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Il est connu de teindre et d'imprimer de façon solide, en bain acide, des fibres à base de polyacrylonitrile avec des colo- rants méthines exempts de groupes sulfoniques et carboxyliques Les colorants azométhines proposés jusqu'ici dans ce but con- tiennent .au moins une composante aldéhydique fortement basique par exemple une composante aldéhydique de la série de l'indol, dans laquelle le groupe aldéhydique est attaché au noyau
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hétérocyclique, soit directement, soit par l'intermédiaire d un pont méthine. Les colorants de ce type ne sont pas dissociés, ni décomposés même en cas de séjour prolongé en milieu acide, comme cela arrive souvent dans la teinture de fibres en polyacrylonitrile.
Ces colorants donnent facilement naissance à des sels hydrosolubles qui permettent de teindre d'une manière satisfaisante des fibres en polyacrylonitrile et qui possèdent en outre une bonne solubilité dans beaucoup de solvants organiques, ce qui fait qu'ils se prêtent aussi très bien à la teinture d'autres genres de fibres synthétiques, comme par exemple la rayonne d'acétate.
Cependant, dans le cas d'azométhines qui contiennent une com- posante renfermant un groupe aldéhydique en liaison aroma- tique, la résistance aux acides desdits colorants méthines, ainsi que leur affinité pour la rayonne d'acétate sont d'autant moins bonnes que la basioité des composantes aldéhydiques est plus faible. C'est pourquoi on utilise ces azométhines aroma- tiques dans la technique pour produire des aldéhydes ou des amines à l'état pur, en tirant parti de la facilité avec la- quelle elles se prêtent à l'hydrolyse.
Or, on vient de faire cette constatation surprenante que des azométhines de la formule générale!
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conviennent éminemment pour teindre et imprimer, en milieu acide, des fieres ou autres matériels constitués en totalité ou de façon prédominante par du polyacrylonitrile, sans que la longue durée de traitement et les températures élevées nécessaires à le teinture donnent lieu à des phénomènes de décomposition ou d'hydrolyse.
Dans la formule générale in- diquée plus haut' R1 et R2 désignent des substituants identiques ou différents, tels qu'hydrogène, alcoyle, oxalcoyle, halogénoalcoyle, cyano- alcoyle, aminoalcoyle, alcoylaminoalcoyle, dialcoylamino- alcoyle aralocyle hydroaryle ou aryle, sous cette réserve.- toutefois que l'un seulement des radicaux R1 et R2 peut re- présenter un radical aryle, ou R1 ou R2 signifient un radical alcoylénique ou arylénique qui est relié au noyau benzénique 1 ou II en position ortho par rapport à l'atome d'azote;
R1 et R2 peuvent en outre désigner des radicaux alcoyléniques, qui sont cyclisés par l'intermédiaire d'un hétéroatome; HX remplace un acide propre à former un sel, n est un nombre égal à 0 - 1, m est un nombre égal à 0 ou 1, et A représente un radical aromatique ou hétérocyclique qui, selon la définition générale, est relié une ou deux fois à 1 atome d'azote d'un pont azométhine. Les noyaux aromatiques 1 et II et le radical A peuvent en outre être substitués, par
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exemple, par de l'halogène ou des radicaux alcoyles, ox- alcoyles ou nitrés; ils doivent toutefois être exempts de groupes sulfoniques ou carboxyliques.
Les colorants azométhines mis en oeuvre suivant l'invention n'ont pas été, jusqu'ici, employés pour la teinture de fibres à base de polyacrylonitrile. Par comparaison aux azométhines proposées dans la littérature, ils offrent notamment l'avan- tage d'être constitués par des produits intermédiaires tech- niquement facilement accessibles et, par conséquent, de pou- voir être fabriqués à très bon compte. Un autre avantage ré- sulte des nombreuses possibilités de combinaison permettant . de produire., en plus des nuances de couleur jaune, aussi des nuances allant du rouge au brun, tandis que les azométhines connues n'avanient fourni jusqu'ici que des nuances jaunes sur les fibres de polyacrylonitrile.
