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Die Erfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff mindestens eine optisch aktive Verbindung der D-Reihe der allgemeinen Formel
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worin
R Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R Wasserstoff oder Chlor bedeuten, sowie inertes Trägermaterial enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) sind als herbizide Wirkstoffe wertvoll, da sie sich besonders zur Bekämpfung von Ungräsern, insbesondere von Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Hirsearten wie beispielsweise Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grosse Borstenhirse (Setaria faberii) und haarartige Hirse (Panicum capillare) in Getreide - insbesondere Gerste-, Hafer- und Weizen- sowie Reis-, Baumwolle-, Soya-Zuckerrüben- und Gemüsekulturen, eignen.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen den Vorteil, dass sie im Vergleich zum jeweiligen Racemat beispielsweise eine geringere Phytotoxizität auf Baumwolle und Soyabohnen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind :
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Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich als aktive Bestandteile von herbiziden Zusammensetzungen. Eine solche Zusammensetzung enthält zweckmässigerweise zumindest eines der folgen-
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ren Lösungsmittel, wie beispielsweise einem hochsiedenden Kohlenwasserstoff, gelöst werden, das zweckmässigerweise gelöste Emulgatoren enthält, so dass es bei Zugabe zu Wasser als selbstemulgierbares Öl wirkt.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch mit einem Netzmittel mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel zur Bildung eines netzbaren Pulvers vermischt werden, welches in Wasser löslich oder dispergierbar ist, oder sie können mit dem inerten Verdünnungsmittel zur Bildung eines festen oder pulverförmigen Produktes vermischt werden.
Inerte Verdünnungsmittel, mit welchen die Verbindungen der Formel (I) verarbeitet werden können, sind feste inerte Medien, einschliesslich pulverförmige oder feinverteilte Feststoffe, wie beispielsweise Tone, Sande, Talk, Glimmer oder Düngemittel, wobei solche Produkte entweder staubförmig oder als Materialien mit grösserer Teilchengrösse vorliegen können.
Die Netzmittel können anionaktive Verbindungen, wie beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, Octadecylnatriumsulfat und Cetylnatriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate, komplexere Fettsulfonate, wie die Amidkondensationsprodukte von Ölsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat sein.
Die Netzmittel können auch nichtionogene Netzmittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettsäureester und-äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen oder die Produkte, die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhalten werden, oder die Produkte, die als Blockcopolymeren) von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannt sind, sein. Die Netzmittel können auch kationaktive Mittel, wie beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid, sein.
Die herbizide Zusammensetzung kann auch in Form einer Aerosolverbindung vorliegen, wobei zweckmässigerweise zusätzlich zum Treibgas, welches geeigneterweise ein polyhalogeniertes Alkan, wie Dichlordifluormethan ist, ein Co-Solvens und ein Netzmittel verwendet wird.
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Die herbiziden Zusammensetzungen gemäss der Erfindung können zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) Synergisten und andere aktive Insektizide, Bakterizide, Herbizide und Fungizide enthalten.
In ihren verschiedenen Anwendungsgebieten können die Verbindungen der Formel (I) in unterschiedlichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden. Im allgemeinen genügt eine Konzentration von 0, 1 bis 6 kg/ha, vorzugsweise 0, 6 bis 2, 0 kg/ha, besonders bevorzugt 1 bis 1, 5 kg/ha, um den gewünschten herbiziden Effekt mit Verbindungen der Formel (I) zu erzielen.
Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel können in einer Form vorliegen, die sich für die Lagerung und den Transport eignet. Solche Formen können z. B. 2 bis 90% an einem oder mehreren Wirkstoffen der Formel (I) enthalten. Diese Formen können dann mit gleichen oder verschiedenen Trägermaterialien bis zu Konzentrationen verdünnt werden, die sich für den praktischen Gebrauch eignen. Im gebrauchsfertigen Mittel können dann Wirkstoffkonzentrationen von 2 bis 80% (Gew.-%) vorliegen. Die Wirkstoffkonzentration kann jedoch auch kleiner oder grösser sein. Je nach Verwendungszweck ist eine Wirkstoffkonzentration von 2 bis 8% bzw. 50 bis 80% besonders bevorzugt.
