CH644846A5 - Esters et thioesters d'aminoacides, leur utilisation pour la lutte contre les parasites et leur preparation. - Google Patents
Esters et thioesters d'aminoacides, leur utilisation pour la lutte contre les parasites et leur preparation. Download PDFInfo
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Description
La présente invention concerne de nouveaux composés selon la 15 cédés de leur préparation selon la revendication 13 et selon la reven-revendication 1, leur utilisation selon la revendication 12 et des pro- dication 15.
Les composés selon l'invention répondant à la formule A,
CH. CH_
\!/ 3
CH 0
R"
- CH - C - W - CH
(A),
dans laquelle chacun des symboles R', R2, R5, W, Y, Z et t ont la signification donnée dans la revendication 1, sont des agents utiles pour la lutte contre les parasites tels que les insectes et les acariens.
Les composés de formule A sont préparés selon le schéma suivant:
YJ
CH CH_
3
CH 0
N - CH -
ï-o,
R"
OH + HO - CH
CH„ CH~
^ / 3
CH 0
— N - CH - C
N R2
R~
0 - CH -
■ N.
0
(A')
Dans la mise en œuvre de la synthèse ci-dessus, on fait réagir un acide, un de ses sels ou le chlorure d'acide sur un alcool de formule II pour former l'ester carboxylique A'. Par exemple, on fait réagir le chlorure d'acide de l'acide de formule I sur un alcool de formule II dans un solvant organique tel que l'éther diéthylique en présence de triéthylamine. Dans un autre mode approprié de réalisation, on fait réagir un acide de formule I et un alcool de formule II dans un solvant organique tel que le chlorure de méthylène en présence de 4-diméthylaminopyridine et de cyclohexylcarbodiimide pour former un ester de formule A'. L'alcool de formule II peut être l'a-méthyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol, qui peut être obtenu dans une réaction de Grignard entre le 6-phénoxypyridyl-2-carboxaldéhyde et le bromure de méthylmagnésium. Dans un autre mode approprié de 60 réalisation, on prépare les esters de formule A' en faisant réagir un acide de formule I sur le phosgène en présence d'un éther tel que le 1,4-dioxanne pour former l'oxazolidinedione (2,5) correspondante que l'on fait alors réagir avec un alcool de formule II pour former l'ester correspondant de formule A'. Dans une autre synthèse appro-65 priée, on fait réagir l'acide de formule I ou un de ses sels sur le bromure, le chlorure ou le mésylate de l'alcool de formule II pour former un ester de formule A'. Les matières premières de formule I sont décrites dans la demande DE-OS N° 2812169. On peut prépa
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rer les alcools de formule de la façon décrite dans la demande DE-OS N° 2810881 et dans Maeda et Hirose, «CA», 81,13596k et 80, 58873s, ainsi que dans les références qui y sont citées.
Dans un autre mode de mise en œuvre, on prépare les composés de formule A en faisant réagir une amine (III) sur un a-halogéno-ester de formule IV (X étant un atome de brome ou de chlore).
(III)
CH1
\ / 3 5
CH O R I II 1
X-CH-C-O-CH
On conduit généralement la réaction de l'amine (III) et de l'halogénoester (IV) sans solvant ou dans un solvant organique tel que l'hexaméthyltriamide phosphorique, le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, etc. On peut préparer les halogénoesters de formule IV en faisant réagir un halogénure d'acide correspondant sur un alcool de formule II.
On peut préparer les thioesters de formule A, par exemple, en faisant réagir le sel de sodium d'un thioacide de formule I sur le bromure ou le mésylate de l'alcool de formule II.
Les composés de formule A selon l'invention contiennent un ou plusieurs atomes de carbone asymétrique. L'invention englobe chacun des isomères optiques et leurs mélanges racémiques. Dans les exemples ci-après, sauf indication contraire, le composé préparé est un mélange racémique.
