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La présente invention se rapporte à de nouveaux composés organi- ques. Plus particulièrement, elle concerne de nouveaux composés organi- ques solubles dans l'eau, contenant des noyaux triaziniques et convenant comme agents de modification de matières textiles, spécialement de matières textiles cellulosiques.
L'invention repose sur la constatation qu'il est possible d'ob- tenir de nouveaux composés organiques solubles dans l'eau en traitant par des sulfites des composés organiques contenant des noyaux halogénotriazi- niques et que les nouveaux composés organiques solubles dans l'eau peuvent servir à modifier les propriétés de matières textiles, le traitement des matières cellulosiques étant de préférence associé à un traitement par un agent fixateur d'acide.
La présente invention a pour objet de nouveaux composés organi- ques caractérisés en ce qu'ils contiennent au moins un noyau s-triazinique qui comporterattaché à au moins un atome de carbone du noyau triazinique, un groupe (S03X) où X représente un métal alcalin ou alcalino-terreux.
L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des nouveaux composés organiques dans lequel on fait réagir un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux de l'acide sulfureux avec un composé organique contenant au moins un noyau s-triazinique qui comporte de l'halogène rat- taché à au moins un atome de carbone du noyau triazinique.
La réaction est de préférence effectuée en milieu aqueux, habi- tuellement à une température de 30 C ou à une température moins élevée.
A titre d'exemples de sels appropriés de l'acide sulfureux utilisables dans le procédé de l'invention, on citera le sulfite de sodium et le sulfite de potassium.
Quand le composé organique utilisé comme ingrédient de réaction contient plus d'un atome d'halogène rattaché à la triazine, il est possible, en faisant varier la proportion du sel d'acide sulfureux utilisée, de ne remplacer qu'une partie de cet halogène, et il est possible d'obtenir ainsi des produits comprenant plus d'un des nouveaux composés organiques.
Les nouveaux composés organiques obtenus par le procédé ci-dessus seront colorés ou incolores, suivant le composé organique utilisé comme matière première,
Comme exemples de composés organiques qui peuvent servir de ma- tières premières dans le procédé ci-dessus, on mentionnera le chlorure cyanurique, le bromure cyanurique et des mono- et di-halogéno-s-triazines contenant des groupes alkyle, cycloalyle, aralkyle et/ou aryle rattachés à l'atome de carbone ou aux atomes de carbone restants du noyau triazinique,
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par exemple la 2-méthyl-4s6-dichloro-s-t'riazine et la 2-phényl-Lj.:6-dichloro- s-triazine.
On peut également utiliser comme matières premières dans le pro- cédé de préparation des nouveaux composés organiques, de mono- et di-halogé- no-s-triazines qui contiennent, rattaché à au moins un des atomes de car- 'bone du noyau triazinique, un radical organique rattaché par l'intermédiaire d'un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre. Ces composés peuvent être ob- tenus, par exemple, en traitant un composé organique du type décrit dans le paragraphe précédent avec une amine, un alcool, un phénol ou un mercaptan.
On citera, comme exemples spécifiques de tels composés pouvant servir de matières de départ dans le procédé de fabrication des nouveaux composés organiques, les composés suivants :
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l'acide 2-(°6-diahloro-s-triaziny7a,mino)-naphtalènem6-sulfonique
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l'acide l-(4:6-dichloro-¯s-triazinylamsno)-8-hydroxynaphtalène3:6disul- fonique, l'acide 2-N-(416-dichloio-s-triazinyl)-K-méthylamino-8-hyàroxynaph- talène-6-sulfonique, l'acide 2-(4:6-dichloro-s-triazinylamino)-5-hyàroxy- naphtalène-7-sulfonique, l'acide 4-(4:6-dichloro-s-triazinylamino)- azobenzène-4-sulfonique, l'acide 7-(2-sulfophénylazo)-8-hydroxy-l- (4:6-dichloro-s-triazinylamino)-naphtalène-3:6mdisulfoniques l'acide 2-44:6-dichloro-¯s-triazinylamino)-2 méthylphénylazo naphtalè ne-4:8-disulfonique, l'acide 2-(4:
6-dichloro-s-triazinylamino)-5-hydroxy-6- (2-sulfophénylazo)-naphtalène-7-sulfonique, l'acjde 2-K-(4t6-dichloro-s- triazinyl-amino)-Nnéthylamino-.-iydroxy-7-(4-m#th oxy-2-sulfophénylazo)- naphtalène-6-sulfonique, l'acide 1-amino-4-4-(46-dichlorom¯s-triaziny- lamino)-3-sulfoanilino -anthraquinone-2sulfonique l'acide 1-am.no-4-4 (: 6-c.zchloro-¯s-triaz.nylamino)-3-sulfoanilino ^ J anthraquinone-2:5-disulronlque, l'acide 4-(4@6-àichloro-s-triazinµ1- amino)--2 -n.trodiphénylamine-3:4 -disulfonique et le 4-(4%6-àichloro-s- triaz3nylam.no)-2'-nitrodiphénylamine-4'sulfoned.méthylamide.
Le milieu de réaction est de préférence neutralisé à un pH com- pris entre 6 et 8 avant d'isoler le produit.
Les nouveaux composés organiques peuvent être isolés du milieu de réaction neutralisé sous la forme du sel sodique ou potassique en ajou- tant au milieu du chlorure de sodium ou de potassium, en filtrant la ma- tière précipitée et en la séchant.
Les nouveaux composés organiques sont stables à la température atmosphérique dans des conditions neutres anhydres.
Chauffés avec des acides aqueux, les nouveaux composés organiques dégagent de l'anhydride sulfureux; traités par des alcalis aqueux, le grou- pe (S03X) est facilement remplacé par le groupe hydroxyle.
On a découvert, avec surprise, que si le traitement alcalin est effectué en présence d'une matière cellulosique, il est possible de fjxer fermement sur celle-ci davantage du composé organique nouveau qu'en l'ab- sence du traitement alcalin, et ce procédé d'application des nouveaux com- posés organiques aux matières cellulosiques constitue une autre particu- larité de la présente invention.'
Ainsi, les nouveaux composés organiques colorés sont d'intéressants colorants pour des matières textiles, spécialement pour les matières cel- lulosiques quand ils sont appliqués comme décrit ci-dessus;, et pour d'au- tres matières textiles par les procédés de teinture et d'impression clas- siques de ces matières.
