹COCI

Съединенията с обща Формула С11? могат да бъдат получени чрез халогенир>ане на съединенията с обща Формула

XIII

Аг напр. чрез нагряване с бром или йод в присъствие на кощентрн рана азотна киселина.

Съединенията с обща формула CXIII3 могат да бъдат получени при взаимодействие на съединенията с обша формула

Аг

XIV

I сьс сол на :<илроксилам!1на .като хидроксиланинхилрохлорил .в раз тр--'рител/атс F-тано.ч или знетонитрнл, bi ? нежно в. пригъстви·?

на базичен или киселинен акиептор.като триетиламин или натриев, ацетат.

Съединенията с Формулиа CVIII3, CIX3, СХЗ, CXI?, С X112) и CXIV3 могат да бьдат получени чр^ез прилагане или адаптиране на известните методи.

Специалистите би трябвало да оценят такта, че н... и от съединенията с обша Формула СI3 могат да бъдат получени чрез вътрешно превръщане на друго съединение с обща Форму' С1} и това също представлява обект на изобретението.

Съединенията, е които R представлява пиано група, могат ла бъдат получени от съединения, в които R е естерна група ~CO₂R³· ^Е която R³ е дефинирано по-горе чрез хидролиза на съответните карбонови киселини, превръщане в съответния киселинен хлорид при взаимодействие,напр. с тионилхлорид, обработка с амоняк , за да се получи амид и де.хидратиране с напр. фосфорен оксихлорид.

Съединенията, в които R² е ~SOR^U или -SOjR¹* могат да бъдат получени чрез окисление на съединения, в които R² представ лява SR*i като се използва .напр. З-хлорпербензсена киселина^в инертен разтворител^като дихлорметан при температура о о между -40 С и О С.

Следващите по-долу примери илюстрират по. :уч кан·.? на съединенията с обща Формула CI3. В настоящото изложение т.к. означава температура на кипене, т.т. означава температура на топене, ЯМР означава характеристики, получени от спектрите от ί протонен адрено-магнитен резонанс.

ПРИМЕР 1 ·

Натриев ацетат С7. 4 г2> се добавя към смес на хидроксил амин хидрохлорид С6. 3 гЗ и З-пиклопропил-2-етоксинетилен-1( :_> — л Г· ' ' — л — *. » f-1-Т- J 4 η Г - X/ TJ rj. tJ 1 А rr rt·. l-j yj ; 4 TT λ —pr,.- .1-1 Γ, — Ί ₄ - Γ» ya .-.VJ Γ < I p *> C· метанол. Сместа се разбърква πρΉ стайна температура една нощ. Разтворителят се изпарява и утайката се разделя между етилаиетет и вода. Органичната фаза се промиЕа с вода, суши се

Сбезводен магнезиев сулФатЗ, Филтрува се и се изпарява до сухо. Остатъкът се лиспергира с етер и се Филтрува. Полученото твърдо вещество се прекристализира от метанол. Маточните течности от прекристализацията се смесват и се изпаряват до сухо.

Утайката се пречиства чрез колонна хронатография върху силикагел, при което се получава-4-циклопропилкарбонил-5-С2-флуоро-4—нетилсулФонилФенил)изоксазол (съединение 19 под Формата на о бяло твърдо Еешество с т. т. 129.5-130.5 С.

Работейки по подобен начин се получават следните съединения ^като се излиза от подходящо заместени изходни материали:

О

Съед. N-	R	R¹	CR² 3 η
Си	Н	Ср	з. 4 Cl 2
3	Н	Ср	4-SMe
4	Н	Ср	3-CI4-SMe
8	Н	Ср	3-SMe
12	Н	Ср	2-SPh-4CF₃

т.т. /ЯМР

ЯЙР77 с5α'₃ >~Τ~ϊотГгн ц · зз

Ст>гНсе З< т,1Н7 7 6Cd,lH3

95С d, 1 Н 38 25C s, 1 Η 38 · 75C s. 1 Η 3 τ.τ.: 94 - 8б°С

т.т.: 96-87 5°C

ЯМР: c CDCI ₃ 31 ОС m. 2Η 31 · 4C 2H 3

25C 1 H 32· 55Ce-3H37- 4Cd.2H3

7Cm. 1H37 9Ce.lH38 7Ce.lH3

ЯМР: CCDCI 3 30 85C m 2H 31 15

C m, 2H 319C rr. 1 H 37 25C s. 5H 3

7> 4C e, 1 H 37· 5C 2H 38 6C s> 1 H 3

Забележка: Ср означава циклопропил

ПРИМЕР 2

Смес на 1 -[2-хлоро-4-С метилсулФенил)Фенил1-3-циклопропилпроп—1-ин-3-он С1.39 гЗ и етил хлоро-оксинилоацетат CO.84 г? в толуол се разбърква и нагрява на обратен хладник една нощ. Охлажда се и се изпарява до сухо. Остатъкът се пречиства с колонна хроматография при елуент смес на хексан и дихлорметан, след което-с етер, при което се получава етил 5-12-хлоρο-4-С метилсулфенилЗФенил)-4~цик лопропилкарбонилизокс тзол3-карбоксилат Ссъединение 9, 0.72 гЗ под формата на »ранжево о

твърдо вещество с т.т. 50 С.

Работейки по подобен начин,се получават следните съединения,като се излиза от подходящо заместени изходни материали:

Ο

Съед. N	R	R¹	С R² D η	Т.Т.
10	C0₂EL	Ср	2~SM©-4-CF₃	98~100°С
11	С0₂ i Rr	Ср	г SMe-4~CF₃	104-105°С

ПРИМЕР 3,

Смес на 5-13-хлоро--4-СметилсулФенил>Фенил]-4-пиклопропил-изоксазол С1.0 гО и З-пероксибензоена киселина С2. 3 г, 50--0 в дихлорметан се разбърква една нощ. Добавя се наситен разтвор на натриев бисулфит и слоевете се разделят. Органичната Фаза се промива с разтвори натриев бикарбонат, вода, суши се С MgSO^> и се Филтрува. филтратът се суши до сухо^като се получава 4-цик лопропилкарбонил-5-13-хлоро4-С метилсулФонил? ФенилЗ изоксазол Ссъединение 5, 1.11 гЗ под формата на бяло о

твърдо вещество с т.т. 148 - 150 С.

Работейки по подобен начин,се получават следните съелинения^хато се из.пиза от лод.чодяшо заместени изходни материали:

Сл ед. N	R	R¹	С R² > п	Т . Τ'.
6	Н	Ср	4-S0₂Me	102-104°С
7	н	Ср	4-SOMe	97- 99°С

Забележка:Ср означава циклопропил

ПРИМЕР 4.

Натриев ацетат С1.1 г? се добавя към разтвор на хидроксиланин хидрохлорид CO. 9 г? и З-циклопропил-2-N,М*диметиламинсметилен) -1 -Г.5-С метилсулфенил? -пирид-2-илЗ пропан1,3-дион С3.24 г? в етанол. Сместа се разбърква 1 час и след това се филтрува. Твърдото вещество се промива със студен етанол и Филтратът се изпарява частично. ДобаЕ.я се вода и о

сместа се разбърква при О'С в продължение на 0.5 часа.

