BE1013559A6 - Composition pharmaceutique contenant du citalopram. - Google Patents

Composition pharmaceutique contenant du citalopram. Download PDF

Info

Publication number
BE1013559A6
BE1013559A6 BE2001/0537A BE200100537A BE1013559A6 BE 1013559 A6 BE1013559 A6 BE 1013559A6 BE 2001/0537 A BE2001/0537 A BE 2001/0537A BE 200100537 A BE200100537 A BE 200100537A BE 1013559 A6 BE1013559 A6 BE 1013559A6
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
citalopram
crystals
unit dosage
dosage form
solid unit
Prior art date
Application number
BE2001/0537A
Other languages
English (en)
Inventor
Ken Liljegren
Per Holm
Ole Nielsen
Swen Wagner
Original Assignee
Lundbeck & Co As H
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26068858&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BE1013559(A6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Lundbeck & Co As H filed Critical Lundbeck & Co As H
Application granted granted Critical
Publication of BE1013559A6 publication Critical patent/BE1013559A6/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/343Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4866Organic macromolecular compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Forme galénique unitaire solide comprenant du citalopram préparée par compression directe d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique ou remplissage d'une capsule en gélatine dure par ledit mélange, gros cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique et procédé pour la fabrication desdits gros cristaux.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT DU CITALOPRAM La présente invention concerne une nouvelle composition pharmaceutique contenant du citalopram, 1- [3- (diméthylamino)   propyl] -1- (4-fluorophényl) -l, 3-dihydro-S-   isobenzo-furancarbonitrile. 



  Arrière-plan technologique Le citalopram est un médicament antidépresseur bien connu qui possède la structure suivante : 
 EMI1.1 
 Il s'agit d'un inhibiteur sélectif du recaptage de la sérotonine (5-hydroxytryptamine ; 5-HT) à action centrale qui possède donc une action antidépressive. 



  Le citalopram a été décrit pour la première fois dans le brevet DE 2 657 013 qui correspond au brevet US 4,136, 193. Ce brevet décrit un procédé de préparation du citalopram et indique schématiquement un autre procédé utilisable pour la préparation du citalopram. Le citalopram préparé est isolé sous forme cristallisée respectivement sous forme d'oxalate, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de bromhydrate et de chlorhydrate. En outre, le citalopram base est obtenu sous forme d'huile (Point d'ébullition 1750C /0,03 mm de mercure). Le brevet décrit également la fabrication de comprimés contenant des sels de citalopram. Le citalopram est commercialisé sous forme de bromhydrate et de chlorhydrate, respectivement. 



  La fabrication du citalopram base cristallisé est décrite dans la demande de brevet DK 2000 00402. Cette demande de brevet décrit la préparation du citalopram base cristallisé et son utilisation en tant qu'intermédiaire dans la purification du bromhydrate de citalopram brut en bromhydrate de citalopram pur. La demande décrit également la fabrication de comprimés contenant le citalopram base. 



  Le citalopram est commercialisé dans un certain nombre de pays sous forme de comprimés préparés par compression de bromhydrate de citalopram granulé, de lactose et d'autres excipients. 



  Il est bien connu que la préparation de comprimés ayant une composition reproductible exige que tous les ingrédients secs aient une bonne aptitude à l'écoulement. Lorsque le principe actif présente de bonnes propriétés   d'écoulement 1   les comprimés peuvent être préparés par compression directe des ingrédients. Cependant, dans de nombreux cas, les principes actifs ont une petite taille de particules, ce qui les rend cohésifs ou leur donne une mauvaise aptitude à l'écoulement. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 En outre, un principe actif ayant une petite taille de particules mélangé à des excipients qui consistent en des particules de plus grande taille va présenter le plus souvent une ségrégation ou démixion au cours du procédé de fabrication des comprimés. 



  Le problème de la petite taille des particules et de la mauvaise aptitude à l'écoulement est traditionnellement résolu en augmentant la taille des particules de principe actif, généralement par la granulation du principe actif seul ou combiné à une charge et/ou à d'autres ingrédients ordinairement inclus dans les comprimés. 



  Un tel procédé de granulation est le procédé de granulation "par mouillage". Dans ce procédé, les solides secs (principe   actif, charge, liant, etc. ) sont mélangés et humectés avec de   l'eau ou un autre agent de mouillage (un alcool par exemple), et les agglomérats ou les granulés sont formés à partir des solides humectés. L'agglomération à l'humidité est poursuivie jusqu'à obtention de la taille de particules homogène souhaitée, le produit granulé étant alors séché. 
 EMI3.1 
 



  Un autre procédé possible est la granulation "par fusion" que l'on appelle également procédé de granulation"plastique thermique", dans lequel un solide à point de fusion bas est utilisé en tant qu'agent de granulation. Les solides secs sont d'abord mélangés puis chauffés jusqu'à ce que le liant fonde. Le liant liquéfié s'étale alors à la surface des particules qui adhèrent les unes aux autres et forment des 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 granulés. Le liant se solidifie en refroidissant, formant un produit granuleux sec. 



  Le procédé de granulation par mouillage et le procédé de granulation par fusion sont tous deux des procédés intensifs grands consommateurs d'énergie qui exigent des équipements coûteux et complexes et des opérateurs qualifiés. 