Les composés incolores peuvent servir, suivant les autres substituants sur le noyau triazinique, pour diverses applica- tions, par exemple comme intermédiaires de colorants, mordants pour colo- rants basiques (par inclusion de groupes acide sulfonique) et comme agents de blanchiment optique, par exemple en faisant réagir un acide bis-(anilino- chlorotriazinylamino) -stilbène disulfonique, Les composés qui contiennent au moins deux groupes (SOX) rattachés au noyau triazinique peuvent égale- ment servir pour fixer à la cellulose des produits qui y sont chimiquement apparentés, par exemple, des amidons, par exemple dans le but d'obtenir une matière empesée, et traiter des matières textiles, teintes ou impri- mées à l'aide de colorants contenant des groupes amino ou amino mono-substi- tués,
pour améliorer la'solidité au lavage de la matière textile colorée.
On a établi que le traitement de la mati@@@ textile cellulosique par l'agent fixateur d'acide peut être effectué avanie pendant ou après le traitement par le nouveau composé organique,
Des agents fixateurs d'acide appropriés pour le procédé d'appli- cation des nouveaux composés organiques sont, par exemple, les hydroxydes
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de sodium et de potassium, les carbonates de potassium et de sodium, les bicarbonates de potassium et de sodium et le phosphate trisodique.
L'application des nouveaux composés organiques uniformément à la matière textile peut être effectuée en utilisant des solutions aqueuses, et une application localisée des nouveaux composés organiques peut être réalisée par une impression au moyen d'un pâte à imprimer contenant le com- posé.
Quand l'agent fixateur d'acide est appliqué en même temps que le nouveau composé organique, il est avantageux de le dissoudre dans la solution ou dans la pâte à imprimer contenant le nouveau composé organique.
La solution du nouveau composé organique, qu'un agent fixateur d'acide soit présent ou non, peut contenir les adjuvants courants ajou- tés aux bains aqueux d'application de colorants et d'auxiliaires textiles, par exemple le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, l'alginate de sodium, l'urée et des éthers alkyliques hydrosolubles de la cellulose.
. La pâte à imprimer, qu'elle contienne ou non un agent fixateur d'acide, peut comprendre les adjuvants communément utilisés, par exemple, l'urée, et des épaississants, par exemple la méthylcellulose, l'amidon et la gomn'e de caroubier, mais il est préférable d'utiliser, comme épais- sissant, un alginate par exemple l'alginate de sodium.
Inapplication simultanée des nouveaux composés organiques et d'un agent fixateur d'acide aux matières textiles est de préférence effectuée à la température atmosphérique.
Les nouveaux composés organiques appliqués à la matière textile à partir d'une pâte à imprimer contenant un agent fixateur d'acide ou par foulardage dans une solution aqueuse contenant un agent fixateur d'acide peuvent être fixés d'habitude en séchant simplement la matière textile, par exemple dans une chambre chauffée à des températures de 40 à 70 C, ou en faisant passer la matière textile imprimée sur une série de rouleaux chauffés à la vapeur. Dans certains cas, toutefois, on arrive à un fixage meilleur en vaporisant la matière textile imprimée pendant un bref laps de temps,par exemple 10 minutes ou moins.
Quand l'agent fixateur d'acide est appliqué en une opération sé- parée, avant ou après le traitement par le nouveau composé organique, il l'est, de préférence, en traitant la matière textile par une solution aqueuse de l'agent fixateur d'acide, par exemple par foulardage. Les solu- tions aqueuses des agents fixateurs d'acide utilisées peuvent contenir également des adjuvants communément ajoutés aux bains aqueux d'application de colorants et d'auxiliaires textiles du type mentionné plus haut.
La solution de l'agent fixateur d'acide, de même que la solution contenant le nouveau composé organique, peuvent être appliquées à des tem- pératures très variées, avantageusement à une température comprise entre la température ordinaire et le point d'ébullition des solutions.
Il est préférable d'effectuer les deux traitements à la température atmos- phérique. La matière textile peut, si on le désire, être séchée entre les deux traitements et après l'application de la solution du nouveau composé organique ou après l'application de l'agent fixateur d'acide, quelle que soit la dernière opération, la matière textile peut être chauffée, par exemple, par vaporisage, en la faisant passer dans une chambre chauffée ou dans un bain de métal en fusion ou en la faisant passer sur des cylin- dres de séchage chauffés.
La solidité au lavage ou aux traitements ultérieurs par voie humide des modifications des propriétés des matières textiles opérées par le pro-
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cédé de la présente invention est en général améliorée par un traitement de lavage, par exemple dans une solution aqueuse chaude de savon et de carbonate de sodium, suivie d'un rinçage dans de l'eau chaude avant sécha- ge.
L'invention est illustrée, sans être limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont exprimés en poids g
EXEMPLE 1.-
On ajoute une suspension du sel sodique de l'acide 4-(6:6-dichloro- s-triazinylamino)-azobenzène-4'-sulfonique dans 1550 parties d'eau et
120 parties d'acétone, (obtenue en faisant réagir 297 parties d'acide 4-aminoazobenzène-4'-sulfonique, 4,2 parties de carbonate de sodium et
20 parties de chlorure cyanurique dans une solution aqueuse d'acétone) à une solution de 27 parties de sulfite de sodium dans 170 parties d'eau, à la température ordinaire. On chauffe la solution à 30 C et après 1 heure à cette température, on la refroidit à 20 C et on l'agite jusqu'au lende- main.
On filtre la solution pour en séparer la matière insoluble et on ajoute 20 livres (9,1 kg) de chlorure de sodium pour 10 gallons (45,5 li- tres) de solution. On filtre le mélange et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre, Le produit obtenu se présente sous la forme d'un solide jaune librement soluble dans l'eau. Il ne contient pas de chlore rattaché organiquement. Quand on le fait bouillir avec de l'acide dilué, il libère de l'anhydride sulfureux en quantités équivalentes à
1,9 molécule par groupe azo présent.
EXEMPLE 2,-
On ajoute une solution du sel disodique de l'acide l-amino-4-/4- (4:6-dichloro-s-triazinylamino)-3-sulfoanilino]-anthraquinone-2-sulfonique dans 850 parties d'eau et 40 parties dtacétone (obtenue en faisant réagir
20 parties du sel disodique de l'acide l-amino-4-(4-amino-3-sulfcanilino)- anthraquinone-2-sulfonique et 6,9 parties de chlorure cyanurique) à une solution de 9,5 parties de sulfite de sodium dans 60 parties d'eau.
