FR2522650A1 - 1-(5-chloro-4-pentinyloxy)-4-phenyloxy-benzene et son emploi d'une activite hormonale juvenile et acaricide - Google Patents

1-(5-chloro-4-pentinyloxy)-4-phenyloxy-benzene et son emploi d'une activite hormonale juvenile et acaricide Download PDF

Info

Publication number
FR2522650A1
FR2522650A1 FR8205863A FR8205863A FR2522650A1 FR 2522650 A1 FR2522650 A1 FR 2522650A1 FR 8205863 A FR8205863 A FR 8205863A FR 8205863 A FR8205863 A FR 8205863A FR 2522650 A1 FR2522650 A1 FR 2522650A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
alkaline
hydroquinone
halide
chloro
juvenile
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8205863A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2522650B1 (fr
Inventor
Franco Bettarini
Pietro Massardo
Paolo Piccardi
Angelo Longoni
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT24794/78A external-priority patent/IT1096582B/it
Priority claimed from IT2073479A external-priority patent/IT1166673B/it
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of FR2522650A1 publication Critical patent/FR2522650A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2522650B1 publication Critical patent/FR2522650B1/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET UN DERIVE DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) ELLE SE RAPPORTE A DE NOUVEAUX DIETHERS HYDROQUINONIQUES DOTES D'UNE ACTIVITE HORMONALE JUVENILE ET ACARICIDE.

