BE897354A - Derives de 1-phenoxy (phenylthio)-4-arylal-kynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile - Google Patents

Derives de 1-phenoxy (phenylthio)-4-arylal-kynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile Download PDF

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P Massardo
P Piccardi
F Reggiori
A Longoni
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Montedison Spa
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Abstract

La présente invention a pour objet des dérivés de 1-phénoxy (phénylthio)-4-arylalkynyloxy-benzène. Ces dérivés sont pourvus d'une activité acaricide et hormonale juvénile et présentent la formule (I) dans laquelle:R est un radical 2-furyle,2-thiényle pyridyle ou phényle,certain de ces radicaux pouvant etre substitués;X est un atome d'oxygène ou un soufre divalent; R1 et R2 (identique ou différents) pouvant etre un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle.

Description


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  "Dérivés de l-phénoxy (phénylthio)-4-arylalkynyloxybenzène pourvus d'une activité acaricide et d'une activité hormonale juvenile" Priorité d'une demande de brevet en Italie déposée le 23 juillet 1982, sous le NO 22552 A/82 Inventeurs : FRANCO BETTARINI, PIETRO MASSARDO, PAOLO PICCARDI, FRANCA REGGIORI et ANGELO LONGONI. 

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   DERIVES DE 1-PHENOXY (PHENYLTHIO)-4-ARYLALKYNYLOXY-
BENZENE POURVUS D'UNE ACTIVITE ACARICIDE ET D'UNE
ACTIVITE HORMONALE JUVENILE 
La présente invention a pour objet les dérivés de l-phénoxy (phényl-   thio) -4-arylalkynyloxy-benzène présentant   une activité hormonale juvénile vis-à-vis d'insectes ainsi qu'une activité acaricide. 



   L'invention a en outre pour objet l'utilisation de ces composés pour le contrôle des infestations dues aux acariens et aux insectes et se rapporte également à leur préparation. 



   "Par composés pourvus d'une activité hormonale juvénile"ou plus   brièvement"hormones juvéniles",   on entend dans la présente description que les composés qui, quoique n'étant pas des hormones juvéniles naturelles des insectes, en présentent cependant les caractéristiques et leurs sont analogues. 



   Lorsque ces composés entrent en contact avec ces formes juvéniles ou embryonnaires des insectes soit, par exemple, des larves ou des néanides ou même avec des embryons dans l'oeuf, ils sont capables d'affecter le développement de l'insecte en fonction du temps et de la dose administrée, provoquant également en fonction des espèces la mort de l'insecte et des malformations sérieuses conduisant à la mort ou à l'incapacité de reproduction de ces insectes. 



   De même, dans des applications à des formes adultes, ces composés 
 EMI2.1 
 s'avèrent être actifs pour empêcher la reproduction de l'insecte en bant l'oviposition ou l'éclosion des oeufs. 



   L'utilisation de composés pourvus d'une activité hormonale juvénile présente les avantages considérables du point de vue écologique par comparaison avec des insecticides classiques ; en fait, les hormones juvéniles sont fortement sélectives de sorte qu'elles n'endommagent pas les espèces utiles et, en outre, sont peu toxiques vis-à-vis des animaux à 

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 sang chaud ainsi que des poissons. 



   Différents composés exerçant une activité hormonale juvénile sont connus tels que ceux décrits dans les brevets des Etats Unis d'Amérique   n  4.   061.683 ; 4.141. 921 et 4.153. 731 (Ciba Geigy), dans la demande de brevet britannique   n  2.   023.591 et dans le brevet des Etats Unis d'Amérique   n  4.   126.623 (Montedison S. p. A.). 



   La demanderesse a constaté et ceci forme l'objet de la présente invention que les composés présentant la formule générale : 
 EMI3.1 
 dans laquelle :
R est un radical   2-furyle,   2-thiényle, pyridyle ou phényle ; le radical pyridyle ou phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi : radicaux alkyles en   C1-C5   ; haloalkyles en C1-C5 comprenant 1 à 3 atomes d'halogène ;   atkényfes   en C2-C5; haloakenyles en C2-C5 ocmprenant 1 à 3 atomes d'halogène ; alkynyles en C2-C5; alkoxy en C1-C5 ; haloalkoxy en   Ci-Cs   compre nant 1 à 3 atomes d'halogène ; alkylthio en   Ci-ces   ; alkoxycarbonyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alkoxy ;

   alkyl- carbonyles comprenant 1 à 5 atomes de   carDone   dans la partie alkyle ; nitro, cyano et halogène ;
X est un atome d'oxygène ou un atome de soufre bivalent ;
R1 et R2 (soit identiques ou différents) consistent en un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle. 