On agite le mélange à 15 C pendant 2 heures. On ajoute 300 parties de chlorure de sodium, on filtre la suspension ainsi obtenue et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre. L'analyse indique la pré- sence de 0,1 atome de chlore rattaché organiquement et de 3965 atomes de soufre pour 6 atomes d'azote présents.
EXEMPLE 3.-
On reprend le procédé décrit dans l'exemple 2 en utilisant une solution de 5,7 parties de sulfite de sodium. On obtient un produit conte- nant 2,9 atomes de soufre et 0,9 atome de chlore rattaché organiquement pour 6 atomes d'azote présents.
EXEMPLE 4.-
Un solution du sel disodique de l'acide l-amino-4-/ 40(4:6-dichlo- ro-s-triazinylamino)-3-sulfoanilino/-anthraquinone-2-sulfonique, comme dans l'exemple 2, est agitée avec une solution de 9,5 parties de sulfite de sodium dans 60 parties d'eau à 70 C pendant 2 heures, puis à 20 C pendant 16 heures. On ajoute de l'acétate de potassiez à raison de Il,5 livres (5,2 kg) pour 10 gallons (45,5 litres) de solution:, et on sépare par fil- tration le précipité qui se forme et on le sèche sous vide à 50 C.
L'analyse montre que le produit aisi obtenu contient 3 atomes de soufre pour 6 atomes d'azote et pas de chlore. Il corraspond à un composé dont les deux atomes de chlore de la matière première ont été remplacés par le groupe (S03K) et 1 groupe hydroxyle.
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l#IV1PLE k On ajoute 5,5 parties du sel disodique de l'acide °-(°s6-dichloro- s-triazinylai-pino)-21-nitrodi,Dhénylamine-3:41-disulfonique à une solution de 2,38 parties de sulfite de sodium dans 19 parties d'eau à 15 C. On agite le mélange pendant 45 minutes. On ajoute 20 parties de chlorure de sodium et on sépare par filtration le précipité obtenu et on le sèche sous vide à 40 C. Le produit contient 3,95 atomes de soufre pour 6 atomes d'azo- te et il correspond, en substance, à un produit dont les deux atomes de chlore de la molécule réagissante ont été remplacés par des groupes (SO3 Na).
EXEMPLE 6.-
On reprend le procédé décrit dans l'exemple 5 à une température de 35 C. L'analyse du produit indique la présence de 1 groupe (S03Na) et de 1 groupe hydroxy sur le noyau triazinique.
EXEMPLE 7.-
On dissout 16,5 parties du sel trisodique de l'acide 7-(2-sulfo-
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phênylazo)-1-(4t6-dichloro-s-triazinylamino)-8-naphtol-3:6-disulfonique dans 280 parties d'eau et 20 parties d'acétone et on ajoute la solution à une solution de 5,5 parties de sulfite do sodium dans 35 parties d'eau à 5 C. On agite la solution pendant 2 heures à une température comprise entre 5 et 10 C On ajoute 30 parties de chlorure de potassium et on sé- pare par filtration le précipité qui se forme et on le sèche sous vide à 40 C. La poudre rouge ainsi obtenue contient 0,1 atome de chlore rattaché organiquement et 4,8 atomes de soufre par groupe azo.
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E 111L1u1C ' 8.- On dissout 12,5 parties du sel disodique de l'acide 2-L"4- (4s6-diohloro-s-triazinylamino)-2-méthylphénylazo ¯/-naphtalène-4t8-dîsul- fonique dans.700 parties d'eau et on ajoute la solution à une solution de 5,5 parties de sulfite de sodium dans 35 parties d'eau à 15 C. On chauffe le mélange à 30 C et on l'agite pendant 1 1/2 heure, on le refroidit à la température ordinaire et on l'agite ensuite jusqu'au lendemain. On a- joute 142 parties de chlorure de sodium et on sépare par filtration le précipité obtenu et on le sèche sous vide à 40 C. La poudre jaune obtenue contient 3,68 atomes de soufre par groupe azo et pas de chlore rattaché organiquement.
EXEMPLE 9.-
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On ajoute 19,7 parties du sel sodique de l'acide 2-(4-6-dichloro-s-triazi- nylamino)-naphtalène-6-sulfonique à une solution de 16 parties de sulfite de sodium dans 100 parties d'eau à 15 C. On agite la solution pendant 15 minutes à 15 C. On la refroidit ensuite à 10 C et on ajoute 38 parties de chlorure de sodium. Le précipité formé est séparé par filtration et séché sous vide à 15 C. La poudre obtenue contient environ 2,8 atomes de soufre pour 4 atomes d'azote.
EXEMPLE 10.-
On ajoute une solution du sel sodique de l'acide (4:6-dichloro-
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s-triazinylamino)-'benzène-3-sulfonique dans 1800 parties d'eau et 210 parties d'acétone (obtenue en faisant réagir 35 parties d'acide métanilique9 10 parties de carbonate de sodium et 37 parties de chlorure cyanurique dans une solution aqueuse d'acétone) à une solution de 53 parties de sul- fite de sodium dans 340 parties d'eau à une température comprise entre 5
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et 10 C. On agite la solution à 1000 pendant 30 minutes, puis on ajoute 66 parties de chlorure de sodium, on filtre la suspension ainsi obtenue
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et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre.
Après deux
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recristallisations, le produit obtenu contient 197% de carbone, 294% d'hydrogène, 10,2% d'azote, 17,2% de soufre, et 12,8% de sodium. Le composé répondant à la formule CH ON,S3Na3o °H20 contient 19,65% der carbone, 2,36% d'hydrogène,. 10,2% d'azote, 17,4% de soufre et 12,5% de sodium.
EXEMPLE 11.-
On ajoute une solution du sel trisodique de l'acide l-amino-4-
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.-(q.;6-dichloro-s-triazinylamino)-3-sulfoanilino 'ma.nthraqu.none.2s5 disulfonique dans 950 parties d'eau et 45 parties d'acétone (obtenue en
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faisant réagir 23,8 parties du sel trisodique de l'acide 1-anino-4-(4- amino-3-sulfoanilino) anthraquinone-2a5-disuifonique, 6,9 parties de chlo- rure cyanurique et 2 parties de carbonate de sodium), à une solution de 9,5 parties de sulfite de sodium dans 60 parties d'eau à une température comprise entre 5 et 10 C. On agite le mélange pendant 2 heures à 10 Ce On ajoute 90 parties de chlorure de potassium, on filtre la suspension et on sèche sous vide à 40 C, le résidu restant sur le filtre. L'analyse in- dique que le composé contient 4,9 atomes de soufre pour 6 atomes d'azote présents et pas de chlore rattaché organiquement.
