AT73377B - Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur    Darstellung van 2-Phentylchinolnn-4-carbonsäure.   



   Im Journal für praktische Chemie", Neue Folge, Bd. 56 (1897), S. 292/293 ist ein Verfahren zur Darstellung von   2-Phenylchinolin-4-carbonsäure   beschrieben, darin bestehend, dass man Isatin mit Acetophenon in Gegenwart von Kalilauge und absolutem Alkohol unter Erwärmen kondensiert. Dabei werden auf 15 g Isatin 120   cm3   absoluter Alkohol verwendet. 



   Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, dass die Kondensation des Isatins mit dem Acetophenon auch unter Vermeidung der beträchtlichen Menge absoluten Alkohols, somit bei Anwendung von wässeriger Alkalilauge allein, glatt vor sich geht, was eine erhebliche Verbilligung bedeutet. Man erhält hiebei fast theoretische Ausbeuten an   2-Phenylchinolin-4-carbonsäure.   b e i s p i e l: 15 kg Isatin werden mit 12 kg Acetophenon und 60 kg Kalilauge- von 330/0 8 Stunden auf dem Wasserbade unter gutem Rühren erwärmt, wobei die Masse vorübergehend dick und später wieder   dünnflüssig   wird. Nach Beendigung der Reaktion verdünnt man mit Wasser und filtriert gegebenenfalls von Spuren brauner Flocken ab. 



  Die klare Lösung wird nun vorsichtig mit Säure, beispielsweise   Essigsäure,   neutralisiert solange noch bräunlichrot gefärbte Flocken ausfallen. Die geringe Menge des entstandenen Niederschlages wird abfiltriert und die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure aus der Lösung durch die berechnete Menge Säure, z. B. Essigsäure, ausgefällt. Die erhaltene Säure ist sehr rein und zeigt den Schmelzpunkt 2090. 



   Bekanntlich findet die Kondensation des Isatins mit dem Acetophenon in molekularem Verhältnis statt. Es sei noch bemerkt, dass bei Anwendung eines der beiden Ausgangsstoffe im Überschuss der überschüssige Teil nicht in Reaktion tritt. Das Verfahren verläuft aber nahezu quantitativ in bezug auf diejenige Komponente, die in geringster Menge. vorhanden ist. Ein   Isatinüberschuss   gestattet jedoch ein rascheres und bequemeres Arbeiten. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchunolin-4-carbonsäure aus Isatin und Aceto- phenon in Gegenwart von Atzalkali, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten in Gegenwart von wässerigen Ätzalkali aufeinander einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.