AT280482B

AT280482B - Antischweißmittel

Info

Publication number: AT280482B
Application number: AT1046467A
Authority: AT
Original assignee: Merck Ag E
Priority date: 1967-11-20
Filing date: 1967-11-20
Publication date: 1970-04-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Antischweissmittel 
Die Erfindung betrifft Antischweissmittel in Form von Cremes, Lotionen, Lösungen, Sprays oder Stiften. 
 EMI1.1 
 meinen Formel 
 EMI1.2 
 worin R Wasserstoff oder die Methoxygruppe bedeutet, sowie   ihre physiologisch unbedenklichen Säureaddi-     tions- und quartären Ammoniumsalze,   Wirkstoffe für äusserlich anzuwendende Kosmetika sind, weil sie die Schweisssekretion hemmen. 



   Gegenstand der Erfindung sind somit Antischweissmittel in Form von Cremes, Lotionen, Lösungen, Sprays oder Stiften, enthaltend etwa 0, 001 bis 5 Gew. o einer oder mehrerer neuer Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I, worin R die oben angegebene Bedeutung hat, ihrer Säureadditions-   und/oder quartären   Ammoniumsalze, zusammen mit einem physiologisch unbedenklichen Träger und gewünschtenfalls zusätzlich oberflächenaktiven Substanzen. 



   Die erfindungsgemässen Antischweissmittel können insbesondere etwa 0, 001 bis   0, 5 Gew.-  ,   vorzugsweise 0, 005 bis   0,2No,   der neuen Verbindungen enthalten. Bevorzugt verwendet man die Säureadditions-und quartären Ammoniumsalze der Verbindungen der Formel I, wobei man die in der Kosmetik üblichen Formulierungen anwendet. Wässerige Lösungen sind so zu formulieren, dass ihre pH-Werte etwa zwischen 3 und 6, 5 liegen, um eine Hydrolyse der Esterbindung zu vermeiden ; bei pH-Werten unter 3 kann überdies Hautreizung auftreten. Zur Einstellung der gewünschten pH-Werte kann man die üblichen Puffer verwenden, z. B. Glycin,   Citronensäure und Dinatriumhydrogenphosphat, Kaliumhydrogen-   tartrat, Kaliumhydrogenphthalat und Natriumhydrogensuccinat.

   An Stelle von Wasser oder zusätzlich können als   Lösungs- bzw. Dispergiermittel   andere dermatologisch unbedenkliche Trägerstoffe verwendet werden. Als solche sind beispielsweise geeignet :
Niedere ein-oder mehrwertige Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol, Propanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Hexamethylenglykol, Glycerin, Sorbit, Mannit ;
Polyäthylenglykole, Methoxypolyäthylenglykole, Glycerinmonofettsäureester   (-monolaurat,-mo-   nopalmitat oder-monostearat) ;   Polyäthylenglykol-fettsäureester ;   
Glukose. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Ferner sind Öl-in-Wasser-Emulsionen, wie   Coldcremsgrundlagen,   geeignet. Auch in Wasser unlösliche Stoffe, wie Paraffin, Lanolin, Bienenwachs, können verwendet werden, vorzugsweise in Gegenwart einer genügenden Menge eines mit Wasser mischbaren Trägerstoffes. 



   Die Antischweissmittel können ferner nichtionogene, kationaktive oder amphotere oberflächenaktive Substanzen enthalten, vorzugsweise zwischen etwa 0, 1 und   10go.   Ein Zusatz von geringen Mengen, etwa 0, 01 bis etwa 0,5% anionaktiver, oberflächenaktiver Stoffe, ist ebenfalls möglich. Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen seien z.B. genannt: Polyalkylenglykolester. -äther und -thio- äther u. a. Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden (vorzugsweise Äthylenoxyd) an hydrophobe Substanzen, wie   tert.-Octylphenol, Lauryl-oderOleylalkohol : tert.-Trialkylaminoxyde, z. B.   Dodecyldimethylaminoxyd.

   Beispiele für geeignete kationaktive oberflächenaktive Stoffe sind vor allem quartäre waschaktive Ammoniumsalze, wie
Cetyltrimethylammoniumbromid,
Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid,
N-C etylpyridiniumbromid, chloriertes Dodecyltrimethylammoniumchlorid,
Benzethoniumchlorid : Beispiele für geeignete amphotere oberflächenaktive Stoffe sind
Alkyl-ss-iminodipropionate und
Alkyl-ss-aminopropionate (worin die Alkylgruppe. 10 bis 20 C-Atome besitzt). 