Екстрахира се с дихлорметан, промива се с вода, суши се

Na₂SOiP и се Филтрува. филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се пречиства чрез хроматография при елуент смес на етилацетат и хексан,като се получава 4-циклопропилкарбонил5-15-С метилсулфенил? пирид-2-ил! изоксазол (съединение 13,

0.41 г? под формата на бяло твърдо вещество с т. т. 103-104'0. СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 1.

Смес на 3-циклопропил-1-С2-Флуоро-4-метилсулфонилфенил) пропан-1,3-дион С7. 4 г?, триетилортоФормиат С8.5 г? и оцетен анхидрид се разбърква и нагрява при кипене в продължение на 4 часа. Сместа се изпарява до сухо. Добавя се ксилол и сместа отново се изпарява, при което се получава 3~ииклопропил-2~ етоксиметилен-1—С2-флуоро~4~метилсуфонилфенил?-пропан-1,3 — лион С8.8 г? под Формата на червена маслообразна течност, която по—нататък не се пречиства.

Работейки по подобен начин и излизаики от подходящи

Г-- по пи« (Т О у «Са П 1 4 tJ UJ 14 0·

R¹	CR² )
Цик лопропил	3-4-CI 2
Циклопропил	4-SM®
Цик лопропил	3CI-4-SMe
Циклопропил	3-SMe
Цик лопропил	2~SPh~4~CF₃

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 2·

Смес на €-бутил 3-циклопропил-2-С2-Флуоро-4-метилсулФонилбензоил)-З-оксопропионат С10.5 г2> и р-толуолсулфонова киселина С2.0 г> е толуол се разбърква и нагрява при кипене на обратен хладник е продължение на 4 часа. Сместа се промива с Еода, суши се Сбезводен магнезиев сулфат.) и се силтрува. Филтратът се изпарява до сухо, при което се получава

3—цик лопропил-1 -С 2-Флуоро-4-метилсулфонилФенил2) -пропан—1,3 — дион С7.4 г) пол Формана на червена гума, ЯМР < CDCI₃'; 0.91.3C_m,4H7, 1.8-2.1 С_т,1Ю, 3-1 C_s,3|-p, 6.3(_S,1H), 7.5-8.0 С m, ЗНЗ Работейки по подобен начин,се получава 3-циклопропил-1С 3,4-дихлорфенил.)пропан-1,3-дион ,като се излиза от подходя20 шо ?анестен изходен иатериал.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 3.

Смес на нагнезии CO. 7 г) и t-бутил 3-циклопропил-3-оксопропионат С4.97 г? е метанол се разбърква и се лобаЕя тетрахлорнетан С1 мл3. Сместа се разбърква в продължение на 1 час и се изпарява до сухо. Добавя се толуол и сместа отноео се изпарява до сухо. Остатъкът се разтваря е ацетонитрил и се добавя 2-Флуоро-4—метилсулфонмлбензоилхлорид t!?. Е г?. См ·υτ се разбърква в продължение на 4 часа, изпарява се до сухо и се разтваря в етилацетат, промива се с разредена солна киселина, суши се С безводен магнезиев сулсатЗ и се Филтрува. филтратът се изпарява до сухс^като се получава Ъ-бутил З-циклопропил-С2-Флуоро-4-метилсулФонилбензоилЗ-3-оксопропионат С10.5 гЗ под Формата на червена каучукоподобна маса, която по—нататък не се пречиства.

Работейки по подобен начин Сзамествайки ацетонитрила с толуол, като реакционен разтворителюи излизайки от подходящо заместен изходен материал^се получава 3-циклопропил-С3,4-дихлор-бенз оил? -3-оксопропионат.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 4,

Смес на 2-Флуоро-4~метилсулФонилбенгоена киселина <6.0 rj и тионилхлорид се разбърква и нагрява пр»и кипене на обра'Ή хдадник е продължение на 2 часа. Сместа се с члат.л с _{: it}рява до сухо. Добавя се толуол и разтворителятотново се изн р>яЕа, при което се получава 2~флуоро-4~метилсулфонилбензоилхлорид С6.5 г? под Формата на кафяво твърдо Ебщество, което не се пречистна впоследствие.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 5,

2-Флуоро-4~Сметилсулфенил?-толуол C2S. 4 г?

се ра във вода и суспензията се загрява до 1 ОО С. Лоб^вя с кали21 й(,’ <

П Τ' Г’ ,\ 'Г . . х > J и твърдото вещество се Филтрува с ropeiua вола. Студеният филтрат се екстрахира с етилацетат.

Водният слой се полкисе.чява до pH 1 и се ши (безволен екстра?<ира с етилацетат. Органичната Фаза се су~ магнезиев сулфат? и Филтрува. филтратът се изпащество, т.т. 187-1

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 6_;

Сместа З-Флуоро-4-метиланилин С 25 г? , динетилдисулфид

С 375 г? и t-бутялнитрит С 30 мл? в 1 ,2-дихлоретан се нагрява до започване на реакцията. Разтвор на 3~Флуоро~4-нетиланилин С225 г? в 1,2-дихлоретан се добавя на капки едновременно с Ъ-бутилнитрит С241 мл? с такава скорост, че температурата да се поддържа по-ниска от 6О°С. Сместа се разбърква в продължение на 2 часа и след това се добавя вода. Органичният слои се промива с вола, солна киселина, суши се Сбезводен магнезиев сулфат? и се филтрува. Филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се дестилира като се получава 2~Флуоро~4-Сметилсулфе нил?—толуол С 1 64 г? под Формата на жълто масло; ЯМР Сацетон d_e ^Λ; 2 2 i3H>d?. 2 5 C3H.s?. 7 05 СЗН.пОСРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 7,

Смес на 3-цик лопропил-1 —Е5-С метилсулфенил) — пирид—2-ил 1 пропан-1,3-дион С2.9 г?, динетилфорнамид диметилацетат и диоксан се разбъркват при стайна температура е продължение на една нош. Изпарява се до сухо и остатъкът се разбърква с етер и се Филтрува,като се получава триииклопропил-2-СN,N-ди метиламинометилен? -1 -45—С метилсулфенил? -пирид-2-ил1прс’пан1,3-дион С3.24 г? пол формата на кафяво твърдо вещество, ко22 ето се използва без по-нататъшно охарактеризирано.