L'invention englobe les sels des composés de formule A. Les sels sont formés avec des acides minéraux ou organiques forts, comme les acides chlorhydrique, sulfurique, phosphorique, p-toluène-sulfonique, benzènesulfonique, méthanesulfonique, des acides de Lewis, etc. Beaucoup des composés de formule A sont des huiles que l'on transforme avantageusement en sel pour assurer une manipulation et un dosage plus commodes et une plus grande stabilité. Les sels sont utiles pour la lutte contre les parasites de la même façon que les composés de formule A.
Les composés de formule A selon l'invention sont des pesticides utiles, particulièrement pour la lutte contre les insectes et les acariens. Lors de l'utilisation des composés de formule A pour la lutte contre les insectes et les acariens et la protection des cultures, par exemple du soja, du coton, de la luzerne, etc., on applique sur la parcelle, en quantité efficace en tant que pesticide, un composé de formule A ou un mélange de ces composés avec un support ou véhicule. Le support peut être liquide ou solide et comprendre des adjuvants tels que des agents mouillants, des agents de dispersion et autres agents tensioactifs. Les composés de formule A peuvent servir dans des compositions telles que des poudres mouillables, solutions, poudres pour poudrage, granules, concentrés émulsifiables, etc. Les supports solides appropriés comprennent les silicates et argiles naturels et synthétiques, les granules de carbone ou de charbon de bois, les résines naturelles et synthétiques, les cires, etc. Les supports liquides appropriés comprennent l'eau, les hydrocarbures aromatiques, les alcools, les huiles végétales et minérales, les cétones, etc. La quantité de composés de formule A dans la composition peut varier largement, généralement de 0,01 à 90,0% environ en poids.
Comme indiqué ci-après, les composés de l'invention sont efficaces sur de nombreux insectes différents et sur les acariens. Les composés sont efficaces pour la lutte contre les insectes tels que les moustiques, les mouches, les aphidiens et le charançon et contre les acariens tels que les araignées rouges et les tiques. Selon la combinaison particulière des substituants de la formule A, les composés ont un 5 spectre large ou relativement étroit d'activité pesticide, exceptionnellement élevée sur les insectes et les acariens. Parmi les parasites contre lesquels les composés de l'invention ont une efficacité pesticide figurent des insectes des ordres des lépidoptères, des orthoptères, des hétéroptères, des homoptères, des diptères, des coléoptères io et des hyménoptères, ainsi que des acariens des familles des tétrany-chidés et des tarsonémidés et des tiques telles que l'ornithodoros.
Les composés de l'invention peuvent être utilisés en association avec d'autres pesticides tels que les carbamates, les phosphates et des régulateurs de croissance des insectes comme le propoxur, le carba-15 ryl, le naled, le dichlorvos, le méthoprène, le kinoprène, l'hydro-prène, la cyhexatine, la resméthrine, le fenvalérate, la perméthrine et le fluvalivate.
Les exemples suivants sont donnés à titre d'exemples non limitatifs pour illustrer la mise en œuvre de l'invention.
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Exemple 1 :
A une solution agitée de 0,2 g (0,99 mmol) de (6-phénoxypyridyl-2)-méthanol et 0,14 g (1,38 mmol) de triéthylamine dans environ 15 ml d'éther, sous azote, on ajoute au moyen d'une seringue une 25 solution de 1,5 mmol du chlorure d'acide de la N(2-chloro-4-tri-fluorométhylphényl)valine dans de l'éther. On agite le mélange pendant 30 min, puis on arrête la réaction avec une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium. On lave la phase éthérée avec du bicarbonate de sodium gazeux, de l'eau et de la saumure et on filtre 30 sur de la silice. On évapore le solvant, puis on effectue une Chromatographie en couche mince au moyen d'un chromatographe circulaire en éluant avec 20% d'éther dans de l'hexane et on obtient l'ester de (6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(2-chloro-4-tri-fluorométhylphényl)valine, huile visqueuse pratiquement incolore.
