AT304540B - Verfahren zur Herstellung neuer 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine bzw. 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole und ihrer Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine bzw. 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole und ihrer Salze

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AT304540B
AT304540B AT732169A AT732169A AT304540B AT 304540 B AT304540 B AT 304540B AT 732169 A AT732169 A AT 732169A AT 732169 A AT732169 A AT 732169A AT 304540 B AT304540 B AT 304540B
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2, 3, 6, 7-tetra-     hydro-5H-thiazolo- [ 3, 2-a]   pyrimidine bzw.   2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2, 3, 5, 6-tetrahydroimidazo'L'2, 1-b]   thiazole der Formel 
 EMI1.1 
 worin   R R und R ,   welche gleich oder verschieden sein können, jeweils für Wasserstoff, Chlor oder Fluor stehen, mit der Massgabe, dass zumindest einer dieser Substituenten keinen Wasserstoff bedeutet, R   ein geradket-   tiges Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n für 2 oder 3 steht, und ihrer Säureadditionssalze. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man   2-Brom- bzw. 2-Chloralkanophe -   none der Formel 
 EMI1.2 
 worin   R, R R   und R4 obige Bedeutung haben und X für Brom oder Chlor steht, mit   Tetrahydro-2-pyrimidin-   thiolen bzw. 2-Imidazolinthionen der Formel 
 EMI1.3 
 worin n obige Bedeutung besitzt, bei Temperaturen unter   500C   in einem inerten Lösungsmittel umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in Säureadditionssalze   überführt.   



   Als inertes Lösungsmittel kann man beispielsweise Aceton oder ein Alkanol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, verwenden. Das Verfahren kann bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 50, vorzugsweise 25 und   35 C,   durchgeführt werden, wobei die Reaktionszeit zweckmässigerweise zwischen etwa 3 und 48 h liegt. 



   Die Verbindungen der Formel III sollten bei diesem Verfahren nicht in Form ihrer Säureadditionssalze eingesetzt werden. Neben den gewünschten Verbindungen derFormel I kann beim vorliegenden Verfahren auch eine gewisse Menge entsprechender dehydratisierter Verbindungen entstehen, was insbesondere bei   höheren Tempera-   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 turen der Fall ist. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten. Verbindungen werden zwar durch die Formel I wiedergegeben, sie können jedoch auch in der tautomeren Form der Formel 
 EMI2.1 
 vorkommen, worin   Rit RZ&num; R, und R   und n obige Bedeutung besitzen, welche ihrerseits wieder in offenkettige Enolform vorliegen kann. Die tautomeren Formen können miteinander im Gleichgewicht stehen, wobei die Tatsache, welches Tautomere überwiegt, davon abhängen dürfte, ob die Verbindung in fester Form vorliegt oder sich in Lösung befindet, sowie von der Polarität oder dem pH-Wert der Umgebung. Der Einfachheit halber werden diese Verbindungen in der   aus Formel I hervorgehendenForm   beschrieben, die Herstellung der tautomeren Formen ist jedoch ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die Verbindungen der Formel I können ferner als geometrische Isomeren vorkommen.

   Die Herstellung dieser Isomeren ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung. 



   Die Ausgangsprodukte der Formel II lassen sich herstellen durch Umsetzung von Verbindungen der Formel 
 EMI2.2 
 worin   R R, R und R obige   Bedeutung haben, mit Chlor oder Brom in einem inerten Lösungsmittel. Als Lösungsmittel eignen sich chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Methylenchlorid, und die Umsetzung kann bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 50 vorzugsweise 20 und   35 C,   durchgeführt werden, wobei die Reaktionszeit zwischen etwa 1 und 8 h liegt. 



   Die Verbindungen der Formel IV sind bekannt oder lassen sich aus bekannten   Ausgangsproduktennachansich   bekannten Verfahren herstellen. Sie können ferner in den entsprechenden Enolformen vorliegen. 



