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M E M O I R E D E S'CR I P T I F déposé à l'appui dune demande.de
EMI1.1
B Rye V 9 T - Dl 1 NVE N T L'ON Procédé de production de teintures solides-,et produits obtenus p'ar ce procédé ".
.La Demanderesse a trouvé qu'on peu,1 obtenir des teintures offrant de bonnes propriétés de solidité en appliquât sur la fibre des acides sulfoniques ou, des
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sulfonates d'hydroxynaphtoxazols, d'hydroxynaphtothiazols ou d'hydroxynaphto-imidazols comportant, lié à l'atome de carbone du noyau hétérocyclique, un radical aromatique ou araliphatique qui contient un groupe aminogène capable d'être diazoté et qui peut 'contenir d'autres substituants, en les diazotant ensuite et en les copulant sur eux-mêmes ou sur un autre composé diazoïque d'une amine de ladite constitution qui a été anpliquée sur la fibre dans le même bain.
On peut, par exemple, effectuer ou achever l'autocopulation en traitant le bain de diazotation par des agents réduisant l'acidité ou bien en faisant suivre au traitement par ce bain de diazotation un traitement par un autre bain ayant une action alcaline.
En comparaison avec le procédé décrit dans le brevet allemand No. 552 926 déposé le 10 avril 1929 au nom de Josef Félix Turski, procédé qui concerne la production de colorants azoïques insolubles sur la fibre par autocopulation d'amino-arylides d'acides hydroxycarboxyliques et en comparaison avec le procédé comportant l'utilisation de colorants à action auto-copulative qui appartiennent à la série des arylides de l'acide 2.3-hydroxynaphtoique et ont été décrits dans la publication du professeur J.S. Turski ( Melliand's Textilberichte, 1937 vol.
XVIII, 1ère partie, page 75), le nouveau procédé pré-
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' sente l'avantage considérable de permettre l'application des composants sur la fibre aussi bien en solution neutre qu'en solution faiblement acide. On peut donc faire appel au nouveau procédé dans le cas où il s'agit de fibres animales, sans craindre une influence nuisible sur celles- cio
Le nouveau procédé se distingue, en.outre, par le haut degré de certitude qu'il offre quant à l'accomplisse- ment de la teinture.
Si l'on utilise des composés répondant à la formule
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dans laquelle X désigne l'oxygène, le soufre ou un groupe iminogène et R le radical d'un hydrocarbure aromatique qui contient un groupe aminogène diazotable et peut renfermer d'autres substituants, il est possible, en raison de la substantivité de ces composés à l'égard des fibres cellulosiques, d'obtenir sur la cellulose, sur la cellulose régénérée ainsi que sur des mélangea de ces fibres avec des fibres animales, des ' teintures qui se distinguent par une très bonne solidité
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au traitement par voie humide et une bonne solidité au frottement.
EXEMPLE 1:
On traite 1 kg -de filé mixte, composé de 30 parties en poids de chappe artificielle à la viscose et de 70 parties en poids de laine, pendant une heure à une température de 85 , par une solution contenant, pour 24 litres de bain, 80 grammes de sulfate ammoniacal et 30 grammes du
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sel d'ammonium de l'acide 3'"amino-C"phényl6-it2-(N)imidazolyl"5*'hydroxyne.phtalène-7-sulfonique répondant à la formule suivante
EMI4.2
Cet acide est préparable d'après l'exemple 1 du brevet allemand No.19'3 350, déposé le 2 Novembre 1904 au nom de l'Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation, On refroidit le tout à environ 70 en y ajoutant 600 grammes de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau froide,
on continue à traiter la matière dans le bain pendant une demi-heure à la même température, on le. centrifuge et on
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la traite, pendant une demi-heure, dans un bain frais, par
30 grammes d'azotite de sodium,
80 " d'acide formique à 85 %,
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30 ni de.dibutylnaphtalëne-sulfonate de sodium dans
30 litres d'eau froide, 'on centrifuge la mat'ière et on la développe dans
30 litres d'eau froide contenant
45 cm3 d'ammoniaque à 25 % et
15 car d'une solution à 30 % du produit obtenu par l'action d'oxyde d'éthylène sur de l'alcool octo- décylique.