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Exemple 2:
A. A une solution de 0,37 g (1,8 mmol) de 6-phénoxypyridyl-2-carboxaldéhyde dans 25 ml d'éther, on ajoute 25 ml d'eau, puis 0,149 g (3,05 mmol) de cyanure de sodium. On agite vigoureusement 40 le mélange tout en ajoutant, en l'espace d'environ 5 min, une solution de 0,257 g (2,47 mmol) de bisulfite de sodium dans 15 ml d'eau. On agite le mélange pendant 2 h. On sépare la phase organique, on la lave à l'eau, on la sèche sur du sulfate de calcium et on évapore le solvant pour obtenir le cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol. 45 B. A 2,5 mmol du chlorure d'acide de la N-(2-fluoro-4-trifluoro-méthylphényl)valine dans de l'éther, on ajoute 1,3 ml de triéthylamine, puis le cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol dans 5 ml d'éther, provenant de la partie A ci-dessus, en 2 min environ. On agite le mélange pendant environ 18 h, puis on arrête la réaction au 50 moyen de bicarbonate de sodium aqueux saturé. On lave la phase organique avec du bicarbonate de sodium aqueux, de l'eau et de la saumure, on la sèche sur du sulfate de calcium et on évapore le solvant. On Chromatographie le produit brut sur un chromatographe circulaire, on élue avec 20% d'éther dans de l'hexane et on ss obtient l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(2-fluoro-4-trifluorométhylphényl)valine, qui est un liquide visqueux jaune pâle.
Exemple 3:
fio A une solution agitée de 410 mg (1,8 mmol) de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol, 590 mg (2,0 mmol) de N-(2-chloro-4-trifluorométhylphényl)valine et 0,665 mmol de diméthylamino-pyridine dans 20 ml de chlorure de méthylène et 2 ml de diméthylformamide, on ajoute 2,0 mmol de N,N'-dicyclohexylcarbodiimide. 65 On agite le mélange sous azote pendant 2 h, puis on filtre et on extrait par l'eau. On extrait la phase aqueuse par l'éther. On réunit les phases organiques, on les lave avec du bicarbonate de sodium aqueux saturé, de l'eau et du chlorure de sodium aqueux saturé, on
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sèche sur du sulfate de calcium et on évapore le solvant. On Chromatographie le produit brut sur un chromatographe rotatif en éluant avec 25% d'éther dans de l'hexane pour obtenir l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2-méthyle de la N-(2-chloro-4-trifluorométhyl-phényl)valine, qui est un liquide visqueux incolore.
On prépare de façon similaire l'ester de cyano-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle de la N-(2-chloro-4-difluorométhoxyphényl)-valine, MS m/e 500 (M+).
Exemple 4:
A une solution de 336 mg (1,32 mmol) de 3-(4-chloro-phényl)-4-isopropyloxazolidinedione (2,5) et de diméthylamino-pyridine dans 5 ml de tétrahydrofuranne sec, on ajoute une solution de 254 mg (1,26 mmol) de (6-phénoxypyridyl-2)-méthanol dans 3 ml de tétrahydrofuranne sec. On agite le mélange pendant environ 20 h dans l'air sec, puis on dilue avec de l'éther et ensuite on lave avec du bicarbonate de sodium aqueux saturé, de l'eau et du chlorure de sodium aqueux saturé. Après séchage sur du sulfate de calcium, on évapore le solvant. On Chromatographie le produit brut, qui est un liquide jaune, sur un chromatographe rotatif en éluant avec 15% d'éther dans de l'hexane pour obtenir l'ester de (6-phénoxy-pyridyl-2-méthyle de la N-(4-chlorophényl)valine, qui est une huile incolore.
Par le même procédé que ci-dessus, on fait réagir la 3-(4-méthyl-phényl)-4-isopropyloxazolidinedione (2,5) sur le (6-phénoxy-pyridyl-2)-méthanol pour obtenir l'ester de (6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle de la N-(4-méthylphényl)valine.
De la même façon, on fait réagir la 3-(4-trifluorométhyl-phényl)-4-isopropyloxazolidinedione (2,5) sur le (6-phénoxy-pyridyl-2)-méthanol pour obtenir l'ester de (6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle de la N-(4-trifluorométhylphényl)valine.