EXEMPLE 12.-
On ajoute en 10 minutes une solution de 16 parties de sulfite de sodium dans 100 parties d'eau à une solution de 15,4 parties de 2-nitro-
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4'-(4:6-diahloro-s-triazinylamino)-diphénylamine-4-sulfonediméthyiamide dans 320 parties de tétrahydrofurane à la température ordinaire. On chauffe le mélange à 30 C et on l'agite à cette température pendant 3 heures.
On ajoute 137 parties de chlorure de sodium et on sépare par filtration le précipité obtenu et on l'agite avec 650 parties d'eau à 40 C. On filtre la solution obtenue et on ajoute au filtrat 80 parties de chlorure de sodium. On filtre la suspension ainsi obtenue et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre. L'analyse indique l'absence de chlore rattaché organiquement et la présence de 2,9 atomes de soufre pour 7 ato- mes d'azote présents.
EXEMPLE 13.-
A une solution de 19 parties de sulfite de sodium dans 120 parties d'eau à une température inférieure à 5 C, on ajoute une solution du sel
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disodique de l'acide 2-N-(°:6-i.chloro-satriaziny.amino,Nê thylam.no- 8-hydxoxy--(-mêtroxy-2-sulfophényJazo) -naphtalène-6-saîfonique, dans 2460 parties d'eau et 60 parties d'aCeL'ne, -(obtenue en faisant réagir dans de l'acétone aqueuse 4 parties de carbonate de sodium;, 14 parties de chlo-
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rure cyanurique et 38,4 parties du sel disodique du composé monoazoique obtenu en copulant le 4-amino-3-sulfoanisole diazôté avec l'acide 2-mé- thylamino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique dans des conditions alcalines).
On agite le mélange pendant 16 heures, en laissant sa température s'élever à 20 C. On filtre le mélange et on ajoute au filtrat 250 parties de chloru- re de sodium. On filtre la suspension obtenue et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre. L'analyse indique la présence de 0,05 atome de chlore rattaché organiquement et de 3,95 atomes de soufre par groupe azo présent.
EXEMPLE 14.-
On ajoute à une solution de 26 parties de sulfite de sodium dans
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160 parties d'eau,à une température compi ise entre 5 et lac, une solution du sel disodique de l'acide 2-(°:6-dichlorostr.az.r ¯;-.anWno)-5 hydroxy6- (2-oulfophény2=o)-naphtalène-7-sulfonique dans 1100 parties d'eau et 110 parties d'acétone (obtenue en faisant réagir dans de l'acétone aqueuse
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5,3 parties de carbonate de sodium, 18,5 parties de chlorure cyanurique et 46,7 parties du sel disodique de l'acide 2-amino-5-hydroxy-6-(2-sulfophé- nylazo)-naphtalène-7-sulfonique). On agite le mélange pendant 2 heures à 10 C et pendant 2 1/2 heures à une température comprise entre 10 et 18 C, on le filtre et on ajoute 150 parties de chlorure de sodium au filtrat.
On filtre la suspension ainsi obtenue et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre. L'analyse indique la présence de 0,1 atome de chlore rattaché organiquement et de 3,9 atomes de soufre par groupe azo présent dans la molécule.
EXEMPLE 15.-
On ajoute à une solution de 51 parties de sulfite de sodium dans 320 parties d'eau à 10 C, une solution du sel disodique de l'acide 1-(4:6- dichloro-s-triazinylamino)-8-hydroxynaphtalène-3:6-disulfonique dans 1600 parties d'eau et 200 parties d'acétone (obtenue en faisant réagir 73 par- ties du sel disodique de l'acide l-amino-8-naphtol-3:6-disulfonique, 12 parties de carbonate de sodium et 37 parties de chlorure cyanurique dans de l'acétone aqueuse). On agite le mélange pendant 16 heures, en laissant sa température s'élever à 15 C, on filtre le mélange et on ajoute au filtrat 500 parties de chlorure de potassium. On filtre la suspension ainsi obtenue et on sèche sous vide à 40 C le résidu restant sur le filtre.
L'analyse indique la présence de 4 atomes de soufre dans la molécule.
EXEMPLE 16.-
On dissout 50 parties du sel sodique de l'acide cuprico-phtalocy- anine-tétra-4-sulfonique dans 475 parties d'acide chloro-sulfonique à 20 C, on agite la solution, on la chauffe à 115 C et on la maintient pen- dant 4 heures à une température comprise entre 115 et 120 C. On refroidit la solution obtenue et on la plonge avec précaution dans de l'eau glacée en maintenant la température au-dessous de 2 Ce par addition de glace.
On sépare par'filtration le sulfonechlorure précipité à une température inférieure à 5 C, on l'essore soigneusement et on met en suspension le résidu restant sur le filtre dans 1000 parties d'eau glacée et on le neu- tralise au tournesol par addition de bicarbonate de sodium. On ajoute 3396 parties de bicarbonate de sodium, puis une solution préparée en dissolvant 28s5 parties d'acide méta-phénylène-diamine sulfonique et 1596 parties de bicarbonate de sodium dans'200 parties d'eau.
On agite le mélange pendant 16 heures en laissant sa température s'élever à 20 C, puis on ajoute de l'acide chlorhydrique d'une densité de 1,18 jusqu'au moment où le mélange devient fortement acide.
On recueille par filtration le produit qui se sépare, on le lave avec de l'acide chlorhydrique aqueux à 20% et on le sèche à 100 C.
On met en suspension 44,2 parties du produit ainsi obtenu dans 1500 parties d'eau et on règle le pH du mélange à 6,8 par l'addition d'une solution aqueuse de carbonate de sodium à 1%. On refroidit ce mélange à une température inférieure à 10 C et on l'ajoute à une suspension obtenue en dissolvant 14,8 parties de chlorure cyanurique dans 100 parties d'acé- tone et en versant la solution dans 400 parties d'eau à 10 C.