   Les composes de formule I sont pourvus d'une activité hormonale juvénile et conviennent parfaitement pour un emploi consistant à   maîtri-   ser les infestations dues aux insectes. 



   Les composés de formule I sont préparés à   l'aide   de deux variantes de procédés consistant en des réactions connues en elles-mêmes en chimie organique. 



   Le choix entre les deux procédés dépend pratiquement   u   composé particulier qu'il convient de préparer et est fonction de la réactivité des intermédiaires correspondants dans les réactions individuelles de chacun des procédés. 

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 EMI4.1 
 Procédé 1 Il-N 
 EMI4.2 
 R' 0 1 RI R1 [Oj . 



  O-M+ R2 ,. V'O,-Ri MLL R2 1 1-b) (IV) + Y Procédé 2 R1 1 1 2-a) Z-C-C==CH R2 (III) [oY" i)- 
 EMI4.3 
 Dans les réactions indiquées ci-dessus, les symboles R, R1, R2 et X ont les mêmes significations que celles dans la formule I, représente le cation d'un métal alcalin (sodium ou potassium), Z est un atome de chlore ou de brome ou un groupe tosyle (p-toluêne-sulfonate), Y est un atome de brome ou d'iode. 



  Le composé (II) est le sel alcalin du 4-phénoxy-phénol ou du 4-phényltio-phénol qui est en général préparé dans le milieu réactionnel à partir du phénol correspondant et d'une base alcaline (hydroxyde de sodium ou de potassium, carbonate de potassium, etc.). 



  Les alcynes de formule III sont des composés connus en tant 

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 f () ! + z-c-c=CH---qu'halogénures (Z =   Cl,   Br) ou en tant qu'alcools (Z = OH) ; à partir de ces derniers, le tosylat correspondant (Z = tosyle) est aisément prépa-   rable   par réaction avec le chlorure de tosyle. 



   Le composé de formule V (Y-R) est un composé haloaromatique, par exemple lorsque Y = Br, il est un composé 2-bromo-furane, 2-bromo-thiophène, brom-pyridine ou   bromobenzène,   ces deux derniers étant éventuellement substitués ainsi qu'il a été indiqué en relation avec la formule I. 



   Les réactions 1-a et 2-b sont mises en oeuvre par préparation dans un solvant polaire convenable du sel alcalin II (à partir du phénol correspondant et d'une base alcaline) et par addition à la suspension ou solution saline, de l'alcyne III ou IV soit tel quel soit dissous dans un solvant convenable. 



   Les réactions 1-b et 2-a sont mises en oeuvre en présence d'un complexe de nickel ou d'un complexe de palladium agissant en tant que catalyseur, conformément aux méthodes décrites par L. Cassar, J. Organometallic Chem. 93,253 (1975) ou par K. Sonogashira et   al.,   Tetr. Lett. 



  50, 4467 (1975). 



   En particulier, la réaction 2-a peut être mise en oeuvre de façon avantageuse lorsque le radical alcyne de la formule III contient un groupe fonctionnel alcoolique (Z = OH) qui, après réaction, peut être aisément converti en 1'halogénure ou tosylate correspondant. 



   Certain des composés de formule IV et en particulier le   l-phenoxy-     4-propargyloxy-benzène   et le 1-phénoxy-4- (butye-3-yloxy)-benzène ont été décrits en tant qu'hormones juvéniles dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 4.141. 921. L'activité hormonale juvénile obtenue est remarquablement inférieure à celle des composés de formule 1. 



   Ainsi qu'il a été mentionné ci-dessus, les composés de formule I sont pourvus d'une activité hormonale juvénile. Cette activité se ressent 
 EMI5.1 
 même à de très faibles doses à la fois vis-à-vis des larves et vis-à-vis des oeufs d'insectes. 



