AT360009B - Verfahren zum herstellen neuer benzamidin- derivate - Google Patents
Verfahren zum herstellen neuer benzamidin- derivateInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen von neuen, insbesondere zum Behandeln von Magen- oder Zwölffingerdarmgeschwüren geeigneten, Benzamidinderivaten. Die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Benzamidine entsprechen der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher die untereinander gleichen oder voneinander verschiedenen Reste Rl'R2 und Ru Wasserstoff, ein Halogen, die Trifluormethylgruppe, die Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 oder einer Halogenphenylgruppe für R und R darstellt und R7 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen steht, und können als Säureadditionssalze mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure vorliegen. Als Säureadditionssalze kommen beispielsweise jene von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pamoinsäure, Essigsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Asparaginsäure, Zitronensäure und Chloressigsäure in Frage. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden gemäss der Erfindung dadurch hergestellt, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.5 in welcher X eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe bedeutet, oder ein Salz hievon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 Bei der pharmakologischen Untersuchung erwiesen sich die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen gegenüber durch Phenylbutazon, Acetylsalicylsäure, Polymyxin B, (Polymyxin B, + Polymyxin B2) und Überbeanspruchung künstlich erzeugten Geschwüren und gegenüber dem Shay'schen Ulcus aktiv. Gegenüber drei dieser Typen von Geschwüren wurden Vergleichsversuche durchgeführt. Durch Phenylbutazon erzeugte Geschwüre : Ein Körpergewicht von etwa 350 g besitzende männliche Ratten (Sprague Dawley) wurden 24 h nüchtern gehalten und dann auf oralem Wege mit Phenylbutazon in einer Menge von 150 mg/kg versorgt, wobei den Tieren 1 h zuvor die zu prüfende Verbindung auf oralem Wege verabreicht wurde. Die Tiere wurden 18 h nachher getötet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Prozent der bei einer Gruppe von Vergleichstieren beobachteten Schutzwirkung angegeben. Durch Acetylsalicylsäure erzeugte Geschwüre : 200 bis 250. g schwere Ratten wurden 24 h nüchtern gehalten und auf oralem Wege mit Acetylsalicylsäure in einer Menge von 100 mg/kg versorgt und 4 h später getötet. Die zu prüfende Verbindung wurde in der oben angegebenen Weise verabreicht und die erhaltenen Ergebnisse wurden in der gleichen Weise ausgedrückt. Durch Polymyxin B erzeugte Geschwüre : 200 bis 250 g wiegende männliche Wistar-Ratten wurden 24 h nüchtern gehalten und dann subkutan mit Polymyxin B in einer Menge von 7, 5 mg/kg versorgt und 2 h danach getötet. Die zu prüfende Verbindung wurde in der oben angegebenen Weise intraperitoneal oder oral 1 h vor Verabreichung des geschwürerzeugenden Stoffes verabreicht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefasst. Die zu prüfenden Verbindungen wurden in einer Menge von 100 mg/kg verabreicht. Die Bewertung erfolgte in folgender Weise : <Desc/Clms Page number 4> 1 : mehr als 10% Schutzwirkung bezogen auf die experimentelle Vergleichsserie 2 : mehr als 25% Schutzwirkung 3 : mehr als 40% Schutzwirkung 4 : mehr als 60% Schutzwirkung Tabelle II Verabreichung der Verbindungen : 100 mg/kg oral oder intraperitoneal EMI4.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Schutzwirkung <SEP> gegen <SEP> durch <SEP> folgende <SEP> Stoffe <tb> Nr. <SEP> erzeugte <SEP> Geschwüre <tb> Phenylbutazon <SEP> Acetylsalicyl-Polymyxin <SEP> B <tb> säure <tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> <tb> 2 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> <tb> Es ist zu bemerken, dass die optimalen Ergebnisse der geprüften Verbindungen gelegentlich bei kleineren oder grösseren Dosen als einer Dosis von 100 mg/kg erzielt werden, welche zu Vergleichszwecken als mittlere Dosis gewählt wurde. An durch Acetylsalicylsäure erzeugten Geschwüren wurde noch die Wirksamkeit einzelner erfindungsgemäss hergestellter Verbindungen in Abhängigkeit von der verabreichten Dosis ermittelt. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengefasst, in welcher die erhaltenen Ergebnisse in Prozent der bei einer Gruppe von Vergleichstieren beobachteten Schutzwirkung angegeben sind. Tabelle III EMI4.2 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Orale <SEP> Dosis <SEP> in <SEP> mg/kg <tb> Nr. <tb> 25 <SEP> 50 <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 150 <SEP> 300 <tb> 1 <SEP> 42-72-78, <SEP> 5 <SEP> <tb> Bei den geprüften Verbindungen konnte die in der Humantherapie häufig zu beobachtende Atropinwirkung und vagolytische Wirkung nicht beobachtet werden. Die Säurekonzentration im Magensaft bleibt unverändert, hingegen wird die Absonderung des die Magenwandung schützenden Magenschleims gefördert, was am häufigsten nach makroskopischer Prüfung sichtbar ist. Diese Wirkung wurde durch histologische und histochemische Prüfung festgestellt. Diese besonders günstige physiologische Wirkung ist von einer äusserst geringen Toxizität begleitet, so dass die Mehrzahl der erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen einen ausgedehnten Anwendungsbereich besitzen. In der folgenden Tabelle IV ist die bei oraler Verabreichung an Mäuse feststellbare Toxizität einzelner der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen angegeben. <Desc/Clms Page number 5> Tabelle IV EMI5.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Dosis <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Todesfälle <tb> Nr. <SEP> je <SEP> 10 <SEP> Versuchstiere <tb> 1 <SEP> 1 <SEP> g/kg <SEP> 0 <tb> 2 <SEP> 1 <SEP> g/kg <SEP> 0 <SEP> <tb> Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Säureadditionssalze mit pharmazeutisch annehmbaren Säuren können nicht nur zum Behandeln von Magengeschwüren und Zwölffingerdarmgeschwüren sondern auch als Nebeneffekte von Antiinflammatorika verhindernde bzw. abschwächende Stoffe und wegen ihrer die Absonderung von Magensäften fördernden Wirkung allgemein als die Schleimhäute des Verdauungstrakts schützende Stoffe angewendet werden. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können an Menschen oral, rektal oder parenteral, insbesondere in Form eines Gemisches mit einem pharmazeutischen annehmbaren Exzipiens, verabreicht werden. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von trinkbaren Lösungen, Kapseln, Tabletten, Suppositorien oder in Ampullen abgefüllten Injektionspräparaten verabreicht werden, die 50 bis 500 mg Wirkstoff enthalten. Die an Erwachsene zu verabreichende tägliche Dosis kann zwischen 50 und 3000 mg liegen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zum Herstellen neuer Benzamidinderivate der allgemeinen Formel EMI5.2 in welcher die untereinander gleichen oder voneinander verschiedenen Reste R1, R2 und R3 Wasserstoff, ein Halogen, die Trifluormethylgruppe, die Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen EMI5.3 EMI5.4 <Desc/Clms Page number 6> mit der Bedeutung von Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer Phenylgruppe oder einer Halogenphenylgruppe für Rs und Re darstellt und R7 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen steht, bzw.von Säureadditionssalzen hievon mit pharmazeutisch annehmbaren Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.1 in welcher X eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe bedeutet, oder ein Salz hievon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.2 in welcher R4 und R7 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt wird, worauf eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) gewünschtenfalls in ein Salz übergeführt wird.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EIH | Change in the person of patent owner | ||
| ELA | Expired due to lapse of time | ||
| EELA | Cancelled due to lapse of time |