AT88633B - Verfahren zur Darstellung von neuen Succinyldiessigestern. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von neuen   Suecinyldiessigestem.   



   Die Äthansynthese von Kolbe ist auf Homologe der Essigsäure und auf zweibasische Säuren übertragen worden, aber es ist bisher nicht möglich gewesen, sie für   ss-Ketonsäuren   anzuwenden und auf diesem   Wege y-Diketone   zu gewinnen. Es ist nun trotz der Zersetzlichkeit der Ausgangsmaterialen gelungen, die elektrolytische Oxydation der Acetondicarbonestersäure auszuführen, deren sekundäre Kaliumsalze bei der Einwirkung von konzentrierter wässriger oder von alkoholischer Kalilauge auf Acetondicarbonsäureester entstehen. 



   Wenn man diese   ss-Ketonsäuren   in konzentrierter wässriger Lösung, und zwar in neutraler oder zweckmässig in angesäuerter Flüssigkeit der Elektrolyse unterwirft, am besten bei tiefer Temperatur und bei hoher Stromdichte, so liefern sie unter Verlust von Kohlensäure die   3'6 - Oktadiondisäureester (Succinyldiessigester)   entsprechend der Gleichung : 
 EMI1.1 
 
Der Succinyldiessigsäurediäthylester kristallisiert in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 46-470. Er wird gekennzeichnet durch seine Umwandlung mit Ammoniak oder Aminen in Pyrrolderivate, z. B. durch die Bildung des   n-Methylpyrroldiessigesters,   welcher in Prismen vom Schmelzpunkt 1640 kristallisiert.

   Aus dem Monemethylester der Acetondicarbonsäure entsteht analog, aber viel weniger glatt, das entsprechende Methylderivat der Succinyldiessigsäure, das den n-Methylpyrroldiessigsäuredimethylester Nadeln vom Schmelzpunke   170-1710 liefert.   Die Succinyldiessigester dienen als Ausgangsmaterial für die synthetische Gewinnung von Tropinderivaten. 



   Beispiel : 48 Teile Dikaliumsalz der Acetondicarbonäthylestersäure werden in 160 Teilen   1-2fach   normaler Oxalsäurelösung aufgenommen und bei 50 bis   00 gehalten.   Die Flüssigkeit befindet sich in einem Zylinder, der als Anodenraum dient, zweckmässig mit Platindraht als Anode. Als Kathodenraum wendet man ein, mit mässig konzentrierter Pottaschelösung beschicktes Tondiaphragma an und als Kathode ein Platindrahtnetz. Die Elektrolyse wird mit einer Strommenge von 3 bis 4 Amp. bei einer Spannung von 14 bis 16 Volt ausgeführt und erfordert eine bis zwei Stunden. Der Succinyldiessigester scheidet sich zum grossen Teil kristallinisch ab. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von neuen Succinyldiessigestern, darin bestehend, dass Acetondicarbonestersäuren in neutraler oder schwach saurer Lösung der Elektrolyse unterworfen werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.