   Parmi les insectes vis-à-vis desquels les composés de formule I se révèlent être actifs se trouvent d'importantes espèces de coléoptères, lépidoptères, diptères, hyménoptères, hémiptères, orthoptères et siphonaptères. 



   Une activité collatérale de grand intérêt est l'activité acaricide vis-à-vis des oeufs d'acariens, sa propriété étant relativement peu commune parmi les composés pourvus d'une activité hormonale juvénile. 



   Les composés de formule I se révèlent en outre être peu toxiques 

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   vis-à-vis   des animaux à sang chaud et du poisson. 



   Du fait de leur activité élevée également à de très faibles doses, à leur spectre d'activité et à leur faible viscosité, les composés de formule   1   sont particulièrement convenables pour être utilisés dans la lutte contre les infestations des insectes à la fois dans l'agriculture et dans le domaine civile. 



   Pour des usages pratiques, ils sont susceptibles d'être employés soit tels quels, soit de préférence sous forme de composition insecticide convenable. 



   Ces compositions contiennent   à côté   d'un ou plusieurs des composés de formule I agissant en tant qu'ingrédient actif, également un véhicule solide ou liquide inerte, et éventuellement d'autres additifs, qui sont communément utilisés dans le domaine des formulations pour l'agriculture telles que par exemple des agents tensio-actifs, les agents d'humidification, anti-oxydants, agents de suspension, agents initiateurs de l'adhésion et similaire. 



   Avec les composés de formule I, il est également possible de préparer des compositions sous la forme d'appâts alimentaires, qui sont utiles pour contrôler certaines espèces d'insectes nuisibles à la fois dans le domaine agricole et dans le domaine civil. 



   En général, les appâts consistent en une substance solide ou liquide, d'origine alimentaire, attractive pour l'insecte, sur ou dans laquelle est ajouté le composé de formule I. Ces appâts peuvent également contenir des additifs classiques en accord avec les usages particuliers prévus. 



   Le cas échéant, il est possible d'ajouter aux compositions insecticides d'autres substances actives qui leurs sont compatibles choisies en considération du but auquel elles sont destinées parmi les insecticides, acaricides, fongicides classiques, etc. 



   Selon un usage de formulation pratique, les compositions insecticides peuvent être sous forme de concentrats émulsifiables, concen-   trats   liquides, dispersions, pâtes, poudres, granules, poudres humidifiables, etc. 



   La quantité de composé de formule J destinée à être utilisée dépend de divers facteurs tels qu'entre autres l'efficacité relative du composé particulier de formule 1 considéré, les espèces d'insectes à maîtriser le type et le taux d'infestation, le lieu d'infestation (domaine domestique ou civil, étables, cultures agricoles, pâtures, étendues d'eau, 

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 aliments, ou autres lieux fréquentés par l'homme ou par les animaux ou les animaux eux-mêmes, etc. ), conditions climatiques et environnementales. 



   En général, les quantités de produit comprises entre 1 à 1000 g/ha sont suffisantes pour des usages agricole, domestique ou civil. 



   Pour d'autres emplois, la quantité de composé est calculée en considération des facteurs cités ci-dessus. 



   Les exemples suivants sont donnés afin d'illustrer la présente invention. 



  EXEMPLE 1
Préparation du   composé 1-phénoxy-4-13- (2-pyridyl)-prop-2-ynyloxyl-   benzène. 



   Composé   n  1   de formule : 
 EMI7.1 
 - Variante a
Dans un récipient de 100 ml équipé d'un agitateur, d'un   thermomè-   tre et d'un condenseur a reflux, maintenu sous atmosphère d'azote, on introduit : - 20 ml de diméthylformami de ;   - 1, 1 g   (5.10-3 moles) de   1-phénoxy-4-propargyloxy-benzène   (préparé de façon telle que décrite dans le brevet des Etats Unis d'Amérique   n  4. 141. 921)   ;   - 0,   81   9   (5.10-3 moles) de 2-bromo-pyridine, - 0, 25 g de dichlorure de   palladium-bis-triphénylphosphine  
Pd P   (C6H5)     3. C12   ; - 0, 24 g (6.10-3 moles) de NaOH broyé ; - 0, 15 g de iodure cuivreux Cul. 