On agite le mélange pendant 45 minutes en ajoutant du carbonate de sodium à intervalles fréquents pour maintenir neutre le mélange de réac- tion. On ajoute ensuite 200 parties de chlorure de sodium et on recueille par filtration le produit qui se sépare et on le lave avec une saumure à 5%.
On met en suspension ce produit dans 2.400 parties d'eau et on ajoute une solution de 19 parties de sulfite de sodium dans 50 parties
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d'eau. On agite le mélange à 20 C pendant 5 heures. On ajoute 750 parties de chlorure de sodium et on recueille par filtration le produit qui se sépare, on le lave avec une saumure saturée et on le sèche à la température atmosphérique.
EXEMPLE 17.-
On ajoute, en 10 minutes, 18,5 parties de chlorure cyanurique à une solution de 38 parties de sulfite de sodium dans 200 parties d'eau à une température comprise entre 15 et 20 C et on agite le mélange pen- dant 1 heure. On ajoute ensuite 110 parties de sel et on recueille par filtration le précipité qui se formeon le lave avec une saumure saturée et on le sèche.
Le produit ainsi obtenu est une matière solide blanches facilement soluble dans l'eau. Il ne contient pas de chlore rattaché organiquement mais l'analyse indique la présence d'un atome de soufre par atome d'azote.
EXEMPLE 18.-
On dissout 28 parties de chlorure cyanurique dans 150 parties de tétrahydrofurane et on ajoute, en 20 minutes, à une température comprise entre 0 et 50 C, une solution de 39 parties de sulfite de sodium dans 250 parties d'eau. On ajoute ensuite une solution neutre contenant 29 parties du sel sodique de l'acide métanilique dans 220 parties d'eau et on agite le mélange pendant 1 heure au cours de laquelle on le porte lentement à 15 C. On ajoute alors 50 parties de sel et on sépare par filtration le précipité formé et on recristallise ce dernier dans l'eau. Le produit ob- tenu est identique à celui obtenu dans l'exemple 10.
EXEMPLE 19.- .
On ajoute à 150 parties d'une solution aqueuse à 32% de bisulfure de sodium à 10 C, une solution du sel sodique de l'acide (4:6-dichloro- s-triazinylamino)benzène-3-sufonique dans 1500 parties d'eau et 270 parties d'acétone, obtenue par la réaction de 35 parties d'acide métanilique, 37 parties de chlorure cyanurique et 21,2 parties de carbonate de sodium dans de l'acétone aqueuse. On chauffe la solution à 35 C pendant 1 heure.
On ajoute 200 parties de sel et on sépare par filtration le précipité formé et on le sèche"
On recristallise deux fois le produit dans l'eau et on constate qu'il contient 25,5% de carbone,3,2% d'hydrogène, 12,8% d'azote, 21,7% de soufre, et 10,65% de sodium. L'acide d'nydrogen, 12,8% d'azote, 21, nzène sulfonique tétrahydraté, C9H6O3N4S3Na24H2O contient théoriquement 25,0% de carbone, 3,2% d'hydrogène, 12,9% d'azote, 22,2% de soufre et 10,7% de sodium,
On dissout 30 parties du composé ci-dessus dans 225 parties d'une solution aqueuse normale de soude caustique et on refroidit la solution à une température comprise entre 0 et 5 C.
On ajoute en 2 heures 450 parties d'une solution aqueuse à 14% d'hypochlorite de sodium et on agite le mélange pendant 30 minutes. On sépare par filtration le précipité formé, on le lave pour le débarrasser d'alcali avec une saumure à 30% et on le sèche à 4000/ On obtient un solide cristallin blanc, qui recristallisé deux fois dans l'eau, contient 20,8% de carbone, 3,2% d'hydrogène, 10,5% d'azote, 12,2% de soufre et 13,9% de sodium. Le sel trisodique de l'acide 4-sulfo-6-hydroxy-s-triazinylamino-benzène sulfonique, C9H5O7N4S2Na3.6H2O, contient théoriquement 20,6% de carbone, 3,3% d'hydrogène, 10,7% d'azote, 12,3% de soufre et 13,2% de sodium.
Si on traite le composé obtenu dans l'exemple 10 par de l'hypochlo-
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rite de sodium et de la soude caustique comme décrit'ci-dessus, ou par une solution de soude caustique seul à o C, le produit qu'on obtient est iden- tique à celui décrit dans le paragraphe précédent.
EXEMPLE 200-
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On dissout 36 parties du sel trisodique de l'acide ?-(2'-sulio- phénylazo )ml-(°" : 6' -dichloro-s-:riazinylamino )-8-naphtol.3 s 6-disulf onique dans 2.000 parties d'eau et on refroidit la solution à 10 C. On ajoute en 30 minutes à cette solution, une solution de 14 parties de sulfite de sodium dans 80 parties d'eau, une solution aqueuse de carbonate de sodium à 10% étant ajoutée simultanément pour maintenir le pH de la solution dans les limites de 6,5 et 7. On agite le mélange pendant 1 heure et on ajouté ensuite en 30 minutes 1,74 partie d'aniline, une solution de carbonate de sodium à 5% étant ajoutée simultanément pour maintenir le pH entre 6,5 et 7. On agite le mélange pendant 2 heures à une température comprise entre 10 et 20 C et on le filtre ensuite.
On ajoute ensuite du chlorure de so- dium au filtrat, à raison de 1 partie de chlorure de sodium pour 10 parties de filtrat. Le produit qui précipite est séparé par filtration, lavé avec une saumure à 15% et séché à 40 C.
L'analyse n'indique pas la présence de chlore rattaché organique- ment et le produit libère de l'anhydride sulfureux quand on le fait bouil- lir avec de l'acide dilué en une quantité équivalente à 081 molécule par groupe azo présent.
EXEMPLE 21,-
On reprend le procédé de l'exemple 13, mais en utilisant une solu- tion de 12,6 parties de sulfite de sodium et en isolant le produit après 3 heures d'agitation. Le produit obtenu contient 1,3 atome de chlore rat- taché organiquement et 0,6 atome de soufre par groupe azo présent.