Exemple 5:
En utilisant le procédé de l'exemple 3, on fait réagir sur le cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol chacun des acides: N-(4-chloro-2-fluorophényl)valine, N-(2-fluoro-4-méthylphényl)valine, N-(2,4-dichlorophényl)valine, N-(4-trifluorométhylphényl)valine, N-(2-chloro-4-mêthylphényl)valine et N-(4-difluorométhoxyphényl)valine pour obtenir l'ester respectif, à savoir:
l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(4-chloro-2-fluorophényl)valine,
l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(2-fluoro-4-méthylphényl)valine,
l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(2,4-dichlorophényl)valine,
l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(4-tri-fluorométhylphényl)valine,
l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(2-chloro-4-méthylphényl)valine,
l'ester de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(4-difluorométhoxyphényl)valine.
Exemple 6:
On fait réagir la N-(4-fluorophényl)valine ou acide 2-(4-fluoro-phénylamino)-3-méthylbutanoïque sur le cyano-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthanol selon le procédé de l'exemple 3 pour obtenir l'ester de cyano (6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de la N-(4-fiuoro-phényl)valine ou 2-(4-fluorophénylamino)-3-méthylbutanoate de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle.
De même, selon le procédé de l'exemple 3, on fait réagir sur le cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol chacun des acides indiqués ci-après en I pour obtenir les esters illustrés en II:
I
Acide 2-(4-méthylphénylamino)-3-méthylbutanoïque Acide 2-(4-chlorophénylamino)-3-méthylbutanoïque Acide 2-(4-méthoxyphénylamino)-3-méthylbutanoïque Acide 2-(4-éthylphénylamino)-3-méthylbutanoïque
II
Acide 2-(4-méthylphénylamino)-3-méthylbutanoate de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle,
Acide 2-(4-chlorophénylamino)-3-méthylbutanoate de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle,
Acide 2-(4-méthoxyphénylamino)-3-méthylbutanoate de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle,
Acide 2-(4-éthylphénylamino)-3-méthylbutanoate de cyano-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle.
Exemple 7:
On fait réagir le chlorure de 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphényl-amino)-3-méthylbutanoyle sur le [6-(4-fluorophénoxy)-pyridyl-2]-méthanol selon le procédé de l'exemple 1 pour obtenir le 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoate de [6-(4-fluorophénoxy)-pyridyl-2]-méthyle, MS m/e 496 (M+).
Exemple 8:
A un mélange de 2,63 mmol d'acide 2-(2-chloro-4-trifluoro-méthylphénylamino)-3-méthylbutanoïque, 5 ml de chlorure de méthylène froid et 0,21 mmol de diméthylaminopyridine, à 0°C, on ajoute 2,79 mmol d'a-méthyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol dans 2 ml de chlorure de méthylène, puis 2,61 mmol de dicyclohexyl-carbodiimide. On agite le mélange à la température ambiante pendant environ 47 h, puis on le traite comme dans l'exemple 3. On Chromatographie en couche mince le produit brut en éluant avec 30% d'éther dans de l'hexane pour obtenir le 2-(2-chloro-4-trifluoro-méthylphénylamino)-3-méthylbutanoate d'a-méthyl-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle, MS m/e 492 (M+).
Pour préparer l'alcool qui est l'a-méthyl-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthanol, on conduit une réaction de Grignard entre le 6-phénoxypyridyl-2-carboxaldéhyde et le bromure de méthyl-magnésium dans du tétrahydrofuranne. On obtient le 6-phénoxy-pyridyl-2-carboxaldéhyde en oxydant le 6-phénoxy-pyridyl-2-méthanol au moyen de trioxyde de chrome et de pyridine dans du chlorure de méthylène.
En utilisant le procédé de cet exemple, on fait réagir l'acide 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoïque sur l'a-méthyl- [6-(4-fluorophénoxy)pyridyl-2]-méthanol pour obtenir le 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoate d'a-méthyl-[6-(4-fiuorophénoxy)pyridyl-2]-méthyle. De façon similaire, on fait réagir l'acide 2-(2-fluoro-4-trifluorométhylphényl-amino)-3-méthylbutanoïque sur l'a-méthyl-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthanol pour obtenir le 2-(2-fluoro-4-trifluorométhyl-phénylamino)-3-méthylbutanoate d'a-méthyl-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle, MS m/e 476 (M+).