   Le mélange réactionnel est chauffé a 1000C durant 4 heures, sous agitation sous atmosphère d'azote. Après refroidissement, le mélange est versé dans de l'eau et extrait a   l laide d'éther éthylique.   Les extraits éthérés sont recueillis, lavés à   t'aide   d'eau jusqu'à pH neutre, après quoi ils sont séchés sur sulfate de sodium anhydre. 



   Le solvant est alors éliminé par évaporation sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur une colonne de gel de silice (éluant : hexane-éther éthylique dans le rapport 7/3). 



   On obtient 0,9 g du produit recherché sous forme d'un solide 

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 cristallin (point de fusion =   74 C).   



    - Variante. b   
Dans un récipient de 150 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomè- tre et d'un condenseur à reflux, et maintenu sous atmosphère d'azote, on introduit : - 80 ml de triéthylamine ; -6, 16 g (27,5. 10-3 moles) de   1-phénoxy-4-propargyloxy-benzène   ; -4, 35 g (27,5. 10-3 moles) de   2-bromo-pyridine   ; - 140 mg de dichlorure de   palladium-bis-triphénylphosphine   ; -80 mg d'iodure cuivreux. 



   Le mélange réactionnel est chauffé à la température du reflux durant
4 heures. Après refroidissement, on ajoute 100 ml d'éther éthylique et le solide résultant (bromure de triméthylammonium) est filtré. Les sol- vants sont éliminés sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur colonne d'alumine (éluant : hexane-éther éthy- lique dans le rapport 7/3). 



   On obtient ainsi 4,7 g du produit recherché (point de fusion =
74 C). 



   1H-RMN(CDCl3, TMS)
6 (ppm) : 4,87 (s, 2H) ; 6, 77-7, 82 (m, 12h) ; 8, 40-8, 62 (m, 1H). 



   (s = singulet, m = multiplet ou signal complexe non résolu). 



  EXEMPLE 2
Préparation du composé consistant en 1-phénoxy-4-13- (4-méthoxy-   phényl) -prop-2-ynylox#-benzène.   



   Composé   n    2 de formule : 
 EMI8.1 
 
La préparation est effectuée selon la méthode telle que celle qui est décrite dans l'exemple 1, variante a, à partir de   1-phénoxy-4-propar-   gyloxy-benzène et de   4-bromo-anisole.   



   On obtient un composé   n  2   sous la forme d'un solide blanc. 



    H-RNN     (CDda,   TMS) 6 (ppm) : 3,75 (s, 3H) ; 4,85 (s, 2H) ; 6, 70-7, 45 (m, 13H). 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  EXEMPLE 3
Préparation du composé consistant en l-phénoxy-4-13- (4-méthyl-   phéenyl) -prop-2-ynyloxy#-benzène.   



   Composé   n  3   de formule : 
 EMI9.1 
 
La préparation est effectuée en opérant selon la méthode semblable à celle qui est décrite dans l'exemple 1, variante a, à partir de   l-phénoxy-4-propargyloxy-benzène   et de   4-bromo-toluène.   



   On obtient ainsi le composé n . 3 sous forme d'un solide blanc. 



  1H-RMN   (CDCIs,   TMS) 
 EMI9.2 
 6 (pprn) : 2, 30 (s, 3H) ; 4, 80 (s, 2H) ; 6, 78-7, 42 (m, 13H). 



  EXEMPLE 4
Préparation du composé consistant en 1-phénoxy-4-13- (4-nitro-   phéenyl) -pro-2-ynyloxy#-benzène,  
Composé   n  4   de formule : 
 EMI9.3 
 
La préparation est effectuée par une méthode semblable a celle qui est décrite dans l'exemple   1,   variante b, en partant de   1-phénoxy-4-propargylo-     xy-benzène   et de   4-nitro-bromobenzène.   



   Le composé   n  4   est obtenu sous forme d'un solide cristallin (point de fusion =   125 C).   



  EXEMPLE 5
Préparation du composé consistant en l-phénoxy-4- (3-phényl-prop-   2-ynyloxy) -benzène.    