  Le procédé utilisé pour la préparation du bromhydrate de citalopram aboutit à un produit formé de particules de très petite taille, de 2 à 20   m   environ, qui, comme de nombreux autres produits à particules de petite taille, possède une très mauvaise aptitude à l'écoulement. Pour obtenir un dosage convenable de citalopram au cours de la fabrication des comprimés, il est donc nécessaire de fabriquer un granulat de citalopram ayant une taille particulaire plus élevée et une meilleure aptitude à l'écoulement. 



  Les comprimés de citalopram commercialisés sont fabriqués à partir de bromhydrate de citalopram granulé associé à divers excipients. 



  La compression directe étant beaucoup plus simple et moins coûteuse que les procédés mettant en jeu la granulation, il serait souhaitable de mettre au point un procédé de compression directe du bromhydrate de citalopram. 



  Les obstacles qui s'opposaient jusqu'à présent à la fabrication de comprimés de citalopram par compression 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 directe ont maintenant été contournés à la suite d'importantes recherches en laboratoire. 



  Ces recherches ont permis de découvrir que des particules plus grandes, c'est-à-dire de taille comparable à celle des particules de la charge, peuvent être préparées par un procédé de cristallisation nouveau et innovant et que les particules obtenues peuvent être utilisées pour la fabrication de comprimés par compression directe. Ces grandes particules permettent également d'obtenir un dosage précis dans des capsules. 



  Il a également été observé qu'il est possible de préparer des comprimés dans lesquels les variations de la teneur en citalopram sont étonnamment faibles, par compression directe de particules de bromhydrate de citalopram de taille nettement plus petite que celle de la charge. Un dosage précis peut également être obtenu dans des capsules en dépit de la petite taille des particules de citalopram. 



  Objectifs de l'invention La présente invention a pour objet une nouvelle forme galénique unitaire pharmaceutique contenant des particules de citalopram de taille suffisamment grande, la forme galénique en question pouvant être préparée par compression directe. 



  Un deuxième objet de l'invention est une capsule contenant du citalopram. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Un troisième objet de l'invention est de grands cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique pouvant être utilisés pour la compression directe. 



  Un quatrième objet de l'invention est de proposer un procédé de fabrication de grands cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique. 



  Exposé de l'invention L'invention comprend donc, entre autres, les éléments cidessous, séparément ou en combinaison : Une forme galénique unitaire solide comprenant du citalopram préparée par compression directe d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique, ou par remplissage d'une capsule en gélatine dure avec ledit mélange, Les cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique pouvant être utilisés dans une forme galénique unitaire solide et dont la taille particulaire médiane est au moins égale à 40   J. 1m,   Un procédé de fabrication de cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique dont la taille particulaire médiane est au moins égale à 40   J.

   1m   et qui peuvent être utilisés dans une forme galénique unitaire solide, dans lequel une solution 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique dans un système de solvants approprié à une première température est d'abord refroidie à une deuxième température puis ensemencée par l'apport de cristaux dudit sel de citalopram, cette opération étant suivie par un temps d'attente à ladite deuxième température puis par un refroidissement contrôlé à une troisième température, à la suite de quoi lesdits cristaux sont isolés par des techniques habituelles de séparation solide/liquide. 



  La compression directe du citalopram, d'une charge et d'autres excipients à usage pharmaceutique pour fabriquer des comprimés présente le grand avantage d'éviter les étapes de granulation et de séchage. En outre, puisqu'on évite la granulation, il n'est plus nécessaire d'ajouter un liant. 



  Telle qu'elle est utilisée ici,   l'expression"compression   directe"signifie que la forme galénique unitaire solide est préparée par compression d'un simple mélange de principe actif et d'excipients sans que le principe actif ait été soumis à un procédé de granulation intermédiaire destiné à l'englober dans une particule de plus grande taille et améliorer ainsi son aptitude à l'écoulement. 



  Telle qu'il est utilisé ici, le mot"liant"se rapporte à un agent utilisé dans les procédés de granulation par mouillage ou par fusion et qui agit comme liant dans le produit granulé. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Telle qu'elle est utilisée ici,   l'expression"distribution   des tailles   particulaires"signifie   la distribution des diamètres sphériques équivalents déterminés par diffraction laser à une pression dispersive de 1 bar à l'aide d'un appareil Sympatec Helos. De même, l'expression"taille particulaire médiane"se rapporte à la médiane de ladite distribution des tailles particulaires. 



  Telle qu'elle est utilisée ici,   l'expression "température   de reflux"signifie la température à laquelle le solvant ou le système de solvants reflue ou bout à la pression atmosphérique. 



  Ainsi, dans l'un de ses modes de réalisation, la présente invention a trait à un comprimé préparé par compression directe d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de celuici à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique. 



  Dans un autre mode de réalisation, la présente invention a trait à une capsule préparée en remplissant une capsule en gélatine dure d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de celui-ci à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique. 