Exemple P.En suivant le procédé de l'exemple 8, on fait réagir l'acide 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoïque sur l'a-éthynyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol pour obtenir le 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoate d'a-éthynyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle, MS m/e 502 (M+).
On prépare l'alcool ci-dessus par une réaction de Grignard entre le 6-phénoxypyridyl-2-carboxaldéhyde et le bromure d'éthynylma-gnésium dans du tétrahydrofuranne.
Exemple 10:
A 0,29 g d'acide 2-(2-chloro-4-trifluoromêthylphényl-amino)-3-méthylbutanoïque dans 10 ml de benzène, on ajoute 0,21 g de chlorure d'oxalyle et du diméthylformamide à la température ambiante. Au bout d'environ 5 min, on chauffe la solution à environ 40° C, on chasse le solvant et l'excès de chlorure d'oxalyle. Puis on ajoute au chlorure d'acide dans le tétrahydrofuranne 0,2 g de (6-phénoxypyridyl-2)-méthylthiol et 0,22 g de diméthylaminopyridine en agitant. On agite le mélange environ 18 h, puis on le traite par l'éther, on lave à l'eau et à la saumure et on sèche sur du sulfate de sodium. On Chromatographie le produit de réaction sur des plaques
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en utilisant 20% d'acétate d'éthyle dans de l'hexane pour obtenir le thioester de S-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de l'acide 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoïque, MS m/e 494 (M+) (formule A dans laquelle W est un atome de soufre, Y est un atome de chlore, t= 1, Z est un groupe trifluorométhyle. et R', R2 et 5 R5 sont des atomes d'hydrogène).
De façon similaire, on prépare le thioester de S-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle de l'acide 2-(2-fluoro-4-trifluorométhylphényl-amino)-3-méthylbutanoïque, MS m/e 478 (M+).
io
Exemple 11:
A. A une solution, refroidie à environ 5°C, de 3,38 mmol d'acide 2-(2-chloro-4-trifiuorométhylphénylamino)-3-méthyl-butanoïque dans 25 ml de diméthylformamide, on ajoute 3,38 mmol de triéthylamine et 3,38 mmol de chloroformiate d'éthyle. On agite is le mélange environ 15 min, puis on ajoute 6,76 mmol d'hydrosulfure de sodium et 10 ml de diméthylformamide. On agite le mélange à
5°C pendant environ l'A h. On ajoute de l'éther au mélange, puis on l'acidifie par H2S04 à 5%. On lave la couche éthérée avec de l'eau et de la saumure, on sèche sur du sulfate de sodium et on 20 évapore le solvant pour obtenir le thioacide de l'acide 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoïque.
B. A 15 ml de diméthylformamide et 10 ml de tétrahydrofuranne, on ajoute 1,60 mmol de mésylate d'a-cyano-(6-phénoxy-
pyridyl-2)-méthanol. On agite le mélange à la température ambiante pendant environ 18 h. On reprend le mélange par l'éther, on lave à l'eau et à la saumure, on sèche sur du sulfate de sodium et on chasse le solvant pour obtenir le thioester de S-a-cyano-(6-phénoxy-pyridyl-2)-méthyle de l'acide 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphényl-amino)-3-méthylbutanoïque.
De façon similaire, on prépare le thioester de S-a-méthyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de l'acide 2-(2-chloro-4-trifluorométhyl-phénylamino)-3-méthylbutanoïque MS m/e 508 (M+) et le thioester de 5-a-méthyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthyle de l'acide 2-(2-fluoro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-méthylbutanoïque MS m/e 492 (M+).