EXEMPLE 22.-
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On dissout 1597 parties d'acide 1a,tnino- °'(2"m°"-diohloxo-s- triazinyl)aminoanilino¯/anthraquinone-2s5s3''"trisulfonique dans 450 par- ties d'eau à 10 C et on règle le pH de la solution à une valeur comprise entre 6,5 et 7. On neutralise la solution aqueuse contenant 4,2 parties de bisulfite de sodium à l'aide d'une solution de carbonate de sodium, de
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façon à obtenir un pis de 6,5. On ajoute cette solution, uioontient un mélange de bisulfite de sodium et de sulfite de sodium, à la solution du composé anthraquinonique, et, simultanément, une solution de carbonate de sodium pour maintenir le pH du mélange entre 6,5 et 7. On agite ensuite la solution pendant 30 minutes et on ajoute du chlorure de potassium, à raison de 1 partie pour 10 parties de solution.
On sépare par filtration la matière solide précipitée, on la lave avec une solution aqueuse à 10% de chlorure de potassium et on la sèche à 40 C.
Le produit ainsi obtenu ne contient pas de chlore rattaché organi- quement. Il contient 1,8 molécule de soufre pour 6 atomes d'azote présents.
EXEMPLE 23.-
On foularde 100 parties d'un tissu de coton à armure toile dans une solution aqueuse contenant, pour 100 parties de solution, 1partie du colorant de ltexemple 4, 20 parties de sel de Glauber et 0,2 partie d'une huile fortement sulfonée et on l'exprime entre rouleaux jusqu'au moment où son poids atteint 200 parties. On sèche ensuite le tissu à l'air à 70 C.
On fait ensuite passer le tissu dans une solution aqueuse contenant, pour 100 parties, 1.partie de soude caustique et 30 parties de sel de cuisine et on l'exprime entre rouleaux jusqu'au moment où son poids atteint 200 par- ties. On vaporise ensuite le tissu pendant 1 minute sous la pression atmos-
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phérique et on le lave ensuite, successivement avec de l'eau -froide et de l'eau chaude, une solution aqueuse bouillante à 0,3% d'un détergent, on le rince dans l'eau et on le sèche.
Le tissu est teint en bleu extrêmement solide au lavage.
EXEMPLE 24.-
On teint 100 parties de tissu de coton 'blanchi par le procédé de l'exemple 23, en remplaçant le colorant utilisé pour former la solution de foulardage de cet exemple par 2 parties du colorant de l'exemple 2. Le tissu est teint en bleu extrêmement solide au lavage.
EXEMPLE 25.-
On teint 100 parties d'un tissu lourd de fibranne par le procédé de l'exemple 23, en omettant le vaporisage et en utilisant 2 parties du colorant de l'exemple 2 dans la solution de foulardage au lieu du colorant de l'exemple 4, les autres additions restant inchangées.
Le tissu est teint en bleu vif très solide au lavage.
EXEMPLE 26,-
On teint par le procédé de l'exemple 23, 100 parties d'un tissu de coton à armure toile,en remplaçant le colorant utilisé dans cet exem- ple pour former la solution de foulardage par 2 parties du colorant de l'exemple 3..
Le tissu est teint en bleu vif, extrêmement solide au lavage.
EXEMPLE 27.-
On teint 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi par le procédé de l'exemple 23, en remplaçant le colorant utilisé pour former la solution de foulardage de cet exemple, par 1 partie du colorant de. l'exemple 5.
Le tissu est teint en jaune mat très solide au lavage.
EXEMPLE 28.-
On teint par le procédé décrit dans l'exemple 23, 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi, en remplaçant le colorant utilisé pour former la solution de foulardage de cet exemple par 2 parties du colorant de l'exemple 1. Le tissu est teint en jaune d'une excellente solidité au lavage.
EXEMPLE 29.-
On teint 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi par le procédé de l'exemple 23, en remplaçant le colorant utilisé pour for- mer la solution de foulardage de cet exemple par 2 parties du colorant de l'exemple 13.
Le tissu est teint en rouge vif, d'une excellente solidité au lavage.
EXEMPLE 30,-
On teint 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi par le procédé de l'exemple 23, en remplaçant le colorant utilisé pour former la solution de foulardage de cet exemple par une partie du colo- rant de l'exemple 12.
Le tissu est ainsi teint en jaune mat solide au lavage.
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EXEMPLE 31.-
On teint 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi par le procédé de l'exemple 23, en remplaçant le colorant utilisé pour former la solution de foulardage de cet exemple par 1 partie du colorant de l'exemple 16.
Le tissu est teint en bleu vif, d'une excellente solidité au la- vage et à la lumière.
EXEMPLE 32.-
On foularde 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi dans une solution contenant, pour 100 parties, 2 parties du colorant de l'exemple 14, 10 parties de bicarbonate de sodium, 10 parties de sel de Glauber et 0,2 partie d'un produit de condensation d'un alkylphénol-oxyde d'éthylène et on l'exprime entre rouleaux jusqu'au moment où son poids at- teint 200 parties. On sèche ensuite le tissu dans un séchoir à fumées chau- des à 110 or, ,et on le lave ensuite comme décrit dans l'exemple 23.
Le tissu est teint en orangé riche, d'une excellente solidité au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 33.-
On teint plusieurs passes de 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi par le procédé de l'exemple 32, en utilisant les colorants suivants au lieu du colorant de l'exemple 14 (a) colorant de l'exemple 1 (2 parties pour 100 parties de li- queur de foulardage) (b) colorant de l'exemple 2 (2 parties pour 100 parties de li- queur de foulardage) (c) colorant de l'exemple 3 (2 parties pour 100 parties de li- queur de foulardage) (d) colorant de l'exemple 4 (2 parties pour 100 parties de liqueur de foulardage) (e) colorant de l'exemple 13 (2 parties pour 100 parties de li- queur de foulardage)
Les échantillons sont teints respectivement en (a) jaune, (b) bleu, (c) bleu, (d) bleu, et (e) rouge et sont dans chaque cas très solides au lavage.
EXEMPLE 34.-
On traite pendant 2 heures à 20 C, 100 parties de fil de coton dans 3.000 parties d'une solution aqueuse contenant 2 parties du colorant de l'exemple 2, 90 parties de sel de cuisine et 5 parties de carbonate de sodium. On rince ensuite le fil à l'eau, et le fait bouillir dans une so- lution diluée de savon, on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche enfin.
Le fil est teint en bleu solide au lavage.
EXEMPLE 35.-
On teint 100 parties d'un fil de rayonne de viscose filée par le procédé de l'exemple 34, en remplaçant le colorant utilisé dans cet exemple par 2 parties du colorant de l'exemple 1.