Description

La présente invention concerne un éther hydroquinonique présentant une
activité hormonale juvénile et, plus particulièrement, elle se rapporte
à un éther hydroquinonique possédant au moins une chaîne aliphatique insa-
turée et des groupes terminaux halogénés; elle se rapporte également à sa méthode de préparation et à son utilisation dans la lutte contre les insec-
tes nuisibles.
Dans une demande de brevet italien au nom de la Demanderesse Nos 19332
A/74; 28583 A/74; 28116 A/75),sont décritsdes dérivés aliphatiques présen-
tant une activité hormonale juvénile et possédant des groupes terminaux
dichloro ou trichlorovinyles, ou bien terminés à une extrémité par un grou-
pement trichlorométhyle et, à l'autre extrémité, par un groupement phényle
éventuellement substitué.
Du fait de leurs nombreuses insaturations et des chaînes latérales
méthyles ou éthyles, tous ces composés peuvent être considérés comme possé-
dant une structure terpénoïde et, parmi eux, seuls les composés qui compor-
tent un groupement terminal trichlorométhyle, présentent une activité aca-
ricide. Dans une demande de brevet en République Fédérale d'Allemagne publiée sous le No 2 312 518 au nom de la Société Geigy, on a décrit des composés de formule générale: R 7. Yo o 1 o dans laquelle: RI est un atome éthynyle; R 1
J L J R 3
m n d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle, vinyle, R 2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement méthyle ou éthyle; R 3 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement méthyle ou alcoxyle; R 4 est un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupement méthyle;
R 5 est un atome d'hydrogène ou bien R 3 et R 5 forment une liaison carbone-
carbone ou un pont oxygène; R 6 est un atome d'hydrogène ou de méthyle; R 7 est un radical cyclohexyl ou un groupement phényle diversement substitué Y peut être, soit un pont méthylène ou oxyméthylène;
m et N peuvent être équivalents à O ou 1.
Ces composés jouissent d'une activité hormonale juvénile vis-à-vis
du Dysdercus fasciatus et de l'Aedes aegypti.
On n'a pas signalé à ce jour d'activité vis-à-vis du Tetranychus
urticae, que ce soit à l'état adulte ou sur ces oeufs.
Dans la demande de brevet italien au nom de la Demanderesse No 22349
A/76, on décrit des éthers ou thioéthers benzyliques ou phényliques (possé-
dant une chaîne aliphatique linéaire) par conséquent, possédant un groupe terminal insaturé, éventuellement halogéné Ces composés jouissent d'une activité hormonale juvénile et acaricide, bien qu'ils ne présentent aucune
activité marquée vis-à-vis du Tenebrio molitor.
La présente invention a pour objet un nouveau diether hydroquinoni-
que présentant un groupe terminal insaturé et halogéné et doté d'une acti-
vité hormonale juvénile efficace, même vis-a-vis du Tenebrio molitor,
ainsi que d'une activité acaricide.
L'invention a également pour objet une méthode de lutte contre les
insectes nuisibles.
La présente invention a pour objet le 1-( 5-chloro-4-pentinyloxy)-4-
phenyloxy benzene de formule générale:
C 1 C C (CH 2)3 O
(I)
Le composé ci-dessus peut être obtenu et ceci constitue un des ob-
jets de la présente invention par réaction d'une mole d'un halogénure d'alkinyle de formule générale: Cl -C C (CH 2)2 CH 2 Cl (I 1)
avec un sel alcalin d'hydroquinone (en excès molaire) suivie d'un traite-
ment du produit ainsi obtenu par un halogénure de formule:
(III)
x étant Cl, F ou I. Evidemment, le sel alcalin de l'hydroquinone peut réagir d'abord avec l'halogénure de formule (III) puis avec l'intermédiaire de formule
générale (II).
On a constaté qu'il est particulièrement avantageux d'utiliser le
procéde suivant qui consiste à faire réagir le sel alcalin de l'hydroqui-
none ou le sel alcalin du phénol mono-substitué avec un dérivé de for-
mule générale: Cl Cl 1 " ÄC (CH 2)3-CH 2-C 1 y 3 dans laquelle: Y 3 peut être Cl, Br, I, en présence d'un excès de carbonate alcalin ou hydrate alcalin, en quantité stoechiométrique suffisante pour former une liaison triple entre les deux
premiers atomes de carbone du groupement terminal par déshydrohalogénation.
On effectue cette déshydrohalogénation à une température comprise
entre 50 et 100 C, et de préférence de l'ordre de 80 C, dans le diméthylsul-
phoxyde pour obtenir une triple liaison.
Il est donc possible d'effectuer l'éthérification et la déshydrohalogénation
dans une seule phase.
Les produits de la présente invention présentent des caractéristiques très intéressantes du point de l'activité biologique En effet, bien qu'ils soient très différents structuralement des régulateurs de la croissance classique des insectes (juvénoîdes de structure terpéno Tde), ils présentent
une action hormonale considérable de type junévile, particulièrement mani-
feste sur la chrysalide de Tenebrio molitor.
L'activité sur les autres espèces varie selon les espèces étudiés mais en tous les cas, on peut remarquer en général une activité efficace sur l'Aedes Aegypti; il exerce également une action acaricide sur les oeufs et/
ou sur les adultes de Tetranychus urticae.
On peut mettre le composé de la présente invention en formulation selon les méthodes bien connues On peut le faire absorber à raison de 0,5 à 50 % ou davantage, sur des poudres On peut également l'utiliser sous la forme d'émulsions ou de suspensions aqueuses dans des agents tensioactifs
connus On a la possibilité également de l'appliquer sous forme de solu-
tions dans des solvants convenables tels que les alcools, l'acétone, etc
Le composé, soit tel quel, soit sous forme d'une formulation conve-
nable, peut être utilisé pour traiter les insectes ou traiter l'habitat des insectes à détruire, ou bien on peut le mélanger à l'alimentation des des insectes, des larves ou des chrysalides, ou bien l'appliquer aux oeufs
à raison de 0,2 parties par million, ou davantage.
D'autres avantages et caractéristiques de la présente invention appa-
raîtront à la lecture de la description suivante de l'exemple donné à titre
illustratif mais non limitatif.
EXEMPLE 1
*Preparation du 1-( 5-chtoro-4-pentynyloxy)-4-phény Loxy-benzène (JH 386) On dissout 2 g de 4-phényloxy-phénol dans 25 ml de DMF et on ajoute 0,7 g de KOH On agite ce mélange à température ambiante pendant 1 heure,
puis on introduit dans ce mélange 1,5 g de dichloro-1-pentyne.
Après 6 heures de réaction, on verse le mélange dans l'eau, puis on l'extrait à l'aide d'éther éthylique Le résidu obtenu par concentration de
la phase éthérée est purifié par chromatographie sur colonne.
EXEMPLE 2
* Activité bioloqique
On a effectué tous les essais dans un milieu conditionné sur les es-
pèces d'insectes suivantes: Tenebrio molitor, Aedes Aegipty, Tetranychus urticae (adultes et oeufs) Les conditions dans lesquelles on a effectué les essais ainsi que les critères d'évaluation des résultats sont indiquées ci-après, espèce par espèce:
1) T'nobrio molitor -
On traite des chrysalides, agées de O à 24 h, par application topique
sur la troisième urosternite à partir de la fin à l'aide d'une solution acé-
tonique du produit à étudier ( 2 mm 3) On évalue les résultats 9 jours plus
tard, lorsque les insectes du groupe témoin ont fini de sortir de leur cocon.
On a adopté en tantqu'indice d'activité le pourcentage d'individus morts,
déformés et anormaux rapporté au nombre d'individus traités selon la formu-
le suivante: Activité Nombre d'individus morts, déformés ou anormaux I e= Nombre d'individus traités
2) Aedes Aegipty -
On mélange 3 ml d'une solution acétonique du produit à 297 ml d'eau potable et on introduit dans ce mélange 25 larves agées de 4 jours que l'on nourrit de façon appropriée On évalue les résultats tous les deux ou trois jours jusqu'à ce que les larves témoins aient atteint leur éclosion On éva-
lue l'activité de la même manière que pour le Tenebrio molitor.
3) Tetranychus urticae -
Oeufs: on infeste des petites rondelles de feuilles de haricots par des oeufs d'acaries et on les traite par aspersion
à l'aide d'une dispersion aqueuse ayant une concentra-
tion de 0,1 % en produit à étudier.
On évalue le taux de mortalité et on considère qu'il est
de O pour les feuilles non traitées.
Adultes: on infeste des petites rondelles de feuilles de haricots par des acaries adultes et l'on traite à l'aide d'une
dispersion aqueuse à 0,1 % en produit à étudier.
On évalue le taux de mortalité et on considère qu'il est
de O pour les feuilles non traitées.
Les résultats obtenus dans ces essais ont été consignés dans le tableau I, ci-après: Activité hormonale juvénile et acaricide des composés de la présente invention X Le composé témoin qui fait l'objet de la demande de brevet italien
No 22 349/76 est le 2-( 5-chloro-5-fluoropent-4-enyl-oxy)-4-chlorobenzène.
Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux
exemples et modes de mise en oeuvre mentionnés ci-dessus; elle est suscep-
tible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les
applications envisagées et sans que l'on ne s'écarte de l'esprit de l'in-
vention. Abréviation Tenebrio molitor Aedes Aegypti Tetranychus urticae du composé ( 2 y/chrysalide) ( 2 ppm) Adultes Oeufs
I 10 1 % 4
JH 386 100 100 83 100
JH 88 x O 100 96 100