   Composé   n  5   de formule : 
 EMI9.4 
 
La préparation est effectuée selon une méthode semblable à celle qui est decrite dans l'exemple 1, variante b, en partant de 1-phénoxy-4propargyloxy-benzène et d'iodobenzène. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



   Le composé   n  5   est sous forme liquide à température ambiante. 



  1H-RMN   (CDCIs,   TMS) 
 EMI10.1 
 6 (ppm) : 4, 85 (s, 2H) ; 6, 80-7, 75 (m, 14H). 



  EXEMPLE 6
En opérant selon un procédé semblable à celui qui est décrit dans l'exemple 1, on a préparé les composés consignés dans le tableau 1 suivant. 



    TABLEAU 1 Composés de formule : (1)   
 EMI10.2 
 
 EMI10.3 
 
<tb> 
<tb> Composé
<tb> n  <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Pc <SEP> (3)
<tb> (OC)
<tb> 1 <SEP> 2-pyridyl <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 74
<tb> 2 <SEP> 4-CH30-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> solide
<tb> 3 <SEP> 4-CH3-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> solide
<tb> 4 <SEP> 4-NO2-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 125
<tb> 5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 6 <SEP> 2-thiényle <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 7 <SEP> 4-CH3CO-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 52-3
<tb> 8 <SEP> 4-CN-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 105-7
<tb> 9 <SEP> 4-CF3-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 73-4
<tb> 10 <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 80-1
<tb> 11 <SEP> 2-pyridyle <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 12 <SEP> 4-CH3O-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 

  huile
<tb> 13 <SEP> 4-Br-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 90-1
<tb> 14 <SEP> 4-pyridyle <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 15 <SEP> 2, <SEP> 5-C12-C6H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 83-4
<tb> 16 <SEP> 3, <SEP> 5-Cl2-C6H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 17 <SEP> 3, <SEP> 5-C12-C6H3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 18 <SEP> 2- <SEP> (COOCH3) <SEP> -C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 19 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> S <SEP> 75
<tb> 20 <SEP> C6H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> huile
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Composé
<tb> n  <SEP> (2) <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> p(3)
<tb> (2) <SEP> ( C)

  
<tb> 21 <SEP> 2-pyridyle <SEP> H <SEP> H <SEP> S <SEP> huile
<tb> 22 <SEP> 2-pyri <SEP> dyl <SEP> e <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> huile
<tb> 23 <SEP> 4-F-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 55-6
<tb> 24 <SEP> 2-CH3-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 51-3
<tb> 25 <SEP> 2-CH30-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 48-50
<tb> 26 <SEP> 4-CH30-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> S <SEP> 76-7
<tb> 27 <SEP> 4-CH30-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> huile
<tb> 28 <SEP> 2-pyridyle <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> huile <SEP> 
<tb> 29 <SEP> 4-CH30-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 30 <SEP> 2-CH30-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 31 <SEP> 3-CH3-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 32 <SEP> 5-Cl-2-pyridyle <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> huile
<tb> 33 <SEP> 5-Cl-2-pyridyle <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 34 <SEP> 5-C1-2-pyridyle <SEP> H <SEP> H 

  <SEP> 0 <SEP> 71-3
<tb> 35 <SEP> 4-CH30-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> huile
<tb> 36 <SEP> 2-pyridyle <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> huile
<tb> 37 <SEP> 5-CH3-2-pyridyle <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 82-4
<tb> 38 <SEP> 4-CH3-2-pyridyle <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 60-1
<tb> 39 <SEP> 6-CH3-2-pyridyle <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> huile
<tb> 
 Légendes du tableau 1 (1) les données spctropcoiques 1H-RMN de tous les composés sont en accord avec la structure prévue ; (2) les composés 1 à 5 sont décrits dans les exemples 1 à 5 respecti- vement ; (3) PF = point de fusion. Les points de fusion n'ont pas été corriges
Les composés décrits en tant qu'huile sont des   huiles épaisses a   température ambiante qui, dans la plupart des cas, se solidifient lorsque l'on refroidit   à -10 : 00C.   



  EXEMPLE 7
Détermination de l'activité biologique des composés du tableau 1 (cf. exemple 6). 