ζ-ρ. λ ι.’ί штрпги f ·ΡΗΜ^Γ·'Ρ ⁴³

Към суспензия на натриеЕ хидрид С8О/4, 0.3 гб е диоксан се добавя циклопропилнети.пкетон С0. 84 гб. Сместа се разбърква в продъ лжемие ма 20 мин. и с& добавя 4-Снетилсулфенил)етил^_ о

бензсат 0.0 г). Сместа се разбърква и нагрява при 45 С в продълхение на 1.5 часа и при 60 С в продължение на 2часа. Оставя се при стайна температура една нош. Добавя се 2М солна киселина и сместа се екстрахира с етилацетат, промива се с вода, суши се СMgSO_u^ и се Филтрува. Филтратът се изпарява до ' ухо и остатъкът се пречиства чрез хроматограбил при елуент смес на етилацетат и хексан, при което се получава З-циклопропил-114 — С метилеулфенил) — Фенил1-пропан-1,3-дион CO.5Q г> пол /.'мата на оранжево твъ рдо вещество; ЯМР CCDCI₃) 1 ОС гтъ 2Н )♦

8С m. 1Н Ь 2-5Се>ЗНЪ 6 25С©.1Н), 7 25СсЬ2Н),

8СсЬ2Н). 16- 35СЬе>1Нг

О

R^x	Z	CR²) η	Разтворител	«МР,- .
Пик лопропил	СН	з-Cl-4-SMe	етер	102-105°С
Пик лопропил	СН	3-SMe	ТХФ	1
Пик лопропил	СН	2-SPh-4-CF₃	ТХФ	2
Циклопропил	N	5-SMe	етор	85~87°С

Забележиa:

. CDCI з-··: 0- 8 1 -St rr> 4H >. I 7 2.· I (rr· I H 2. 55(c.-3HD

25(e>lH)> 7· 2~7-85C m· 4H J

2. <WCCDCI₃): 0· 95(iti>2H)> 1 2Cm>2HD. 1 7C m> 1H D. 6 05 (8>1H)> 715Ce>lH). 7 -3”7 · 5C m> 6H D> 7 6(d.lH)

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 9,

Разтвор на 2-СФенилсулФенил?-4-трифлуорометилбензоена киселина С11.5 rD и тионилхлорид С11.4 г> в дих-торетан, съдържаш няколко капки динетилФорманид С ЛМФ? се нагрява при кипене на обратен хладник в продължение на 1.5 часа. Сместа се изпарява до сухо и се добаЕЯ метанол. Сместа се нагрява, при кипене на обратен хладник в продължение на 1 час и се изпарява до сухо. Обработва се с вода и се екстрахира с етер, промива се с разтвор на натриев карбонат С2MD, вода, суши се СNa₂S0^ ^исе Филтрува. филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се разбърква с циклохексан и се филтруЕа, при което се получава метил 2-СФенилсулфени.Ю-4-триФлуоро~нетилбензоат (10.5 rD под Формата на бяло твърдо вещество, т.т. 55-60°С.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 10.

Смес на 2-СфенилсулФенил}-4-триФлуорометилбензонитрил

С 90 rD в сярна киселина С5ОЮ се разбърква и нагрява при кипене е продължение на 20 часа. След охлаждане се разрежда с е ода и се екстрахира с дихлорметан. Органичният слоя се екстрахира с воден разтвор на натриев хидроокис С2М? и Бодната Фаза се подкиселява до pH 1, екстрахира се с дихлорметан, суши се С Na-jSOuP и се филтрува. Филтратът се изпарява до сухо, при което се получава 2-Сфенилсулфенил-4-трифлуорметилбензоена киселина С75 rD под Формата на жълто твърдо вещество, т.т. 1 61 -164°С.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 11.

Смес на 2-нитро-4-триФлуорометил0ензонитрил ίθ.64 г?,

..

и калиев г ¢5 о г- ·>

разбърква при стайна температура в продължение на 1 час и след това се нагр>ява при кипене на обратен хладник в продължение на 9 часа. Добавя се тиоФенол CO. 3 м.Ю и сместа се раз бърква и нагрява при кипене в продължение на 1 час. Добавя се вода и сместа се екстрахира с дихлорметан, суши се С MgSO_l4.'¹ и се Филтрува. Филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се прекристализира от n-хексан, при което се получава Й-СфенилсулФенил?-4-трифлуорометилбензонитрил С9.5 г2> под Формата на бяло твърдо вещестЕО, т.т. 51С.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 12,

РазтЕор на п-бутиллитий в хексан С4. 4 млЗ се добавя към разбъркван разтвор на 12-хлоро-4-СметилсулФенил?ФенилЗацетип&н С2.О г.~> в тетрахидрофуран СТХФ>, при което температурата О се поддържа под -70 С. Сместа се разбърква в продължение на 3 мин. и се добавя пиклопропанкарбонилхлорид С2. 4 г2). Сместа се затопля до стайна температура и се излива във воден разтвор на натриев хлорид. Водният слон се екстрахира с етер и се

Е ιϊ t

: органичните слоеве, суши се С MgSO^.-' и се Филтрува.

филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се разтваря е метанол и се нагрява при кипене на обратен хладник е продължение на 3 мин. Добавя се толуол и сместа се изпарява до (-ухо. Остатъкът се пречиства чрез хроматография,като се елуира със смес на хексан и етер, при което се получава 1 ~[2-хлоро-4-С метилсулФенил>ФенилЗ-3-циклопролилпроп-1-ин-3-он под Формата на жълто масло, което кристализира след престояване, т.т. 46 5О“С. [2-хлоро-4-Снетилсулфенил)фенил1аиетилеиа се получава при взаимодействие на 1 ~бромо-2~[2-хлоро-4-Сметилсулфенил)фе~ нил)ацетилен с п—бутиллитий и влажен цинков хлорид в 1’ХФ при . l nPUjJTt JIUU nf'UMPp I .

Kkm разбъркван изстуден разтвор на 1 -бромо-2-£2 -С метил сулфенНл? -4-триФлуорометилФенил1аиетилен и 1 ,1-дибром-2—£2С метилсулфенил)-4~трифлуорметилфенил)етилен С1.0 г? в ТХФ се добавя п-бутиллитий С2.5М, 1.45 мл), при което температурата о

се поддържа под -70 С. Сместа се разбърква е продължение на мин. и се добавя пиклопропанкарбонилхлорид С0. 75 г?. Оставя се температурата да се повиши до стайната температура и сместа се разбърква в продължение на 2 часа. Добавя се амониев хлорид и сместа се екстрахира с етер, суши се С MgSO_u? и се филтр^ува. Филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се пречиства чрез хроматография с елуент смес на хексан и етер, при което се получава 3-циклопропил-1 -£2~Сметилсулфенил?-4-триФлуорометилФенил1 проп-1—ин-3-он С0.64 г? под Формата на жълта маслообразна течност, ЯМР CCDCI₃) 1 15Cm>2H). 1 45С m> 2Н 2Ь Z · 2С т. 1НТ 2 6CS.1H?. 7-35С сЬ 1Н ) 7« е. 1Н 2). 7-0Cd»lH> СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 14.

Суспензия на Ti'ibon В Срегистрирана търговска марха,

N-бензилтриметиламониев хидроокис, 40% е метанол, 1.8 г? в толуол се добавя към разтвор на 1 ,1 -дибромо-2-£2-хлоро-4-С метилсулфенил?ФенилЗетилен CO. 96 г? е тоолуол. Сместа се разбърква в продължение на 15 мин. Добавя се сярна киселина С 2МЗ и получените слоеве се разделят. Органичният слои се промива с вода, суши се С МдБОц.^ и се Филтрува. Филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се пречиства чрез хроматография с елуент смесена хексан и дихлорметан, при което се получава 1 -бромо-2-[2-хлоро-4-Сметилсулфенил?фенил1ацетилен С90.78 г? под Формата на жълто маслообразно вещество, ЯМР CCDCI₃) 2·5(2®»3Ηλ 7 05Cd>lHT 7 2Cs,lH), 7-35Cd,.lH>

Работейки по подобен начин и излизайки от подходящо за * т Н·'?' И ? :<С?ДН(? Е SrlHfiC ΤΒΩ /а· ПО,η V4 ЗЕ·* Ί^ΣΙΗΡΤ ί'· ^r l· ^r-) <!4 ί f^0,

-бромо-2-£2-С метилсулФенил) -4-трифлуорметилфенил]аиетилен под Формата на смес, съдържаща нереагирал 1,1-дибромо-2-£ме~ тилсулфенил-4-трифлуорметилФенил1етилен.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 1?.

