AT344146B - Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureester - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureester

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AT344146B
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   Zimts äureester   und insbesondere neuer   p-Cyanozimtsäure-p'-n-alkoxyphenylester,   welche nematische, flüssigkristalline Verbindungen darstellen. 



   In letzter Zeit wurden nematische, flüssigkristalline Verbindungen oder flüssigkristalline Gemische wegen ihrer nützlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften in weitem Ausmass in Anzeigegeräten und Lichtdämpfungseinrichtungen für elektronische und optische Instrumente eingesetzt. 



   Vom Gesichtspunkt der praktischen Anwendbarkeit sollen die nematischen, flüssigkristallinen Verbindungen und deren Gemische sich über einen breiten Temperaturbereich, insbesondere bei tiefen Temperaturen im mesomorphen Zustand befinden. 



   Hauptziel der Erfindung ist die Herstellung neuer nematischer, flüssigkristalliner Zimtsäureester. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureester der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin Ri geradkettiges Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein   p-n-Alkoxyphenol   der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin Ri der obigen Bedeutung entspricht, mitp-Cyanozimtsäurechlorid umsetzt. 



   Diese Umsetzung wird durch die nachstehende Reaktionsformel dargestellt : 
 EMI1.3 
 
Da die Umsetzung unter Chlorwasserstoff-Abspaltung verläuft, wird sie vorzugsweise in Gegenwart eines Chlorwasserstoff-Acceptors, wie   Pyridin oder Triäthylamin, ausgeführt.   Wenn es auch nicht immer erforderlich ist, soll die Umsetzung vorzugsweise in einem Temperaturbereich von 40 bis 1000C ausgeführt werden. Die Umsetzung kann ohne Lösungsmittel erfolgen, wird aber vorzugsweise in einem passenden, inerten Lösungsmittel, wie Benzol, ausgeführt, um die Ausgangsmaterialien zu lösen und einezuschnelleReaktion zu verhindern. 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 zur isotropen, flüssigen Phase (NI-Punkt) jeder Verbindung zeigt die Tabelle. 



   Tabelle 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> KN-Punkt <SEP> ( C) <SEP> NI-Punkt <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> (1) <SEP> 104, <SEP> 5 <SEP> 146
<tb> (2) <SEP> 89 <SEP> 136,5
<tb> (3) <SEP> 74 <SEP> 139, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (4) <SEP> 82 <SEP> 135, <SEP> 5
<tb> (5) <SEP> 98 <SEP> 136
<tb> 
 
 EMI2.4 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> worin Ri geradkettiges Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein p-n-Alkoxyphenol der allgemeinen Formel EMI3.1 worin Ei der obigen Bedeutung entspricht, mit p-Cyanozimtsäurechlorid umsetzt. EMI3.2 von Chlorwasserstoff-Akzeptoren, wie Pyridin oder Triäthylamin, ausführt.
    3. Verfahren nach Anspruch l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem Temperaturbereich von 40 bis 1000C ausführt. EMI3.3
AT409876A 1975-06-12 1976-06-03 Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureester AT344146B (de)

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JP7127875A JPS51146435A (en) 1975-06-12 1975-06-12 Process for preparing p'-n-alkoxyphenyl p-cyanociannamates

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ATA409876A ATA409876A (de) 1977-11-15
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