   - Détermination de l'activité hormonale juvénile
1.-Spodoptéra littoralis (1 èpidotère) sous forme de larve
Des larves âgées de 0 à 36 heures du 6ème âge sont traitées par 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 des applications topiques à l'aide d'une microseringue de 2 pi par une solution cétonique du produit testé sur les deux premières urosternites. A titre de témoin, un autre groupe de larves du même âge est traite dans les mêmes conditions uniquement par l'acétone. 
 EMI12.1 
 



  Les insectes sont maintenus à 25 C +1 C et 65 C + 5% d'humidité relative, en présence de pabulum artificiel constituant un aliment et de sciure de bois pour que les larves se transforment en chry- salide. L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage, corrigée selon la méthode d'Abott par rapport au témoin, des insectes morts ou anormaux (larves, chrysalides et adultes) déter- minée lorsque l'émergence du cocon des insectes non traités par le produit (témoin) s'est complètement produite (environ 20 jours après le traitement). 



   Les composés   n  1,   2 et 3 montrent une activité totale (100%) pour une dose de 200 y/insecte. 



  2.-Aedes aegypti (diptère) sous forme de larve
Dans des pots contenant 297 ml d'eau de source chacun, on ajoute
3 ml d'une solution cétonique du produit testé et ensuite 25 lar- ves des 3ème et 4ème âges sont introduites dans ces pots, après quoi on les ferme à l'aide d'une gaze. On opère d'une façon similaire pour le témoin par l'introduction des larves dans des pots conte- nant uniquement 300 ml d'eau de source. Les échantillons sont main- tenus à   27 C   et les larves sont alimentées quotidiennement, l'ali- ment étant sous forme pulvérulente. 



   L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage de réduc- tion par rapport au témoin dans le nombre d'adultes normaux morpho- logiquement, produits à partir des cocons, déterminée lorsque l'é- mergence des cocons des insectes non traités par le produit (le témoin) est complètement achevée (environ 14 jours après le début du test). 



   Les composés   n  1,   2,3, 4,6, 8,10, 11,14, 16,19, 20,21, 33,
37,38 et 39 témoignent d'une activité totale (100%) pour une dose de 2 ppm. 



    3. - Musca domestica (diptère)   sous forme de larve
Dans des pots contenant chacun 250 g d'aliment de reproduction larvaire, on introduit 5 ml d'une solution cétonique du produit testé, après quoi on procède à un mélange soigné. On opère d'une façon 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 similaire pour le témoin mais le traitement est mis en oeuvre uniquement en présence d'acétone. 



   L'aliment de chaque pot est alors infesté de 100 larves âgées de
2 jours et est maintenu à   25 C1 C   et 65   !   5% d'humidité relative. 



   Après 60 jours, les nymphes présentes dans l'aliment sont recueil- lies et transférées dans un autre pot et on attend que l'éclosion des cocons se produise. 



   L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage de ré- duction par comparaison avec le témoin du nombre d'adultes nor- maux morphologiquement, qui éclosent des cocons, déterminée lorsque l'éclosion du cocon des insectes non traités par le produit (témoin) est complètement achevée (environ 10 jours après le début du test). 



   Les composés   n  1,   2,3 et 30 témoignent d'une activité totale (100%) pour une dose de 20 ppm. 



     4. - Tribolium confusum (coléoptère)   sous forme de larve
Dans des pots contenant chacun 5 g de farine de blé, on introduit
5 ml d'une solution acétonique du produit testé, après quoi on procède à un mélange soigné. 



   On opère de façon similaire pour le témoin mais le traitement est effectué uniquement à l'aide d'acétone. Après évaporation du sol- vant, la farine de blé est mélangée soigneusement une nouvelle fois puis infestée par 25 larves âgées de 20 à 22 jours. Les   échantil-   lons sont maintenus à une température de 25   !     10C   et sous une humi-   dité   relative de 65 + 5%. 



   L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage de réduc- tion par comparaison avec le témoin du nombre d'adultes normaux morphologiquement, émergents des cocons, déterminée lorsque l'é- closion du cocon des insectes non traités par le produit (témoin) est totalement achevée (environ 45 jours après le début du test). 