Към разбъркван разтвор на тетрабромметан €1.48 г? е дихлорнетан се добавя трифенилфосфин, при което температурата се поддържа 0°С. Сместа се разбърква в продължение на 0. 5 часа и се добавя 2-хлор~4~С сулфенил) бензаллехид С1.0 г). См··· · се разбърква в продължение на 0.5 часа и се излива в хексан. Полученото твърдо вещество се филтрува и се промива с етер. Снесените филтрати се изпаряват до сухо и остатъкът се пречиства чрез хроматограФия с елуент хексан, при което се получава 1 ,1 -дибром—2-£2-хлор—4-С метилсулфенил) ФенилЗетилен СО.96г2> под Формата на бяло твърдо вещество, ЯМР €CDCI₃^

45CS.3H), 7 15Cd,lH}> 7 25СеДН), 755СеДН> 78Cd,lH>

Работейки по подобен начин и излизайки от подходящо за местено изходно вещество се получава следното съединение:

,1 -дибромо-2-12-СметилсулФенилд -4-триФлуорметилфенилЗетилен под Формата на бяло твърдо Еещество, ЯМР С CDCI ₃ > 2-5С е.-ЗН >

4-7 7С п,4Н >

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 16,

Смес на 2-хлоро-4-Сметилсулфенил-бензоилхлорид €1.

триФенилФосФин

С2.47 гЗ и бисСтрифенилфосфин)мед €13 бромхидрид г? в ацетон се разбърква при 0С в продължение на 1 чао.

След тов а се добавя бисСтрифенилфосфмн)мед €15 бр^омхидрид

г) и сместа се раз бърква в продължение на часа.

Филтрува и филтратът се изпарява до сухо.

Остатъкът се разтваря в хлороформ и се обработва с меден €15 бромид (2. 1 i'D. филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се пречист при което се получава 2—хлоро-4-Сметилсулфенил)бензалдехид

CO. 83 rD под Формата на мръснобяло твърдо вещество, т.т.

76-77°С.

Работейки по подобен начин, но излизаики от подходящо заместено изходно вещество се получава 2-€метилсулФенил?-4 триФлуорометилбензалдехид.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 17,

Към разбъркван разтвор на 4-бромо—3-Снетилсулфенил)бензотрифлуорид €16.4 г? в етер и в инертна атмосфера в продължение на 2 часа се добавя п-бутиллитии С2. 5М в хексан, Й5млЗ, при което температурата се поддържа под -70°С. Сместа се излива върху пелети на ТЕърд въглероден двуокис, разбърква се 1€> мин и се добавя волен разтвор на солна киселина. Слоевете се разделят и водният слои се екстрахира с етер. Смесените органични слоеве се промиват с вода, сушат се С MgSO^.-’ и се филтруват. Филтратът се изпарява и остатъкът се разбърква с циклохексан и се Филтрува, при което се получава 2-СметилсулФени.Ю-4-триФлуорометилбензоена киселина С12. 4 г? под Формата на бяло твърдо в&шество, ЯМР СCDCI₃+DMSO-d_B> 2-45Cs>3HD,

2С d»l Η D.· 7 3Cs.lHD, 8 0CdlH>- 10 7-11 € ЬеД Η >

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 18 .

Към смес на. З-амино-4-бромобензотриФлуорил С4 г2> и диме тилдисулФид €15 млЗ в хлороформ се добавя €-бутилнитрит €3мл5. Сместа се загрява до започване на реакцията, след кое то едновременно се добавят t-бугилнитрит €11 мл) и разтвор на

З-амино-4-бромобензотриФлуорид €16 rD в хлороформ. Получената смес се разбърква в продължение на 24 часа, промива се с вола, солна киселина €2MD, вода, суши се €MgSO^D и се Филтрува.

филтратът се изпарява до сухо и остатъкът се дестилира, при v полупага 4-бромо-^-''м^тилс ”>’м· чия? - ч ^:: .··; и·: у-срид

С16. 4 г? под Формата на жълта маслообразна течност, т. к. ©4 г~>

88^С рри Змм Hg

Съгласно настоящото изобретение се предлага метод за борба с плевели Ст.е. нежелана растителност) на съответното място, който включва. прилагане на съответното място на хербииидно активно количество от поне едно З-арилизоксазолово производно с обща формула €1). За тави цел 5-арилизоксазоловите производни се прилагат обикновено под формата на >:-у-бицидни състави Ст.е. е смес с съвместими разредители или носители и/или повърхностно активни агенти,подходящи за хербипидни състави?, като например описаните по-долу.

Съединенията с обща Формула CI? показват хербицидна активност срещу двусенеделни Ст.е. широколистни) и едносемеделни Ст.е. треви? плевели при приложение в периода преди и/или след поникване.

Изразът приложение преди поникване означава прилагане върху почвата, в която семената или кълновете на плевелите се намират преди поникването на плевелите над повърхността на почвата. Изразът “приложение след поникване означава прилагане върху въздушната или показващата се част от плевелите, които са поникнали над повърхността на почвата. Например съединенията с Фор’Мула CI? могат да бъдат използвани за ба с развитието на:

-широколистни плевели: Abutilon theophrasti, Amaranthiis r<?€rofIoxijs, Eldons pilose, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomoea spp. напр. Ipomoea purpirea, Sesbania exaltat.a, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Xarrthium strumarium;

-тревисти плевели: Alopecurus myosuroides, Avena fatua, i .·» .«onpjin.'ilis·, Echinochloa crus->a!li. Екч urine indica, Setaria spp. напр. Setaria faberii, Set.aria viridis; гостриии, напр. : Cyperus esculentus.

Количествата на прилаганите съединения с обща формула

CI3 варират в зависимост от природата на плевелите, използвания състав, времето на приложение, климатичните и едаеични условия и Скогато се прилагат за борба срещу плевели в засети с културни растения площи) Еида на културите. Когато се прилагат върху засадени площи,дозата на приложение трябва ла бъде достатъчна за борба с растежа на плевелите.без ла предизвиква съществени перманентни увреждания на културата. Най-общо, държейки сметка за тези Фактори, добри резултати се получават при дози на приложение между Ο. О1 кг и 5 кг активно вещество на хектар. Все пак трябва да се знае, че могат да се използ ват по-високи или по-ниски дози,в зависимост от специфичния проблем за борба с плевели, с които се сблъскваме.