   Die Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Verfahren isolieren und reinigen. 



   Aus den inForm ihrer Basen vorliegenden Verbindungen   der Formel I   lassen sich   in bekannter Weise die ent-   sprechenden Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt. 



   Die Verbindungen der Formel 1 zeichnen sich durch wertvolle pharmakodynamische Eigenschaften aus und können unter anderem als Anorexica verwendet werden, was beispielsweise aus Versuchen an Ratten hervorgeht, welchen 25 mg/kg an aktiver Substanz verabreicht wurden. Die Untersuchungsmethode wurde von Randall et al   in J. P. E. T.   129   [ 1960], S. 163 beschrieben.   



   Die Verbindungen der Formel 1 können ferner als Antidepressiva verwendet werden, wie aus Versuchen an 
 EMI2.3 
 ansatz verhindernde und fettabbauend wirkende Mittel, was durch Rattenversuche gezeigt werden konnte (Dole et   al.,   J. Biol. Chem. 235   [ 1960], S. 2595).   



   Die Verbindungen der Formel I, worin n für 2 steht, sind ferner diuretisch wirksam, was ebenfalls durch 
 EMI2.4 
 
Aston, Toxicol. and Appl. Pharmacol, 1 [ 1959], S. 277).für orale Verabreichung geeignete Form gebracht werden, wie Tabletten, Kapseln, Elixiere, Suspensionen, oder sie lassen sich parenteral in Form von Injektionslösungen oder Suspensionen verabreichen. Die zu verabreichende Dosis hängt von der Art der Verabreichungsform und insbesondere der verwendeten Verbindung ab. 



   Die Verbindungen der Formel I können in ähnlicher Weise in Form ihrer nichttoxischen, pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze verabreicht werden. Die Salze sind gleich wirksam wie die freien Basen. Sie 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 können erhalten werden durch Umsetzung der jeweiligen Basen mit einer geeigneten Säure, und ihre Herstellung ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Geeignete Salze dieser Art sind die Salze von Mineralsäuren, beispielsweise die Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate und Phosphate, sowie die Salze organischer Säuren, wie die   Succinate,   Benzoate,   Acetate, p-Toluolsulfonate   und Benzolsulfonate. 



   Werden die oben genannten Verbindungen als Anorexica oder Antidepressiva verwendet, so beträgt die tägliche Dosis zwischen etwa 35 und   300   mg für die Verbindungen der Formel I, worin n für 3 steht, und zwischen etwa 15 und 150 mg für die Verbindungen der Formel I, worin n für 2 steht. Die Verabreichung kann mehrmals täglich, beispielsweise 2 bis 4 mal pro Tag, oder in Retardform erfolgen. Die Dosierungsform für innere   Ver2 breichung   sollte für die Verbindungen der Formel   I,   worin n für 3 steht, zwischen etwa 9 und 150 mg und für die Verbindungen   der Formell, worin n   für 2 steht, zwischen etwa 4 und 75 mg betragen, in Kombination mit einem festen oder flüssigen, pharmazeutisch geeigneten Trägermaterial oder einem Verdünnungsmittel. 



   Werden die vorliegenden Verbindungen zur Verhinderung von Fettansatz bzw. zum Fettabbau verwendet, so sollten sie inDosen von etwa 15 bis 150 mg pro Tag eingesetzt werden. Auch hier kann die Verabfolgungmehrmals täglich, beispielsweise 2 bis 4 mal, oder in Retardform erfolgen. Geeignete Dosierungsformen für innere Verabreichung liegen bei etwa 4 bis 75 mg, in Kombination mit einem geeigneten festen oder flüssigen Träger oder Verdünnungsmittel. 
 EMI3.1 
 sis zwischen etwa 50 und 500 mg liegen. Die Verabreichung kann ebenfalls mehrmals täglich, beispielsweise 2 bis 4mal, oder in Retardform erfolgen.