  Als anionaktive oberflächenaktive Substanzen kommen in Frage :
Alkylsulfate,
Alkylpolyäthylenoxyäthersulfate,
Arylalkylsulfonate, die Mono- oder Dialkylester von Sulfobernsteinsäure (worin die Alkylgruppe 8 bis 18 C-Atome besitzt), sulfonierte oder sulfatierte Amide von höheren Fettsäuren,
Schwefelsäureester von partiell mit höheren Fettsäuren veresterten mehrwertigen Alkoholen, höhere Fettsäureester von niedrigmolekularen Alkylolsulfonsäuren usw., normalerweise in Form ihrer Na-, K-,   Ni 4-,   Mono-,   Di- oder Triäthanolammoniumsalze, z. B.   



   Natriumoctylsulfat,
Monoäthanolammoniumdodecylsulfat,
Na-Salze von Dioctylsulfosuccinat,   Na -octylbenzolsulfonat,   
Ammoniumpentadecylbenzolsulfonat. 



   Die Hemmung der Schweisssekretion kann im Tierversuch bevorzugt an den Pfoten von Katzen (Methodik vgl. Journal of Physiology, 184   [1966],     S. 106   bis 119) ; bzw. von Mäusen oder Ratten (vgl. 



  Comptes rendues hebd. Seances Acad. Sci. 264   [1967], S. 2600   bis 2601) untersucht werden.. 



   Die neuen, in den erfindungsgemässen Antischweissmitteln enthaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können erhalten werden, indem man die entsprechende   a-tert. -Amylphenylglykol-   säure oder ein zur Veresterung geeignetes Derivat dieser Säure mit Diäthylaminoäthanol odereinemzur Veresterung geeigneten Derivat dieses Alkohols verestert oder einen Ketoester der allgemeinen Formel   Ar-COCOOCHCHN (C Hg) (H)    mit einer Organometallverbindung der Formel   tert.

   -CsH 11 -M, (111)    worin
M ein Lithiumatom oder die Gruppe
MgX und
X Cl, Br oder J bedeutet oder a-Keto-ss,   ss-dimethyl-valeriansäure-2-diäthylaminoäthyl-estermit   einer Organometallverbindung der Formel Ar-M umsetzt oder einen Ester der Formel 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 oder ein   Säureadditions- oder   quartäres Ammoniumsalz eines solchen Esters mit hydrqlysierenden Mitteln behandelt und/oder dass man gegebenenfalls eine Verbindung der Formel I durch Behandeln mit einer Säure bzw. einem quaternisierenden Mittel in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz bzw. ein quartäres Ammoniumsalz umwandelt und/oder dass man eine Base der Formel I aus einem ihrer Säureadditionssalze durch Behandeln mit einer Base in Freiheit setzt.

   
 EMI3.2 
 Gegenwart von Aluminiumchlorid zu den entsprechenden Arylglyoxylsäureestern, Reaktion mit einer Organometallverbindung der Formel III, vorzugsweise tert.-Amylmagnesiumchlorid, zu den entsprechenden   a-tert.-Amylphenylglykolsäureestern   und alkalische Verseifung. 



   Bei Veresterung der so erhaltenen freien   a-tert.-Amylphenylglykolsäuren   mit Diäthylaminoäthanol arbeitet man vorteilhaft in Gegenwart wasserbindender Mittel wie konzentrierter Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff. Es ist auch möglich, die freien Glykolsäuren oder deren Salze mit reaktionsfähigen Estern des Diäthylaminoäthanols, zweckmässig in Gegenwart inerter Lösungsmittel und vorzugsweise bei erhöhter Temperatur umzusetzen. In manchen Fällen kann es dabei von Vorteil sein, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie Alkalialkoholat oder Kaliumcarbonat zu arbeiten. Reaktionsfähige Ester des Diäthylaminoäthanols sind insbesondere   Diäthylaminoäthylchlorid,-bromid und-jodid   sowie auch die Sulfonsäureester, insbesondere das Methan-und das   p-Toluolsulfonat.   Als inerte Lösungsmittel sind z. B.