On rince la matière et on la sèche; on obtient une belle nuance rouge ayant une très bonne solidité au lavage, au foulonnage et au frottement.
EXEMPLE 2
Si l'on utilise, au lieu des 30 grammes du sel d'ammonium de l'acide 3'-amino-C-phényle-1.2-(N)-imid- /
EMI5.2
azolyl5-hydroaynaphtalsna-7-sulfoniqu de l'exemple 1, le sel d'ammonium de l'acide 31-amino-C-phényle-1:2- (N)-thiaZolYl-5-hYdroXynaPhtalnelfOnique répondant à la formule suivante :
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EMI6.1
à raison de 30 grammes ce sel étant préparable d'après l'exemple 2 du brevet,allemand No.165 126 déposé le 13 mai 1904 au nom des Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co) on obtient une nuance rouge ayant les mêmes bonnes pro- priétés de solidité.
EXEMPLE 3 .
On traite 1 kg d'un filé mixte, composé de 30 parties en poids de chappe artificielle à la viscose et de 70 parties en 'poids de laine, pendant une heure à o une température de 85 , par une solution contenant, pour 24 litres de bain,
15 grammes du sel ammoniacal de l'acide 3'-amino-C-
EMI6.2
phényle-1. 2-(N ) -imidazolyl-5-hyàroxy- naphtalene-7-sulfonique, 15 " du sel ammoniacal de l'acide 3'-amino-4'-
EMI6.3
méthoxy--C-phényle-1, 2-(N )-thiazolyl-5hydroxyne.phtalene-7-sulfonique répondant
EMI6.4
à la formule suivante 8 OCX H43S ,. ocx3 NE2 OCH3 J NB OH.
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acide qui est préparable, d'après le brevet allemand N-.165 126 ci-dessus mentionné, par l'action de la méta-
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nitro-para-séthoxy.-benzaldéhyde sur le 20,5-aminonaphtol- 7-sulfonate de sodium, en présence de polysulfure de sodium et transformation du produit ..obtenu en le sel ammoniacal, 80 grammes de sulfate d'ammonium.
Ensuit on y ajoute 600 grammes de sulfate de sodium et on refroidit le tout au moyen d'eau froide à environ 70 .Après avoir traité la matière, à cette température, pendant une demi*-heure, on la centrifuge et on la traite alors, à froid, pendant une demi- heure, par 30 litres d'eau contenant 30'grammes d'azotite de sodium,
EMI7.2
30' grammes de dibutyl-naphtalene-sulfonate de sodium et 80 grammes d'acide formique à 85 %, on essore la matière, on la centrifuge ou on la rince et on la traite ensuite, pendant une demi-heure, par 15 cm3 d'une solution à 30 %'du produit obtenu par l'action d'oxyde d'éthylène' sur de T'alcool octodécylique et 30 grammes de carbonate de sodium dans
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30 litres d'eau froide,
on rince la matière et on la sèche. On obtient une nuance rouge-bleuâtre ayant une très bonne solidité au lavage, au foulonnage et au frottement.
EXEMPLE 4 :
On traite 1 kg de laine, pendant une heure à une o température de 95 , par 30 grammes du sel d'ammonium de
EMI8.1
1"cide 3'-ami'no-C-phényle-l-(N)-2-ozazolyl-5-hydroxy- naphtalne-7-sulfonique répondant à la formule suivante
EMI8.2
( cet acide est préparable d'après les exemples 2 et 3 du brevet allemand 165 102 demandé le 25 Février 1904 au nom des Farbenfabriken vorm.Friedr.Bayer & Co) et 80 grammes de sulfate d'ammonium dans 30 litres d'eau, on rince la matière et on la traite, à froide peudant une demi-heure par 30 litres d'eau contenant 30 grammes d'azotite de sodium et 80 grammes d'acide formique & 85 % ou
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50 grammes d'acide sulfurique à 96 %.
Ensuite,, on essore la matière ou on la rince et on la développe, pendant une demi-heure, dans un bain con- tenant 45 cm3 d'ammoniaque à 25 %'dans 30 litres d'eau froide.
