BE526618A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> PROCEDE DE SEPARATION D'ACIDES GRAS SATURES ET NON-SATURES, OU DE LEURS ESTERS VOLATILS, AVEC PREPARATION SIMULTANEE DE PRODUITS DE CONDENSATION DES ACIDES GRAS NON-SATURE Se On connaît plusieurs méthodes de séparation d'acides gras saturés et non saturés. La méthode la plus connue est celle du pressage des acides gras solidifiés. On le fait d'abord à température ordinaire, après quoi les acides gras solides,. qui restent après le pressage, sont soumis à un second pressage à une température plus élevée. Si besoin est., on peut répéter cette opération encore une fois. Ensuite, il est connu de fractionner des mélanges d'acides gras par cristallisation d'une solution dans un solvant organique (cf. brevet fran- çais n 775.700). En général, on obtient alors des masses cristallines qui se laissent difficilement filtrer, à moins que l'on n'utilise certains solvants polaires, tandis qu'il est en outre désirable d'ajouter une substance favorisant la cristallisation (cf. brevet américain 2.298.501). En général, avec ces procédés connus, on ne peut obtenir de façon économique d'acides gras saturés ayant une teneur en acides gras non saturés telle que l'indice d'iode soit inférieur à environ 3. Or, l'invention se rapporte à un procédé simple, pratique et très efficace de séparation d'acides gras saturés et non saturés avec 8 - 24 atomes de carbone, ou de leurs esters,ce procédé étant caractérisé par le fait qu' on chauffe un mélange diacides gras ou leurs esters, contenant tout au plus environ 10% diacides gras non saturés ayant au moins deux doubles liaisons et en total'tout au plus environ 60 %, de préférence tcut au plus environ 50%, <Desc/Clms Page number 2> d'acides gras non saturés, avec un excès d'anhydride de l'acide maléique, calculé sur les acides gras non saturés, dans des circonstances telles que les acides gras non saturés soient condensés complètement ou presque complètement avec l'anhydride de l'acide maléique, après quoi l'on sépare les acides gras non saturés ou leurs esters, par distillation et/ou traitement aux solvants, des produits de condensation. La formation de produits de condensation à partir des acides gras non saturés et de composés diénophiles, par exemple l'anhydride de 1' acide maléique, éventuellement en présence de catalyseurs, est connue, par exemple, par le brevet britannique 500.348 et les brevets américains 2.306.281 et 2.444.328. Cependant, on n'a jamais utilisé cette condensation pour effectuer une séparation entre acides gras saturés et non saturés et, en général, on a préparé les produits de condensation à partir de mélanges constitués, pour une partie si considérable, par des acides gras non saturés, qu'ils ne pouvaient être utilisés pour obtenir des acides gras saturés. En général, la condensation n'est pas complète. Pour obtenir une séparation assez complète entre acides gras saturés et non saturés, il faut choisir les conditions de façon que les acides gras non saturés soient convertis complètement ou presque complètement en produits de condensation. A cet effet, il faut partir en premier lieu d'un mélange d'aci- des gras contenant tout au plus environ 60 % d'acides gras non saturés, tandis que la teneur en acides gras ayant au moins deux doubles liaisons ne doit dépasser environ 10 %. Ensuite,, il est nécessaire d'utiliser un excès d'anhydride de l'acide maléique, calculé sur la teneur totale en acides gras non saturés. De préférence, on utilise une quantité d'anhydride maléique de tout au moins 200 % mol. Il n'est pas possible d'obtenir une séparation satisfaisante dans la pratique avec des composés diénophiles autres que l'anhydride maléique. On peut obtenir une très bonne séparation entre acides gras saturés et non saturés, si l'on effectue la condensation à l'aide de composés d'iode ou de composés libérant l'iode, tels que décrits dans la demande de brevet belge n 412.928. Comme composés libérant de l'iode conviennent surtout l'acide iodhydrique et le trichlorure d'iode; d'autres composés libérant de l'iode, qui peuvent être utilisés dans ce but, sont le mono chlorure d'iode, le mono- bromure d'iode, le fluorure d'iode, l'iodoforme, des sels d'acides iodhydrique de bases organiques, par exemple la pyridine et l'hexadécylamine et quelques iodures inorganiques, par exemple l'iodure de zinc. La quantité d'iode ou de composé libérant de l'iode peut, selon les circonstances, varier de 0,1 à 2,0 %. La condensation est réalisée à une température comprise entre 120 et 300 C, de préférence entre 175 et 250 C. On peut ajouter l'iode ou le composé libérant de l'iode au mélan- ge diacides gras et d'anhydride maléique. Dans ce cas, il est avantageux d' effectuer l'addition, après que le mélange d'acides gras et d'anhydride maléique est devenu homogène, ce qui., le plus souvent, est le cas à des tempé- ratures supérieures à 1000 C. De préférence, l'addition se fait, après que le mélange a été porté à la température de