Claims (6)

REVENDICATIONS
1. A titre de produit industriel nouveau, le 1-( 5-chloro-4-
pentinyloxy)-4-phényloxy-benzéne de formule: Cl C _ C (CH 2)3 O X 0-
2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir une mole d'un halogénure d'alkinyle de formule générale:
C 1 C C (CH 2)2 CH 2 C 1 (II)
avec un sel alcalin d'hydroquinone suivie du traitement du produit ainsi obtenu avec un halogénure de formule: l tX (III) avec X étant Cl, F ou I.
3. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un sel alcalin d'hydroquinone avec un halogénure de formule générale: C 1 Cl-C: (CH 2)3 CH 2 Cl y 3 dans laquelle Y 3 est Cl, Br ou I,
en présence de quantités stoechiométriques d'un hydrate ou carbonate alca-
lin, à une température comprise entre 50 et 100 C dans le diméthyl sulfo-
xyde pour obtenir une triple liaison entre les atomes de carbone terminaux.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la réac-
tion d'éthérification par l'hydroquinone et la déshydrohalogénation de l'ha-
logénure alcalin s'effectuent en une seule étape à une température de 80 C.
5. Compositions convenant à la lutte contre les insectes nuisibles
caractérisées en ce qu'elles renferment en tant que principe actif un com-
posé selon la revendication 1.
6. Méthode de lutte contre les insectes nuisibles, caractérisé en ce que l'on applique un composé selon la revendication 1 sur l'habitat de
l'insecte, dans son alimentation ou sur l'insecte lui-même, ses chrysali-
des, ses larves ou ses oeufs, en quantités suffisantes pour que les compo-
sés selon la revendication 1 aient une concentration de 2 ppm ou davantage.
FR828205863A 1978-06-21 1982-04-05 0-(5-chloro-4-pentinyloxy)-4-phenyloxy-benzene et son emploi d'une activite hormonale juvenile et acaricide Expired FR2522650B1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT24794/78A IT1096582B (it) 1978-06-21 1978-06-21 Dieteri idrochinonici aventi attivita' ormonica giovanile e acaricida
IT2073479A IT1166673B (it) 1979-03-05 1979-03-05 Dieteri fenil-idrochinonici aventi attivita' ormonica giovanile e acaricida