Съединенията с обща формула CI? могат да бъдат използвани за селективна борба с растежа на плевелите, например за борба с растежа на споменатите по-горе видове чрез прилагане в периода преди или след поникването им по директен или недиректен начин, например чрез директно или индиректно разпръскване на мястото,нападнато от плевели, което е площ / из ползвана или която ще бъде използвана за отглеждане на кул!ури, като например житни: пшеница, ечемик, овес, царевица, ориз, соя, нискостеблен и високостеблен Фасул, грах, люцерна, памук, фъстък, лен, ,^ук , морков, зеле захарно цвекло и постоянни или след засяване на културата или културата. За селективна борба , маслодайна ряпа, слънчоглед, засети тревни площи преди или преди или след поникване на с плевели на местата нападнати ?

от плевели, юито са площи^ из пола в ани или които ще бъдат из като например спомен.*? мт по-горе култури,дози на приложение между 0.01 кг и 4 кг и за предпочитане между 0. 01 кг и 2 кг са особено подходящи.

Съединенията с обща Формула

CI? могат също така да бъ дат използвани за борба, с плевели и по-специално споменатите овощни градини и други засадени с дървета площи, например гори, дъбрави и паркове и плантации, например* захарна тръстика, маслодайна палма, каучукови плантации. За тази цел те могат да бъдат прилагани по директен или индиректен начин Снапример чрез директно или индиректно напръскване) върху плевелите или върху почвата върху която се очаква да поникнат, преди или след засаждане на дърветата или плантациите в количества между 0. 25 кг и 5 кг и за предпочитане между О.5 кг и 4.0 кг ак тивно вещество на хектар.

Съединенията с обша Формула CI9 могат също така да бъ дат използвани за борба с плевели и по-специално споменатите по-горе на места, които не са предназначени за отглеждане на култури, но за които борбата с плевелите въпреки това е желателна .

Примери за такива непредназначени за отглеждане на култури площи са терени около летища, индустриални площи, пътни линии, крайпътни тревисти ивици, брегове на реки, напоителни канали и други водни пътища, шубраци и угари или необработени земи, в частност_?където е желателен контролагвърху растежа на плевелите с оглед снижаване опасностите от пожари. Когато се използват за тези цели, при които често е желателен пълен хербициден ефект, активните вещества се прилагат в коли31 чества_rло-rолеми в сравнение с тези използвани за площите за културни растения.както е описано по-горе. Точното дозиране зависи от природата на обработваната растителност и търсения ефект.

Прилагане в периода преди или след поникване и за пред почитане преди поникване по директен или недиректен начин (например директно или индиректно разпръскване? на дози между 1.0 кг и 20 кг и за предпочитане 5.0 кг и 10.0 кг активно вещество на хектар са обикновено подходящи за тази цел.

Когато се използват за борба с плевели е периода преди поникването им, съединенията с обща формула CI? могат да бъ дат въведени в почвата, в която се очакват да поникнат плевелите. Ценно е това, че когато съединенията с обща Формула CI.) се използват за борба с плевели, прилагайки ги в периода след

е.

чрез прилагане върху въздушната или показва— шата се част от поникналите плевели, съединенията с обща Формула CI? също влизат в контакт с почвата и по този начин могат сьшо да упражняват контрол върху поникването на по-късно развиващи се плевели в почв ата.

Когато специално се желае продължителен Спролонгиран) ефект за борба плевелитеjприложението на съединенията с обможе да бъде повторено, ако е необходимо.

Съгласно настоящото изобретение се предлагат ьсть е и_г подходящи за хербииидно приложение, включващи едно

5-арилизаксазслови производни с обша Формула СV? в за предпочитане хомогенно диспергирани в един или повече приемливи за земеделието разредители или носители и/или поЕърх— ностно активни агенти Ст.е. разредители или носители и/или поЕър.хностно активни агенти, които са обикновено приемливи, тъп като са подходящи за хербииидни състави, и които са съв32 нестими със съединенията с обща Формула I ). Изразът хомо обща Формула CI) са разтворени в други компоненти. Изразът “хербицидни композиции“ се използва в широкия смисъл на. луната, за да обозначи не само съставите, които са готови за приложение за хербициди, но също така концентратите, които трябва да. бъдат разредени преди употреба. Предпочита се съставите да съдържат от 0.05 до 90 тегл. % от едно или повече съединения е обша Формула СI) .

Хербииидните състави могат да съдържат както разредите“ . така и носител и повърхностно активен Ст.е. омокряш, диспергираш или емулгиращ агент). Повърхностно активните агенти, конто могат да присъстват в хербииидните състави съгласно настоящото изобретение, могат да бъдат от ионогенен или неионогенен тип, например: сулфорицинолеати, кватернерни амониеви производни, продукти на базата на кондензати на етиленов окис с алкил и полиарилфеноли, напр. нонил- или октилфеноли или карбоксилни естери на анхидросорбитолите, които се превръщат в разтворими чрез етерифициране на свободната хидроксилна група чрез кондензация с етиленов окис, алкални или алкалоземни соли на естери на сярната киселина и сулфоновите к иселини..,к ато линонил- и диоктилнатриев с-улфонос укиинати и алкални ;· алкалоземни соли на високснолегулни производни на сулФоно; · и селина_укато натриеви и калциеви лш-носулфонати и а.чцъ и. лкилбензолсулФонати.

Подходящи са хербииидни състави съгласно настоящото из-

повьрхностно активен агент при желание хербииидните състави съгласно настоящето изобретение могат да съдържат по-голямо количество повърхностно активен агент, например до 15 тегл.% в течните емулгируеми суспензионни концентрати и до Й5 тегл.Ч

Е течните водоразтворими концентрати.

Примери за подходящи твърди разредители или носители са алуминиев силикат, талк, калциниран магнезиев окис, кизелгур, трихалииев фосфат, прахообразен корк, абсорбиращи сажди и глини като каолин и бентонит. Твърдите състави (които могат да бъдат под Формата на прахове, гранули или омокряеми пудри? се приготвят чрез смилане на съединенията с обща формула С1? с твърд разредител или чрез импрегниране на твърдите разредители или носители с разтвори на съединенията с обша Формула CI? е летливи разтворители, изпаряване на разтворителите, и ако е необходим^ смилане на продуктите така, че да се получат пудри. Грануларните състави могат да бъдат получени чрез абсорбиране на съединенията с обша формула CI3 (разтворени в подходящи разтворители, които при желание могат да бъдат летливи! върху твърди разредители или носители под формата на гранули и, ако се желае?изпаряване на разтворителите или чрез гранулиране на прахообразни състави, получени_?както е описано погоре. Твърдите хербицилни състави, в частност омокряеми пудри или гранули ,могзт да съдържат омокряши или диспергираши агенти Снапример от типовете ,описани по-горе?, които съшо така_tкогато са ТЕърди?могат да служат като разредител или носител.

Течните състави съгласно изобретението могат да бъдат под Формата на водни, органични или водно-органични разтвори, суспензии и емулсии, които могат да съдържат повърхностно активен агент. Подходящи течни разредители за течни състави са вода, гликоли, ^етрахидрофурилов алкохол, ацетофенон, циклохексанон, изофорон, толуол, ксилол, минерални, животински или растителни масла и леки ароматни или нафтенови Фракиии на нефта Си смеси на тези разредители?. Повърхностно активните аген34

ти, иоитс? могат да бъдат включени в течните състави .могат да

бъдат -·> и·'” ·	' Λ I J 1 J Π I 4 UCl’tOiU.Ar rib IJ T 1 ί Γι ί t? A . Г T ^L f T <· . V , .,'Г CL. ,-. ΓΊ i ‘
сами по-горе)	14 могат, когато са точим * да служат за раз рс?лп4тв>.п

или насител

Пудрите,

диспергируемите гранули и течните състави под

Формата на концентрати могат да бъдат разредени с вода или други подходящи разредители, например минерални или растител ни масла, в частност в случаи, че течните концентрати имат за носител или разредител масло, при което се получават готови за приложение състави.