   Geeignete Dosierungsformen für innere Verabreichung liegen zwischen etwa 12, 5 bis 250 mg, in Kombination mit einem geeigneten festen oder flüssigen Träger oder Verdünnungsmittel. 
 EMI3.2 
 hydrobromid
In einen Kolben, versehen mit einem Rührer und einem Tropftrichter, werden bei 54 g (0, 30 Mol)   4'-Ctilor-   butyrophenon und 250 ml Chloroform gegeben. Anschliessend wird unter Rühren eine Lösung von 48 g (16, 0 ml,   0, 3   Mol) Brom und 250   ml   Chloroform tropfenweise hinzugefügt, wobei die Zugabegeschwindigkeit so gewählt wird, dass die Temperatur im Kolben   350C   nicht übersteigt. Die erhaltene Lösung wird 1 h gerührt und das Losungsmittel   imVakuum eingedampft.

   Der 2-Brombutyro- (4'-chlor)-phenon   enthaltende Rückstand wird   in 150 ml   Isopropanol gelöst und in einer Portion zu einem Gemisch aus 30, 6 g (0, 30 Mol)   3, 4, 5, 6-Tetrahydro-2-pyri-   midinthiol und 500 ml Isopropanol gegeben. Die Reaktion ist exotherm und liefert eine Lösung. Nach ungefähr 1 h fällt ein fester Niederschlag aus, welcher 24 h bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend abfiltriertwird. 



  Das hiebei erhaltene   3- (4'-Chlorphenyl)-2-äthyl-3-hydroxy-2, 3, 6, 7-tetrahydro-5H-thiazolo [ 3, 2-ajpyrimi-   din-hydrobromid schmilzt bei 181 bis   181, 5 C.   



   Analog dem oben beschriebenen Verfahren gelangt man bei Ersatz des darin verwendeten 4'-Chlorbutyro phenons durch 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 31 <SEP> -Chlorbutyrophenon <SEP> zum <SEP> 3- <SEP> (3'-Chlorphenyl)-2-äthyl-3-hydroxy- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3,6, <SEP> 7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-hydrobromidvomSmp. <SEP> 202 <SEP> bis <SEP> 2030C <SEP> ; <SEP> 
<tb> 41-Fluorbutyrophenon <SEP> zum <SEP> 2-Äthyl-3-hydroxy-3- <SEP> (41-fluorphenyl) <SEP> -2, <SEP> 3,6, <SEP> 7-
<tb> -tetrahydro-5H-thiazolo <SEP> [ <SEP> 3, <SEP> 2-a] <SEP> pyrimidin-hydrobromidvom <SEP> Smp. <SEP> 195 <SEP> bis <SEP> 196 C <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3l, <SEP> 41-Dichlorbutyrophenon <SEP> zum <SEP> 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-2-äthyl-3-hydroxy-
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3,6, <SEP> 7-tetrahydro-5H-thiazolo <SEP> [ <SEP> 3, <SEP> 2-a] <SEP> pyrimidin-hydrobromid <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 2220C <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> 41 <SEP> -Chlorvalerophenon <SEP> zum <SEP> 3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2-n-propyl-
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3,6, <SEP> 7-tetrahydro-SH-thiazolo <SEP> [3, <SEP> 2-a]- <SEP> 
<tb> pyrimidin-hydrobromid <SEP> Smp. <SEP> 180 <SEP> bis <SEP> 1820C <SEP> ; <SEP> 
<tb> 4'-Chlorhexanophenon <SEP> zum <SEP> 2-n-Butyl-3-(4'-chlorphenyl)-3-hydroxy-
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 6, <SEP> 7-tetrahydro-5H-thiazolo <SEP> [ <SEP> 3, <SEP> 2-a]- <SEP> 
<tb> pyrimidin-hydrobromid <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 214 <SEP> bis <SEP> 215OC <SEP> ; <SEP> 
<tb> 
 
Beipsiel2 :3-(4'-Chlorphenyl)-2-äthyl-3-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol-hydrobromid
Ein mit Rührer und Tropftrichter versehener Kolben wird mit 54 g   (0, 30   Mol) 4'-Chlorbutyrophenon und 250 ml Chloroform beschickt.