  Dans un de ses modes de réalisation, la présente invention se rapporte à une forme galénique unitaire solide comprenant du citalopram cristallisé dont la taille particulaire médiane est inférieure à 20   m.   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Dans un autre mode de réalisation, la présente invention a trait à une forme galénique unitaire solide comprenant du citalopram cristallisé dont la taille particulaire médiane 
 EMI9.1 
 est supérieure ou égale à 40 J1m, de préférence de 40 à 200 Um, ou de préférence encore de 45 à 150 jim, les tailles préférées étant de 50 à 100   J1m.   



  L'aptitude à l'écoulement et les caractéristiques de ségrégation et de démixion, et donc l'aptitude des cristaux de citalopram à la compression directe, dépendent non seulement de la taille particulaire médiane mais aussi de la distribution des tailles particulaires. 



  De préférence, les formes galéniques unitaires solides conformes à l'invention ne contiennent pas de liant. 



  La forme galénique unitaire solide conforme à l'invention peut contenir de 2 à 60 % en poids de principe actif calculé en tant que citalopram base, de préférence de 10 à 40 % en poids de principe actif calculé en tant que citalopram base et de préférence encore de 15 à 25 % en poids de principe actif calculé en tant que citalopram base De manière appropriée, la forme galénique unitaire solide de l'invention contient 20 % en poids de principe actif calculé en tant que citalopram base. 



  En particulier, la présente invention a trait à une forme galénique unitaire solide dans laquelle le principe actif est 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 le bromhydrate de citalopram ou le chlorhydrate de citalopram. De préférence, le principe actif contenu dans la forme galénique unitaire solide de l'invention est le bromhydrate de citalopram. 



  La forme galénique unitaire solide conforme à l'invention peut contenir une charge qui peut être du lactose ou d'autres sucres tels que le sorbitol, le mannitol, le dextrose ou le saccharose, un phosphate de calcium (phosphate dicalcique ou tricalcique, hydraté ou anhydre), de l'amidon, des amidons modifiés, de la cellulose microcristalline, du sulfate de calcium et/ou du carbonate de calcium. Selon un mode de réalisation préféré, la forme galénique unitaire solide de l'invention ne contient pas de lactose. 



  De manière appropriée, la charge est une cellulose microcristalline telle que le ProSolv SMCC90 fabriqué par Penwest Pharmaceuticals ou l'Avicel PH 200 fabriqué par FMC Corporation. 



  Outre le principe actif et la charge, les formes galéniques pharmaceutiques unitaires solides peuvent inclure divers autres excipients habituels tels que des désagrégeants et éventuellement des quantités minimes de lubrifiants, de colorants et d'édulcorants. 



  Les lubrifiants utilisés conformément à l'invention peuvent être un ou plusieurs des composés suivants : stéarates métalliques (de magnésium, de calcium, de sodium), acide 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 stéarique, cire, huile végétale hydrogénée, talc ou silice colloïdale. 



  Le lubrifiant peut être du stéarate de magnésium ou du stéarate de calcium. 



  Les désagrégeants incluent le glycolate d'amidon sodique, le croscarmellose, la crospovidone, l'hydroxypropylcellulose à faible substitution, l'amidon de maïs modifié, l'amidon prégélatinisé et l'amidon naturel. 



  La forme galénique pharmaceutique unitaire solide de l'invention peut être préparée par des procédés courants à l'aide d'une presse à comprimés à alimentation sous pression. 



  La capsule en gélatine dure remplie selon l'invention peut être préparée par des procédés courants à l'aide d'une remplisseuse de capsules appropriée pour le remplissage de produits en poudre. 



  Dans l'un des modes de réalisation de la présente invention, les cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique ont des particules dont la taille particulaire médiane est de 40 à   200 um,   de préférence de 45 à 150   J. 1m,   et de préférence encore de 50 à 120   J. 1m.   



  Dans un mode préféré de réalisation de la présente invention, les cristaux sont du bromhydrate de citalopram ou du 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 chlorhydrate de citalopram, de préférence du bromhydrate de citalopram. 



  Selon encore un autre mode de réalisation de la présente invention, des cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique dont la taille particulaire médiane est au moins égale à 40 cm et qui peuvent être utilisés dans une forme galénique unitaire solide sont cristallisés à partir   d'une   solution d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique dans un système de solvants approprié. Ledit système de solvants peut comprendre un ou plusieurs alcools et éventuellement de l'eau, de préférence, le système de solvants est un mélange de méthanol et d'eau dans lequel le rapport méthanol/eau en poids est de préférence de 5/1 à 50/1, de préférence encore de 10/1 à 30/1, plus préférentiellement de 15/1 à 25/1.

   Ledit sel de citalopram à usage pharmaceutique est de préférence dissout dans le système de solvants à une température dans la fourchette de   500C à   la température de reflux du système de solvants, de préférence de   600C   à la température de reflux, et de préférence encore de   64 C   à la température de reflux. Les quantités utilisées de sel de citalopram à usage pharmaceutique et de solvants correspondent de préférence à un rapport solvant/soluté en poids de 0, 5/1 à 5/1, de préférence encore de 0, 7/1 à 2/1, plus préférentiellement de 0, 9/1 à 1, 5/1. La solution de sel de citalopram à usage pharmaceutique est refroidie jusqu'à une température, dite 
 EMI12.1 
 température d'ensemencement, de 20 à 40 C, et de préférence de 25 à 35 C.