Les nouveaux colorants se différencient des composés azolques basiques par le fait que leurs teintes correspondent le plus souvent aux nuances des bases de fond, tandis que les derniers fournissent des teintes qui correspondent à celles de leurs sels monoacides mais qui s'écartent la plupart du temps sensiblement de la couleur des bases de fond.
Les azométhines employées dans le présent procédé sont facile- ment accessibles suivant des procédés connus. On les prépare avantageusement en faisant réagir des p-aminoaldéhydes aroma- tiques avec des.mono- ou diamines aromatiques ou hétérocyc- liques, en présence d'acides comme par exemple l'acide
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formique, l'acide acétique, l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique, éventuellement avec 1 emploi conjoint de solvants ou diluants, comme par exemple des alcools inférieurs. En l'occurence, on chauffe le mélange réactionnel sous reflux à la température d'ébullition du solvant, jusqu'à l'achèvement de la condensation, et on achève le traitement suivant les méthodes usuelles.
Des azométhines convenant pour la mise en oeuvre du présent procédé sont par exemple celles que l'on obtient en partant des aldéhydes suivantes: 4-aminobenzaldéhyde, 4-diméthyl- aminobenzaldéhyde, 4-diéthylaminobenzaldéhyde, 2-chloro-4- diéthylaminobenzaldéhyde, 4-(chloroéthyl-méthyl)-aminobenzal-
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déhyde, 2-méthyl-4-(chloroéthyl-méthyl-aminobenzaldéhyde, 4- (chloroéthyl-butyl) -aminobenzaldéhyde, 2-chloro-4-aminobenzal- déhyde, 4-N-p-éthoxyphényl-N-méthylaminobenzaldéhyde, 4- morpholino-benzaldéhyde, 4-N-méthyl-N- (diéthylaminoéthyl)-
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aminobenzaldéhyde, N-éthylcarbazolaldéhyde, 1,2,3t3-tétramétkg- dihydroindol-5-aldéhydetet des amines:
aminobenzène, 1,4- phénylènediamine, 1-amino-2-, 3- ou 4-méthoxy- ou-éthoxy- benzène, 2-aminodiphényléther, aminomonochloro- ou monobromo-
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benzènes, aminohydroxybenzèn, 1-amino-2,4-dichlorobenzéne, 4-amino-l-diméthylaminobenzéne, 4,4'-diaminodiphényle, 4,4'- diamino-3,3'-diméthyl-diphényle, 4,4'-diamino-3,3'-diméthoxy- diphényle, déhydrothiotoluidine, 6-amino-2-méthylbenzthiazol et 1- ou 2-aminonaphtalènes.
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La teinture et l'impression du matériel en polyacrylonitrile peut s'effectuer de différentes manières. Lorsqu'on fait usage d'azométhines hydrosolubles, il y a avantage à teindre en solution aqueuse, en présence des acides couramment employés en teinture. Des colorants moins solubles sont, avant la teinture, tout d'abord empâtés avec un excès d'un acide dilué ou bien mis en solution dans des acides fortement concentrés, et les solutions ou dispersions obtenues sont avant la teinture ajoutées au bain de teinture. Il s'est révélé parfois utile d'ajouter un agent dispersif. L'acide employé pour la teinture agit sensiblement sur la montée et 1 unisson des colorants ainsi, que sur leur rendement.
Mais il est facile de déterminer, par des essais préalables, si l'on obtient les meilleurs résultats par exemple avec de l'acide acétique, de l'acide formique ou de l'acide sulfurique. C'est notamment l'acide formique qui, sous ce rapport, avait permis d'obtenir des teintes particulièrement précieuses et solides.
Ce résultat ne pouvait pas être déduit sans plus des procédés de teinture connus jusqu'ici. C'est ainsi qu'on obtient, par exemple, avec les colorants azoïques basiques correspondants, en faisant usage d'acide sulfurique, les nuances de couleur les plus intenses, tandis qu'en utilisant l'acide acétique, les colorants ne montent pas encore sous la forme de leurs sels colorés de façon intense.
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Les teintes et les impressions obtenues par le procédé con- forme à l'invention se distinguent par de très bonnes pro- priétés de solidité à la lumière et aux traitements humides.
