AT315179B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2,3,6,7,8,9-Hexahydro-thieno[2,3-f]chinolin-1, 1 -dioxids und dessen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 2,3,6,7,8,9-Hexahydro-thieno[2,3-f]chinolin-1, 1 -dioxids und dessen SalzenInfo
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Description
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Das Verfahren betrifft die Herstellung des neuen 2, 3, 6, 7, 8, 9-Hexahydro-thieno[2, 3-f] chinolin-1, l-di- oxyds der Formel :
EMI1.1
sowie von dessen pharmazeutisch verwendbaren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass das nach F. SAUTER, österr. Patentschrift Nr. 283367 (15. 12. 1969) sowie Monatsh. Chem. Bd. 99 [1968], S. 1591 bis 1597, herstellbare 2, 3-Dihydro-thieno [2, 3-f] chinolin-1, l-dioxyd durch katalytische Hydrierung direkt in die gewünschte
Verbindung der Formel (I) übergeführt wird, aus welcher gegebenenfalls in üblicher Weise mit für pharmazeutische Verwendung geeigneten Säuren (wie z. B. Maleinsäure, HC1 usw. ) die entsprechenden Salze hergestellt werden können.
Die katalytische Hydrierung erfolgt vorzugsweise bei einem H-Druck von 1 bis 3 Atmosphären, als Katalysator kann beispielsweise Raney-Nickel, vorzugsweise Raney-Nickel W6 (hergestellt nach Organic Synthesis, Coll. Vol. Bd. IIl, [1955], S. 176), verwendet werden.
Die Verbindung I sowie ihre Salze werden als Pharmazeutika, vor allem als Antitussiva verwendet ; zusätzlich ist die Verbindung der Formel I ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese anderer Pharmazeutika.
Das nachstehende Ausführungsbeispiel soll das Verfahren erläutern, ohne damit den Umfang des Verfahrens methodisch einzuschränken.
Beispiel l : 3, 0 g 2, 3-Dihydro-thieno [2, 3-f] chinolin-1, l-dioxyd wurden in 250 ml Benzol unter Zusatz von etwas Äthanol und unter Verwendung von Raney-Nickel W6 als Katalysator bei nur geringfügigem H-Überdruck und bei Raumtemperatur in einer Schüttelente hydriert. Nach Aufnahme der berechneten H-Menge wurde der Katalysator unter Verwendung von Hyflo-Filterhilfe abfiltriert und die Lösung unter vermindertem Druck eingeengt. Das dabei auskristallisierende Rohprodukt wurde aus Benzol umkristallisiert : 2,9 g 2,3, 6,7, 8, 9-Hexyhydro-thieno[2, 3-f] chinolin-1, l-dioxyd in farblosen Kristallen, Schmp. 163 bis 1640C (nach einer Veränderung der Kristallstruktur ab zirka 1500C).
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2, 3, 6,7, 8, 9-Hexahydro-thieno[2, 3-f]chinolin-l, l-dioxyd der Formel :
EMI1.2
EMI1.3
durc h gekenn ze ichne t, dass 2, 3-Dihydro-thieno[2, 3-f]chinolin-l, l-dioxyd katalytisch zur Verbindung der Formel (I) hydriert wird, welche gegebenenfalls mit für pharmazeutische Verwendung geeigneten Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt wird.
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Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische Hydrierung bei einem H2-Druck von 1 bis 3 Atmosphären unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator ausgeführt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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1972
- 1972-03-29 AT AT271072A patent/AT315179B/de active
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