   La solution est alors ensemencée avec des 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 cristaux de citalopram et conservée à ladite température d'ensemencement pendant le temps d'attente nécessaire à la croissance des cristaux, dans la fourchette de 30 minutes à 7 jours, de préférence de 1 heure à 4 jours, et de préférence encore de 12 à 36 heures. Après la fin dudit temps d'attente, le lot de cristallisation est graduellement refroidi de manière contrôlée depuis la température d'ensemencement jusqu'à la température à laquelle les cristaux peuvent être isolés de la liqueur mère, cette période de refroidissement graduel étant dans la fourchette de 5 minutes à 6 heures, de préférence de 15 minutes à 4 heures, et de préférence encore de 30 minutes à 2 heures.

   Les cristaux dudit sel de citalopram à usage pharmaceutique sont de préférence séparés de la liqueur mère à une température de 0 à 20 C, de préférence de 5 à 15OC, en utilisant des techniques de séparation habituelles telles que le filtrage. 



  Les petits cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique utilisés dans   l'un   des modes de réalisation de l'invention peuvent être produits selon les procédés décrits dans le brevet US 4,136, 193. 



  Dans l'un des modes de réalisation, les cristaux du citalopram base peuvent être produits selon les procédés décrits dans le brevet NL nO 1016435. 



  Dans la section qui suit, l'invention est décrite par plusieurs exemples. Cependant, ces exemples ne sont donnés 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 qu'à titre d'illustration et ils ne doivent en aucun cas être compris comme une limitation de ladite invention. 



  Exemple 1 Cristallisation du bromhydrate de citalopram sous forme de grands cristaux Le bromhydrate de citalopram (200 g) est dissout dans un 
 EMI14.1 
 mélange de méthanol (200 g) et d'eau (20 g) à 69 C. La solution est refroidie à 30 C, ensemencée avec des cristaux de bromhydrate de citalopram et conservée à 300C pendant 24 heures, après quoi elle est refroidie à   10 C   en 1 heure. Les cristaux sont isolés par filtration, lavés dans du méthanol froid et séchés. La distribution des tailles particulaires des cristaux obtenus est donnée au tableau 1. 



  Exemple 2 Cristallisation du bromhydrate de citalopram sous forme de grands cristaux Le bromhydrate de citalopram (12,0 kg) est dissout dans un mélange de méthanol (12,5 kg) et d'eau (1, 2 kg) à reflux. La solution est refroidie à 300C, ensemencée avec des cristaux de bromhydrate de citalopram (27 g) et conservée à   300C   pendant 16 heures, après quoi elle est refroidie à   100C   en 1 heure. Les cristaux sont isolés par filtration, lavés dans du méthanol (3,5 kg) froid   (100C)   et séchés. La distribution des tailles particulaires des cristaux obtenus est donnée au tableau 1. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



  Exemple 3 Cristallisation du bromhydrate de citalopram sous forme de petits cristaux Du bromhydrate de citalopram (200 kg) est dissout dans un mélange de méthanol (170 1) et d'acétone (680 1) à   56 C.   La solution est refroidie à   150C   et ensemencée avec des cristaux de bromhydrate de citalopram (50 g). De l'hexane (1600 1) est ajouté graduellement sur une période de 60 minutes, puis la solution est conservée pendant 8 heures en étant agitée et refroidie modérément. Les cristaux sont isolés par filtration, lavés d'abord dans un mélange froid   (10 C)   d'acétone (50 1) et d'hexane, puis dans de l'hexane (220 1) froid   (10 C),   et enfin séchés. La distribution des tailles particulaires des cristaux obtenus est donnée au tableau 1. 



  Exemple 4 Cristallisation du citalopram sous forme de base Du bromhydrate de citalopram (101 g) est mis en suspension dans de l'eau (500 ml) et du toluène (500 ml). On ajoute du   NaOH (60 ml, 5 N (aq) ) et on agite le mélange (pH > 10)   pendant 15 minutes avant la séparation des phases. La phase organique est lavée avec de l'eau (2 x 100 ml) et filtrée à travers un   tampon"aide-filtre".   Les produits volatils sont éliminés sous vide et le composé du titre est obtenu sous forme d'huile. On ajoute du n-heptane (400 ml) et on chauffe le mélange à   700C.   Les cristaux se forment lors du 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 refroidissement. Les cristaux blancs du citalopram base sont filtrés et séchés sous vide à la température ambiante pendant la nuit. 



  Tableau 1 Distribution des tailles particulaires (Sympatec Helos) des cristaux de bromhydrate de citalopram et du ProSolv SMCC90 
 EMI16.1 
 