   Die Lösung wird gerührt und sodann tropfenweise so mit einer Lösung von 48, 0 g (16, 0 ml,   0, 3   Mol) Brom und 250 ml Chloroform versetzt, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über   350C   steigt. Die so erhaltene Lösung wird 1 h gerührt und dann im Vakuum eingeengt. Den Rückstand löst man in 150 ml Isopropanol, und diese Lösung wird in einem Guss zu einem Gemisch aus 30, 6 g (0, 30 Mol) 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 2-Imidazolinthion und 500 ml Isopropanol zugegeben. Die Reaktion verläuft exotherm und führt zu einer Lösung, Nach etwa 1 h bildet sich ein Niederschlag. Man rührt weitere 24 h bei Raumtemperatur und filtriert dann den erhaltenen Feststoff ab.

   Hiebei erhält man das 3-(4'-Chlorphenyl)-2-äthyl-3-hdyroxy-2,3,5,6-tetrahydroimidazo [2, 1-b] thiazol-hydrobromid vom Smp. 280 bis   283 C.   



   Beispiel3 :3-(4'-Chlorphenyl)-3-hdyroxy-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol-hydrobromid
Ein mit Rührer und Tropftrichter versehener Kolben wird mit 54 g   (0,   30 Mol) 41-Chlorpropiophenon und 250 ml Chloroform beschickt. Man rührt die Lösung und versetzt sie mit einer Lösung von 48,0 g (16, 0   ml,     0, 3   Mol) Brom und 250 ml Chloroform tropfenweise derart, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über   350C   ansteigt. Die erhaltene Lösung wird 1 h gerührt, worauf man das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man löst den Rückstand in   150   ml Isopropanol und gibt diese Lösung in einem Guss zu einem Gemisch aus   30,     6 g   (0, 30 Mol) 2-Imidazolinthion und 500   ml   Isopropanol.

   Die Reaktion verläuft exotherm und ergibt eine Lösung. 



  Nach etwa 1 h entsteht ein Feststoff. Man rührt weitere 24 h bei Raumtemperatur und filtriert dann den   erhal -     tenen Feststoffab. Hiebei   erhält man das 3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo- -   [2, 1-b] thiazol-hydrobromid   vom Smp. 171 bis 172 C. 



   In entsprechender Weise gelangt man ausgehend von 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 4"-Fluorbutyrophenon <SEP> zum <SEP> 2-Äthyl-3- <SEP> (4*-fluorphenyl)-3- <SEP> 
<tb> - <SEP> hydroxy-2, <SEP> 3,5, <SEP> 6-tetrahydroimidazo <SEP> [2, <SEP> 1-b] <SEP> thiazol-hydrobromid <SEP> vom
<tb> Smp. <SEP> 165 <SEP> bis <SEP> 1660C <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3', <SEP> 4'-Dichlorbutyrophenon <SEP> zum <SEP> 3- <SEP> (3', <SEP> 4'-Dichlorphenyl)-2-äthyl-3- <SEP> 
<tb> - <SEP> hydroxy-2, <SEP> 3,5, <SEP> 6-tetrahydroimid-
<tb> - <SEP> azo <SEP> [2, <SEP> 1-b] <SEP> thiazol-hydrobromid <SEP> vom
<tb> Smp. <SEP> 177 <SEP> bis <SEP> 178 C <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3'-Chlorbutyrophenon <SEP> zum <SEP> 3- <SEP> (3'-Chlorphenyl)-2-äthyl-3-hydroxy- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3,5, <SEP> 6-tetrahydroimidazo[ <SEP> [2, <SEP> l-b] <SEP> thiazol-hydrobromid <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 179 <SEP> bis <SEP> 1800C <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> 4'-Chlorvalerophenon <SEP> zum <SEP> 3- <SEP> (4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2-n-propyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3,5, <SEP> 6-tetrahydroimidazo[ <SEP> 2, <SEP> 1-b] <SEP> thiazol-
<tb> - <SEP> hydrobromid <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 253 <SEP> bis <SEP> 255OC <SEP> ; <SEP> 
<tb> 4'-Chlorhexanophenon <SEP> zum <SEP> 2-n-Butyl-3- <SEP> (4'-chlorphenyl)-3-hdyroxy-
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3,5, <SEP> 6-tetrahydroimidazo <SEP> [2, <SEP> 1-b] <SEP> thiazol-
<tb> -hydrobromid <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 157 <SEP> bis <SEP> 158 C.
<tb> 
 