Ако се желае течните състави на съединението с Формула CI9 могат да бъдат използвани под Формата на самоемулгираши се концентрати, съдържащи активните вещества^разтворени в емулгираши агенти или в разтворители, съдържащи емулгиращи агенти.съвместими с активните вещества, при което простото добавяне на вода към тези концентраци води до готови за приложение състави.

Течните концентрати, в които разредителят или носителят е масло,могат да бъдат използвани без последващо разреждане, използЕаики електростатична техника на разпръскване.

Хербииидните състави съгласно настоящото изобретение могат съшо така да съдържат, ако е необходимо, конвенционални добавки като адхезиви, защитни колоиди, сгъстители, г нет] ационни агенти, стабилизатори, комплексообразуватели, ,-нтиошчащи агенти, оцветители и инхибитори на корозията. Тези добавки могат също така да служат за носители или разредители.

Следващите по-долу проценти са тегловни процентиосвен ако не е споменато [ Друго Предпочитаните хербицидни състави съгласно изобретението са:

-концентрирани водни суспензии, съдържащи от 10 до 704 от едно или повече съединения с обша Формула С13, от 2 ло 1 О%

Q7. Q% в ода;

♦омокряеми пудр>и, които съдържат от Ю до Q0% от едно или повече съединения с обща Формула CI3 , от 2 до 10°-» повърхностно активен агент и от 8 до 88¾ твърд разредител или носи-водоразтворими или вододиспергируеми пудри, които съдържат от 10 до 90.¾ от едно или повече съединения с обша Формула CI3, от 2 до 40% натриев карбонат и от 0 до 88% твърд разредител;

-течни водоразтворими концентрати, които съдържат от 3 до 30%, напр. 10 до 30% от едно или повече съединения с обща Формула CI3, от 5 до 25% повърхностно активен агент и от 23 до 90%, напр. 45 до 85% смесваем с водата разтворител, напр.

диметилформамид или смес на смесваем с водата разтворител и е ода;

жат	-течни
от 10	до
	от 5	до
сгъстите;)	И 1

70% от едно емулг еруеми концентрирани суспензии, които съдърили повече съединения с обща Формула до 5% от 1О до 84.9% органичен разтворител;

-гранули ί_ до 1О% от едно или повече съединения с обща Формула С I 3 , от 0.

до 7%, напр. от О.5 до

2% повърхностно активен агент и от '3 до

98. 5%, напр. 88 до

97.5% гранулиран носител; и емулг ируеми концентрати, които съдържат от 0. 05 до

90%, до 60% от едно или повече вещества с обша Формула CIб, от О.

О1 до 1О% за предпочитане от 1 до

10% повърхностно активен агент и от за предорганичен разтворител.

Хербицидните	състави съгласно настоящото изобретение
И^Г?Г'^АТ ТгИЗ /1·=!	съдържат съединения с обша Формула. СI^Λ в

смес с и за предпочитане хомогенно диспергирани в едно или повече други пестицидно активни съединения и при желание елин или повече пестицидно приемливи разредители или носители, по-

върхностно активни	агенти и конвенционални дооавки,като тези;
споменати по-горе.	Примери за други пестицидно активни съеди-
пения, които могат	да бъдат включени или използвани заедно с

хербииидните състави съгласно настоящото изобретение_?са например хербицидите,разширяващи броя на контролираните плевели, например алахлор С2-хлоро-2,6’-диетил~!Ч-Снетоксиметил) -ацет анилидЗ, атразин Г2-хлоро-4-етияамино-6-изопропилаТ'<ино-1 ,3,5триазин], бромоксилин 13,5-диброно-4-хидроксибензонитрил1, хлортолурон CN’-C З-хлоро-4-метилфенил?-N,N-диметилкарбамидЗ, циназ ин 12-хлоро-4-С1-ииано-1-метилетиламино?-6-етиламино-

1,3,5-триазин], 2,4-D 12,4-дихлорофенокси оиетна киселина!, дикамба 13,6-дихлоро-2-метоксибензоена киселина!, диоензокуат [1,2-диметид-З,5-диФенилпиразояинови соли!, Флампропметил (метил N-2—СN-бензоил-З—хлоро—4-Флуороанилино)-пропионат), Флуорнетурон (N'-C3-триФлуорометилФенил?-N,N-диметилкарбамид!, изопротурон 1FP-C 4-изопропилфенил?-N,N-диметилкарбамид), инсектицидите ,напр. синтетичните пиретроиди₍напр. перметрин и циперметрин и Фунгииидите_?напр. карбаматите, напр. метил N-C1 - бутилк арбамоилбензимидазол-2-ил? к арбамз л триазолите напр. 1-С4-хлороФенокси?-3,З-диметид-1-С1,2,4-триазол-1—ил?-бутан-2-он.

Пестицидно активните съединения и други биологично ак— тивни вещества, които могат да бъдат включени или да бъдат използвани заедно с хербицидните състави съгласно настоящото изобретение, например тези^споменати по-горе, и които са кисе37 липи ji-югат, ако се желае η да бьдат използвани пол Формата на

V- , I.J у и·. I Г 1 t 1 4 < V J /i ПЧ) ' 'Ίι'λ'} f *: НИ J4 -·, ГИ r _f. П| < 1 4 Ο - П~ СЪМ ' > · VI -s _-'₅ ΓΊ V -Ч rtf' <

метали и амини.

Съгласно настоящото изобретение се предлага изделие, включващо поне едно от 5-арилимидазоловите произволни с обща Формула CID или хербииилен състав, описан по-горе, и за предпочитане хербииилен концентрат, които трябва да бъде разреден преди употреба, съдържаш поне едно от 5-арилимилазоловите производни с обща Формула CI? в контейнер за споменатото производно или производни с обша формула С1> или споменатия хербииилен състав и инструкция, Физически закрепена към споменатия контейнер, описваща начина по^които споменатото производно или производни с обща формула CID или хербицидния състав_?съдържащ се в него ^трябва да бъде използван за борба с плевелите. Контейнерите са от типовете, които обикновено се използват за складиране на химически вещества, които са твърди при нормална стайна температура и хербицидни състави, в частност под Формата на концентрати, например метални бидони и варели, които могат от вътрешната си страна да бъдат лакирани и пластмасови материали бутилки и банки и пластмасови материаликогато съдържанието на контейнера е твърдо, например гранулиран хербииилен състав, кутии, например от картон, пластмаса или метал или торби. Контейнерите трябва да бъдат с нормален капацитет-такъв, че съдържащото се количество 5-арилизоксазолово производно или хербииилен състав да е достатъчно за обработка поне на 1 акър почва, но не бива да надхвърля количеството, което е подходящо при конвенционалните методи за работа. Инструкциите трябва да бъдат физически свързани с контейнера, например чрез директно отпечатване върху него или върху етикет,закрепен върху него. Описанието трябва да показва, че съдържанието на контейнера след разреждане.