<tb> 
<tb> Quantile <SEP> Exemple <SEP> 1 <SEP> Exemple <SEP> 2 <SEP> Exemple <SEP> 3 <SEP> ProSolv
<tb> (%) <SEP> ( m) <SEP> ( m) <SEP> ( m) <SEP> SMCC90
<tb> (pm)
<tb> 95 <SEP> 465, <SEP> 43 <SEP> 549, <SEP> 42 <SEP> 96, <SEP> 96 <SEP> 279, <SEP> 94
<tb> 90 <SEP> 342, <SEP> 89 <SEP> 352, <SEP> 23 <SEP> 72, <SEP> 27 <SEP> 231, <SEP> 66
<tb> 50 <SEP> 96, <SEP> 87 <SEP> 52, <SEP> 70 <SEP> 14, <SEP> 04 <SEP> 114, <SEP> 17
<tb> 10 <SEP> 16, <SEP> 54 <SEP> 11, <SEP> 97 <SEP> 1, <SEP> 19 <SEP> 32, <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> 8, <SEP> 23 <SEP> 6, <SEP> 67 <SEP> 0, <SEP> 82 <SEP> 20, <SEP> 56
<tb> 
 Exemple 5 Comprimés préparés par compression directe de petits cristaux de bromhydrate de citalopram Ingrédients des comprimés :

   Bromhydrate de citalopram 5800 9 (20 % en poids) ProSolv   SMCC90   23055 g (79,5 % en poids) Stéarate de magnésium 145 g (0,   5 %   en poids) Les cristaux de bromhydrate de citalopram de l'exemple 3 sont mélangés au ProSolv SMCC90 à 7 t/min pendant 10 min dans un agitateur mélangeur Bohle PTM 200 de 100 litres. On ajoute du 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 stéarate de magnésium et on continue de mélanger pendant 3 minutes. 



  Le mélange résultant (25 kg) est mis sous forme de comprimés (125 000 comprimés par heure) dans une presse à comprimés Fette P   1200/IC   à 30 postes comportant des poinçons oblongs estampés et à prédécoupe de 5,5 x 8 mm. Le poids du noyau des comprimés est fixé à 125 mg. La production nominale est de 200 000 comprimés. Le fonctionnement de la presse à comprimés continue jusqu'à ce que le niveau du mélange arrive juste audessus de l'orifice d'alimentation sous pression, ce qui veut dire que la fabrication de comprimés est poursuivie aussi longtemps que possible de manière à pouvoir identifier les tendances éventuelles à la ségrégation qui pourraient apparaître dans les dernières doses de mélange. 



  Propriétés des comprimés : Résistance à la compression diamétrale : 70 N Durée de désagrégation : 30 secondes Friabilité : sans objet variation de poids : écart-type relatif de 0,84 % (mesuré sur 20 comprimés) Adhérence au poinçon : aucune n'a été observée Teneur en citalopram de la composition au cours de la compression Les comprimés ont été échantillonnés pendant toute la compression pour mesurer la tendance à la ségrégation.

   Dans 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 la mesure où il existe une importante différence de taille entre le principe actif (bromhydrate de citalopram) et la charge inerte (ProSolv   SMCC90),   comme on le voit au tableau 1, on pourrait s'attendre à ce qu'une ségrégation ou démixion apparaisse entre ces composants de taille inégale au cours de leur transfert entre le récipient de mélange et la presse à comprimés ou au cours de leur séjour dans la presse pendant la fabrication des comprimés. 



  L'échantillonnage a été effectué 50 fois à intervalles réguliers au cours de la fabrication des comprimés, ce qui correspond à un échantillonnage tous les 4000 comprimés environ. Chaque échantillon se compose de deux comprimés. 



  Les 100 comprimés ainsi prélevés ont été dosés selon un procédé validé fondé sur l'absorption des UV dans une solution aqueuse. L'écart-type relatif de la teneur en citalopram est de 1, 6 %. 



  La variabilité du dosage des comprimés est étonnamment basse en regard de la faible taille des particules de bromhydrate de citalopram par rapport à celle des particules de la charge inerte. 



  L'une des explications possibles de ce résultat surprenant et bénéfique pourrait être que la tendance à la ségrégation entre les petits cristaux de citalopram et les particules de charge plus grosses est équilibrée par la mauvaise aptitude à l'écoulement des petits cristaux. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



  Exemple 6 Comprimés préparés par compression directe de grands cristaux de bromhydrate de citalopram Ingrédients des comprimés : Bromhydrate de citalopram (20 % en poids) ProSolv SMCC90 (79,5   % en   poids) Stéarate de magnésium (0,5   % en   poids) Les cristaux de bromhydrate de citalopram de l'exemple 2 et le ProSolv SMCC90 sont mélangés. On ajoute du stéarate de magnésium et on poursuit le mélangeage. 



  On fabrique des comprimés (poids nominal de 125 mg). 



  Les propriétés techniques des comprimés sont satisfaisantes. 



  Exemple 7 Comprimés préparés par compression directe de cristaux de citalopram Ingrédients des comprimés : Citalopram base (16 % en poids) ProSolv SMCC90 (83,3 % en poids) Stéarate de magnésium (0,7 % en poids) Les cristaux de citalopram base de l'exemple 4 sont tamisés sur un tamis de 0,3 mm d'ouverture et mélangés au ProSolv 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 SMCC90 pendant 3 minutes dans un agitateur-mélangeur Turbula. On ajoute du stéarate de magnésium et on continue le mélangeage pendant 30 secondes. 



  Les comprimés sont fabriqués dans une presse à comprimés Korsch EKO à poinçon unique. 



  Propriétés des comprimés : Dosage des comprimés : 20 mg Poids nominal des comprimés : 125 mg Diamètre des comprimés : 7 mm Forme des comprimés : revêtement pelliculaire, bombement spécial Résistance à la compression diamétrale : 61,6 N Durée de désagrégation   : < 1   min Friabilité : 0, 1 % Poids moyen des comprimés : 125,4 Variation de poids : écart-type relatif de 0,   22 %   Les propriétés techniques des comprimés produits sont satisfaisantes.

Claims (33)

  1. EMI21.1
    REVENDICATIONS 1. Forme galénique unitaire solide comprenant du citalopram, caractérisée par le fait qu'elle est préparée par compression directe d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de celui-ci à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique ou par remplissage d'une capsule en gélatine dure par ledit mélange.
  2. 2. Forme galénique unitaire solide selon la revendication l, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'un comprimé préparé par compression directe d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de celui-ci à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique.
  3. 3. Forme galénique unitaire solide selon la revendication l, caractérisée par le fait qu'elle est préparée en remplissant une capsule en gélatine dure d'un mélange de citalopram base ou d'un sel de celui-ci à usage pharmaceutique et d'excipients à usage pharmaceutique.
  4. 4. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle ne comporte pas de liant.
  5. 5. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisée par le fait qu'elle contient de 2 à 60 % en poids de principe actif calculé sous forme de citalopram base, de préférence de 10 à 40 % en poids, de préférence encore de 15 à 25 % en poids. <Desc/Clms Page number 22>
  6. 6. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient une charge sélectionnée parmi le lactose, les sucres, de préférence le sorbitol, le mannitol, le dextrose et/ou le saccharose, les phosphates de calcium, de préférence le phosphate dicalcique, tricalcique, hydraté et/ou anhydre, l'amidon, les amidons modifiés, la cellulose microcristalline, le sulfate de calcium et/ou le carbonate de calcium.
  7. 7. Forme galénique unitaire solide selon la revendication 6, caractérisée par le fait que la charge est une cellulose microcristalline telle que le ProSolv SMCC90 ou l'Avicel PH 200.
  8. 8. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient un lubrifiant sélectionné parmi les stéarates métalliques (de magnésium, de calcium, de sodium), acide stéarique, cire, huile végétale hydrogénée, talc ou EMI22.1 silice colloïdale.
  9. 9. Forme galénique unitaire solide selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le lubrifiant est le stéarate de magnésium ou le stéarate de calcium.
  10. 10. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle est sensiblement dépourvue de lactose. <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1
  11. 11. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le principe actif est du citalopram base.
  12. 12. Forme galénique unitaire solide selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le principe actif est du bromhydrate de citalopram ou du chlorhydrate de citalopram.
  13. 13. Forme galénique unitaire solide selon la revendication 12, caractérisée par le fait que le principe actif est du bromhydrate de citalopram.
  14. 14. Forme galénique unitaire solide selon les revendications 12 et 13, caractérisée par le fait que le principe actif est sous forme de cristaux ayant une taille particulaire médiane inférieure à 20 Mm.
  15. 15. Forme galénique unitaire solide selon l'une ou l'autre des revendications 12 et 13, caractérisée par le fait que le principe actif est sous forme de cristaux ayant une taille particulaire médiane d'au moins 40 Mm, de préférence de 40 à 200 Mm, de préférence encore de 45 à 150 m, plus préférentiellement de 50 à 100 Mm.
  16. 16. Cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique, caractérisés par le fait que la taille particulaire médiane des cristaux est d'au moins 40 Mm.
  17. 17. Cristaux selon la revendication 16, caractérisés par le fait qu'il s'agit de cristaux de bromhydrate de citalopram ou de chlorhydrate de citalopram. <Desc/Clms Page number 24>
  18. 18. Cristaux selon la revendication 17, caractérisés par le fait qu'il s'agit de cristaux de bromhydrate de citalopram.
  19. 19. Cristaux selon l'une quelconque des revendications 16 à 18, caractérisés par le fait que la taille particulaire médiane des cristaux est de 40 à 200 m, de préférence de 45 à 150 um et de préférence encore de 50 à 120 m.
  20. 20. Procédé de fabrication de cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique ayant une taille particulaire médiane d'au moins 40 m, caractérisé par le fait qu'une solution d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique dans un système de solvants approprié à une première température est refroidie à une deuxième température puis ensemencée par des cristaux dudit sel de citalopram, cette opération étant suivie par une période d'attente à ladite deuxième température puis par un refroidissement contrôlé jusqu'à une troisième température, après quoi lesdits cristaux sont isolés par les techniques courantes de séparation solide/liquide.
  21. 21. Procédé selon la revendication 20,. caractérisé par le fait que la taille particulaire médiane des cristaux est de 40 à 200 m, de préférence de 45 à 150 m et de préférence encore de 50 à 120 m.
  22. 22. Procédé selon l'une ou l'autre des revendications 20 et 21, caractérisé par le fait que la substance dissoute est du bromhydrate de citalopram ou du chlorhydrate de citalopram. <Desc/Clms Page number 25>
  23. 23. Procédé selon la revendication 22, caractérisé par le fait que la substance dissoute est du bromhydrate de citalopram.
  24. 24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 23, caractérisé par le fait que le système de solvants comprend un ou plusieurs alcools et éventuellement de l'eau.
  25. 25. Procédé selon la revendication 24, caractérisé par le fait que le système de solvants est un mélange de méthanol et d'eau.
  26. 26. Procédé selon la revendication 25, caractérisé par le fait que le rapport méthanol/eau en poids est de 5/1 à 50/1, de préférence de 10/1 à 30/1, et de préférence encore de 15/1 à 25/l.
  27. 27. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 26, caractérisé par le fait que le rapport solvant/soluté en poids est de 0, 5/1 à 5/1, de préférence de 0, 7/1 à 2/1 et de préférence encore de 0, 9/1 à 1, 5/1.
  28. 28. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 27, caractérisé par le fait que ladite première EMI25.1 température est dans la fourchette de 500C à la température de reflux du système de solvants, de préférence de 600C à la température de reflux, et de préférence encore de 640C à la température de reflux.
  29. 29. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 28 caractérisé par le fait que ladite deuxième température est de 20 à 40 C, de préférence de 25 à 35 C. <Desc/Clms Page number 26>
  30. 30. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 29 caractérisé par le fait que ledit temps d'attente est de 30 minutes à 7 jours, de préférence de 1 heure à 4 jours, et de préférence encore de 12 heures à 36 heures.
  31. 31. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 30 caractérisé par le fait que ladite troisième température est de 0 à 20 C, de préférence de 5 à 15 C.
  32. 32. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé par le fait que ledit refroidissement contrôlé est un refroidissement graduel qui s'étend sur une période de 5 minutes à 6 heures, de préférence de 15 minutes à 4 heures, et de préférence encore de 30 minutes à 2 heures.
  33. 33. Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 32, caractérisé par le fait que ladite isolation des cristaux d'un sel de citalopram à usage pharmaceutique à partir de la liqueur mère est effectuée par filtration.
BE2001/0537A 2000-08-10 2001-08-10 Composition pharmaceutique contenant du citalopram. BE1013559A6 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA200001202 2000-08-10
DKPA200001614 2000-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1013559A6 true BE1013559A6 (fr) 2002-03-05