Le fil est teint en jaune d'une excellente solidité au lavage.
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'E' .EMPT.E .-'35,¯ On foularde 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi
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dans une solution contenant pour 100 parties du colorant de l'exemple 2, 20 parties de sel de Glauber et 0,2 partie d'une huile fortement sulfonée, on l'exprime entre rouleaux et on le sèche à 70 C dans un séchoir à fumées chaudes. Le tissu est ensuite lavé comme décrit dans l'exemple 23, et sé- ché.
Le tissu est teint en bleu très solide au lavage.
EXEMPLE 37.-
On foularde et on sèche comme dans l'exemple 36, 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi, en remplaçant le colorant utilisé dans cet exemple par un poids égal du colorant de l'exemple 14. On fait ensuite passer le tissu dans une solution contenant, pour 100 parties, 1 partie de phosphate monosodique et 20 parties de sel de cuisine. On exprime le tissu entre rouleaux jusqu'au moment où son poids atteint 200 parties et on le vaporise pendant 1 minute.
On lave ensuite le tissu et on le sèche comme décrit dans l'exem- ple 23.
Le tissu est teint en orangé solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 38.-
On teint par le procédé décrit dans l'exemple 32, 100 parties de tissu de coton à armure toile 'blanchi, en remplaçant le colorant utilisé dans cet exemple apr 1 partie du colorant de l'exemple 16.
Le tissu est teint en bleu vif d'une excellente solidité au la- vage et à la lumière.
EXEMPLE 39.-
On prépare une pâte à imprimer de la composition suivante
Colorant de l'exemple 1 3 parties
Urée 5 parties
Eau 51 parties
Alginate de sodium (solution aqueuse à 5%) 40 parties
Bicarbonate de sodium 1 partie
100 parties
On applique la pâte à imprimer sur un tissu de coton à l'aide d'une machine à imprimer au rouleau. On sèche le tissu et on le vaporise sous la pression atmosphérique pendant 5 minutes. On lave ensuite l'impression dans l'eau froide, on la fait bouillir dans une solution diluée de savon pendant 5 minutes, on la rince et on la sèche, L'impression jaune obtenue est très solide au lavage.
Si on utilise le colorant de l'exemple 2 au lieu du colorant utilisé dans la pâte à imprimer de l'exemple ci-dessus, on obtient une impression bleu rougeâtre, solide au lavage.
Si on utilise le colorant de l'exemple 4 au lieu du colorant utilisé dans la pât3 à imprimer de l'exemple ci-dessus, on obtiènt une impression bleu rougeâtre, d'une bonne solidité au lavage.
Si on utilise le colorant de l'exemple 11 au lieu du colorant utilisé dans ,la pâte à imprimer de l'exemple ci-dessus on obtient une impression bleu,' 'verdâtre d'une bonne solidité ¯au lavage.
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Si on utilise le colorant de l'exemple 13 au lieu du colorant utilisé dans la pâte à imprimer de l'exemple ci-dessus, on obtient une impression bleu verdâtre, d'une bonne solidité au lavage.
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EXEMPLE 40.-
On prépare-une pâte à imprimer comme décrit dans l'exemple 39 mais on utilise le colorant de l'exemple 12 au lieu du colorant de l'exem- ple 1, et on l'applique par impression sur un tissu léger de fibranne au lieu du coton.
L'impression jaune rougeâtre qu'on obtient a une très bonne soli- dité au lavage.
EXEMPLE 41.-
On prépare une pâte à imprimer de la composition suivante :
Colorant de l'exemple 2 3 parties
Urée 5 parties
Eau 52 parties
Alginate de sodium (solution aqueuse à 5%) 40 parties
100 parties
On applique la pâte à imprimer sur un tissu de coton à l'aide d'une machine à imprimer au rouleau. On sèche ensuite le tissu et on le foularde entre rouleaux dans une solution contenant ;
Alginate de sodium (solution aqueuse à 5%) 10 parties
Carbonate de sodium 1 partie
Eau 89 parties
100 parties et on le sèche à 100 C en le faisant passer autour d'un tambour chauffé à la vapeur. On lave ensuite l'impression dans l'eau froide, on la fait bouillir pendant 5 minutes dans une solution diluée de savon, on la rince et on la sèche.
L'impression bleu rougeâtre obtenue a une bonne solidité au lavage.
EXEMPLE' 42.-
On prépare une pâte à imprimer de la composition suivante :
Colorant de l'exemple 16 3 parties
Urée 20 parties
Eau 36 parties
Alginate de sodium (solution aqueuse à 5%) 40 parties
Bicarbonate de sodium 1 partie
100 parties
On applique la pâte à imprimer sur un tissu de coton par un pro- cédé d'impression à la trame de soie. Le tissu est sécher vaporisé pen- dant 10 minutes sous la pression atmosphérique. On rince ensuite l'empres- sion dans l'eau froide,on la fait bouillir dans une solution diluée de savon pendant 5 minutes, on la rince et on la sèche.
L'impression bleu turquoise obtenue est solide au lavage.
EXEMPLE 43.-
On forme une pâte à partir de 2 parties du colorant de l'exemple
1 avec un peu d'eau froide et on ajoute ensuite suffisamment d'eau chaude pour dissoudre le colorant. On ajoute la solution ainsi formée à 4.000 par- ties d'eau à 40 C, contenant 4 parties d'acide formique aqueux à 85% et on introduit 100 parties d'un tissu de Nylon dans ce bain de teinture dont on élève graduellement la température à 95 C et on poursuit la teinture à cette température pendant 60 minutes. On retire ensuite le Nylon, on le rince dans l'eau froide et on le traite dans une solution aqueuse contenant
0,1% à 0,2% d'un produit de condensation d'oxyde d'éthylène.avec un alkyl-
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phénol et 0,2% de carbonate de sodium.
On commence ce traitement à froid et on élève la température jusqu'à ébullition, et on la maintient à ce niveau pendant 10 minutes, après quoi on rince la matière dans l'eau froide.
On obtient une teinture jaune d'une bonne solidité aux traitements par voie humide,
On peut, dans l'exemple ci-dessus, remplacer les 100 parties de Nylon par 100 parties de soie pure décreusée. On obtient une teinture jaune d'une bonne solidité aux traitements par voie humide.