Exemple 1: Des fibres de polyacrylonitrile sont introduites à 40 c avec une longueur de bain de 1 : 50, dans un bain aqueux contenant par litre 30 g d'acide acétique, 15 g d'acétate de sodium et 0,4 g du colorant azométhine à partir de 4-diméthylamino- benzaldéhyde et 1-amino-4-méthoxybenzène. On chauffe à 1 ébullition au cours de 20 à 30 minutes et on maintient le bain à cette température durant 30 à 60 minutes.Pour finir, on rince les fibres de polyacrylonitrile et on les sèche. Les fibres sont teintes en une nuance jaune-rougeâtre, solide à la lumière et au lavage.
Si, au lieu de l'azométhine citée, on utilise celle que l'on obtient à partir de 4-diméthylaminobenzaldéhyde et d'amino- benzène, ou celle obtenue à partir de 4-diméthylaminobenz-
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aldéhyde et 1-amino-4-méthylbenzeney et en procédant par ailleurs comme indiqué plus haut, on obtient des teintes jaune tirant sur le vert,douées de très bonnes propriétés de solidité..Le colorant azométhine à partir de 4-diméthylamino- benzaldéhyde et de 1-amino-4-méthoxybenzène s'obtient comme suit :
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On dissout 1 mol de 4-diméthylaminobenzaldéhyde et 1 mol de
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1-amino-4-méthoxybenzêne dans cinq fois la quantité d'alcool éthylique et on ajoute goutte à goutte la quantité deux fois équivalente d'acide chlorhydrique à 10 %.
Ensuite on porte le mélange à l'ébullition et on fait bouillir au reflux durant une demi-heure. Ceci fait, on verse la masse réactionnelle dans de l'eau et on précipite par addition de chlorure de sodium. Le précipité jaune est séparé par succion et , pour le purifier, redissous à partir d'eau, exprimé et séché.
Exemple 2 : On dissout 2 g du colorant azométhine obtenu à partir de 4-N- chloréthyl-N-butyl-aminobenzaldéhyde et de 1-amino-4-méthoxy- benzène, à la température ambiante, dans 150 g-d'acide for- mique concentré. On ajoute cette solution à 5000 ce d'eau de 60 c et on obtient une solution limpide. Dans ce bain de tein- ture on introduit 100 g de fibres de polyacrylonitrile, on le chauffe à l'ébullition au cours de 20 à 30 minutes et on traite les fibres durant 30 à 60 minutes à la température d'ébullition Ensuite on rince les fibres et on les sèche. On obtient une teinte jaune corsés ayant de très bonnes propriétés de solidité.
Le colorant azométhine employé dans le présent exemple peut' être préparé de la façon suivante: On dissout 1 mol de 4-N-chloréthyl-N-butyl-aminobenzaldéhyde
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et 1 mol de i-amino-4-mêthoxybenzêne dans trois fois la quan- tité d'alcool éthylique, on ajoute à cette solution 1,5 fois la quantité équivalente d'acide chlorhydrique à 10 % on chauffe à l'ébullition et on fait bouillir au reflux durant une heure. Au refroidissement, le colorant se sépare par criatallisation sous forme d'aiguilles jaune clair. Aux fins de purification, on le recristallise à partir d'alcool aqueux à environ 75 %. Le colorant azométhine obtenu fond à 125 - 127 C.