Family

ID=26068858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2001/0537A BE1013559A6 (fr) 2000-08-10 2001-08-10 Composition pharmaceutique contenant du citalopram.

Country Status (34)

Country Link
EP (1) EP1318805A2 (fr)
JP (1) JP2003531153A (fr)
KR (1) KR20030024833A (fr)
CN (1) CN1446089A (fr)
AR (1) AR030095A1 (fr)
AT (1) AT5744U1 (fr)
AU (2) AU2001100198B4 (fr)
BE (1) BE1013559A6 (fr)
BG (1) BG107578A (fr)
BR (1) BR0113250A (fr)
CA (1) CA2353693C (fr)
CH (2) CH694241A5 (fr)
CZ (1) CZ2003397A3 (fr)
DE (2) DE10139115A1 (fr)
EA (1) EA200300247A1 (fr)
ES (1) ES2172481B2 (fr)
FI (1) FI5176U1 (fr)
FR (1) FR2812811B1 (fr)
GB (1) GB2368014B (fr)
GR (1) GR1004193B (fr)
HR (1) HRP20030054A2 (fr)
HU (1) HUP0103071A3 (fr)
IE (1) IES20010693A2 (fr)
IL (1) IL154050A0 (fr)
IS (1) IS6021A (fr)
IT (1) ITMI20011637A1 (fr)
MX (1) MXPA03000837A (fr)
NL (1) NL1018741C1 (fr)
NO (1) NO20013891L (fr)
NZ (1) NZ523785A (fr)
PL (1) PL359824A1 (fr)
SK (1) SK2842003A3 (fr)
WO (1) WO2001080619A2 (fr)
YU (1) YU9003A (fr)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IS6021A (is) * 2000-08-10 2001-10-20 H. Lundbeck A/S Lyfjasamsetningar sem innihalda sítalópram
AU2001100195B4 (en) * 2001-01-05 2001-12-20 H Lundbeck As Pharmaceutical composition containing citalopram.
GB0206708D0 (en) * 2002-03-21 2002-05-01 Cipla Ltd Pharmaceutical salts
US6812355B2 (en) 2002-10-22 2004-11-02 Sekhsaria Chemicals Limited Process for the manufacture of citalopram hydrobromide from 5-bromophthalide
PT1578738E (pt) * 2002-12-23 2008-04-11 Lundbeck & Co As H Bromidrato de escitalopram e um método para a sua preparação
WO2004103361A2 (fr) * 2003-05-20 2004-12-02 Ranbaxy Laboratories Limited Forme posologique pharmaceutique de citalopram
HU227491B1 (en) * 2003-11-25 2011-07-28 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Muekoedoe Reszvenytarsasag Tablet containing citalopram hydrogen bromide
WO2006038217A1 (fr) * 2004-10-05 2006-04-13 Strides Acrolab Limited Systeme ameliore d’administration de medicaments a base de bromhydrate de citalopram et processus de production dudit systeme
US7834201B2 (en) 2005-06-22 2010-11-16 H. Lundbeck A/S Crystalline base of escitalopram and orodispersible tablets comprising escitalopram base
CN100353939C (zh) * 2006-01-05 2007-12-12 昆明积大制药有限公司 含西酞普兰和环糊精的抗抑郁口服药用组合物
GB2480192A (en) * 2007-02-02 2011-11-09 Ubiquisys Ltd Determining the location of a base station
WO2017020841A1 (fr) * 2015-08-03 2017-02-09 深圳信立泰药业股份有限公司 Composition pharmaceutique contenant du lcz696 et son procédé de préparation
US20240100012A1 (en) * 2021-01-18 2024-03-28 Mark Hasleton Pharmaceutical dosage form
WO2024165628A1 (fr) 2023-02-07 2024-08-15 Kinast Lasse Forme pharmaceutique orale à libération immédiate d'escitalopram ou de racémate de celui-ci avec une teneur accrue en api

