AT352089B - Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen - Google Patents

Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen

Info

Publication number
AT352089B
AT352089B AT72777A AT72777A AT352089B AT 352089 B AT352089 B AT 352089B AT 72777 A AT72777 A AT 72777A AT 72777 A AT72777 A AT 72777A AT 352089 B AT352089 B AT 352089B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
catalyst
propylene
isobutylene
catalysts
Prior art date
Application number
AT72777A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA72777A (de
Inventor
Robert Karl Grasselli
Arthur Francis Miller
Wilfrid Garside Shaw
Original Assignee
Standard Oil Co Ohio
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Standard Oil Co Ohio filed Critical Standard Oil Co Ohio
Priority to AT72777A priority Critical patent/AT352089B/de
Publication of ATA72777A publication Critical patent/ATA72777A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT352089B publication Critical patent/AT352089B/de

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8878—Chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/888—Tungsten
    • B01J23/8885—Tungsten containing also molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B01J27/19—Molybdenum
    • B01J27/192—Molybdenum with bismuth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Oxydation von Propylen oder Isobutylen zu Acrolein oder Methacrolein und Acrylsäure oder   Methacrylsäure.   
 EMI1.1 
 
Es wurde nun gefunden, dass Katalysatoren, die mindestens Nickel oder Kobalt sowie Chrom, Wismut und Molybdän enthalten, sich besonders gut eignen für die Oxydation von Propylen oder Isobutylen, da sie sehr selektive Katalysatoren selbst bei hohen Temperaturen darstellen. 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Oxydation von Propylen oder Isobutylen zu Acrolein oder Methacrolein und Acrylsäure oder Methacrylsäure, wobei das Propylen oder Isobutylen mit molekularem Sauerstoff in Gegenwart eines gegebenenfalls auf einem Träger aufgebrachten Katalysators bei einer Temperatur von 200 bis 600 C in Kontakt gebracht wird, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator der allgemeinen Summenformel 
 EMI1.2 
 worin
A ein Alkalimetall, Cu oder eine Mischung davon,
D P, Sn, Ge, B, W, V oder eine Mischung davon, a und b jeweils 0 bis 4, c und d jeweils 0 bis 20, wobei c + d grösser oder gleich 0, 1 ist, e 0, 1 bis   10,   f 0, 01 bis 6 und x die zur Absättigung der Valenzen der vorhandenen andern Elemente erforderliche Anzahl von Sau- erstoffatomen bedeuten, einsetzt. 



   Diese Katalysatoren eignen sich besonders gut für die Oxydation von Propylen oder Isobutylen unter Bil- dung von Acrolein und/oder Acrylsäure bzw. ausgehend von Isobutylen, Methacrolein und/oder Methacryl- säure. 



     DerHauptaspektder   Erfindung ist der Einsatz des vorstehend angegebenen neuen Katalysators. Bei diesemKatalysator kann es sich um irgendeinen der durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel abgegrenzten Katalysator handeln. Bevorzugt sind solche Katalysatoren, die ein Alkalimetall enthalten, und solche Katalysatoren, die sowohl Nickel als auch Kobalt enthalten. 



   Die erfindungsgemäss verwendeten Katalysatoren können zweckmässig nach irgendeinem der Verfahren, wie sie für ähnliche bekannte Oxydationskatalysatoren angewendet werden, hergestellt werden. Zu den Verfahren der Vereinigung der Elemente der Katalysatoren gehören die gemeinsame Ausfällung von löslichen Salzen aus einer Lösung und das Mischen der Salze oder Oxyde der verschiedenen Verbindungen. Nachdem die Elemente des Katalysators miteinander vereinigt worden sind, wird die Herstellung des Katalysators durch Kalzinieren desselben bei erhöhter Temperatur vervollständigt. Am besten geeignet sind Temperaturen zwischen 200 und 700 C. 



   Spezifische Zubereitungen der erfindungsgemäss verwendeten Katalysatoren sind in den nachfolgend beschriebenen spezifischen Ausführungsformen angegeben. Diese Zubereitungen stellen bevorzugt verwendete Katalysatoren dar. 



   Die erfindungsgemäss verwendeten Katalysatoren können als reines katalytisches Material verwendet werden oder sie können in einer auf einen Träger aufgebrachten Form verwendet werden. Beispiele für geeignete Trägermaterialien sind Siliciumdioxyd, Aluminiumoxyd, Titandioxyd, Zirkoniumdioxyd, Borphosphat u. dgl. Die Verwendung von auf Siliciumdioxyd als Träger aufgebrachten Katalysatoren ist bevorzugt. 