On rince la matière et on la sèche; on obtient une belle nuance écarlate ayant une très bonne solidité au lavage et au foulonnage.
EXEMPLE 5:
On traite 1 kg de soie naturelle, à une température o de 80 , par 30 grammes du sel d'ammonium ou de sodium de,'
EMI9.1
l'acide 3'-amino..C--phényle.-2.2 (Njimidazolyl-5whydroay,¯ naphtalène-7-sulfonique ( voir l'exemple 1) et 300..'grammes de sulfate de sodium dans 30 litres l'eau, on essore la matière et on la traite, pendant une demi.heure, par 30 litres d'eau froidecontenant 30 grammes d'azotite de sodium et 80 grammes d'acide formique à 85 %.
On essore la matière et on la développe alors, pendant une demi-heure, dans up bain de 30 litres d'eau froide contenant 45 .cm d'ammoniaque à 25 % et
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15 cm3 d'une solution à 30 % du produit obtenu par l'action d'oxyde d'éthylène sur de l'alcool octodécylique.
On rince la matière et on la sèche; on obtient une belle nuance rouge ayant de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 6 :
Si l'on utilise,au lieu de 30 grammes du sel d'am-
EMI10.1
.monium de l'acide $'-awino-C-nhényle-1-(N)-2-oxazolyl-5hydroxynaphtalPne-î-sulfoninua ( voir exemple 4), 30 gramme du se d'ammonium de l'ecil'e 3'-amino-4'-méthoxyC-phényle-1.2-(N)-thiazolyl-5-hydroxynaphtalène-7-sRlfo- nique répondant à la formule suivante ,
EMI10.2
on obtient, après diazotation et développement au moyen de 60 grammes de carbonate de sodium dans 30 litres d'eau froide, une nuance bordeaux d'une très bonne solidité au lavage et au foulonnage.
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EXEMPLE 7 ,
On traite 1 kg d'un tissu préparé à partir de chappe artificielle à la viscose, pendant une heure à une temnérature de 70 , par 30 grammes du sel de sodium
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de l'acide 3'-amino-C-phényle-1.2w(N)-imidazolyl-5-hydrozynaphtalène'-7-sulfoÉioue ( voir l'exemple 1) et 600 grammes de chlorure de sodium dans- 30 litres d'eau. On essore la matière et on la traite ensuite, pendant une demi-heure, par
30 litres d'eau froide contenant
30 grammes d'azotite de sodium et
90 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé.
Ensuite, on essore la matière et on la traite à froid, pendant une demi-heure, par
30 litres d'eau contenant
60 grammes de carbonate de sodium et
15 cm3d'une solution à 30 % du produit obtenu par
EMI11.2
l'action d'oxyde d'éthylène sur de l',lcoo.l,oetodécylique.
On rince la matière et on la sèche; on obtient une nuance rouge intense ayant'une très bonne solidité au lavage et au ,frottement.
EXEMPLE 8
On imprime un tissu de chappe artificielle ou de coton avec une pâte d'impression contenant, par kilogramme,
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14. 4 grammes d'acide 3'-amino-C-phényle-1.2-(N)- imidazolyl-5-hydroxynaphtalene-7- sulfonique ( voir l'exemple 1 ), 7.5 cm3 d'ammoniaque à 25 % diluée avec de l'eu de manière à obtenir
175 grammes de solution,
500 grammes d'épaississant à l'adragante'et à l'ami- don de blé et
25 grammes d'azotite de sodium dissous dans
280 grammes d'eau.
Après impression et séchage, on vaporise la matière, pendant à peu près 10 minutes, dans une chambre dans laquelle on fait évaporer de l'acide, par exemple un mélange de 25 parties en poids d'acide acétique à 50 % et 5 parties en poids d'acide formique à 85 %, puis on fait passer la matière dans un bain contenant par litre d'eau 10 grammes de' carbonate de sodium, on la rince, on la savonne, on la rince de nouveau et on la sèche. On peut de même procéder de la manière suivante sans vaporiser ou, le cas échéant, après vaporisation, on fait passer le tissu dans un acide dilué ( par exemple 50 grammes d'acide formique à 85 % par litre d'eau), on expose la matière à l'air et on la traite alors dans un bain dilué de carbonate de soude, on la rince, on la
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savonne, on la rince de nouveau et on la sèche.