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2522650A1 true FR2522650A1 (fr) 1983-09-09
FR2522650B1 FR2522650B1 (fr) 1985-07-26

Family

ID=26327638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR828205863A Expired FR2522650B1 (fr) 1978-06-21 1982-04-05 0-(5-chloro-4-pentinyloxy)-4-phenyloxy-benzene et son emploi d'une activite hormonale juvenile et acaricide

Country Status (5)

Country Link
US (3) US4356329A (fr)
CH (1) CH643223A5 (fr)
DE (1) DE2925113A1 (fr)
FR (1) FR2522650B1 (fr)
GB (1) GB2023591B (fr)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH643223A5 (it) * 1978-06-21 1984-05-30 Montedison Spa Dieteri idrochinonici aventi attivita ormonica giovanile e acaricida.
IT1218326B (it) * 1982-07-23 1990-04-12 Montedison Spa 1-fenossi (feniltio)-4-arilalchinil ossi-benzene derivati ad azione ormonica giovanile ed acaricida
JPH0749379B2 (ja) * 1985-12-27 1995-05-31 住友化学工業株式会社 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH01503541A (ja) * 1987-06-01 1989-11-30 ザ　ダウ　ケミカル　カンパニー ヒドロキシ芳香族化合物のプロパルギルエーテルの製造方法
US5155196A (en) * 1987-06-01 1992-10-13 The Dow Chemical Company Polymer resulting from the cure of a preformed chromene-containing mixture
MX9306614A (es) * 1992-10-23 1994-04-29 Dennis Mark Henderson Composicion de metodos para la formacion de un insecticida.
US5939061A (en) * 1994-12-07 1999-08-17 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Ant bait attractive to multiple species of ants
US7037494B2 (en) 1997-10-14 2006-05-02 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Formulations and methods for insect control
WO2003082000A1 (fr) * 2002-03-22 2003-10-09 University Of Florida Research Foundation Inc. Appats hermetiques pour termites souterraines
US7293618B2 (en) * 2004-03-12 2007-11-13 National-Oilwell, L.P. Power slip for drillpipe
US8084052B1 (en) 2008-02-26 2011-12-27 Mason James W Chemical composition for controlling insects
WO2012090550A1 (fr) 2010-12-28 2012-07-05 株式会社コガネイ Dispositif de production d'ions

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2528314A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Ciba Geigy Ag Phenylalkinylaether-derivate
FR2348179A1 (fr) * 1976-04-15 1977-11-10 Montedison Spa Ethers ou thioethers benzyliques ou phenyliques a chaine aliphatique ou lineaire comprenant un groupe terminal halogene et leur application en tant qu'acaricides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3322813A (en) * 1962-06-30 1967-05-30 Meiji Seika Kaisha Halopropargyl aryl ether compounds
US3379755A (en) * 1964-06-04 1968-04-23 Merck & Co Inc Preparation of (4-alkanoylphenoxy) acetic acids by oxidation
US3816541A (en) * 1970-11-16 1974-06-11 Stauffer Chemical Co Aryl acetylene ethers
BE794894A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Ciba Geigy Ethers aryliques et produits pesticides
US4141921A (en) * 1972-02-09 1979-02-27 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenyl- and phenoxybenzyl-alkynyl ethers
CH568715A5 (fr) * 1972-03-16 1975-11-14 Ciba Geigy Ag
US4061683A (en) * 1973-01-31 1977-12-06 Ciba-Geigy Corporation Diphenyl ether derivatives
US4153731A (en) * 1973-04-18 1979-05-08 Ciba-Geigy Corporation Phenoxy (benzyloxy/benzylthio) benzene derivatives
CH643223A5 (it) * 1978-06-21 1984-05-30 Montedison Spa Dieteri idrochinonici aventi attivita ormonica giovanile e acaricida.
IT1096582B (it) * 1978-06-21 1985-08-26 Montedison Spa Dieteri idrochinonici aventi attivita' ormonica giovanile e acaricida

