AT64796B - Verfahren zur Darstellung optisch-aktiver o-Dioxyphenyl-α-propanolamine. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Band 245, S. 662 ;   Bd. 246, S. f) 66 und S.   569). Setzt man dagegen rechts oder links Adrenalin bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur der Einwirkung verdünnter Mineral- 
 EMI2.2 
 



  Nr. 220355), da hier der Racemisierung des   Gesamtkörpers   bei nur einem unsymmetrischen System kein zweites stabileres hindernd im Wege steht. 



   Es war also nicht vorauszusehen, ob in dem vorliegenden Fall des o-Dioxyphenyl-   -x-propanolamins   eine Aufspaltung des Racemkörpers   überhaupt   nicht gelingen wurde und welche der vier möglichen optischen Isomeren dabei entstehen würden. Es hat sich nun 
 EMI2.3 
 Weinsäure zu einem schwerlöslichen, rechtsweinsaurem links-l-Dioxyphenyl-z-propanolamin führt, wobei es dahingestellt bleibt, in welcher Weise die Aufspaltung des   Racemkörpers   erfolgt und ob die Konfiguration der entstandenen optisch-aktiven Verbindungen sich mit der des Ephedrins und Pseudoephedrins deckt oder von dieser verschieden ist. 



   Von den so gewonnenen optisch-aktiven Basen zeichnen sich das   linksdrchpnde   o-Dioxypbenyl-a-propanolamin durch seine   stärkere     biutdrncksteigerndc Wirkung   aus, in der es die racemische Base um das Zwei- bis Dreifache übertrifft. 



     B e i s p i e l : 182 Teile o Dioxyphenyl-#-propanolamin   werden mit 150 Teilen Rechtsweinsäuro unter Erwärmen in 1000 Teilen   Methylalkohol gelöst und   die   Lösung erhalten   gelassen. Die nach einiger Zeit beginnende Kristallisation des rechtswemsauren links- -o-Dioxyphenyl-x-propanolamins ist nach   eintägigem   Stehen beendet und die Mutterlauge, die   rechtsweinsaures   rechts-o-Dioxyphenyl z-propanolamin enthält, wird abgeossen, im   Vakuum   bei etwa 50  eingedunstet und der Rückstand unter Erwärmen in der nötigen Menge 99%igen Äthylalkohols gelöst.

   Aus dieser Lösung kristallisiert das   rechtsmeinbaure     rechts-o-Dioxyphenyt     #-propanolamin beim Erkalten   in weissen   Plättchen   aus, die an der Luft zerfliessen und nach dem Trocknen im Exsikkator bei 70  erweichen und bei 86    schmci/en. Die   aus der wässerigen Lösung des Bitartrats mit Ammoniak gefällte Base bildet ein weisses Pulver vom Schmelzpunkt 217 , deren spezifisches Drehungsvermögen in 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 und aus zwei teilen Methylalkohol umkristallisiert. Nach einigem Stehen scheiden sich   derbe, rosagefärbte Kristalle des linksweinsauren rechts-o Dioxyphenyl-#-propanolamins aus,   ide nach nochmaligem Umkristallistieren aus sechs Teilen   Methyialkohoi   rein sind und nach 
 EMI2.6 
 bis87 schmelzen. 



   Durch Einengen der   methylalkoholischen   Mutterlauge und nochmaliges   Utlkristalltsieren   des   Rückstandes aus Äthylalkohol gewinnt man   das   linksweiusaure   links-o-Dioxyphenyl-   -x-propanoialllin in weissen Biattchen,   die nach dem Trocknen im Exsikkator oberhalb 800 erweichen und bei 920 unscharf schmelzen. 
 EMI2.7 

Claims (1)

1. gekennzeichnet, dass man racemisches o-Dioxyphenyl-#-propauolamin mit Rechts- oder Links- weinsäure behandelt.