On obtient ainsi de belles impressions offrant de bonnes propriétés de solidité.
On peut aussi obtenir des effets d'impression les plus variés, par exemple, en imprégnant la matière d'un sel alcalin d'un composé répondant à la,formule suivante :
EMI13.1
dans laquelle X et R ont la signification ci-dessus in- diquée, en présence d'azotite de sodium, en l'imprimant alors avec un acide non volatil et en la faisant passer dans un bain alcalin ou bien en l'imprimant avec un agent réducteur, le cas échéant,simultanément avec un colorant de cuve, et,en vaporisant alors la matière, en la vaporisant ensuite avec de l'acide on bien en la faisant passer dans un bain acide et, a la suite, dans un bain alcalin.
EXEMPLE
On traite un kg,de filé mixte, composé de 30 parties en poids-de chappe artificielle à la.viscose et de
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, 70 parties en poids de laine, pendant une heure à 85 , par -une solution contenant, pour 24 litres de bain, 30
EMI14.1
grami,es de sulfate dlimn,oni1JD.l et 30 gremmes du sel de sodium de l'acide 3'-ariiino-itl-méthoxy-C-oh-Ényle-1.2-(N)midazol;l-5-hydroxy-naphtaléne-7-sulfonirue répondant à la formule suivante :
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( on obtient cet acide d'après le brevet allemand No.172 319, déposé le 25 Février 1904 au nom des FARBENFABRIKEN vorm.BAYER & Co, par réaction du chlorure de
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méta-nitio-para-méthoxybenzoyle avec de l'acide 1.2.di.amino-5-hydroxynaphtaléne-7-sulfanïaue et réduction du comoosé nitré obtenu).
Ensuite, on refroidit le tout, par addition de 600 grammes de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau froide, à une température d'environ o 70 , on traite la matière dans le bain, à la même tem- pérature, pendant à peu près une heure, on la rince et on la traite, pendant une demi-heure, dans un bain frais, par
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30 grammes d'azotite de sodium, 80 grammes d'acide formique à 85 % et
EMI15.1
30 grammes de dlbutyl-naphtalene-sulfonato de sodium @ dans
30 litres d'eau froide.
On additionne ce bain de 230 cm3 d'ammoniaque à 25 % et on traite la matière, pendant une autre demi..heure, dans le même bain. Ensuite on la rince et on la sèche; on obtient une belle nuance bordeaux ayant une très bonne solidité , au frottement, au lavage, au foulonnage, à la transpira.. tion et à l'eau de mer.
EXEMPLE 10 :
On traite 1 kg de filé mixte, composé de 30 par- ties en,poids de chappe artificielle a la viscose et
70 parties en poids de' laine, pendant une heure à 85 , par une solution contenant, par 24 litres de bain, 30 grammes de sulfate d'ammonium et 30 grammes du sel de sodium de
EMI15.2
l'acide 4't amino benoyl.3'-amina-e-phnyle-i,.2 (N)-imid. azolyl-5-hyàpoxy-naphtiléne-7-gulfoniqye répondant à la formule suivante
EMI15.3
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( on obtient cet acide par réaction de l'acide 3'-amino-
EMI16.1
C-phényle-1.
2.-(N)-imidaaolyl-5-hydrozyne,phtalâne-'- sulfonique de l'exemple 1 avec le chlorure de para-nitro- benzoyle et réduction du composé nitré d'après les in- dications du brevet allemand No.240 827 déposé le 19 avril 1910, au nom des FARBENFABRIKEN vorm.FRIEDR.BAYER & o Co).