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2528314A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Ciba Geigy Ag Phenylalkinylaether-derivate
FR2348179A1 (fr) * 1976-04-15 1977-11-10 Montedison Spa Ethers ou thioethers benzyliques ou phenyliques a chaine aliphatique ou lineaire comprenant un groupe terminal halogene et leur application en tant qu'acaricides

Also Published As

Publication number Publication date
US4460606A (en) 1984-07-17
US4356329A (en) 1982-10-26
CH643223A5 (it) 1984-05-30
FR2522650B1 (fr) 1985-07-26
GB2023591A (en) 1980-01-03
US4334104A (en) 1982-06-08
DE2925113A1 (de) 1980-01-10
DE2925113C2 (fr) 1989-08-24
GB2023591B (en) 1982-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2491924A1 (fr) Nouveaux ethers-oxydes et sulfures aryl-2 ethyliques, procede de leur preparation, agents insecticides et acaricides les contenant et procede de lutte contre les insectes et les acariens utilisant ces nouveaux composes
FR2481695A1 (fr) Nouveaux ethers-oxydes et sulfures aryl-2 propyliques, procede de leur preparation, agents insecticides et acaricides les contenant et procede de lutte contre les insectes et les acariens utilisant ces nouveaux composes
FR2522650A1 (fr) 1-(5-chloro-4-pentinyloxy)-4-phenyloxy-benzene et son emploi d'une activite hormonale juvenile et acaricide
FR2527203A1 (fr) Nouveaux composes alkylaromatiques, procedes pour leur preparation, agents insecticides et acaricides contenant ces composes comme ingredient actif
EP0038271B1 (fr) Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane carboxylique, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus
BE899207A (fr) Nouvelles anilines substituees, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
EP0105006B1 (fr) Cyclopropane carboxylates à structure allénique, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant
BE897354A (fr) Derives de 1-phenoxy (phenylthio)-4-arylal-kynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile
EP0451873B1 (fr) Nouveaux dérivés de l'acide 2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylique portant en 3 une chaîne halogénée saturée, leur procédé de préparation et leur application à la synthèse de produits pesticides
BE1000110A4 (fr) Nouveaux derives d'esters d'acide carbamique, compositions pesticides les contenant et procede pour les preparer.
US4140794A (en) Compounds having a trichloromethylic end group having a juvenile hormone action on insects and acaricide activity
CH659249A5 (fr) Derives triazolyles et leur utilisation fongicide dans la domaine agricole.
FR2524466A1 (fr) Composes heterocycliques azotes, leur preparation et produits fongicides en contenant
DE3701142C2 (fr)
US4154968A (en) Bactericidic and fungicidic chloromethylisopropyphenols
EP0512379B1 (fr) Insecticides contenant les mélanges ternaires de dérivés de la méthylènedioxybenzène, et procédé pour leur préparation
CH660188A5 (fr) Esters de n-methyl hydantoines d'acides cyclopropane carboxyliques, leur preparation et les compositions les renfermant.
FR2560193A1 (fr) Derives d'aminodiaryl sulfoxyde, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques et pesticides les contenant
BE877164A (fr) Nouveaux d'ethers hydroquinoniques dotes d'une activite hormonale juvenile et acaricide
BE896914A (fr) Derives triazolyles et leur applecation fongicide
EP0093664B1 (fr) Ester d'acide cyclopropane carboxylique et d'alcool(S)cyano(4-fluoro-3-phénoxyphényl) méthylique, sa préparation, son application à la lutte contre les parasites et les compositions le renfermant
BE883271R (fr) Nouveaux pyrethroides
FR2471966A1 (fr) Esters alcynyliques de l'acide cyclopropane-carboxylique, procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que pesticides
DE1221216B (de) Verfahren zur Herstellung von beta-Bromaethyl-aryl-sulfiden
CH644846A5 (fr) Esters et thioesters d'aminoacides, leur utilisation pour la lutte contre les parasites et leur preparation.

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse