AT383544B - Verwendung chromogener indolizinylgruppen aufweisender lactone in druck- oder waermeempfindlichem aufzeichungsmaterial - Google Patents
Verwendung chromogener indolizinylgruppen aufweisender lactone in druck- oder waermeempfindlichem aufzeichungsmaterialInfo
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Description
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Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung chromogener Indolizinylgruppen aufweisender
Lactone in druck- oder wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial.
In dem in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial verwendeten farbbildenden System werden im allgemeinen eine oder mehrere, praktisch farblose chromogene Verbindungen, ein Farbentwickler, der mit den chromogenen Verbindungen unter Bildung von Farbe reagieren kann, und ein Lösungs- mittel, in welchem die Farbbildungsreaktion stattfinden kann, verwendet. Die reaktionsfähigen
Komponenten des farbbildenden Systems werden gewöhnlich bis zum Zeitpunkt der Verwendung durch Mikroeinkapselung in einer Lösungsmittellösung der chromogenen Verbindung (en) voneinander getrennt gehalten. Zum Zeitpunkt der Verwendung bewirkt die örtliche Druckanwendung auf das Aufzeichnungsmaterial einen Bruch dieser Mikrokapseln und damit eine Freisetzung der chromogenen Lösung.
Dadurch wird es möglich, dass sowohl die farbbildenden Komponenten in reaktionsfähigen Kontakt gebracht werden als auch ein farbiges Bild erzeugt wird, das exakt dem Muster des ausgeübten Druckes entspricht. Auf diese Weise kann ein druckempfindlliches
Aufzeichnungsmaterial zum Herstellen von Kopien verwendet werden, ohne dass ein Kohlepapier erforderlich ist.
In einem geschlossenen Aufzeichnungssystem weist das Aufzeichnungsmaterial eine Folie mit einem Überzug der mikroreingekapselten chromogenen Lösung in Mischung mit dem Farbentwick- ler auf. Anderseits können die mikroeingekapselte chromogene Lösung und der Farbentwickler innerhalb der Folie selbst dispergiert sein.
In einem Übertragungsaufzeichnungssystem werden zumindest zwei Aufzeichnungsmaterialien verwendet. Eines weist eine Folie mit einem Überzug der mikroeingekapselten chromogenen Lösung (die CB-Folie) und das andere eine Folie mit einem Überzug eines Farbentwicklers (die CF-Folie) auf. Die Folien werden miteinander zu einem Vervielfältigungssatz vereinigt, desen Überzüge einander benachbart sind, so dass die Übertragung der chromogenen Lösung von der CB-Folie auf die CF-Folie stattfinden kann. Um weitere Kopien herzustellen, kann der Vervielfältigungssatz zusätzlich einen dritten Bogen von Aufzeichnungsmaterial aufweisen, das aus einer Folie bestehen kann, auf deren einer Seite sich ein Überzug der mikroeingekapselten chromogenen Lösung und auf deren anderer Seite sich ein Überzug des Farbentwicklers befindet.
Eine oder mehrere dieser Folien (CFB-Folien) sind zwischen der CF- und der CB-Folie im Vervielfältigungssatz angeordnet, wobei jeder Mikrokapselüberzug einem Farbentwicklerüberzug benachbart angeordnet ist.
Verschiedene Arten von chromogenen Lactonmaterialien sind bereits zur Verwendung im farbbildenden System von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial bekannt, wie beispielsweise in den US-PS Nr. 3, 491, 112, Nr. 3, 491, 116, Nr. 3, 509, 173, Nr. 3, 540, 909, Nr. 3, 540, 911, Nr. 3, 540, 912, Nr. 3, 736, 337, Nr. 3, 775, 424, Nr. 3, 853, 869 und Nr. 4, 020, 068, der US-Reissue-PS Nr. 23, 024 und der BE-PS Nr. 844962 geoffenbart. Jedoch wurde die Suche nach weiteren und besseren chromogenen Materialien fortgesetzt, um eine grössere Auswahl und eine Verbesserung der Farbbildung vorzusehen.
Es wurde nun eine neue Klasse von chromogenen Verbindungen gefunden, die zur Verwendung sowohl in wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial als auch in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial geeignet sind. Die chromogenen Verbindungen sind zuerst praktisch farblos, können jedoch bei Reaktion mit Farbentwicklern intensive Farben ergeben. Ausserdem produzieren sie praktisch die gleiche Farbe mit verschiedenen Arten von sauren Farbentwicklern, beispielsweise mit Harz und Ton. Das entwickelte Bild ist auch gegen aktinische Bestrahlung praktisch resistent, d. h. es ist gegen Verblassen im wesentlichen resistent.
Die Erfindung bezieht sich somit auf die Verwendung chromogener Indolizinylgruppen aufweisender Lactone der allgemeinen Formel
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gegebenenfalls in Kombination mit andern Farbbildnern, als chromogene Komponente zusammen mit einem sauren Entwickler in druck- oder wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial.
Die chromogenen Verbindungen der Formel (I) können daher zwei Indolizinylsubstituenten aufweisen, in welchem Fall diese nicht gleich sein müssen, oder vorzugsweise nur einen derartigen Substituenten besitzen, wobei A ein Substituent der Formel (II) oder (III) ist.
Wenn E die Formel (IV), (V), (VI), (VII) oder (VIII) besitzt, ist die chromogene Verbindung der Formel (I) ein y-Lacton, d. h. der Lactonring ist ein fünfgliedriger Ring. Wenn E anderseits die Formel (IX) aufweist, ist die chromogene Verbindung der Formel (I) ein s-Lacton, d. h. der Lactonring ist ein sechsgliedriger Ring. Im allgemeinen werden chromogene y-Lactonverbindun- gen gegenüber chromogenen S-Lactonverbindungen bevorzugt, wobei von den y-Lactonverbindungen jene besonders verwendbar sind, worin E die Formel (IV) oder (V) aufweist.
Unter den Rahmen der Formel (I) fällt eine Anzahl von Unterklassen von besonders bevorzugten chromogenen Verbindungen. Diese Unterklassen sind wie folgt, wobei E, A und B die in der betreffenden Spalte angegebene Formel mit der oben angegebenen Definition aufweisen.
EMI3.1
<tb>
<tb>
Unterklasse
<tb> 1 <SEP> (IV) <SEP> oder <SEP> (V) <SEP> (II), <SEP> (III) <SEP> oder <SEP> B
<tb> 2 <SEP> (VI) <SEP> oder <SEP> (VIII) <SEP> (II) <SEP> oder <SEP> (III)
<tb> 3 <SEP> (VII) <SEP> an)
<tb> 4 <SEP> (IX) <SEP> (Ir) <SEP>
<tb>
Die chromogenen Verbindungen der Formel (I), worin E die Formel (V) aufweist, können in zwei isomeren Formen, nämlich
EMI3.2
B A Bexistieren.
Entsprechende isomere Formen existieren für jene Verbindungen der Formel (I), worin E die Formel (VI) besitzt.
Die Alkylgruppen oder-teile von alkylhaltigen Gruppen, die erfindungsgemäss verwendet werden können, besitzen gewöhnlich 1 bis 12, beispielsweise 1 bis 5 C-Atome. Derartige Gruppen oder Teile können ausserdem verzweigte Ketten aufweisen, wie Isopentyl, vorzugsweise weisen sie aber gerade Ketten auf, wie n-Butyl und insbesondere Methyl und Äthyl. Die für Ri oder R2 verwendete Cycloalkylgruppe weist vorzugsweise 6 C-Atome auf.
Die Arylgruppen oder-teile der erfindungsgemäss verwendeten arylhaltigen Gruppen sind Naphthyl oder vorzugsweise Phenyl. Die Aralkyl- und Alkarylgruppen sind vorzugsweise Benzyl bzw. Tolyl.
Ein Halogensubstituent ist vorzugsweise ein Chlorsubstituent.
Unter die Definition der Formel (II) fallen die folgenden Substituenten :
1. 4-Morpholinophenyl
2. Der Kairolylsubstituent der Formel
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und 3. der Julolidinylsubstituent der Formel
EMI4.2
Wenn Ri substituiertes Phenyl bedeutet, wird es bevorzugt, dass die Phenylgruppe in der o-oder p-Stellung durch Alkoxy, z. B. Methoxy ; Aryl, z. B. Phenyl ; Halogen, z. B. Chlor ; Dialkylamino, z. B. Dimethylamino, substituiert ist.
Die chromogene Vrbindung der Formel (I) wird dadurch erhalten, dass man eine Ketosäure der allgemeinen Formel
EMI4.3
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Wenn N die Formel (II) oder (III) aufweist, sind die Verbindungen im allgemeinen wohl bekannt und können in bekannter Weise hergestellt werden.
Die erfindungsgemäss verwendeten chromogenen Verbindungen können als solche oder in Kombination mit andern chromogenen Verbindungen verwendet werden, beispielsweise mit bekannten Phthaliden, Fluoranen oder Spiropyranen. Als Beispiele derartiger bekannter Materialien seien erwähnt : 3, 7 -Bis- (dimethylamino) -10-benzoylphenothiazin (Benzoylleucomethy lenblau, BLMB) ; 3, 3-Bis- (dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlacton, CVL) ; 2'-Anilino-6'-di- äthylamino-3'-methylfluoran (N 102) ; 3, 3-Bis- (l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid (Indolylrot) ;
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tion mit andern bekannten Verbindungen gewöhnlich in einem geeigneten organischen Lösungsmittel vor der Mikroeinkapselung gelöst.
Beispiele derartiger Lösungsmittel sind Dialkylphthalate, in welchen die Alkylgruppen 4 bis 13 C-Atome aufweisen, wie Dibutyl-, Dioctyl-, Dinonyl- und
EMI5.2
Äthyldiphenylmethan (US-PS Nr. 3, 996, 405) ; Alkylbiphenyle, wie Monoisopropylbiphenyl (US-PS Nr.3,627,581);C-C-Alkylbenzole, wie Dodecylbenzol ; Diaryläther, wie Diphenyläther, Di (aralkyl) äther, wie Dibenzyläther, und Arylaralkyläther, wie Phenylbenzyläther ; flüssige Dialkyläther mit mindestens 8 C-Atomen ; flüssige Alkylketone mit mindestens 9 C-Atomen; Alkyloder Aralkylbenzoate, wie Benzylbenzoat ; alkylierte Naphthaline ; und partiell hydrierte Terphenyle.
Diese Lösungsmittel, die alle praktisch geruchlos sind, können allein oder in Kombination verwendet werden. Sie können auch mit einem Verdünnungsmittel verwendet werden, um die Kosten der chromogenen Lösungsmittel zu reduzieren. Selbstverständlich darf das Verdünnungsmittel weder mit dem Lösungsmittel noch mit einer andern Komponente der Lösung chemisch reaktionsfähig sein und es muss zumindest teilweise mit dem Lösungsmittel mischbar sein, um eine einzige Phase zu ergeben. Das Verdünnungsmittel wird in einem Anteil verwendet, der einen Kostenvorteil ergibt, ohne jedoch die Löslichkeit des chromogenen Materials zu beeinträchtigen. Verdünnungsmittel sind bereits bekannt und ein bevorzugtes Beispiel hievon ist Magnaflux-Öl, das eine Mischung von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffölen mit einer Destillationstemperatur von 160 bis 2880C ist.
Eine mikroeingekapselte chromogene Lösung, in der chromogene Verbindungen nach dem obigen Verfahren erhaltene Verbindungen sind, kann gemäss bekannten Einkapselungsverfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in den US-PS Nr. 2, 800, 457, Nr. 3, 041, 289, Nr. 3, 533, 958, Nr. 3, 755, 190, Nr. 4, 001, 140 und Nr. 4, 100, 103 geoffenbart sind.
Der in diesem Zusammenhang zu verwendende Farbentwickler ist ein saures Material einer
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h.z. B. Silton-Ton, wie in den US-PS Nr. 3, 622, 364 und Nr. 3, 753, 761 geoffenbart, Silikagel, Talk, Feldspat, Magnesiumtrisilikat, Pyrophyllit, Zinksulfat, Zinksulfid, Kalziumsulfat, Kalziumcitrat, Kalziumphosphat, Kalziumfluorid und Bariumsulfat, aromatische Carbonsäuren, wie Salicylsäure, Derivate von aromatischen Carbonsäuren und Metallsalzen hievon, wie in der US-PS Nr. 4, 022, 936 geoffenbart, und saure Polymermaterialien, wie Phenolformaldehydpolymeres, Phenolacetylenpolymeres, Maleinsäure-kolophoniumharze, partiell oder voll hydrolysiertes Styrol-Maleinsäureanhydridcopolymeres und Äthylen-Maleinsäureanhydridcopolymeres, Carboxypolymethylen und ganz oder partiell hydrolysierte Vinylmethyläthyl-Maleinsäureanhydridcopolymeren und Mischungen hievon, wie in der US-PS Nr.
3, 672, 935 geoffenbart. Ein Beispiel einer Farbentwicklerzusammensetzung ist wie folgt :
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%-Masse zinkmodifiziertes Phenolpolymeres 13, 6 Papierüberzugskaolin 67, 9 Kalziumcarbonat 6, 0 Styrol-Butadienlatex 6, 0 verätherte Maisstärke 6, 5 Eine Aufzeichnungsaufnahmefolie, die mit einem metallmodifizierten Phenolharz beschichtet ist, ist in der US-PS Nr. 3, 732, 120 geoffenbart.
Überzugsformulierungen und Verfahren zur Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial sind allgemein bekannt und beispielsweise in den US-PS Nr. 3, 627, 581, Nr. 3, 775, 424 und Nr. 3, 853, 869 beschrieben.
Überzugsformulierungen und Verfahren zur Herstellung von wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial sind ebenfalls allgemein bekannt und beispielsweise in den US-PS Nr. 3, 539, 375, Nr. 3, 674, 535 und Nr. 3, 746, 675 beschrieben.
Die folgenden Herstellungsvorschriften und Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.
Herstellungsvorschriften 1 und 2 : Eine Indolizinverbindung der Formel (Xb), worin Ril R 13 und R., jeweils Wasserstoff bedeuten, mit einem äquimolaren Anteil an (1-Äthyl-2-methylindol-
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und durch Zusetzen von Ammoniumhydroxyd auf PH etwa 10 eingestellt. Das feste Produkt wurde filtriert und getrocknet. Eine Lösung des Produktes in Benzol oder Aceton wurde durch eine Säule mit aktiviertem Aluminiumoxyd geleitet, um Verunreinigungen zu entfernen. Die Lösung wurde konzentriert, das chromogene Material durch Zusetzen von Heptan kristallisiert und das feste Produkt filtriert und getrocknet.
In der nachfolgenden Tabelle I sind die Substituenten am Indolizinreaktanten, der Fp. und die durch die erhaltene chromogene Verbindung auf Silikagel hervorgerufene Farbe angegeben.
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EMI6.3
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im wesentlichen äquimolaren Anteil an 2-Phenylindolizin wurde in Anwesenheit von Acetanhydrid unter Erhitzen umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde abgetrennt und auf einen konstanten Fp. von 200 bis 201 C umkristallisiert (33% Ausbeute).
Eine Lösung des Produktes wurde dazu
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Z, blau 3- (4-N-Methyl-N-p-tolylamino-2-methoxyphenyl) -3- (1, 2-diphenylindolizin- 3- yl) -phthalid, Z, grün
3- (4-N-Methyl-N-p-tolylamino-2-methoxyphenyl) -3- (2-phenyl-5-methylindolizin-3- yl) - phthalid, Z, blau
3- (4-Diäthylamino-2-methoxyphenyl)-3- (2-methylindolizin-3-yl)-4, 5, 6, 7 - tetrachlorophthalid, Z, grün 3- (4-Diäthylamino-2-methoxyphenyl)-3- (2-phenylindolizin-3-yl)-4, 5, 6, 7 - tetrachlorophthalid, Z, grün
EMI9.2
blau
3- (4-Diäthylamino-2-n-butoxyphenyl)-3-(2-phenyl-5-methylindolizin-3-yl)-phthalid, Z, grün
3- (4-Morpholinophenyl)
-3- ( l-methyl-2-phenylindolizin-3-yl)-phthalid, Z, blau
3- (4-Morpholinophenyl)-3-(2-phenyl-3-methylindolizin-1-yl)-phthalid, Z, blau
EMI9.3
(4-Morpholinopheny I) -3- (1, 2-diphenylindolizin-3-yl) -phthalid,3- (4-Diäthylamino-2-methoxyphenyl)-3-(2-phenyl-3-methylindolizin-1-yl)-pthalid, Z, blau
3- (4-Diäthylamino-2-methoxyphenyl)-3-(1,2-diphenylindolizin-3-yl)-phthalid, Z, grün
3- (4- (Diäthylamino-2-methoxyphenyl)-3-(2-phenyl-3-methyl-6-äthylindolizin-1-yl)-phthalid, Z, blau
EMI9.4
7- (1-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-7-(1,2-diphenylindolizin-3-yl)-5, 7-dihydrofuro [3, 4-b] pyridin- - 5-on, Z, blau
7- (1-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-7-(2,3-dimethylindolizin-1-yl)-5, 7-dihydrofuro [3, 4-b] pyridin- - 5-on, Z, blau
<Desc/Clms Page number 10>
7- (l-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-7- [2- (p-dimethylaminophenyl)-indolizin-3-yl]-5,
7-dihydrofuro- [3, 4-b]pyridin-5-on, Z, blau
EMI10.1
pyridin-7-on, Z, grün
5- (4-Diäthylamino-2-äthoxyphenyl)-5-(1-methyl-2-phenylindolizin-3-yl)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-7-on, Z, grün
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<Desc/Clms Page number 12>
(4-Di3-(4-Diäthylamino-2-äthoxyphenyl)-3-(2-phenyl-3-methylindolizin-l-yl)-1,3-dihydrofuro[3,4-b]chinolin-l-on, Z, blau
EMI12.1
(4-Diäthylamino-2-äthoxyphenyl)-3- (1-methyl-2-naphthylindolizin-3-yl)-1, 3- dihydrofuro-chinoxalin-3-on, Z, grünschwarz
1- (4-Diäthylamino-2-chlorophenyl)-1-(2-phenyl-3-methylindolizin-1-yl)-1,3-dihydrofuro[3,4-b]chinoxalin-3-on, Z, blau
<Desc/Clms Page number 13>
1- (4-Diäthylamino-2-chlorophenyl)-1- (l, 2-diphenylindolizin-3-yl)-1, 3-dihydrofuro [3, 4-b] chin- oxalin-3-on, Z,
grün
EMI13.1
chinoxalin-3-on, Z, grün
3- (4-Dimethylaminophenyl) -3- (I-methyl-2-phenylindolizin-3-yl) -naphthalid, Z, grün, T, blau 3- (4-Dimethylaminophenyl) -3- (1, 2-dipheny lindolizin-3-y I) -naphthalid, Z, T, grün
3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenyl-3-methylindolizin-1-yl)-naphthalid, Z, grün, T, blau
3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenyl-4-methylindolizin-3-yl)-naphthalid, Z, grün, T, neutral
3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindolizin-3-yl)-naphthalid, Z, grün, T, blau
7- (1-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-7-(1-carboäthoxy-2-phenylindolizin-3-yl)-5,7-dihydrofuro- [3, 4-b]pyridin-5-on, P, T, blau
EMI13.2
grün
Bis-7,7-(1-Carboäthoxy-2-phenylindolizin-3-yl)-5,7-dihydrofuro [3,4-b] pyridin-5-on, P, T, grün
Beispiel 1 :
Herstellung von druckempfindlichem Kopierpapier
Lösungen von drei nach den beschriebenen Herstellungsvorschriften erhaltenen chromogenen
Materialien wurden gemäss der US-PS Nr. 4, 100, 103 individuell mikroeingekapselt. Die Mikrokapseln wurden mit Additiven gemischt und die Mischung wurde überzogen und getrocknet, um eine druck- empfindliche Übertragungsfolie zu erhalten. a) Eine 1, 7%ige Lösung des chromogenen Materials von Herstellungsvorschrift 1 in einer
64 : 36 (Masseverhältnis) Lösungsmittelmischung von Äthyldiphenylmethan (US-PS Nr. 3, 996, 504) und gesättigtem Kohlenwasserstofföl (Destillationsbereich 187 bis 260 C) wurde hergestellt.
Eine
Lösung wurde aus einer Mischung von 50 g 10%iger wässeriger Lösung von Polyäthylen-co-malein- säureanhydrid und 100 g Wasser hergestellt und der PH-Wert der Lösung wurde mit 20%igem Natriumhydroxyd auf 4 eingestellt, worauf 25 g 80%ige Lösung von methyliertem Methylolmelamin in Wasser zugegeben wurden. In dieser wässerigen Lösung wurde die obige Lösung der chromogenen Verbindung bis auf eine Öltröpfchengrösse von vorwiegend weniger als 10 11m emulgiert. Diese Emulsion wurde unter Rühren in ein 55 C Wasserbad gegeben. Nach mindestens 30 min wurde das Erhitzen des Bades abgebrochen und die Mikrokapselcharge im Kühlbad über Nacht weiter gerührt.
Die folgende Mischung wurde hergestellt, in einem Mischer dispergiert, auf ein Papiersubstrat mit einer drahtrunden ( 12) Rakel aufgetragen und getrocknet :
100 g der obigen Mikrokapselaufschlämmung
120 g Wasser
10 g ungekochte Weizenstärke
40 g 10% modifiziertes Maisstärkebindemittel (Penford Gum 230) b) Auf ähnliche Weise, wie unter a) beschrieben, wurde eine 1, 7%ige Lösung der chromogenen Verbindung von Herstellungsvorschrift 2 eingekapselt und die Mikrokapseln wurden überzogen, um eine druckempfindliche Übertragungsfolie herzustellen. c) Auf ähnliche Weise, wie unter a) beschrieben, wurde eine 1, 7% ige Lösung der chromogenen Verbindung von Herstellungsvorschrift 3 eingekaspelt und die Mikrokapseln wurden überzogen, um eine druckempfindliche Übertragungsfolie herzustellen.
<Desc/Clms Page number 14>
Beispiel 2 : Die drei druckempfindlichen Übertragungsfolien (CB-Folien) von Beispiel 1 wurden Vorderseite zu Vorderseite mit darunterliegenden Aufnahmefolien (CF-Folien), wobei jede einen Überzug aus einem öllöslichen Metallsalz eines Phenol-Formaldehyd-Novolak-Harzes, hergestellt nach den in den US-PS Nr. 3, 732, 120 und Nr. 3, 455, 721 beschriebenen Verfahren, (CF1), Silton-Ton (CF2) oder einem Metallsalz einer aromatischen Carbonsäure, wie in der US-PS Nr. 4, 022, 936 beschrieben, (CF3), aufwies, getestet. Diese CB-CF-Kombinationen wurden dann einem Kalanderintensitätstest (CI) unterworfen.
Ein CI-Test ist im wesentlichen ein Walzdrucktest, der durchgeführt wird, um den Anteil der Farbe zu bestimmen, der sich aus der Übertragung von Markierungsflüssigkeit durch einen derartigen Walzdruck entwickelt. Die Ergebnisse sind als Verhältnis der Reflektanz der auf der CF-Folie gebildeten Zeichen im Vergleich zu der Hintergrundreflektanz des CF-Papiers (I/I0)' ausgedrückt in %, angegeben.