необходимо, трябва да при дози между 0.(21 кг и 20 активно вешестЕО на хектар по начин и с цели,описани по-горе.

I '

Следващите по-долу примери илюстрират хербицидните състави съгласно настоящето изобретение:

ПРИМЕР С1

Разтворим концентрат се получава, от:

Активен ингрелиент (.'съединение 12

20% тегл. /об.

33% тегл./об. разтвор на калиев хидроокис

10% об. /об.

ТетрахидроФурилов алкохол СТХФА2

10%об. /об.

Вода до 1ОО обема

Чрез разбъркване на ТХФА, активниятингрелиент (съединение 12 и 90 об. % вода и постепенно добавяне на разтвора на калиевия хидроокис до установяване на pH 7-8 и след това довеждане до необходимия обем с вода.

Подобни разтворими концентрати могат да бъдат получени.

както е описано по~горе,чрез заместване на изоксазола Ссъединение 1 2 други съединения с обша Формула

ПРИМЕР С2Омокряема пудра се получава от

Активен ингрелиент (съединение 12 тег л 'тег л

Натриев додецилбензолсулфонат

3% тег.ч·' тегл

Натриев лигносулфонат

5% т с-гл/тег

Натриев

Формалдехидалкилнафталинсулфонат г% тегл/тегл

Микрофин силициев двуокис

3% тегл/тегл

Китайска глина

I

377% тегл· чрез смесване ма горните ингредиенти и смилане на сместа във въздушностртуина мелница.

Подобни омокряеми пудри могат да бъдат получени както описано по-горе^чрез заместване на изоксазола (.’съединение 11

ПРИМЕР СЗ'Водоразтворими пудри се получават от

Активен ингредиент € съединение .1 J	504 тегл^тегл
Натриев додецилбензолсулфонат	14 тегл/тегл
Микрофин силициев двуокис	24 тегл-тегл
Натриев бикарбонат	47¾ τθΓ.π/т$гл

чрез смесване на горните ингредиенти и смилане на сместа в чукова мелница.

Подобни водоразтворими пудри могат ла бъдат получени,

както е описано по-горе _;чрез заместване на	из окс аз ода С с ъ еди -
пение 1? с други съединения с обща Формула	CI.'».

Представителни съединения съгласно изобретението са използвани за хербицидно приложение съгласно следните процедури.

МЕТОД ЗА ПРИЛОЖЕНИЕ НА ХЕРБИЦИДННТЕ СЪЕДИНЕНИЯ а2> Обша част

Подходящи количества от съединенията, използвани за обработка на растенията_?се разтварят в ацетон, за да се получат разтвори,еквивалентни на дози на приложение до 4000 г изпитвано съединение на хектар Сг/хаЗ. Тези разтвори се прилагат чрез стандартни лабораторни хербицидни разпръскватели, дзЕсаи еквивалент от 2ΘΟ литра разпръснат Флуид на хектар.

б> Борба с плевели: преди поникването им

Семената се посяват в квадратни пластмасови саксии с ръб 70 мм и дълбочина 75 мм в нестерилна почва. Количеството на семената за една саксия са следните:

П лев е.ч -в ид

L1: н. листни плевели

AbutiJon t-heophrasti * Amaranthus retroflexus

Galium aparine

Ipomoea purpirea

Sinapis arvensis

Xant-hiwn strumarium

2)Тревисти плевели

Alopecurus myosuroides

Avena fatua

Echinochloa crus-golli

Setaria vij?idis

3D Острици

Cyperus esculentus

Културни растения

1D Широк oлистни

Памук

Соя

2D Тревисти

НареЕИна

Ориз

Пшеница

Приблизителен__брои сенена^саксия

О о

5 з

А

Съединението съгласно изобретението се прилага вър>ху повърхността на почвата, съдържаща семената^както е описано в С aD . По една саксия га всяка култура и всеки плевел се отделя при всякад от обработките като необработена контролна проба и контролна проба ^напръскана само с ацетон.

След обработката саксиите се поставят върху капилярна рогозка в оранжерия и се поливат отгоре. Визуалната оценка на уврежданията на растенията се извършва, на 20-24 лен след обра растежа или увреждането на културата или плевела в сравнение с растенията в контролните саксии.

вDБорба с плевели: след поникването им

Плевелите и културите се засяват директно в компост на

John Innes в 75 мм дълбоки и 70 мм квадратни саксиите изключение на Amarat.us, които се изкоренява на етап младо стръкче и се пренася в саксия една седмица преди обработката. След това растенията се отглеждат в оранжерия_?локато станат готови за напръскван© със съединенията, използвани за обработка на растенията. Броят на растенията на саксия е следния:

Плевел-в ид Брои ра стени я.-'сак с ия Етап на__развитие

12) Широколистни плевели

Abutilon theophrasti

Amaranthus retroflexus

Galium aparine

Ipomoea purpirea

Sinapis arvensis

Xanthium strumarium

2D Tpesiчети плевели

Alopecurus rnyosuroides

Avena latua

Echinochloa crus-galli

Setaria viridis

32) Oc t рици

Cyperus oscujpntus

Културни растения

12> Широколистни

Памук

3	1	-2 листа
4	1	-2 листа
3	1	-во венче
з	1	-2 листа
4	2	листа
1	2	-3 листа
8-12	1	-2 листа
1 2-18	1	-2 лис ,л
4	1..
15-25	1	-2 листа
3	з	листа
2	1	лист
42

Соя	2	2 лист

Царев ииа	2	2-3 листа
Ориз 1	4	2-3 листа
Пшеница	5	2-3 листа

Съединението съгласно изобретението се прилага върху растенията.^както е описано в Са?. По една саксия за ^г'яка куч-

тура и всеки плевел се	отделя при всяка от обработките като
необработена контролна.	проба и контролна проба, напръскана. са-

мо с ацетон.

След обработката

саксиите се поставят върху капилярна

рогозка в оранжерия и се поливат повърхностно веднъж слея 24 часа и след това-чрез контолирано подпочвено напояване·. Визуалната оценка на уврежданията на растенията се извършва на

20-24 ден след обработката. Резултатите се изразяват като процентно понижение на растежа или увреждането на културата или плевела в сравнение с растенията в контролните саксии.

Съединенията съгласно изобретението, приложени в количество 4 кг/ха или по-малко* показват отлична хербицидна .кнш ност, едновременно с търпимост на растенията, по отношение на използваните в горните експерименти плевели.

Когато се прилагат преди поникване в количество г Ска .

Съединенията ОТ 1 до 13 дават поне 90% понижение на растежа : :

ед>::: или повече видове плм?ели при селективност по отношение на поне една култура.

Когато се прилагат след поникване в количество 1ООО г/ха . съединенията ОТ 1 до 13 дават поне 90% понижение на растежа на един или повече видове плевели при селективност по отношение на поне една култура.

