BE527112A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
PERFECTIONNEMENTS A LA PREPARATION DE COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRES.
La présente invention se rapporte à la préparation de composés d'ammonium quaternaires.
On sait que les composés dammonium quaternaires de la formule générale
EMI1.1
possèdent des propriétés spasmolytiques intéressantes. Dans cette formule R1 et sont identiques ou différents et représentent des groupes alkyles comptant de 1 à 3 atomes de carboneou forment avec l'atome d'azote un groupe pyrrolidino ou pipéridino; R3 est un groupe alkyle comptant de 1 à 3 atomes de carbone et X est un anicn tel qu'un chlorurebromure,iodure ou un alkyl-sulfate. On a proposé de préparer des composés de ce type en faisant réagir les amines tertiaires correspondantes avec un agent de quaternisation du type R3Xo
La présente invention fournit un nouveau procédé de préparation de composés de la formule générale (I).
<Desc/Clms Page number 2>
Suivant la présente invention et dans ce procédé, on soumet un composé de la formule générale (II)
EMI2.1
EMI2.2
(où Rl, R2 , R3 et X sont pris dans le sens indiqué) à une hydrogénation catalytique partielle et on isole le composé de la formule (I) ainsi formé.
Un agent catalytique approprié est le platine.
On a trouvé que l'hydrogénation des composés biphényles de la formule (II) s'effectue de telle sorte qu'un groupe phényle est réduit avant que l'autre soit attaqué, de sorte qu'en arrêtant la réaction avant que tous
EMI2.3
les ingrédients soient transformés en composé dicvclohexyle. on peut isoler le composé cyclohexyl-phényle. Si la réaction a absorbé sensiblement 3 moles d'hydrogène ou un peu plus de 3 moles, il ne reste que des quantités mineures du composé biphényle et seules des quantités mineures de composé dicyclohexyle se sont formées.
L'invention est décrite ci-dessous avec référence aux exemples dans lesquels toutes les températures sont en degrés centigrades.
EXEMPLE 1.
On chauffe à reflux pendant 2 1/2 heures une suspension de chlorure d'argent en poudre (2,7 g) dans une solution d'iodure de N-méthyl-3-
EMI2.4
hydroxy 3 o3-d.a-Phénylpropylpyrrol3.dinium (4ex g) (Adamson, Journal of the Chemical Society, Londre 1949 SZ4l) dans le méthanol (25 c), on filtre le mélange et on évapore le filtrat pour obtenir une masse solide. La cristallisation de l'éthanol fournit le chlorure de N-àéthyl-3-hydroxy-3 t3-di- phényl-propylpyrrolidinium sous la forme de prismes rectangulaires blancs fondant à 250 avec décomposition.
On hydrogène une solution de chlorure (2,5 g) dans l'acide acétique (25 cm3) en présence d'oxyde de platine (2,5 g) ; l'hydrogène, en léger excès relativement à la quantité nécessaire pour la réduction d'un groupe phényle, est absorbé en 1/2 heure environ. Le catalyseur est séparé par filtration et le filtrat évaporé jusqu'à siccité. La cristallisation d'un mélan-
EMI2.5
ge d'éthnol et d'acétate d'éthyle donne le chlorure de N méthyl 3 clohexyl- 3 hYa.roxY 3 PhYIProPYIPYz ---n-um so'us àkrme de micro-aiguilles blanches fondant à 161-162 .
Le point de fusion du chlorure ne s'abaisse pas lorsque le chlorure est mélangé à celui qu'on obtient à partir d'iodure de N-méthyl-
EMI2.6
3-cyclohexyl-3 -hydroXY-3-phénylpropyl-pyrrolidinium (Adamson, B arrett and Wilkinson, Journal of the Chemical Society, Londres, 1951, page 52) de la même manière que décrit ci-dessus pour la préparation du chlorure du composé
EMI2.7
bi phényle.
EXEMPLE 2. ,
On ajoute une solution de bromure de méthyle (2,8 cm3) dans le
EMI2.8
chloroforme (7 cnl3 ) à une solution de lsl-diphényl-3-pyrrolidinopropan-l-ol (7,0 g) (Adamson. lac. cit.) dans le chloroforme (60 cm3). Les cristaux commencent à apparaître en quelques minutes; après une demi-heure à la tempéra- ture ordinaire on chauffe lemélange à reflux pendant 2 heures, on refroidit et on filtre.