On refroidit alors le tout, a environ 70 , en y ajou- tant 600 grammes de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau froide et on traite la matière dans le bain pendant une heure, tout en laissant la température s'abaisser, on centrifuge la matière et on la traite à froid, pendant une demi-heure, dans un bain frais, par
30 grammes d'azotite de sodium,
80 grammes d'acide formique à 85 % et
EMI16.2
30 grammes de dibutyle..na.phtaléne-sulfanate de sodium dans
30 litres d'eau froide, on centrifuge la matière de nouveau et on la développe dans
30 litres d'eau froide contenant
80 cm3 d'ammoniaque à 25 % et
15 cm3 d'une solution à 30 % du produit obtenu par l'action d'oxyde d'thylene sur de l'al- cool octodécylique,
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on rince la matière et on la sèche. On obtient ainsi une belle teinture rouge très solide au traitement par voie humide.
EXEMPLE 11
Si, dans l'exemple 10, on utilise au lieu du
EMI17.1
4".-,inobenzoyle-3' -amino--Cnhényle-1a 2-(N)-imidazolyl- 5--hydroxynaphte.Iâne-i-sulfonate de sodiun:, le sel de sodium de l'acide 3"-aminobenzoyle-3'-rxm;,no--C-'hényleio2-(N)-iwidazolyl-5-hyàroxynspht&lène-7-sulioniqie r'é-
EMI17.2
pondant à la formule : HO 1 - N \NH 0 Co -/ 117 /, 9, zée OH 2 ( acide qui s'obtient d'une manière analogue à celle dont s'obtient le composé décrit dans l'exemple 10, par réaction de l'acide sulfonique correspondant avec le chlorure de méta-nitro-benzoyle et réduction subséquente), et cela à raison de 30 grammes, on obtient une teinture écarlate.
EXEMPLE 12
On.obtient des nuances bordeaux en. utilisant;
EMI17.3
au lieu de 30 grammes de 4"-aminobenzoy,le-3'-awino-C-
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EMI18.1
phényle-1. 2-(N j -imids.zolyl-5-hydroayne phtaléne-7-suJ.fo¯ nate de sodium mentionnés dans l'exemple 10, 30 grammes d sel de sodium de l'acide 4"-amino-benzoyle-3'-amino-
EMI18.2
4'-.métho=y-C-nhényle--1. 2.
(N)-imidazolyl-5-hydroxynaphtalene-7"-sulfonique répondant à la formule suivante
EMI18.3
( acide qui s'obtient par réaction de l'acide 3'-amino-
EMI18.4
4' -m éthoxy -C-ph ényle -10 2-(N) -iDlidazolyl-5-hydroxynaph ta- lène-7-sulfonique de l'exemple 9 avec le chlorure de para-nitro-benzoyle et réduction du composé nitré obten ou bien 30 grammes du sel de sodium de l'acide 3''-amino
EMI18.5
benzoyle-3'-amino-4'-méthoxy-C-phényle-1.2-(N)-imids.zoly 5-hydroxynaphtalène-7-sullonique répondant â la formule suivante :
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( acide qui s'obtient par réaction de l'acide 3'-amino-
EMI19.2
4'-méthoxy-C-phényle-1.2-(N)-iwiàazolyl-5-hyàroxynaphta- lène-7-sulfonique de l'exemple 9 avec du chlorure de méta- nitro-benzoyle et réduction du composé obtenu )ou 30 grammes du sel de sodium de l'acide 3''-aminobenzoyle- @
EMI19.3
4' wam3.no-C.phénylew2. 2 (N) imidazolyl-5-hydroaynapht,.- lène-7-sulfonique répondant à la formule :
EMI19.4
( acide qui s'obtient par réaction de l'acide 4'-amino-
EMI19.5
Cphényle w1.2(Njmidazolyl hydroynaphialénew-slîo nique avec du chlorure de méta-nitrobenzoyle et réduction
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du composé obtenu ) ou bien 30 grammes du sel de sodium
EMI20.1
de l' acide 3"-amino-4"-méthoxybenzoyle-4'-amino-Cphényle-1e 2-(N)-imidazolyl--5-hydroxynaphtalène-i^sulo- nique répondant à la formule suivante :
EMI20.2
( acide qui s'obtient par réaction de l'acide 4'-amino-
EMI20.3
C..phényle-1. 2t-(N) -imidazolyl-5-hydroxynaphtalène-7- sulfonique avec du chlorure de méta-nitro-para-méthoxybenzoyle et réduction du composé nitré obtenu ).