EXEMPLE 44.-
On dissout 2 parties du colorant de l'exemple 1 comme décrit dans l'exemple 43 et on introduit la solution ainsi formée dans 3.000 parties d'eau à 25 C. On introduit dans ce bain de teinture 100 parties de soie pure décreusée. On ajoute ensuite, par parties, en 30 minutes, 90 parties de sel de cuisine. Après cette période, on ajoute en 30 minutes, par par- ties, 6 parties de carbonate neutre de sodium anhydre. On poursùit la teinture pendant 30 minutes encore, puis on retire la matière et on la rince dans l'eau froide. On traite ensuite la soie, pendant 15 minutes, dans une solution aqueuse contenant 0,1-0,2% d'un produit de condensation d'oxyde d'éthylène avec un alkylphénol et 0,1% de carbonate neutre de so- dium anhydre à 100 C, et on la sèche.
On obtient une teinture jaune d'une très grande solidité aux trai- tement par voie humide.
EXEMPLE 45. -
On foularde 100 parties d'un tissu de soie naturelle à armure toile teinte à l'aide de tétra-amino-anthraquinone dans une solution aqueuse contenant 5% du composé de l'exemple 10, 0,2 partie d'une huile sulfonée et 20 parties de sel de Glauber et on exprime le tissu entre rouleaux pour en éliminer le surplus de liquide. On sèche le tissu et on le traite ensuite pendant 10 minutes dans une atmosphère de vapeur (à 100-105 C) contenant de la vapeur d'acide formique. Le tissu teint et post-traité résultant est plus solide au lavage que le tissu teint non traité.
Si on traite comme décrit ci-dessus un tissu de laine, un tissu fait en fibre de polyacrylonitrile ou en fibre de polyacrylonitrile modi- fié, tent à l'aide de tétra-amino-anthraquinone, la coloration du tissu traité est plus solide au lavage que celle d'un tissu non traité.
Si on traite comme décrit ci-dessus un tissu de rayonne de viscose ou un tissu de coton, teint à l'aide du colorant n 401 du "Colour Indexa la nuance grise obtenue est plus solide au lavage que celle du tissu non traité.
EXEMPLE 46.-
On fait bouillir 7,5 parties d'amidon dans 100 parties d'eau jusqu'à dissolution et on refroidit ensuite la solution d'amidon à 20 C. On imprègne un limbric de coton de cette solution et on le sèche à 90 C. On traite ensuite le limbric à 20 C dans une solution aqueuse à 1% du com- posé de l'exemple 10 en présence de bicarbonate de sodium à 3%. On sèche le tissu traité à 50 C et on le chauffe pendant 3 minutes à 140 C. Le tissu ainsi traité est beaucoup plus raide que le limbric non traité et conser- ve dans une mesure considérable cette raideur après avoir été soumis à un traitement dans une solution bouillante de savon.
EXEMPLE47.-
On fait bouillir 5 parties d'amidon dans 100 parties d'-eau jusqu'à
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dissolution et on refroidit la solution à 20 C. On ajoute et on dissout 1 partie du composé de l'exemple 10 et 3 parties de bicarbonate de scdium.
On imprègne un limbric de coton, de la solution résultante, on le sèche ensuite à 50 C et on le soumet à une cuisson à 14C C pendant 3 minutes.
Après lavage dans une solution bouillante de savon, on constate que le tissu traité a un toucher plein et ferme.
EXEMPLE 48.-
On forme une pâte à partir de 2 parties du colorant de l'exemple 1 avec un peu d'eau froide et on ajoute ensuite suffisamment d'eau chaude pour dissoudre le colorant. On ajoute la solution ainsi formée à 3.000 parties d'eau chaude. On introduit ensuite dans ce bain de teinture 100 parties de fil de fibres coupées de Nylon et on porte graduellement la température à 9500..On épuise ensuite le bain de teinture par l'addition graduelle de 4 parties d'une solution à 85'% d'acide formique. Après 1 heure, on retire la fibre, on la rince dans l'eau et on la traite pendant 15 mi- nutes à 85 C dans une solution contenant 1 partie d'un produit de conden- sation d'oxyde d'éthylène et d'un alkylphénol dans 1000 parties d'eau, on la rince ensuite et on la sèche.
On obtient une teinture jaune d'une grande solidité aux traitements par voie humide.
Dans l'exemple ci-dessus, le fil de fibres coupées de Nylon peut être remplacé par un tissu de soie dégommée ou par une fibre de polyacry- lonitrile modifié basiquement, ou encore, l'acide formique peut être rem- placé par 6 parties d'acide sulfurique pour obtenir un résultat semblable.
EXEMPLE 49.-
On fait passer un tissu léger de fibranne dans une solution de 3 parties du composé de l'exemple 10 et de 3 parties de carbonate de sodium dans 96 parties d'eau à 25 C.
On exprime la rayonne jusqu'au moment où le poids de la solution absorbée est égal au poids de la rayonne sèche et on sèche ensuite le tissu.
On prépare une pâte à imprimer en mélangeant ensemble une partie de la composition du colorant obtenu comme décrit dans l'exemple 2 du brevet anglais n 707.557, 8 parties d'une solution aqueuse à 50% d'acide lactique, 21 parties d'eau, 5 parties de sulfure de di-2:2'-hydroxyéthyle et 65 parties d'un épaississant typique amidon-gomme adragante et on ap- plique la pâte à imprimer sur le tissu préparé, à l'aide d'une machine à imprimer au rouleau. On sèche le tissu et on le vaporise à 100 C pendant 10 minutes, on le rince dans une solution aqueuse à 0,2% d'acide acétique pendant 1 minute, puis dans l'eau froide. On fait ensuite bouillir le tissu pendant 5 minutes dans une solution aqueuse diluée de savon, on le rince dans l'eau et on le sèche.
Les dépressions bleu turquoise obtenues sont plus vives, plus fortes, et plus unies que les impressions obtenues par le même procédé appliqué à un tissu de rayonne de viscose non traité.
EXEMPLE 50.-
On imprègne un bougran de coton d'une solution aqueuse contenant 2% du composé de l'exemple 10 et 2% de bicarbonate de sodium et on l'ex- prime. On le chauffe ensuite à 110 C pendant 8 minutes, on le lave ensuite on le rince et on le sèche. Le bougran obtenu ne se salit pas aussi faci- lement qu'un bougran non traité à la suite d'une exposition prolongée à l'atmosphère.