   Isopropanol, Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran geeignet. Die Umsetzung erfolgt bereits bei Raumtemperatur ; es empfiehlt sich jedoch, bei erhöhter Temperatur, insbesondere der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, zu arbeiten. Unter diesen Bedingungen ist die Reaktion in der Regel nach 1/2 bis 24 h beendet. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist die Umsetzung des bei der Verseifung erhaltenen Natriumsalzes der Glykolsäure mit   Diathylaminoäthylchlorid.   



   Man kann ferner niedere Ester der Glykolsäuren mit Diäthylaminoäthanol umestern. Die Umesterung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines basischen Katalysators, vorzugsweise eines Alkalialkoholats oder eines Alkalimetalls. Man kann dabei einen Überschuss des Diäthylaminoäthanols als Lösungsmittel benutzen ; es ist jedoch auch möglich, ein zusätzliches inertes Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Xylol, zu verwenden. Die Umesterung erfolgt bei Temperaturen bis zu 200 C, gegebenenfalls auch unter vermindertem Druck. Der während der Reaktion gebildete niedere Alkohol kann aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert werden. 



   Die Ketoester der Formel II sind am zweckmässigsten erhältlich durch alkalische   Verseifungder   oben erwähnten Phenylglykolsäureester und Umsetzung des erhaltenen Salze mit Diäthylaminoäthylchlorid. 
 EMI3.3 
    ss-dimethyl-valeriansäure-2-diäthylaminoäthyl-ester- Dimethylvaleriansäure   in ex-Stellung, Hydrolyse zur   a-Hydroxysäure,   Oxydation mit Permanganat und Veresterung mit 2-Diäthylaminoäthanol hergestellt werden. Die Umsetzungen dieses Esters bzw. der Ketoester der Formel II mit den Organometallverbindungen Ar-M bzw. III erfolgt in der für solche Reaktionen üblichen Weise. Als Lösungsmittel sind insbesondere geeignet, Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Anisol oder Dioxan, ferner Benzol, Toluol, Xylol oder niedere Kohlenwasserstoffe oder auch Gemische dieser Lösungsmittel.

   Man kann entweder den Ester in unverdünnter Form oder in Lösung zu einer Lösung der Organometallverbindung zugeben oder auch umgekehrt eine Lösung der Organometallverbindung zu einer Lösung des Esters hinzufügen. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch und kann etwa   zwischen-10 C   und der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels liegen. Vorzugsweise arbeitet man zu Anfang unter Kühlung, wobei man, falls erforderlich, in üblicher Weise, z. B. durch Zusatz von etwas Jod, die Reaktion einleitet. Um die Umsetzung zum Abschluss zu bringen, wird in der Regel noch einige Zeit gerührt, stehen gelassen oder vorzugsweise kürzere Zeit erhitzt.

   Die Aufarbeitung erfolgt in   üblicher Weise   durch Zugabe von Wasser, Salzlösungen (beispielsweise Ammoniumchloridlösung) oder Mineralsäuren und Extraktion mit organischen Lösungsmitteln. 



   Man kann ferner zur Herstellung der Ester der Formel I einen in a-Stellung halogenierten Ester der Formel IV oder ein S ureadditions- bzw. quartäres Ammoniumsalz eines solchen Esters partiell hydro- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 lysieren. Die Ester IV, (X = Cl) sind beispielsweise erhältlich durch Umsetzung der oben erwähnten   a-tert. -Amylphenylglykolsäuren   mit Phosphorpentachlorid, wobei man in einer Stufe das   a-Chlor-a-   - tert.-amylphenylacetylchlorid erhält, und nachfolgende Veresterung mit 2-Diäthylaminoäthanol. Bei dieser Reaktionsfolge werden die Hydrochloride der Ester IV (X = Cl) isoliert. Die partielle Hydrolyse der Ester IV muss unter so milden Bedingungen erfolgen, dass die Carbonsäureestergruppe nicht verseift wird.