EXEMPLE 13 t
On traite 1 kg de filé mixte, composé de 30 parties en poids de chappe artificielle à la viscose et de 70 parties en poids de laine, pendant une heure a 85 , par un bain contenant, pour 24 litres d'eau, 80 grammes de sulfate d'ammonium et 30 grammes du sel d'ammonium
EMI20.4
de l'acide 3"--amina-4"..néthaxybenzoyle-3'-aainoC phényls3 2..(N )imidazolyl-5-hydrozynaphtaléns'..sul- toniqueo Ensuite, on additionne ce bain de 600 grammes
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de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau et on traite la. matière dans le même bain, pendant une autre heure, a une température de 70 .
'On essore la matière, on la diazote à froid au moyen de 30 grammes d'azotite de sodium et de 80 cm d'acide formique à 90 %, la proportion de la marchandise au liquide étant de 1 : 30, on l'essore et on la développe 1 froid dans un bain frais au moyen de 80 cm3d'ammo- niaque à 25 %, la proportion de la marchandise au liquide étant de 1 : 30.
On rince la matière à chaud et à froid et on obtient une nuance rouge-bleuâtre offrant un* très bonne solidité au traitement par voie humide; cette nuance, lors du traitement a 90 par 3 % de sulfate de cuivre et 2 % d'acide acétique, vire au bordeauxo
Le tableau suivant indique les nuances produites au moyen d'un certain nombre d'autres colorants prépara- bles d'après la présente invention : Composant initial :
Nuance :
EMI21.1
Acide 3'-amino-4'-éthyle--sulfonyle- onange-bnun C-phényle-l<2-(N)-imidazolyl'-5-hydroxy'<' naphtaléne-7-sulfonique ( préparable par réaction de chlorure de 3-nitro-4-éthyle-sulfonyle-benzoyle
EMI21.2
avec de l'acide 1.2-diamino-.5hydrb,xy naphtalène-7-sulfonique et réduction du composé nitré obtenu )
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Composant initial :
Nuance
EMI22.1
Acide 3'-,mina-4'-.méthyle-sulfonyle- orange-brun C-PhénYla--1 2H(N)--midazolyl-5hydroaynaphtaléne-7-sulfanique ( préparable par réaction de chlorure
EMI22.2
de 3'-nitro*'4-méthyle-sulfonylebenzoyle,avec de l'acide 1.2-diamino- 5-h>.droxynaphtaiene-7-sulfonique et réduction du composé nitré obtenu ) Acide 3"-amino-4".méthle-sulîonyle- rouge-jaubenzoy le-$' -anino-C-ph ény le-1.
2 nâtre (N)-imidazolyl-5-hydroxynaphtalène- 7-sulfonique ( préparable par réaction de l'acide
EMI22.3
3'-amino-C-phénô<le-1.2-(N)-imidazolyl- 5-hyd.roynaphtaléne-7Hsulfoni,qua avec du chlorure de 3-nitro--méthyle- sulfonyle-benzoyle et réduction du composé nitré obtenu )
EMI22.4
Acide 3"-amino-4"--éthyle-sulfonyle- rougebenzoyle-3' -amino-C-ph ényle-1.2-(N )- jautre imidazolyl-5-hßdrogynaphtaléne-- sulfonique ( préparable par réaction de l'acide
EMI22.5
3'-8.mino-C-vhényle-1.2-(N)-imidazolyl- 5.hydroxyna pht alérle -isul foni que avec du chlorure de 3-nitro-4-éthylesulfonyle-benzoyle et réduction du composé nitré obtenu ) EXEMPLE 14 :
t
On traite 1 kg de filé mixte, composé de 50 parties en poids de laine et de 50 parties en poids de chappe artificielle à la viscose, pendant une heure, à o une température de 85 , par 50 grammes d'un composé
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ayant la constitution suivante :
EMI23.1
( préparable par réaction de l'acide 1.2-diamino-5-
EMI23.2
hyàroxynaphtalène-7-sulfonique avec l'aldéhyde para- nitrocinnamique et réduction du composé obtenu ) et 20 grammes de sulfate d'ammonium dans 24 litres d'eau.