réaction. Cependant on peut également chauffer le mélange d'acides gras et de composé d'iode ou de composé libérant de l'iode à la température de réaction, puis ajouter l'anhydride maléique. La durée de la réaction dépend des conditions qui doivent être choisies, de façon que tous les acides gras non saturés, ou peu s'en faut, soient condensés avec l'anhydride maléique. <Desc/Clms Page number 3> La condensation peut être effectuée, en présence d'un solvant inerte à point d'ébullition élevé. Comme tel on peut utiliser, par exemple, des hydrocarbures, des cétones, la tétraline la décaline, etc... La condensation étant terminée;, on peut éliminer l'iode et 1' excès d'anhydride maléique du mélange de réaction, à la façon décrite dans la demande de brevet belge n 412.928. On peut éliminer l'iode, par exemple à l'aide de zinc activé et d'eau, tandis que l'anhydride maléique peut être éliminé par lavage à l'eau chaude. On peut également chasser l'iode du mélange réactionnel par distillation et fixer l'iode distillé à l'aide de zinc activé., On peut récupérer l'iode en faisant réagir l'iodure de zinc formé avec du chlore. Le mélange diacides gras et de produits de condensation obtenu doit être séparé; ceci peut se faire par distillation. Cette séparation est basée sur le fait que les points d'ébullition des produits de condensation sont considérablement plus élevés que ceux des acides gras, à savoir d'en- viron 60 C sous une pression de 1 mm de mercure, de sorte qu'une séparation nette entre les deux groupes de composés est possible. Outre la distillation, on peut également opérer la séparation par traitement avec un solvant ou un mélange de solvants,dans lequel les acides gras et les produits de condensation présentent une solubilité nettement différente. A cette fin;, on peut se servir sLrtout des hydrocarbures aliphatiques et cycloaliphatiques, dans lesquels les acides gras se dissolvent-, les produits d'addition, par contre, n'y sont pas s@lubles ou très peu solubles, tandis que dans la plupart des autres solvants, tels que hydrocarbures aromatiques., hydrocarbures halogénés et composés oxygenés, les produits d' addition ont une solubilité trop élevée. On obtient une bonne séparation, par exemple, avec l'éther de pétrole;, l'essence, le cyclohexane et la décaline. La dernière méthode de séparation peut également être utilisée si ce ne sont pas les acides gras libres, mais bien leurs esters qui sont soumis à la réaction de condensation. En effet, ces esters d9acides gras sont beaucoup plus solubles dans les solvants susindiqués que les produits de condensation. Dans ce cas, une séparation par distillation n'est possible que si l'on est parti d'esters volatils d'acides gras, par exemple, des es- ters méthyliques ou éthyliques. Il est pourtant également possible, suivant 1?invention, de condenser un mélange d'esters d'acides gras non volatils, notamment un mélange de triglycérides, de saponifier le produit de réaction ou de le convertir par estérification en esters volatils et de séparer ensuite le mélange obtenu de cette façon par distillation en produits de condensation et en acides gras ou esters volatils. Les produits de condensation obtenus suivant une des méthodes de séparation susindiquées peuvent être utilisés pour des usages différents, par exemple pour la préparation de produits de condensation avec des glycols, des diamines, etc..On peut les purifier par distillation dans le vide à température élevéeles constituants non volatils restant dans le résidu. Le procédé suivant l'invention permet d'obtenir en une seule opération des stéarines ayant un indice d'iode d'environ 10 ou moins. II est pourtant aussi très bien possible d'obtenir des acides gras ayant un indice d'iode très bas, par exemple, inférieur à 3, ce qui, avec les méthodes connues, ne peut en général se faire de manière économique. Il est connu qu'on peut obtenir de tels acides gras ou graisses par hydrogénation complète des acides gras ou des huiles ou graisses, mais dans ce cas on n'effectue pas une séparation entre acides gras saturés et non saturés et, en outre;, il est nécessaire de partir diacides gras ou graisses très purs. Suivant l'invention on peut atteindre, facilement un indice d'iode inférieur à 1, ce qui est très important pour la technique. Des matières premières appropriées au procédé suivant l'invention <Desc/Clms Page number 4> sont, par exemple, des graisses animales telles que des graisses provenant de cadavres de bétail, suif d'os, yellox grease et brown grease. A partir de ces produits, on peut obtenir facilement de l'acide stéarique ayant un indice d'iode inférieur à la Comme matières premières végétales conviennent surtout les acides gras d'huile de palme. On peut obtenir à partir de ces acides gras, de l'acide palmitique, présentant également un haut degré de pureté, acide qui, grâce à ses possibilités d'application spéciales, est un produit at- trayant. La méthode peut également servir à séparer les acides gras de graisse de coco