Claims

1. 5-арилизоксазоли с обща формула

О Аг в която Аг представлява фенилова група, заместена с една до пет R² групи; или пиридилова група, незаместена или заместена с една до четири R² групи; R представлява водород, -CO2R³, COR⁴, циано, халогенна или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, която е възможно да бъде заместена с един или повече халогенни атома; R¹представлява алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома, която може да бъде заместена с един или повече халогенни атома или с циклоалкилова група, съдържаща от 3 до 6 въглеродни атома; или циклоалкилова група, съдържаща от 3 до 6 въглеродни атома, която може да бъде заместена с една или повече R⁴ групи или един или повече халогенни атома; R² представлява халогенен атом, R⁴, нитро, -CO2R³, -OR⁴, -S(O)mR⁴, -S(O)mR⁵, -O-(CH2)_pOR⁴ или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома, която може да бъде заместена с -OR⁴; R³ и R⁴, които могат да бъдат еднакви или различни, представляват алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома, която е възможно да бъде заместена с един или повече халогенни атома; R⁵ представлява фенилова група, възможно заместена с една до пет групи, подбрани между халоген, нитро, R⁴ и -OR⁴; р представлява цяло число между 1 и 3; и m е 0, 1 или 2;

при условие, че:

(а) когато R е водород и R¹ е метилова група, Аг е различен от 4-флуорфенил; и (б) когато R е R¹ са метилови групи, Аг е различен от 2,3,4,5,6-пентаметилфенил.

2. Съединение съгласно претенция 1, в чиято обща формула I Аг представлява фенилова група, заместена с един до пет R² групи; и R² представлява халогенен атом, R⁴, нитро, -CO2R³, OR⁴, -S(O)mR⁴, -O-(CH₂)_p-OR⁴ или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 6 въглеродни атома, която може да бъде заместена с -OR⁴.

3. Съединение съгласно претенция 1 или 2, в чиято обща формула I R представлява група, подбрана между водород, CO₂R³ или -COR⁴, и/или Аг представлява фенилова група, заместена с една до три R² групи.

4. Съединение съгласно претенция 1, в чиято обща формула I Аг представлява фенилова група, заместена с една или две R² групи; или пиридилова група, заместена с S(O)mR⁴ група; R представлява водород или -CO2R³; R' представлява циклопропил; R² представлява група, подбрана между халоген, R⁴, -S(O) R⁴ и -S(O) R⁵.

5. Съединение съгласно коя да е от предишните претенции, което представлява:

4-циклопропилкарбонил-5-(2-флуоро-4-метилсулфонилфенил) изоксазол; 4-циклопропилкарбонил-5-(3,4-дихлорфенил)изоксазол;

4-циклопропилкарбонил-5- [4- (метилеулфенил) фенил] изоксазол; 4-циклопропилкарбонил-5- [З-хлоро-4-(метилеулфенил) фенил] изоксазол; 4-циклопропилкарбонил-5- [З-хлоро-4- (метилеулфонил)фенил] изоксазол; 4-циклопропилкарбонил-5- [4-(метилеулфонил) фенил] изоксазол; 4-циклопропилкарбонил-5- [4- (метилеулфинил) фенил] изоксазол; 4-циклопропилкарбонил-5- [3-(метилеулфенил) фенил] изоксазол;

етил 5- [2-хлоро-4-(метилеулфенил)фенил] -4-циклопропилкарбонилизоксазол-З-карбоксилат; етил 4-циклопропилкарбонил-5- [2-метилсулфенил) -4-трифлуорометилфенил] изоксазол-3карбоксилат;

1 -метилетил-4-циклопропилкарбонил-5- [2- (метилеулфенил) -4-трифлуорометилфенил] изоксазол-3-карбоксилат;

4-циклопропилкарбонил-5- [2-фенилсулфенил) -4-трифлуоромстилфенил] изоксазол-344 карбоксилат;

4-циклопропилкарбонил-5- [5- (метилсулфенил)пирид-2-ил] изоксазол.

6. Метод за получаване на съединение, дефинирано в претенция 1, характеризиращ се с това, че включва:

а) въвеждане на метален атом в съединенията с обща формула

О Дг където X е халогенен атом, последвано от взаимодействие на така полученото съединение с киселинен хлорид с обща формула R’COCl.

б) окисление на съединенията с обща формула он

0 Аг

III до превръщане на хидроксилната група в кетогрупа.

в) взаимодействие на съединенията с обща формула

0 Аг в която Y представлява карбоксилна група или реакционноспособно производно или цианогрупа с подходящо органометално съединение за въвеждане на -COR¹ група

г) взаимодействие на съединенията с обща формула о 0 където L е отцепваща се група със сол на хидроксиламина до получаване на съединения с формула (I), в която R означава водороден атом.

д) взаимодействие на съединенията с обща формула

VI където Р е отцепваща се група със съединение с обща формула RC(X)=N-OH, в която X е дефинирано по-горе и R е различен от водород, до получаване на съединение с формула I, в която R е различен от водород.

е) взаимодействие на съединенията с обща формула

О

II

Дг - CaC-CR¹ VII със съединение с обща формула RC(X) = N-OH, в която X е дефинирано по-’ R е различен от водород, до получаване на съединение с формула I, в която R е , лзличен о> щод.

ж) взаимодействие на съединенията с обща формула о о със съединение с обща формула RC(X) = N-OH, в която X е дефинирано по-горе, a R е различен от водород, до получаване на съединение с формула I, в която R е различен от водород, последвано евентуално от превръщане на така полученото съединение с обща формула I в друго съединение с обща формула 1.

7. Хербициден състав, характеризиращ се с това, че съдържа като активен ингредиент хербицидно ефективно количество 5-арилизоксазолово производно с обща формула I съгласно претенция 1 или съединение с обща формула I, в която:

(а) R е водород и R¹ е метилова група, Ar е различен от 4-флуорфенил; и (б) R с R¹ са метилови групи, Аг е различен от 2,3,4,5,6-пентаметилфенил.

8. Хербициден състав съгласно претенция 7, характеризиращ се с това, че съдържа 0,05 до 90 тегл.% от активния ингредиент.

9. Хербициден състав съгласно претенция 7 или 8, характеризиращ се с това, че е течен и

I съдържа от 0,05 до 25% повърхностно активно вещество.

10. Хербициден състав съгласно претенция 7, 8 или 9, характеризиращ се с това, че е под формата на концентрирана водна суспензия, омокряем прах, водоразтворим или вододиспергируем прах, течен водоразтворим концентрат, течна емулгируема концентрирана суспензия, гранули или емулгируем концентрат.

11. Метод за борба с плевели, характеризиращ се с това, че включва прилагане на съответното място на хербицидно ефективно количество от 5-арилизоксазолово производно с обща формула I съгласно претенция 1 или съединение с обща формула 1, в която:

(а) R е водород и R¹ е метилова група, Аг е различен от 4-флуорфенил; и (б) R е R¹ са метилови групи, Аг е различен от 2,3,4,5,6-пентаметилфенил.

12. Метод съгласно претенция 11, характеризиращ се с това, че обработваната площ е такава, използвана или която ще бъде използвана за отглеждане на полезни култури и съединението се прилага в количество от 0,01 до 4,0 kg на хектар.

13. Метод съгласно претенция 11, характеризиращ се с това, че обработваната площ е такава, която не се използва за отглеждане на полезни култури, и съединението се прилага в количество от 1,0 до 20,0 kg на хектар.