On ajoute alors 600 grammes de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau froide et on continue à traiter la matière, pendant une heure, a une température de 70 , on la centrifuge et on la diazote à froid, pendant une demi-heure, dans un bain contenant
30 grammes d'szotite de sodium,
EMI23.3
30 grammes de d.ibutyle-naPhte.lne"'su'lfonate de sodium,
80 cmd'acide chlorhydrique à 20 Bé dans
30 litres d'eau froide.
On centrifuge la matière et on la développe à froid, pendant 'une demi-heure, au moyen de 80 cm3 d'ammoniaque à 25 % dans 30 litres- d'eau, Après rinçage et séchage, on
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obtient une nuance noir-rougeâtre qui présente une très bonne solidité au frottement et au traitement par voie humide.
EXEMPLE 15 :
On traite 1 kg de filé mixte, composé de 50 parties en poids de laine et 50 parties en poids de chappe artificielle à la viscose, pendant une heure à 95 par 30 grammes du composé suivant
EMI24.1
( qui s'obtient par réaction de l'acide 1.2-diamino-
EMI24.2
3-hydroxynaphtalène-7-sultonique avec du chlorure méta- nitrocinnamique et réduction du composé obtenu ) et 80 grammes de sulfate d'ammonium dans 24 litres d'eau. On additionne la solution de 600 grammes de sulfate de so- dium dissous dans 6 litres d'eau froide et on continue à traiter la matière, pendant une heure, à environ 77.-.
<Desc/Clms Page number 25>
On la centrifuge alors, on la diazote et on la développe comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient une nuance brune ayant de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 16 t
Si l'on utilise au lieu du composé mentionné dans l'exemple 1 le sel de sodium de l'acide 3''-amino-4''-
EMI25.1
méthoxybezoyl e 3' .amino-C-ph ényle-1, 2-(N ) imidaz olyl -. hydroxyn&bhtaléne-7--sulfonique ay'ant pour formule 1
EMI25.2
( cet acide est préparable par réaction de l'acide 3'-
EMI25.3
amino"C'-phényle"l. 2'*(N)-imidazolyl-5-hydroxynaphtalene- 7-sulfonique de l'exemple 1 avec le chlorure de méta-
EMI25.4
nîtro-para méthoaybenzoyle et réduction du oomposé nitré obtenu ), à raison de 30 grammes, tout en procé- dant d'ailleurs d'après les indications de l'exemple 1, on obtient une vive nuance rouge-bleuâtre.
EXEMPLE 17 :
Si l'on fait appel, non plus au composé utilisé dans l'exemple 10,mais au seld'ammonium de l'acide
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
3'-amino-4'-chloro-C-phényle-1.2-(N)-inidazolyl-5-hydroxy- naphtalène-7-sulfonique ayant pour formule :
EMI26.2
( cet acide s'obtient par l'action de la méta-nitro-para-
EMI26.3
chloro-benzaldéhyde ou du chlorure de méta-nitro para, chloro-benzoyle sur l'acide 1.2-àianino-5-hyàPoxynapht*- lène-7-sulfonique et réduction du composé nitré obtenu), à raison de 30 grammes? tout en procédant d'ailleurs d'aprés les indications de l'exemple 10, on obtient une nuance rouge-jaunâtre.
EXEMPLE 18 1
On obtient une nuance rouge-bleuâtre si l'on traite, d'après les indications de l'exemple 10, 30 grades du
EMI26.4
sel de sodium de l'acide 3'amino' néthyleC phényle 1.2.(N -laidazolyl -5-hyàroxynuphtalène-7-oulfoniqno ayant pour formule :
<Desc/Clms Page number 27>
EMI27.1
( cet acide s'obtient par l'action du chlorure de méta-
EMI27.2
nitro-para-m6thyle-benzoyle sur l'acide l,2rdiamino.
5.-hydroxynaphtaléne-%-sulfonique et réduction du composé obtenu ).