   Die Reaktionen, in denen die Katalysatoren verwendet werden, sind bekannt. Das wesentliche Merkmal der   Erfindung in bezug auf diese Verfahren ist die Verwendung des erfindungsgemäss verwendeten neuen Ka-     talysators   innerhalb der Parameter des bekannten Verfahrens. In sämtlichen Verfahren wird allgemein molekularer Sauerstoff, vorzugsweise Luft, in der Reaktantenbeschickung verwendet und die Reaktionen werden normalerweise innerhalb des Bereichs von 200 bis 6000C durchgeführt, wobei Temperaturen von 300 bis 500 C bevorzugt sind. Die Reaktantenverhältnisse können variieren, wenn die verschiedenenReaktionen durchgeführt werden, sie liegen jedoch im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 5 bis 15 Mol Luft pro Mol Olefin. 



   Die Reaktionen können bei Atmosphärendruck, bei Überdruck oder bei Unterdruck unter Anwendung von Kontaktzeiten von einem Bruchteil 1 s bis 20 s oder mehr durchgeführt werden. Die Reaktionen können in einem Fixbett- oder in   einem Fliessbett-bzw. Wirbelschichtreaktor durchgeführt   werden.   In einem Fliess-   bett- bzw. Wirbelschichtreaktor wird der Katalysator normalerweise in Form von Pellets, Tabletten oder Kugeln u. dgl. verwendet. In einem   Fliessbett- bzw. Wirbelschichtreaktor   besteht der Katalysator aus klei- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   nen Teilchen, wie z.B. Mikrokügelchen, die bei der Reaktion aufgewirbelt werden. 



  Wie oben angegeben, sind die erfindungsgemäss verwendeten Katalysatoren selbst bei hohen Temperaturen sehr selektiv. Daher können bei der Umsetzung hohe Temperaturen angewendet werden, ohne dass ein wesentlicher nachteiliger Effekt auf die gewünschte Ausbeute der Reaktion ausgeübt wird. Die Katalysatoren weisen hohe Umwandlungen in brauchbare Produkte pro Durchgang bei einem hohen Reaktantendurchsatz auf.   
 EMI2.1 
 einem Innendurchmesser von 0, 8 cm bestand und einen Einlass für die Reaktanten und einen Auslass für die Produkte aufwies. Der Reaktor wies eine katalytische Reaktionszone mit einem Volumen von 5 cm3 auf und wurde von aussen beheizt. 



   Es wurden verschiedene Katalysatorzubereitungen auf die nachfolgend angegebene Weise hergestellt, die 80% katalytisch aktive Bestandteile und 20% Si02 enthielten :
Katalysator A : 
 EMI2.2 
 
In 30 cm3 warmem   Wasser wurden 31, 8   g Ammoniumheptamolybdat [(NH4)6Mo7O24 . 4H2O] gelöst und es wurden 26, 8 g eines 40% igen Silicasols zugegeben. Unter konstantem Rühren wurde die Mischung langsam etwa 5 min lang erhitzt und es wurden nacheinander 0, 9 g   85%ige Phosphorsäure, 10, 9   g Nickelnitrat   [Ni (N03) 2. 6H20]   und 19, 7 g Kobaltnitrat   [Co (N03) 2' 6H20]   zugegeben. Das Erhitzen und Rühren wurde einige Minuten lang fortgesetzt. 



   Getrennt davon wurde eine wässerige Mischung hergestellt, die 18, 0 g Chromnitrat   [Cr (N03) 3' 9H20],   
 EMI2.3 
 
Unter Verwendung von 63, 56 g Ammoniumheptamolybdat, 53, 28 g 40%igem Silicasol und 1, 57 g Germaniumoxyd (Ge02) wurde eine wässerige Aufschlämmung hergestellt. 



   Unter Verwendung von 9, 00 g Chromoxyd,   14, 55   g Wismutnitrat,   39, 29   g Kobaltnitrat,   21, 80   g Nickelnitrat und 3,03 g einer   10%igen Kaliumnitratlösung   wurde eine wässerige Lösung hergestellt. Die Vereintgung der Mischungen, das Trocknen und das Kalzinieren wurden wie in Verbindung mit Katalysator A angegeben durchgeführt. 



   Katalysator C : 
 EMI2.4 
 
Der Katalysator wurde wie für Katalysator B angegeben hergestellt, wobei das Germaniumoxyd durch 1, 75 cm3   Zinn (IV) chlorid (SnCI )   ersetzt wurde. 



   Katalysator D : 
 EMI2.5 
 
Der Katalysator wurde wie für Katalysator B angegeben hergestellt, wobei das Germaniumoxyd durch 0, 93 g Borsäure ersetzt wurde. 