De la même façon on peut préparer et utiliser pour la tein- ture les colorants à partir des composants suivants:
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<tb> Aldéhyde <SEP> aminé <SEP> concentration <SEP> d' <SEP> nuance
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> dans <SEP> le <SEP> de <SEP> cou-
<tb>
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<tb>
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> bain <SEP> de <SEP> teinture <SEP> leur
<tb>
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4-diéthy lamino- aminobenzène 3 % d'acide jaune tin benzaldéhyde formique sur le vert 11 1-amino-°-méthyl-n jaune benzène Il Il 1-amino-4-méth- Il Il jaune
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<tb> oxybenzène
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-4-éth- <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb> oxybenzêne <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> sur <SEP> le
<tb> acétique <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-4- <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb> chlorobenzène <SEP> formique
<tb>
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1-amino-2 ,
°- rt il jaune tirant
EMI9.6
<tb> dichlorobenzène <SEP> sur <SEP> le <SEP> vert
<tb>
<tb> 1-amino-4- <SEP> ' <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb> hydroxybenzène <SEP> fortement
<tb> sur <SEP> le
<tb> rouge
<tb>
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<tb> aldéhyde <SEP> amine <SEP> concentration <SEP> d' <SEP> nuance <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> dans <SEP> le <SEP> couleur
<tb>
<tb>
<tb> bain <SEP> de <SEP> teinture
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb> 4-diéthylamino- <SEP> 1-amino-4-hy- <SEP> 4% <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzaldéhyde <SEP> droxybenzène <SEP> sulfurique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-4-di- <SEP> 3% <SEP> d'acide <SEP> brun-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthyl-amino- <SEP> acétique <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb> benzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> @
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 3% <SEP> d'acide <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> formique
<tb>
<tb>
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<tb>
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<tb> " <SEP> " <SEP> 4% <SEP> d'acide <SEP> jaune <SEP> tirant
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<tb>
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<tb> sulfurique <SEP> sur <SEP> le
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> rouge
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<tb> " <SEP> 1,4-phényléne- <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> rouge-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diamine <SEP> formique <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 4,4'-diamino- <SEP> " <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diphényle <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> jaune
<tb>
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<tb>
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<tb> " <SEP> " <SEP> 4,
4'-diamino- <SEP> 4 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3'3'-diméthyl <SEP> sulfurique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diphényle <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> @ <SEP> 2-aminonaph- <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
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<tb>
<tb> taline,
<SEP> formique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> " <SEP> " <SEP> déhydrothio- <SEP> 4 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> toluidine <SEP> sulfurique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-diméthyl- <SEP> 1-amino-4- <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminobenz- <SEP> chlorobenzène <SEP> formique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aldéhyde <SEP> le <SEP> vert
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-4-di- <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> brun-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthylamino- <SEP> acétique <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> formique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> le
<SEP> brun
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb> aldéhyde <SEP> amine <SEP> concentration <SEP> d' <SEP> nuance <SEP> de
<tb>
<tb> acide <SEP> dans <SEP> le <SEP> couleur
<tb>
<tb> bain <SEP> de <SEP> teinture
<tb>
EMI11.2
- i m'chylamino- 1 9 °-phényléne- 3 % d'acide jaune tirant be2.saldehyde diamine formique sur le rouge 2-chloro--4"-di- e.ni.obenzéne à " jaune tirant
EMI11.3
<tb> éthyl-amino <SEP> sur <SEP> le <SEP> vert
<tb> benzaldéhyde
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-amino-4-
<tb>
EMI11.4
méthylbnzéne Il Il jaune Il Il l-amino-4-méth- " jaune
EMI11.5
<tb> oxybenzène