On prend deux groupes comprenant chacun 10 larves â'Heliothis virescens de troisième stade de 0 à 24 h, et on les traite par 1 ni de 2-(2-chloro-4-trifluorométhylphénylamino)-3-mêthylbutanoate de (6-phénoxypyridyl-2)-mêthyle dans l'acétone à cinq concentrations différentes par application au dos du thorax. On traite de façon identique par 1 ni d'acétone seulement, comme témoin, deux groupes de 10 larves chacun. On maintient les larves individuellement dans des cupules en matière plastique de 30 ml contenant un milieu artificiel, pendant 72 h, à 25° C, avec une photopériode de 16 h. Au bout de 72 h, on calcule le nombre de morts en pourcentage du nombre total initialement traité, puis on corrige pour toute mortalité dans les groupes témoins en utilisant la formule d'Abbot. La DL50 du composé est inférieure à 0,05%.
R
Claims (5)
1. Composés répondant à la formule A
acétyle ou formyle; et
Rs est un atome d'hydrogène ou un groupe cyano, êthynyle ou méthyle;
ainsi que les sels formés par ces composés avec un acide minéral ou organique fort.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et t vaut 0 ou 1.
2
REVENDICATIONS
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N - H
sur un a-halogénoester de formule IV
CH CH,
\ / 5
,»l) ÇH 0 R
3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle:
R' est un atome d'hydrogène ou de fluor; 15
W est un atome d'oxygène ou de soufre;
t vaut 0,1 .ou 2;
Y est un atome d'hydrogène, de chlore ou de fluor;
Z est un atome de chlore ou de fluor ou un groupe trifluoromé-thyle, méthoxy, méthyle, éthyle, difluorométhoxy ou trifluoro- 20 méthoxy;
R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle,
R'
dans laquelle t vaut 0 ou 1 et R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
4. Composés selon la revendication 3, caractérisés en ce que t=0.
5. Composés selon la revendication 3, caractérisés en ce que t=l.
6. Composés selon la revendication 3, caractérisés en ce que t= 1, W est un atome d'oxygène, Y est un atome de chlore ou de fluor et Z est un groupe trifluorométhyle.
7. Composés selon la revendication 6, caractérisés en ce que R2 est un atome d'hydrogène et Rs est un atome d'hydrogène ou un groupe cyano ou méthyle.
8. Composés selon la revendication 6, caractérisés en ce que R2 est un atome d'hydrogène et Rs est un groupe cyano.
9. Composés selon la revendication 6, caractérisés en ce que R2 et R5 sont des atomes d'hydrogène.
10. Composés selon la revendication 3, caractérisés en ce que W est un atome de soufre, R2 est un atome d'hydrogène, t=0 et R5 est un groupe cyano.
11. Composés selon la revendication 3, caractérisés en ce que W est un atome de soufre, R2 est un atome d'hydrogène, t=1, Y est un atome de chlore ou de fluor, Z est un groupe trifluorométhyle et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe cyano.
12. Composition pour la lutte contre les parasites ou leur habitat, comprenant une quantité efficace des composés selon l'une des revendications 1 à 11, associés à des supports inertes appropriés.
13. Procédé de préparation de composés de formule A, dans laquelle W est un atome d'oxygène, selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un acide de formule I
40
CH CH_ S3/ 3
CH 0
(I)
/ iV-n-JH-!-
OH
45 Z
Ä2
ou un sel de celui-ci ou le chlorure d'acide avec un alcool de formule II
dans un solvant organique.
14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que,
pour préparation d'un composé de formule A, dans laquelle W est
60 un atome d'oxygène, R' est un atome d'hydrogène et R2 est un groupe méthyle, l'on fait réagir, dans une réaction de Grignard, le 6-phénoxypyridyl-2-carboxaldéhyde avec le bromure de méthyl-magnésium dans du tétrahydrofuranne et fait réagir l'a-mêthyl-(6-phénoxypyridyl-2)-méthanol ainsi obtenu avec un acide de formule I 65 conformément au procédé selon la revendication 14.
15. Procédé de préparation de composés de formule A, dans laquelle W est un atome d'oxygène, selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine de formule III
5 X-CH-C-O-CH
dans laquelle X est un atome de brome ou de chlore.
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