   Katalysator E : 
Wo 5K0,iNi2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox 
Der Katalysator wurde wie für Katalysator B angegeben hergestellt, wobei diesmal das Germaniumoxyd iurch 4, 05 g   (NH4) 6W7024. 6H20   ersetzt wurde. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 :Der Katalysator wurde wie für Katalysator B beschrieben hergestellt unter Ersatz des Germaniumoxyds durch 1, 75 g   NHVOg   und des Chromoxyds durch 22,24 g Chromacetat   [Cr (CJLO ). H O].   



    Katalysator G :    
Cu0,1K0,1Ni2,5Co4,5Cr3BiP0,5Mo12Ox 
Der Katalysator wurde wie für Katalysator B angegeben hergestellt, wobei diesmal wie für KatalysatorF Chromacetat zugegeben wurde und an Stelle des Germaniumoxyds wurden 3,46 g einer 42, 5%igen Phosphorsäurelösung und 0,72   Cu (NO-). 3H20   zu der zweiten Lösung zugegeben. 



   Katalysator H : 
 EMI3.2 
 Wasser gelöst und 52,95 g eines 40%igen Silicasols sowie 3,46 g einer 42, 5%igen wässerigen Phosphorsäure zugegeben wurde. 



   Getrennt hievon wurden auf einer Heizplatte in einer geringen Menge Wasser unter Erwärmen 9,0 g 
 EMI3.3 
 gWismuthnitrat gelöst. Die erhaltene Lösung wurde langsam und unter Erwärmen zu der Aufschlämmung gegeben. Mit beginnender Verdickung wurde das Gemisch von der Heizplatte entfernt und in einem auf 1200C erhitzten Ofen gestellt. Das getrocknete Produkt wurde 3 h auf   290 C,   3 h auf 4250C und 16 h auf 550 C erhitzt. 



     Zur Vorbereitung für die Verwendung   wurden die Katalysatoren gemahlen und gesiebt unter Bildung einer 0,84 bis 0,50 mm Fraktion. 5 cm3 dieses Katalysators wurden in den katalytischen Reaktor eingeführt. 



   Die nachfolgenden angegebenen Ergebnisse sind wie folgt definiert :   Menge des umgesetzten Olefins x 100 %-Umwandlung = Menge des zugeführten Olefins   
 EMI3.4 
   Ausbeute in % bei einem = Menge des erhaltenen Produkts x 100   einzigen Durchgang Menge des eingesetzten Olefins   Beispiel l :   Herstellung von Acrolein und Acrylsäure
Der Katalysator G wurde für die Oxydation von Propylen unter Verwendung einer Beschickung aus Propylen/Luft/Wasserdampf (1/11/4) verwendet. Bei einer Temperatur von 4000C und einer Kontaktzeit von 6 s betrug die Umwandlung 82,8%, die Selektivität für Acrolein und Acrylsäure betrug 85%, die Ausbeute an Acrolein nach einem Durchgang betrug 66,7% und die Ausbeute an Acrylsäure nach einem Durchgang betrug   3, 5%.    



   Beispiele 2 bis 9 : Andere Katalysatoren wurden zur Herstellung von Acrolein und Acrylsäure bzw. 



  Methacrolein und Methacrylsäure eingesetzt. Reaktionsbedingungen und Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengefasst wiedergegeben. Das Ausgangsgasgemisch bestand aus Propylen bzw. Isobutylen, Luft und Wasserdampf im   Verhältnis l : 11 : 4.   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Resultate <SEP> (%)
<tb> Beispiel <SEP> Katalysator <SEP> Katalysatorformel <SEP> Temp.

   <SEP> (OC) <SEP> Kon-Ausbeute <SEP> Ausbeute <SEP> an <SEP> Selektivität
<tb> takt-an <SEP> Acrylsäure <SEP> Acrolein <SEP> +
<tb> zeit <SEP> Acrolein <SEP> Acrylsäure
<tb> (s)
<tb> 2 <SEP> A <SEP> P0,5K0,1Ni2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 6 <SEP> 75, <SEP> 8 <SEP> 3,0 <SEP> 90
<tb> 3 <SEP> B <SEP> Ge0,5K0,1Ni2,5co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 9 <SEP> 69, <SEP> 9 <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> 88
<tb> 4 <SEP> C <SEP> Sn0,5K0,1Ni2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 9 <SEP> 74, <SEP> 8 <SEP> 5,7 <SEP> 88
<tb> 5 <SEP> D <SEP> B0,5K0,1Ni2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 6 <SEP> 73,3 <SEP> 3,2 <SEP> 86
<tb> 6 <SEP> E <SEP> W0,5K0,1Ni2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 6 <SEP> 75, <SEP> 2 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 90
<tb> 7 <SEP> E <SEP> W0,5K0,1Ni2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 9 <SEP> 79,8 <SEP> 8,2 <SEP> 90
<tb> 8 <SEP> F <SEP> V0,5K0,1Ni2,5Co4,

