BE636867A - - Google Patents

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BE636867A
BE636867A BE636867DA BE636867A BE 636867 A BE636867 A BE 636867A BE 636867D A BE636867D A BE 636867DA BE 636867 A BE636867 A BE 636867A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms
    • C07D215/42Nitrogen atoms attached in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  BREVET D ' INVENTION

  
concerne un nouveau

  
 <EMI ID=1.1> 

  
raie 
 <EMI ID=2.1> 
 clans laquelle

  
 <EMI ID=3.1> 

  

 <EMI ID=4.1> 


  
dans laquelle

  
 <EMI ID=5.1> 

  
ci-dessus. 

  
Conformément à la présenta invention on prépare ces dérivés en faisant réagir à température élevée un composé de formule générale II avec un ester réactif d'un alcanol primaire contenant 3 atomes de

  
 <EMI ID=6.1> 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1> 

  
pour obtenir un composé de formule générale IV

  

 <EMI ID=9.1> 


  
 <EMI ID=10.1> 

  
mentionnées ci-dessus,

  
et en traitant le composé obtenu par la solution aqueuse ou hydro-organique d'une base minérale"'

  
 <EMI ID=11.1> 

  
éthyle, n-propylo, isopropyle, n-butyle, le reste butyle tertiaire, m&#65533;thoxy, éthoxy, n-propoxy-, isopropoxy,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
de fluor. 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
chaud. On observe alors un fait surprenant et décisif pour la suite de réactions selon l'invention la quater" nisation ne se fait ni avec le groupe anino le plus

  
 <EMI ID=14.1> 

  
tion on peut ajouter un solvant organique, comme par exemple l'acétone ou la butanone; mais l'on peut aussi

  
 <EMI ID=15.1> 

  
l'ester réactif. Suivant le point d'ébullition de l'ester

  
et

  
réactif et de l'éventuel solvant/suivant la température

  
 <EMI ID=16.1>  clos. On citera comme esters réactifs appropriés dérivant

  
 <EMI ID=17.1> 

  
et des chlorures, ainsi que des arylsulfonates, dos méthanesulfonates et des sulfates, comme le sulfate de diméthyle et le sulfate de di&#65533;thyle.

  
On obtient la transformation hydrolytique

  
d'un produit intermédiaire de formule générale IV en composé de formule générale 1 par exemple par traitement avec une lessive alcaline diluée aqueuse ou hydro-alcanolique, en particulier la lessive de soude caustique. Elle

  
 <EMI ID=18.1> 

  
1.-: dissolution, on reconnaît aisément l'hydrolyse à la précipitation du composé difficilement soluble de formule

  
 <EMI ID=19.1>  <EMI ID=20.1>   <EMI ID=21.1> 

  
leurs sels avec des acides minéraux ou dos acides organiques" Les acides appropriés qui forment des sols sont par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydriquo, l'acide phosphorique, l'acide sulfurique, l'acide méthanesulfonique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide

  
 <EMI ID=22.1> 

  
administre par voie orale ou parentérale. Les sels quaternaires de formule générale IV possèdent une activité

  
 <EMI ID=23.1> 

  
groupas méthyles. 

  
 <EMI ID=24.1>   <EMI ID=25.1>  

  
 <EMI ID=26.1> 

  
c) On dissout 7 parties de l'iodure mention- <EMI ID=27.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=28.1>
    <EMI ID=29.1>
    dans laquelle
    <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> dans laquelle
    <EMI ID=32.1>
    ci..dessus,
    avec un ester réactif d'un alcanol primaire contenant au plus 3 atomes de carbone et répondant la formula
    <EMI ID=33.1>
    <EMI ID=34.1>
    dans laquelle
    <EMI ID=35.1>
    mentionnées ci -dessus,
    et on traite ce compose par une solution aqueuse ou hydro,. organique d'une base minérale.
    <EMI ID=36.1>
    et définie sous 1[deg.]).
BE636867D 1963-08-30 BE636867A (fr)

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FR946113A FR1369627A (fr) 1963-08-30 1963-08-30 Dérivés du carbostyrile et leur préparation

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7060834B2 (en) * 2001-08-27 2006-06-13 Astrazeneca Ab N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain

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