<tb>
EMI11.6
11 Il 1-altlz.no---éth-
EMI11.7
<tb> oxybenzène <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb>
<tb> sur <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-amino-4-
<tb>
EMI11.8
chlorobenzdne " Il jaune Il:
0 " 2-aminodiphényl- n jaune
EMI11.9
<tb> éther
<tb>
EMI11.10
2-chlol'O-4- 1-amino-4- n jaune tirant 8m21'1ob021za.l- méthoxybenzene sur le vert
EMI11.11
<tb> déhyde
<tb>
EMI11.12
Il " 1 ,4-phénylène- " " rouge-
EMI11.13
<tb> diamine <SEP> orangé
<tb>
<tb> 4-N-p-éthoxy <SEP> 1-amino-4-méth- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb>
EMI11.14
phényl-N-méthyl- oxybenzéne fortement
EMI11.15
<tb> aminobenz- <SEP> sur <SEP> le
<tb>
<tb>
<tb> aldéhyde- <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-4- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-(B-chloro- <SEP> 1-amino-4- <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb> éthyl-méthyl)
- <SEP> chlorobenzène <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> amino-2-méthyl- <SEP> le <SEP> vert
<tb>
<tb> benzaldéhyde <SEP> Vert
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb> aldéhyde <SEP> amine <SEP> concentration <SEP> d' <SEP> nunace <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> dans <SEP> le <SEP> couleur
<tb>
<tb> bain <SEP> de <SEP> teinture
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-éthylcarba- <SEP> 1-amino-4-méth- <SEP> 3 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zolaldéhyde <SEP> oxybenzène <SEP> formique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> vert
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-amino-4-chloro- <SEP> 4 <SEP> % <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène <SEP> sulfurique <SEP> tirant <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> vert
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1,2,3,3-tétra- <SEP> 1-amino-4- <SEP> 3% <SEP> d'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthyldihydro- <SEP> chlorobenzene <SEP> formique
<tb>
<tb>
<tb> indol-5-aldé-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hyde
<tb>
Exemple 3: Des fibres de polyacrylonitrile sont introduites à 40 c avec une longueur de bain de 1 50 dans un bain aqueux contenant par litre 30 g d'acide acétique, 15 g d'acétate de sodium et 0,4 g du colorant azométhine obtenu à partir de 4-N-méthyl-N-
EMI12.2
(diéthylamino-éthya,mino-benzaldéhyde.et de 1-amino-4-méth- oxybenzéne. On chauffe-le bain de teinture a l'ébullition au cours de 20 à 30 minutes et on maintient cette température durant 30 à 60 minutes. Ensuite on rince les fibres et on les sèche. On obtient une teinte jaune douée 'de bonnes propriétés de solidité.
Le colorant azométhine employé dans le présent exemple peut être obtenu de la façon suivante :
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EMI13.1
On dissout 1 mol de 4-N-méthyl-N-(diéthylaminoéthylj-aminobenz- aldéhyde et 1 mol de 1-amino-4-méthoxybenzène, en chauffant doucement, dans quatre fois la quantité d'alcool éthylique. A la solution on ajoute goutte à goutte, en agitant, 2,1 équi- valents d'acide chlorhydrique à 10 %, on la porte à l'ébulli- tion et on la fait bouillir sous reflux durant une heure. Ceci fait, on verse le mélange réactionnel dans de l'eau,on neutra- lise avec de l'acétate de sodium et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium. Le traitement est achevé de la manière décrite à 1!exemple 1.
Le colorant préparé de façon analogue à partir de la même
EMI13.2
aldéhyde avec de la 1,4-phénylénediamine et appliqué aux fibres de polyacrylonitrile suivant le procédé de teinture précédemment décrit, fournit un jaune tirant sur le rouge.
Exemple 4: Un tissu de polyacrylonitrile est imprimé avec une pâte d' impression ayant la composition suivante:
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<tb> colorant <SEP> azométhine <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> diméthylaminobenzaldéhyde <SEP> et <SEP> de <SEP> 1-amino-4-méthoxybenzéne <SEP> 30 <SEP> parties
<tb>
<tb> acide <SEP> .acétique <SEP> (30 <SEP> % <SEP> 30 <SEP> parties
<tb>
<tb> gummi <SEP> arabicum <SEP> (comme <SEP> épaississant) <SEP> , <SEP> 500 <SEP> parties
<tb>
<tb> eau <SEP> 360 <SEP> parties
<tb>
<tb> solution <SEP> de <SEP> nitrate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> (d <SEP> = <SEP> 1,5) <SEP> 30 <SEP> parties
<tb>
<tb> thiodiéthylèneglycol <SEP> 50 <SEP> parties
<tb>
<tb> 1000 <SEP> parties
<tb>
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L'impression obtenue est séchée, vaporisée pendant 30 minutes et puis rincée.
On obtient une impression jaune tirant sur le vert douée de bonnes propriétés de solidité.
- Revendications: 1 Procédé pour teindre et imprimer, en milieu acide, des fibres ou autres matériels en polymères ou copolymères d' acrylonitrile .ou de dicyanéthylène caractérisé en ce qu'on utilise des colorants azométhines de la formule générale:
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**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.