et d'huile de palmiste en acides gras saturés et non satu- rés. Au surplus, le procédé peut être appliqué à des acides gras ou huiles partiellement hydrogénés, à condition qu'après l'hydrogénation la teneur totale en acides gras non saturés soit inférieure à 60 % et que la teneur en acides gras ayant au moins deux doubles liaisons soit inférieure à environ 10 %. Le procédé est important pour l'épuration de stéarines obtenues par pressage ou séparation à l'aide de solvants ; stéarines ont toujours une certaine teneur en acide gras non saturés. L'invention sera illustrée à l'aide des exemples de réalisation suivants EXEMPLE 1. On a chauffé 100 g de stéarine (indice d'iode Il,4) avec 26 g d'anhydride maléique à 200 C. Après addition de 0,2 g d'iode, on a maintenu le mélange pendant trois heures à cette température. Après refroidissement et élimination par lavage à l'eau chaude de l'acide maléique, qui n'a pas réagi, et élimination de l'iode à l'aide de zinc activé et d'eau, on a sé- ché le mélange de réaction et on a distillé les acides gras inchangés. L'indice d'iode du distillat était de 0,6. EXEMPLE 2. On a chauffé 100 g d'acides gras d'huile de palme (indice d'io- de 44,6) avec 40 g d'anhydride maléique à 2000 C. Après addition de 0,5 g d'iode, on a maintenu le mélange pendant 3,5 heures à cette températu- re. Après refroidissement, on a éliminé l'excès d'anhydride maléique et l' iode de la -façon susindiquée et on a éliminé les acides gras libres par distillation. Le distillat avait un indice d'iode de 5,3. EXEMPLE 3. On a fait le même essai avec 60 g d'anhydride maléique au lieu de 40 g. Le distillat arait un indice d'iode de 0,8. Il s'ensuit qu'avec un plus grand excès d'anhydride maléique, on peut effectuer une séparation plus complète entre acides gras saturés et non saturés, de sorte qu'on obtient des acides gras saturés ayant un indice d'iode plus bas. EXEMPLE 4. On a chauffé 100 g d'acides gras obtenus en partant d'un mélange de graisse de déchet et de suif d'os avec 66 g d'anhydride maléique (300 % mol, calculés sur les acides gras non saturés) à 200 C. Après addition de 0,5 g d'iode, on a maintenu le mélange pendant 3 heures à cette température. Après le traitement usuel, on a distillé les acides gras inchangés. Le dis- tillât avait un indice d'iode de 5,7. Le même essai a donné avec une durée de réaction de 4 heures un indice d'iode de 3,4 pour les acides gras distillés.
Claims (1)
- REVENDICATIONS.1. Procédé de séparation diacides gras saturés et non saturés ou de leurs esters, caractérisé en ce que l'on chauffe des mélanges d'aci- des gras ou leurs esters contenant tout au plus environ la $ diacides gras à au moins deux doubles liaisons et au total tout au plus environ 60 %, de préférence tout au plus environ 50 %, d'acides gras non saturés avec un excès d'anhydride maléique. calculé sur les acides gras non saturés, dans des conditions telles que les acides gras non saturés soient condensés complètement ou presque complètement avec 19 anhydride maléique, après quoi on sépare les acides gras ou leurs esters inchangéspar distillation et/ou traitement avec un solvant, des produits de condensation, 2.Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l' on réalise la condensation en présence d'un catalyseur,, de préférence en présence diode ou d'un composé libérant de l'iode.30 .Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que 1?on utilise 0,1 à 2,0 %, de préférence 0,5 à 1,0 %, d9iode ou de composé libérant de l'iode, calculé sur les acides gras.4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que 1' on utilise;, comme composé libérant de l'iode, l'acide iodhydrique, l'iodoforme ou le tri-chlorure d'iode.50 Procédé suivant les revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le catalyseur n'est ajouté uq'à une température où s'est formé un mélange homogène des acides gras ou leurs esters avec l'anhydride malélque, de préférence après que le mélange a été porté à la température de réaction.6. Procédé suivant les revendications 1 à 59 caractérisé en ce que la quantité d9anhydride maléique s'élève au moins à 200 % mol, pourcentage calculé sur les acides gras non saturéso 7. Procédé suivant les revendications 1 à 6, caractérisé en ce que 1?on réalise la condensation à une température comprise entre 120 et 300 C, de préférence entre 175 et 2500 Co 8. Procédé suivant les revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l'on réalise la condensation en présence d'un solvant.9. Procédé suivant les revendications 1 à 8, caractérisé en ce que ce procédé est appliqué pour obtenir la séparation diacides gras d9huile de palmeo 10. Procédé suivant les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que les acides gras, sous forme d'esters non volatils, notamment de trigly- cérides9 sont soumisà la condensation, et en ce que le produit de réaction est saponifié avant la distillation ou converti par estérification en esters volatils.
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