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1358915A (en) * 1919-04-14 1920-11-16 Amici Domenico Aeroplane
GB1358915A (en) * 1971-09-13 1974-07-03 Merck & Co Inc Directly compressed tablet and composition therefor
GB1526331A (en) 1976-01-14 1978-09-27 Kefalas As Phthalanes
GB8419963D0 (en) 1984-08-06 1984-09-12 Lundbeck & Co As H Intermediate compound and method
GB8814057D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Lundbeck & Co As H New enantiomers & their isolation
US5296507A (en) * 1990-09-06 1994-03-22 H.Lundbeck A/S Treatment of cerbrovascular disorders
EP0714663A3 (fr) * 1994-11-28 1997-01-15 Lilly Co Eli Potentialisation d'un médicament par un antagoniste du récepteur sérotonine 1A
GB9714841D0 (en) * 1997-07-14 1997-09-17 Smithkline Beecham Plc Treatment method
GB2357762B (en) * 2000-03-13 2002-01-30 Lundbeck & Co As H Crystalline base of citalopram
US6977306B2 (en) 2000-05-02 2005-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Citalopram hydrobromide crystal and method for crystallization thereof
IS6021A (is) * 2000-08-10 2001-10-20 H. Lundbeck A/S Lyfjasamsetningar sem innihalda sítalópram

Also Published As

Publication number Publication date
ES2172481B2 (es) 2004-08-01
GB2368014A (en) 2002-04-24
HUP0103071A3 (en) 2002-12-28
EA200300247A1 (ru) 2003-06-26
FR2812811A1 (fr) 2002-02-15
HRP20030054A2 (en) 2005-02-28
GR20010100377A (el) 2002-09-06
MXPA03000837A (es) 2003-06-06
NL1018741C1 (nl) 2002-02-12
JP2003531153A (ja) 2003-10-21
IES20010693A2 (en) 2002-07-10
CZ2003397A3 (cs) 2003-06-18
WO2001080619A2 (fr) 2001-11-01
SK2842003A3 (en) 2003-09-11
DE20113195U1 (de) 2001-11-15
BG107578A (bg) 2003-09-30
HU0103071D0 (en) 2001-10-28
EP1318805A2 (fr) 2003-06-18
KR20030024833A (ko) 2003-03-26
YU9003A (sh) 2006-05-25
FI5176U1 (fi) 2001-12-27
PL359824A1 (en) 2004-09-06
AU2001100198B4 (en) 2002-06-13
CN1446089A (zh) 2003-10-01
ITMI20011637A1 (it) 2003-01-27
BR0113250A (pt) 2003-06-24
GB2368014B (en) 2004-06-23
IL154050A0 (en) 2003-07-31
CA2353693C (fr) 2003-07-22
CH694242A5 (de) 2004-10-15
AU2001100198A4 (en) 2001-08-16
IS6021A (is) 2001-10-20
ES2172481A1 (es) 2002-09-16
HUP0103071A2 (hu) 2002-05-29
CA2353693A1 (fr) 2002-01-22
WO2001080619A3 (fr) 2002-02-21
DE10139115A1 (de) 2002-03-28
ITMI20011637A0 (it) 2001-07-27
NO20013891L (no) 2002-02-11
CH694241A5 (de) 2004-10-15
AU2001279591A1 (en) 2001-11-07
GR1004193B (el) 2003-03-24
NO20013891D0 (no) 2001-08-09
AR030095A1 (es) 2003-08-13
AT5744U1 (de) 2002-11-25
FR2812811B1 (fr) 2006-08-18
NZ523785A (en) 2004-09-24
GB0118579D0 (en) 2001-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7420069B2 (en) Crystalline composition containing escitalopram
BE1013559A6 (fr) Composition pharmaceutique contenant du citalopram.
AU2002355624A1 (en) Crystalline composition containing escitalopram
US20050053652A1 (en) Pharmaceutical composition containing citalopram
US20030232881A1 (en) Crystals of pharmaceutically acceptable salts of citalopram, methods of crystallization, and pharmaceutical compositions comprising them
US7420068B2 (en) Crystalline composition containing escitalopram
ZA200300561B (en) Pharmaceutical composition containing citalopram.
GB2376233A (en) Crystals of a pharmaceutically acceptable salt of citalopram wherein the median particle size of the crystals is at least 40 microns
ZA200406461B (en) Venlafaxine besylate

Legal Events

Date Code Title Description
RE20 Patent expired

Owner name: H. *LUNDBECK A/S

Effective date: 20070810