Die in Tabelle II angeführten CI-Ergebnisse wurden mit den angeführten CB-CF-Paaren erzielt.
Tabelle II
EMI14.1
<tb>
<tb> CB-Folien <SEP> Kalanderintensität <SEP> (I/In)
<tb> CF1 <SEP> CF2 <SEP> CF3 <SEP>
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> a) <SEP> 56 <SEP> 59 <SEP> 48
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> b) <SEP> 64 <SEP> 61 <SEP> 69
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> c) <SEP> 61 <SEP> 56 <SEP> 62
<tb>
PATENTANSPRÜCHE : 1. Verwendung chromogener Indolizinylgruppen aufweisender Lactone der allgemeinen Formel
EMI14.2
worin A ein Indolizinylsubstituent der Formel
EMI14.3
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI14.4 Phenyl, Aralkyl oder Carboalkoxy darstellt und Ril, R, R und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder Nitro bedeuten, oder ein Substituent der Formel <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 EMI15.2 R6C4- und es -Atomen ebenfalls ein Ringsystem ist, R3 Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy darstellt, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten und R6 und R7 Wasserstoff sind oder miteinander eine Benzogruppe bilden, B ein Indolizinylsubstituent EMI15.3 EMI15.4 EMI15.5 mit einem sauren Entwickler in druck- oder wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial.2. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin A die Formel (II) oder (III) aufweist, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.3. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin beide Gruppen A und B Indolizinylsubstituenten sind, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.4. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin E die Formel (IV) oder (V) aufweist, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.5. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin E die Formel (IV) oder (V) die Formel (II) oder (III) aufweisen oder A die Bedeutung B hat, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.6. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin E die Formel (VI) oder (VIII) und A die Formel (II) oder (III) aufweisen, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.7. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin E die Formel (VII) und A die Formel (III) aufweisen, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck. <Desc/Clms Page number 16>8. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin E die Formel (IX) und A die Formel (II) aufweisen, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.9. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin die Alkylgruppen oder - teile gleich oder verschieden sind und jeweils Methyl, Äthyl, n-Butyl oder Isopentyl bedeuten, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.10. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin der Substituent der For- EMI16.1 EMI16.2 ist, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.11. Verwendung eines chromogenen Lactons der Formel (I), worin Rg unsubstituiertes Phenyl oder Phenyl, in p- oder o-Stellung durch Methoxy, Phenyl, Chlor oder Dimethylamino substituiert, bedeutet, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.12. Verwendung eines in einem der vorhergehenden Ansprüche definierten chromogenen Lactons in mikroverkapselter Form für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT145884A AT383544B (de) | 1979-03-05 | 1984-05-03 | Verwendung chromogener indolizinylgruppen aufweisender lactone in druck- oder waermeempfindlichem aufzeichungsmaterial |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/017,764 US4232887A (en) | 1979-03-05 | 1979-03-05 | Lactone compounds containing an indolizine radical |
| US06/112,500 US4275206A (en) | 1979-03-05 | 1980-01-16 | Lactone compounds containing an indolizine radical |
| AT0119380A AT377761B (de) | 1979-03-05 | 1980-03-04 | Verfahren zur herstellung neuer chromogener, indolizinylgruppen aufweisender lactone |
| AT145884A AT383544B (de) | 1979-03-05 | 1984-05-03 | Verwendung chromogener indolizinylgruppen aufweisender lactone in druck- oder waermeempfindlichem aufzeichungsmaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA145884A ATA145884A (de) | 1986-12-15 |
| AT383544B true AT383544B (de) | 1987-07-10 |
Family
ID=27421470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT145884A AT383544B (de) | 1979-03-05 | 1984-05-03 | Verwendung chromogener indolizinylgruppen aufweisender lactone in druck- oder waermeempfindlichem aufzeichungsmaterial |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT383544B (de) |
-
1984
- 1984-05-03 AT AT145884A patent/AT383544B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA145884A (de) | 1986-12-15 |
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