   Da das   a-ständige   Halogenatom X der Ester IV sehr labil ist und leicht durch eine Hydroxygruppe ersetzt werden kann, kann diese Bedingung ohne Schwierigkeiten erfüllt werden. Die gewünschte partielle Hydrolyse kann etwa durch längeres (etwa 6-bis 48stündiges) Stehen oder besser durch kurzes (einige Minuten) Aufkochen mit Wasser oder auch durch mehrstündiges Stehen mit äthanolischer, methanolischer oder wässerig-alkoholischer Natron- oder Kalilauge erfolgen. Bei der Verwendung von Wasser wird das Produkt zweckmässig durch Eindampfen des Reaktionsgemisches als Hydrohalogenid (Hydrochlorid, Hydrobromid, Hydrojodid) isoliert. Arbeitet man dagegen mit Basen als hydrolysierenden Mitteln, so gelingt es leicht, das Endprodukt in Form der freien Base zu gewinnen. 



   Ein nach den vorstehenden Verfahrensweisen erhaltener Aminoester der Formel I kann mit einer Säure in üblicher Weise in das zugehörige Säureadditionssalz übergeführt werden. Für diese Umsetzung kommen solche Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So können organische und anorganische Säuren, wie   z.

   B.   aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische ein-oder mehrbasische   Carbon- oder Sulfonsäuren,   wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diäthylessigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Aminocarbonsäuren, Sulfaminsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Phenylpropionsäure, Citronensäure, Cluconsäure, Ascorbinsäure, Isonicotinsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, ss-Hydroxyäthansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin- -mono-   und-disulfonsäuren,   Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, oder Phosphorsäuren, wie Orthophosphorsäure verwendet werden. 



   Ferner können die erhaltenen Aminoester der Formel I nach an sich bekannten Methoden durch Behandeln mit einem quaternisierenden Mittel in die zugehörigen quartären Ammoniumsalze übergeführt werden. Als quaternisierende Mittel können   z. B. Alkyl-und Aralkylchloride,-bromideund-jodide   mit vorzugsweise 1 bis 12 C-Atomen verwendet werden, wie Methylchlorid, -bromid und -jodid, Äthyl- 
 EMI4.1 
 mid   und-jodid, Benzylchlorid,-bromid und-jodid.   Die   Quaternisierungerfolgt   in der Regel durch einstündiges bis mehrtägiges Erwärmen der Reaktionspartner, wobei ein inertes organisches Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Acetonitril, zugegen sein kann. 



   DieAminoester der Formel I können aus   ihrenSäureadditionssalzen   durch Behandeln mit einer starken Base wie Natrium-oder Kaliumhydroxyd, Natrium- oder Kaliumcarbonat, in Freiheit gesetzt werden. Um dabei eine Verseifung der Esterbindung zu vermeiden, arbeitet man zweckmässig bei Raumtemperatur mit wässerigen Basen und extrahiert die erhaltenen Aminoester aus dem Reaktionsgemisch mit einem organischen Lösungsmittel wie Äther, Methylenchlorid oder Chloroform. 



   A) Zu einer aus 30,9 g Magnesiumspänen und 123, 5 g tert. -Amylchlorid in 200 ml trockenem Äther   bereiteten Grignardlösung   tropft man   bei Raumtemperatureine   Lösung von 82   gp-Methoxyphenyl-   glyoxylsäure-   (2-diäthylaminoäthyl)-ester   in 700 ml trockenem Äther. Nach beendeter Zugabe erhitzt man noch 1 h am Rückfluss, kühlt dann auf Raumtemperatur ab und zersetzt mit Wasser und Ammoniumchloridlösung. Die ätherische Phase wird abgetrennt und die wässerige Phase mehrmals mit Äther ausgeschüttelt. Man wäscht die vereinigten Ätherauszüge mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und leitet in die ätherische Lösung einen mässigen Strom an trockenem Chlorwasserstoff ein. Man gewinnt 
 EMI4.2 
 nach dem Umkristallisieren aus Methyläthylketon bei 195 bis 1960C schmilzt.

   Analog erhält man aus   3, 4-Dimethoxyphenylglyoxylsäure-2-diäthylaminoäthyl-esterund tert.-Amylmagnesiumchlorida-tert.-      -Amyl-&alpha;-(3,4-dimethoxyphenyl)-glykolsäure-2-diäthylamino-äthylester-hydrochlorid   vom F. 187 bis 189 C. 