Vorschriften zur Herstellung der Wirkstoffverbindungen :
Herstellung von D-2- [p- (p-Trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionsäureäthylester
50 g p- (p-Trifluormethylphenoxy) phenol werden mit 38, 4 g L (-) -2- (Methylsulfonyloxy) propion- säureäthylester vermischt und danach werden 11, 4 g wasserfreies Soda zugegeben.
Das Gemisch
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[p- (p-Trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionsäureäthylester ; ["] Herstellung von D-2-[p-(o-Chlor-p-trifluormethylphenoxy)phenoxy] propionsäureäthylester
Nach der oben beschriebenen Methode erhält man beim Einsatz von p- (o-Chlor-p-trifluormethyl- phenoxy) phenol und L(-)-2-(Methylsulfonyloxy)propionsäureäthylester den D-2- [p- (o-Chlor-p-trifluor-
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung illustrieren.
Beispiel 1 : Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates
Zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates werden die nachstehend aufgeführten Bestandteile dieses Konzentrates miteinander vermischt :
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1) <SEP> 500 <SEP> g
<tb> Kondensationsprodukte <SEP> eines <SEP> Alkylphenols <SEP> und
<tb> Äthylenoxyd <SEP> ; <SEP> dodecylbenzolsulfonsaures <SEP> Caloium <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Epoxydiertes <SEP> Soyaöl <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Oxiransauerstoffgehalt <SEP> von <SEP> zirka <SEP> 6% <SEP> 25 <SEP> g
<tb> Butyliertes <SEP> Hydroxytoluol <SEP> 10 <SEP> g
<tb>
Diese Mischung wird mit Xylol auf 1 l aufgefüllt.
Beispiel 2 : Herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel (I) D-2- [p- (p-Trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionsäuremethylester : % Necrosis bei Baumwolle cv. Stoneville 7A
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<tb>
<tb> Dosierung
<tb> kg/ha
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 22
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 48 <SEP>
<tb> Formulierung <SEP> : <SEP> Wirkstoff <SEP> 250 <SEP> g/l
<tb> N-Methylpyrrolidon <SEP> 300 <SEP> g/l
<tb> Tensiofix <SEP> B <SEP> 7425 <SEP> 100 <SEP> g/l
<tb> Phenylsulfonat <SEP> CA <SEP> 25 <SEP> g/l
<tb> Shellsol <SEP> AB <SEP> auf <SEP> 1000 <SEP> ml
<tb> auffüllen.
<tb>
Netzmittel <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 08% <SEP> Nonoxynol
<tb> Wachstumsstadium
<tb> bei <SEP> Behandlung <SEP> : <SEP> 2 <SEP> Blattstadium
<tb> Sprühvolumen <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> l/ha
<tb> Bonitierung <SEP> : <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlung
<tb> Ort <SEP> : <SEP> Gewächshaus
<tb>
D-2- [p- (o-Chlor-p-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionsäureäthylester :
Eine 2%ige Lösung dieser Verbindung in Aceton wird bereitet. Kurz vor Versuchsbeginn wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration 625 g/ha verdünnt.
Die Testunkräuter werden im Gewächshaus mit dem formulierten Wirkstoff besprüht ; mittels Quecksilberlampen wird ein 16 h Tag simuliert. 3 Wochen nach dem Besprühen werden die Unkräuter auf die eingetretene Wirkung untersucht, d. h. es wird die %ige Nekrose bestimmt, wobei 100%ige Nekrose einer vollständigen Zerstörung des Unkrauts entspricht. Die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst.
Tabelle (%ige Nekrose)
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<tb> Wirkstoff <SEP> Dosierung <SEP> Testunkraut
<tb> g/ha
<tb> Bronus <SEP> Echinochloa <SEP> alopecurus <SEP> Avena
<tb> inermis <SEP> crus-galli <SEP> myosuroides <SEP> fatua
<tb> D-2- <SEP> [p- <SEP> (o-Chlor-p-trifluormethyl- <SEP>
<tb> phenoxy)phenoxy]propionsäure-
<tb> äthylester <SEP> 625 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100
<tb>