La cristallisation du méthanol donne le bromure de N-méthyl-
EMI2.9
3-hydroXY-J :J-diphénylpropylpyrrolidinium sous la forme de cristaux rectan-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
gulaires blancs fondant à 236-237 50 avec décomposition;)
On hydrogène une solution du bromure'(2,84 g) dans l'acide acétique (75 cm3) en présence d'oxyde de platine (2 5 g) suivant le procédé de l'exemple 1, 3,4 moles d'hydrogène sont absorbées en 2 1/2 heures environ et le produit, cristallisé d'un mélange d'éthanol et d'acétate d'éthyle, donne
EMI3.2
le bromure de N-méthyl ;3-cvelohexyl 3hydroxy 3 phénylpropylpyrro.idinium fondant à 192-3 avec décomposition.
EXEMPLE 3.
On chauffe à 60 pendant 16 heures dans'un tube scellé une so-
EMI3.3
lution de 3-diéthylaminÓ-18l-diphénylpropan-l-ol (195 g) (Adamson, Journal ofthe Chemical Society, 1949, S144) dans l'acétone (10 cm3) saturée de chlorure de méthyle. On ajoute de l'éther au mélange de réaction,on filtre la matière insoluble et on la recristallise de l'éthanol pour obtenir le
EMI3.4
chlorure de N sIdiéthyl.t méthyl(3hydroxy 3 13 -diphénylpropyl) ammonium qui, après séchage à 80 dans le vide, présente un point de fusion de 240 avec décomposition.
On hydrogène une solution du chlorure (1,2 g) dans l'acide acétique (10 cm3) en présence d'oxyde de platine (0,5 g) suivant le procédé de l'exemple 1; 3,3 moles d'hydrogène sont absorbées en 1 1/2 heure environ.
Le produit est cristallisé d'un mélange d'éthanol et d'acétate d'éthyle et
EMI3.5
fournit le chlorure de N aht-diéthyl N méthylT-(3-eye.ohexyl 3 hydroxy 3- phénylpropyl)ammonium qui,après séchage à 100 dans le vide présente un point de fusion de 208 avec décompositiono EXEMPLE 40-
On fait bouillir à reflux pendant 24 heures une solution de 3-
EMI3.6
piperidino-lsl-diphenylpropan-1-ol (lU g0 g) (Adamsàn Journal of the hem3.- cal Society, 1949, S144) et de bromure d'éthyle (7,3 g) dans l'acétone (30 cm3), on refroidit, on filtre le solide obtenu et on extrait à l'éther chaudo La matière insoluble est cristallisée du méthanol et livre le bromu-
EMI3.7
re de Tïéthyli(3-hYdroxy 3 a3diphénylpropyl) pipéridinium fondant à 2+2 avec décomposition.
On hydrogène une solution du bromure (1,8 g) dans l'acide acétique (15 cm3) en présence d'oxyde de platine (1,0 g) suivant le procédé de l'exemple 1; 3,3 moles d'hydrogène sont absorbées en 3 1/2 heures environo Le produit est cristallise d'un mélange d'éthanol et d'acétate d'éthy-
EMI3.8
le et donne le bromure de !-éthyl-[-(3-cyclohexyl-.3-hydroxy-3-phénylpropyl) pipéridinium fondant à 213 avec décomposition.
REVENDICATIONS.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- ,la - Procédé de préparation de composés de la formule générale EMI3.9 où R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent des groupes alky- les comptant de 1à 3 atomes de carbone;, ou,avec l'atome d'azote,un groupe pyrroli dino ou pipéridino; R3 est un groupe alkyle comptant de 1 à 3 atomes de carbone et X est un anion, caractérisé en ce qu'on soumet un com- <Desc/Clms Page number 4> pose de la formule EMI4.1 à une hydrogénation catalytique partielle et on isole le composé ainsi formé.2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'anion X est un ion chlorure,bromure, iodure ou alkyl-sulfate.3. - Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent catalytique est le platine.4. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'environ 3 moles d'hydrogène ou un peu plus de 3 moles d'hydrogène sont absorbées.5. - Procédé suivait l'une ou l'autre des revendications précédentes, applique à la préparation d'un sel de N-méthyl-3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phénylpropylpyrrolidinium.6. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, appliqué à la préparation d'un sel de N:N-diéthyl-N-méthyl-N-(3-cyclohexyl- -3-hydroxy-3-phénylpropyl)ammonium.7. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, appliqué à la préparation d'un sel de N-éthyl-N-(3-cyclohexyl-3-hydroxy-3phénylpropyl) pipéridinium.8. - Procédé de préparation de composés de la formule générale définie en premier lieu dans la revendication 1, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux exemples cités.9. - Composés de la formule générale (I) obtenus suivant un procédé décrit ci-dessus.
Publications (1)
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