BE572993A - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention, faite dans les services de la demanderesse, concerne les complexes cuprifères des colorants trisazoïques de formules générales
EMI1.1
dans lesquelles R représente le reste de l'acide salicylique ou d'un dérivé de substitution de cet acide, R' représente un reste monosulfo-hydroxy-2 naphtyl-1, monosulfo-hydroxy-1 naphtyl-2, ou acylamino-monosulfo-hydroxy-1 naphtyl-2 et X représente un atome d'hydrogène ou un groupe sulfonique, complexes dans lesquels le cuivre bivalent est fixé au colorant trisazoïque à raison d'un atome de métal par molécule de colorant et ce par l'intermédiaire des groupes hydroxy du groupe- ment o,o'-dihydroxyazoïque.
Par groupes acylamino on entend les groupes tels que
EMI1.2
les suivants: acéty2amiho, benzoylamînoeéthoxy-carbonylaminogméthoxyéthoxy- carbonylamino, uréido simple H2N-CO-NH ou substitué sur le groupe NH2
Ces complexes peuvent être préparés par métallisation désalkylante des colorants de formules générales
EMI1.3
dans lesquelles R, R' et X ont les mêmes significations que ci-dessus, au moyen des composés du cuivre bivalent. Le groupe 0-alkyle est transformé en groupe hy- droxy par hydrolyse; le cuivre vient se fixer sur les groupes hydroxy en ortho - ortho' de la liaison azoïque.
Un excès de cuivre est géneralement necessaire pour provoquer l'hydro- lyse complète du groupe 0-alkyle et cet excès conduit subsidiairement à la forma- tion d'un complexe de chélation entre le cuivre et les groupes hydroxy et carboxy du reste de l'acide salicylique ou de son dérivé de substitution.
<Desc/Clms Page number 2>
Il est important, une fois la métallisation terminée, de détruire ce complexe de chélation afin d'obtenir un colorant plus facilement soluble dans l'eau et de nuance plus vive. A cet effet, on utilise des agents séquestrants, par exemple, le sel tétra-sodique de l'acide éthylènediamino-tétraacétique; le complexe est démétallisé sélectivement soit par addition de l'agent séquestrant au mélange réactionnel après la métallisation désalkylante, soit par traitement subséquent du complexe isolé de son milieu de formation, soit par mélange de l'agent séques- ' trant avec le complexe isolé et séché, soit enfin par addition de l'agent seques- trant au bain de teinture.
Les complexes 1 :1 selonl'invention conviennent particulièrement bien pour la teinture des fibres végétales ; on obtient des nuances solides à la lumière et au lavage.
Les exemples ci-dessous, dans lesquels les parties indiquées sont en poids, illustrent la présente invention sans la limiter.
EXEMPLE 1.
95,5 parties du colorant trisazoïque de formule:
EMI2.1
sont dissoutes à l'état de sel de sodium dans 2.400 parties d'eau à 90 C. Cette solution est additionnée de 10 parties de bicarbonate de sodium ; ajoute lente- ment une solution comprenant 30 parties de sulfate de cuivre cristallisé, 150 parties d'eau et 56,5 parties d'ammoniaque à 20% en volume. On chauffe le mélange pendant 12 heures à 90-92 C et sépare le colorant par addition de chlorure de so- dium.
La pâte du composé cuivrique est reprise avec 2.500 parties d'une solution à 1 % de sel tétrasodique de l'acide éthylènediamino-tétraacétique. On chauffe pendant 30 minutes à 80-85 C et reprécipite le colorant par addition de chlorure de sodium ; colorant ne renferme alors qu'un atome de métal dans sa molécule.
Il teint les fibres cellulosiques en une nuance. verte qui tire sur l'olive.
Si au lieu de traiter le produit de cuivrage par la solution de l'a- gent séquestrant, on le broie avec ce dernier après séchage, on obtient un mélan- ge qui teint les fibres cellulosiques en même nuance.
EXEMPLE 2.
Les 95,5 parties du colorant utilisé à l'exemple 1 sont remplacées par 101,2 parties du composé trisazoïque de formule:
EMI2.2
et les 30 parties de sulfate de cuivre par 35 parties de ce produit. En opérant dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, on obtient après traitemenl avec l'agent séquestrant, un complexe de cuivre ne renfermant qu'un atome de métal par molécule de colorant. Ce complexe teint les fibres cellulosiques en vert olive vif.
<Desc/Clms Page number 3>
EXEMPLE 3.
On opère comme dans l'exemple 1, mais en utilisant 105,7 parties du colorant trisazoïque de formule:
EMI3.1
La métallisation une fois terminée, on introduit à 90 C dans le li- quide réactionnel une solution concentrée de sel tétrasodique de l'acide éthylène- diamino-tétraacétique en quantité telle que sa concentration soit égale à 1 % dans le mélange. Après 30 minutes d'agitation à 90 C, on isole le colorant en ajoutant au liquide du chlorure de sodium. Le complexe de cuivre ainsi obtenu ne renferme qu'un atome de cuivre par molécule de colorant et teint les fibres cellulosiques en vert.
EXEMPLE 4.
Le complexe de cuivre du colorant trisazoïque de formule
EMI3.2
est préparé suivant les indications de l'exemple 2. Le colorant obtenu teint les fibres cellulosiques en vert olive.
EXEMPLE 5.
107,2 parties du colorant trisazoïque de formule
EMI3.3
sont cuivrées et démétallisées ensuite sélectivement conformément au procédé de l'exemple 3. On obtient un colorant qui teint les fibres cellulosiques en une nuance vert jaunâtre tirant sur l'olive.
Claims (1)
- RESUME 1. A titre de produits industriels nouveaux, les complexes cuprifères des colorants trisazoiques de formules générales <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 dans lesquelles R représente le reste de l'acide salicylique ou d'un dérivé de substitution de cet acide, R' représente un reste monosulfo-hydroxy-2 naphtyl-1, monosulfo-hydroxy-1 naphtyl-2, ou acylamino-monosulfo-hydroxy-1 naphtyl-2 et X représente un atome d'hydrogène ou un groupe sulfonique, complexes dans lesquels le cuivre bivalent est fixé au colorant trisazoïque à raison d'un atome de métal par molécule de colorant et ce par l'intermédiaire des groupes hydroxy.2. Un procédé de préparation des complexes définis sous 1 qui consiste à effectuer une métallisation désalkylante des colorants de formules générales EMI4.2 dans lesquelles R, R' et X ont les mêmes significations que ci-dessus, au moyen des composés du cuivre bivalent et à démétalliser ensuite le reste R en milieu alcalin.-
Publications (1)
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|---|---|---|---|---|
| US4624708A (en) * | 1985-04-15 | 1986-11-25 | Xerox Corporation | Sulfonated trisazo dyes for ink jet compositions |
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