 EMI4.2 
   -2-äthyl-3-hydroxy-2,166 C. 



  Beispiel 5 : 3- (4'-Chlorphenyl)-2-äthyl-3-hydroxy-2, 3, 5, 6-tetrahydroimidazo [ 2, 1-b] thiazol-ma-    leat
Eine Lösung von 5,8 g (0,05 Mol) Maleinsäure in 100 ml Methanol wird unter Rühren tropfenweise im Verlauf von 0,3 h mit einer Lösung von 14,1 g (0, 05 Mol) 3-(4'-Chlorphenyl0-2-äthyl-3-hydroxy-2, 3,5,   6-tetra-   hydroimidazo [2, 1-b] thiazol in 400 ml Methanol versetzt. Man rührt 1 h weiter und engt dann auf etwa 1/3 des 
 EMI4.3 
 



  146 bis   1470C.   

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2, 3,6, 7-tetrahydro-5H-thiazolo [3, 2-a] - pyrimidine bzw. 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3, 5, 6-tetrahydroimidazo [ 2, 1-b] thiazole der Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 R. und R., welchetigesAlkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n für 2 oder 3 steht, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Brom-bzw. 2-Chloralkanophenone der Formel EMI5.3 worin R, R R. und R. obige Bedeutung haben und X für Brom oder Chlor steht, mit Tetrahydro-2-pyrimidinthiolen bzw.
    2-Imidazolinthionen der Formel EMI5.4 worin n obige Bedeutung besitzt, bei Temperaturen unter 500C in einem inerten Lösungsmittel umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in Säureadditionssalze überführt. EMI5.5 nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da ! 3 man die Umsetzung bei Tempera-2-Chloralkanophenone der Formel (II), worin R R R und R obige Bedeutung haben und X für Brom oder Chlor steht, mit Tetrahydro-2-pyrimidinthiolen der Formel (III), worin n obige Bedeutung besitzt, bei Temperaturen unter 500C in einem inerten Lösungsmittel umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in Säureadditionssalze überführt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung neuer 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo [2, 1-b] thiazole der Formel (1), worin R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und n für 2 steht, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dassman2-Brom-bzw.
    2-Chloralkanophenone der Formel (III), worinR R R undR obige Bedeutung haben und X für Brom oder Chlor steht, mit 2-Imidazolinthionen der Formel (III), worin n obige Bedeutung hat, bei Temperaturen unter <Desc/Clms Page number 6> 50 C in einem inerten Lösungsmittel umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in Säureadditionssalze überführt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4 zur Herstellung von 3- (4'-Chlropenyl0-2-äthyl-3-hydroxy-2,3,5,6-tetra- hydroimidazo[ 2, 1-b] thiazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Brombutyro-(4'-chlor)- phenon mit 2-Imidazolinthion umsetzt.
AT732169A 1968-07-31 1969-07-29 Verfahren zur Herstellung neuer 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine bzw. 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole und ihrer Salze AT304540B (de)

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