  5Cr3BiMo12Ox <SEP> 380 <SEP> 6 <SEP> 77, <SEP> 2 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 87
<tb> Ausbeute <SEP> an <SEP> Ausbeute <SEP> an <SEP> Selektivität
<tb> Methacrolein <SEP> Methacryl- <SEP> Methacrolein <SEP> +
<tb> säure <SEP> Methacrylsäure <SEP> 
<tb> 9 <SEP> H <SEP> W0,5 <SEP> Cs0,2Ni2,5Co4,5Cr3BiMo12Ox <SEP> 400 <SEP> 6 <SEP> 74,9 <SEP> 3,0 <SEP> 88
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Oxydation von Propylen oder Isobutylen zu Acrolein oder Methacrolein und Acrylsäure oder Methacrylsäure, wobei das Propylen oder Isobutylen mit molekularem Sauerstoff in Gegenwart eines gegebenenfalls auf einem Träger aufgebrachten Katalysators bei einer Temperatur von 200 bis 6000C in Kontakt gebracht wird, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator der allgemeinen Summenformel ANicCodCreBMoO, (I) worin A ein Alkalimetall, Cu oder eine Mischung davon ; D P, Sn, Ge, B, W, V oder eine Mischung davon ; a und b jeweils 0 bis 4 ; c und d jeweils 0 bis 20, wobei c + d grösser oder gleich 0, 1 ist ; EMI5.1 1 bis 10 ;erstoffatomen bedeuten, einsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator der Summenformel (I), in der A ein Alkalimetall bedeutet, einsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator der Summenformel (I), in der A Kalium bedeutet, einsetzt. EMI5.2
AT72777A 1977-02-04 1977-02-04 Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen AT352089B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT72777A AT352089B (de) 1977-02-04 1977-02-04 Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT72777A AT352089B (de) 1977-02-04 1977-02-04 Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA72777A ATA72777A (de) 1979-02-15
AT352089B true AT352089B (de) 1979-08-27

Family

ID=3498211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT72777A AT352089B (de) 1977-02-04 1977-02-04 Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT352089B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA72777A (de) 1979-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2440329C2 (de) Katalysator und seine Verwendung
DE2350212C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff
DE2038749C3 (de)
DE2460541C3 (de) Phosphor, Molybdän und Vanadium sowie gegebenenfalls Kupfer, Kobalt, Zirkon, Wismut, Antimon und/oder Arsen enthaltender Oxydkatalysator und dessen Verwendung zur Herstellung von Methacrylsäure
DE2125032C3 (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth) Acrolein neben geringen Mengen (Meth) Acrylsäure
DE2441109A1 (de) Verfahren zur katalytischen oxydation von tert.-butylalkohol in der dampfphase
DE2654188A1 (de) Katalysatorzubereitung und deren verwendung fuer die herstellung von ungesaettigten saeuren
DE2523757B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure durch katalytische Oxidation von Methacrolein mit Sauerstoff
DE2424934A1 (de) Verfahren zur katalytischen herstellung ungesaettigter nitrile
DE2203710B2 (de) Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden und Säuren
DE2414797A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrylsaeure oder methacrylsaeure durch oxidation von acrolein oder methacrolein und katalysator zur durchfuehrung des verfahrens
AT352089B (de) Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen
DE2203439C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen
DE2126534B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch Gasphasenoxydation von Propen mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen an zwei verschiedenen Trägerkatalysatoren
DE2357248C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl- bzw. Methacrylnitril
AT352096B (de) Verfahren zur herstellung von acrylnitril oder methacrylnitril
DE2228989C3 (de) Molybdän, Eisen, Wismut, Nickel, Thallium sowie gegebenenfalls Magnesium, Mangan, Kobalt und Phosphor enthaltender Oxid-Trägerkatalysator und seine Verwendung zur Herstellung von Acrolein
AT350513B (de) Verfahren zur herstellung von neuen katalysatorzubereitungen
DE2541571A1 (de) Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure
DE2020791C3 (de) Oxydationskatalysator und seine Verwendung
DE2813464A1 (de) Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus 4 kohlenstoffatome enthaltenden kohlenwasserstoffen unter verwendung eines titan, phosphor und sauerstoff enthaltenden katalysators
DE1964786B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propan
AT330736B (de) Verfahren zur herstellung von ungesattigten aldehyden durch oxydation von olefinen
AT363912B (de) Verfahren zur herstellung olefinisch ungesaettigter carbonsaeuren
DE2458425C3 (de) Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von a, ß-ungesättigten Aldehyden

Legal Events

Date Code Title Description
REN Ceased due to non-payment of the annual fee