   Les composés   n  1,   2,3, 4,5, 6,7, 11,12, 21,22, 27,29, 31,
32,33, 34,35, 36 et 37 témoignent d'une activité totale (100%) pour une dose de 200 ppm, la plupart d'entre eux étant même com- plètement efficace pour 20 ppm. 



  - Détermination de l'activité acaricide   Tetranychus urticae (acarien)   sous forme d'oeufs
Des petits disques (2,5 cm de diamètre) de feuilles de haricots sont infestés à raison d'environ 20 femelles adultes/disque. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



   Après 24 heures, les mites sont éliminées et les disques portant les oeufs sont traités par immersion dans une dispersion hydroacé- tonique (10% d'acétone) du produit testé. 



   On opère d'une façon similaire pour le témoin, mais le traitement n'est effectué que dans une solution hydroacétonique. 



   Les disques traités sont conservés à une température de 24        10C   sous une humidité relative de 70   +   5%. 



   L'activité est exprimée en tant que pourcentage de réduction par rapport au témoin du nombre d'oeufs éclos, déterminée lorsque l'é- closion des oeufs non traités par le produit (témoin) est   complè-   tement achevée (environ 7 jours après le début du test). 



   Les composés   n  1,   2,3, 4,   14.,   15,17, 19,20, 23,24, 25,26,
31,33, 36 et 38 témoignent d'une activité totale (100%) à une dose de 0, 1%. 



   Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits et représentés et elle est suceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, sans que l'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention.

Claims (1)

  1. EMI15.1
    REVENDICATIONS 1. de produits nouveaux, un composé de formule : EMI15.2 O-C-CEC-R 1 1 dans laquelle : R2 EMI15.3 R est un radical 2-fury-le, 2-thiényle, pyridyl ou phényle, les radicaux pyridyel ou phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les radicaux alkyles en Ci-Cs ; haloalkyles en Ci-ces comprenant 1 à 3 atomes d'halogène, alkényles en Cs-Cs ; haloalkényles en Cz-Cs comprenant 1 à 3 atomes d'halogène ; alkynyles en C2-C5 ; alkoxy en Cl-Cs ; haloalkoxy en Ci-Cs comprenant 1 à 3 atomes d'halogène, alkylthio en C1-C5 ;
    alkoxycarbonyles com- prenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkylcar- bonyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alKyle ; nitro, cyano et halogène.
    X est un atome d'oxygène ou de soufre divalent ; R1 et R2 (identiques ou différents) pouvant être un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle.
    2.-Compose selon la revendication 1, caractérisé en ce que X est un atome d'oxygène.
    3.-Composé. selon la revendication 1, caractérisé en ce que X est un atome de soufre divalent.
    4.-Compsé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que Ri = R2 = H.
    5.-Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Ri = CH3, R2 = H.
    6,-Cinoisé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 = R2 = CH3.
    7.-A titre de composé nouveau, le 1-phéenoxy-4-#3-(2-pyridyl)-pro0- 2-ynyl-oxy#-benzène 8.-A titre de composé nouveau, le 1-phénox-4-#3-(4-méthoxyphéneyl)- prop-2-ynyloxyl-benzène.
    9.-A titre de composé nouveau, le 1-phéenoxy-4-#3-(4-méthylphényl)- prop-2-ynyloxy#-benzene.
    10.-A titre de composé nouveau, le 1-phénoxy-4-#3-(4-nitrophényl)- prop-2-ynyl-oxyl-benzène. <Desc/Clms Page number 16>
    11.-A titre de composé nouveau, le I-phénoxy-4-1 (3-phényl-prop- 2-ynyloxy) [-benzène. - 12. - Procédé pour lutter contre les infestations dues aux insectes et aux acariens, consistant à répartir sur des zones infestées une quantité efficace de un ou plusieurs des composés selon une quelconque des revendications 1 à 11, soit seul, soit sous la forme d'une composition appropriée.
    13. - Composition insecticide et acaricde contenant un ou plusieurs des composés selon une quelconque des revendicatins 1 à 11, constituant l'ingrédient actif associé à un véhicule solide ou liquide inerte pouvant éventuellement être d'origine alimentaire et éventuellement d'autres additifs qui sont utilisés classiquement dans le domaine agricole.
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