   B) Man löst 3, 0 g   &alpha;-tert.-Amyl-&alpha;-(4-methoxyphenyl)-glykolsäure-2-diäthylaminoäthyl-ester   und 6, 0 g Äthylbromid in 60 ml Acetonitril und erwärmt die Mischung 65 h auf 600C. Das Lösungsmittel wird 
 EMI4.3 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Analog erhält man   aus &alpha;-tert.-Amyl-&alpha;-(p-methoxy-phenyl)-glykolsäure-2-diäthylaminoäthoxy-   - ester und Octylbromid   N-{2-[&alpha;-tert.-Amyl-&alpha;-(p-methoxyphenyl)-&alpha;-hydroxy-acetoxy]-äthl}-N.   N- 
 EMI5.1 
 Aceton suspendiert und nach Zusatz von 15 g Diäthylaminoäthylchlorid 24 h am Rckfluss gerührt. Nach dem Erkalten saugt man vom Natriumchlorid ab und wäscht mit etwas Aceton nach. Die vereinten Filtrate werden unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in Äther gelöst. Durch die Lösung leitet man einen mässigen Strom trockenen Chlorwasserstoff-Gases, saugt den Niederschlag ab und kristallisiert das Hydrochlorid des a-   (4-Methoxyphenyl)-&alpha;-tert. -amylglykolsäure-(2-diäthylami-   
 EMI5.2 
 



   D) Zu einer aus 2, 4 g Magnesiumspänen und 19 g p-Bromanisol in 100 ml trockenem Äther bereiteten   Grignard-Lösung   tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung von 24, 3 g   &alpha;-Keto-ss,ss-dimethyl-   valeriansäure- (2-diäthylaminoäthyl)-ester in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran. Nach beendeter Zugabe kocht man noch 1 h unter   Rühren,   kühlt ab, gibt 400 ml Äther zu und zersetzt mit Wasser und Ammoniumchloridlösung. Die ätherische Phase wird abgetrennt und die wässerige Phase mehrmals mit Äther ausgeschüttelt.

   Man wäscht die vereinten Ätherauszüge mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und fällt den erhaltenen a-   (4-Methoxyphenyl)-&alpha;-tert. -amylglykolsäure-(2-diäthylaminoäthyl)-ester als   Hydrochlorid, F. 195 bis 1960C (aus Methyläthylketon). Äthobromid,   F. 117   bis 1200C. Quartäres Salz mit Octylbromid, F. 125 bis 1270C. 



   E)   1 g &alpha;-(4-Methoxyphenyl)-&alpha;-chlor-ss,ss-dimethylvaleriansäure-(2-diäthylaminoäthyl)-ester-   - hydrochlorid wird in 25 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird 5 min gekocht und unter vermindertem Druck eingedampft. Nach Umkristallisation aus Methyläthylketon erhält man a-   (4-Methoxyphenyl)-a-tert.-   -amylglykolsäure-(2-diäthylaminoäthyl)-ester-hydrochlorid vom F. 195 bis 196 C. Äthobromid, F. 117 bis 1200C. Quartäres Salz mit Octylbromid, F. 125 bis 1270C. 



     Beispiel l :   Aerosol 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> N-2-[(&alpha;-tert.-Amyl-&alpha;-p-methoxyphenyl)-&alpha;-hydroxyacetoxy]-äthyl-N, <SEP> N, <SEP> N-triäthyl-ammonium-bromid <SEP> (Ia) <SEP> 0, <SEP> 010/0 <SEP> 
<tb> Äthanol <SEP> 19, <SEP> 810
<tb> Parfüm <SEP> 0,19%
<tb> 1,1,2,2-Tetrafluordichloräthan <SEP> 80%
<tb> 
 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> :Ia <SEP> 0, <SEP> 0050/0
<tb> Äthylcellulose <SEP> 0, <SEP> 8%
<tb> Polyäthylenglykol-dilaurat <SEP> 0, <SEP> 065%
<tb> Parfüm <SEP> 0, <SEP> 1370
<tb> Äthanol <SEP> 14%
<tb> Trichlorfluormethan <SEP> 42, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> Dichlordifluormethan <SEP> 42,5go
<tb> 
 
 EMI5.6 
 
 EMI5.7 
 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> :ia <SEP> u, <SEP> 2%
<tb> Natriumstearat <SEP> 81.
<tb> 



  Sorbit <SEP> (700/oigne <SEP> wässerige <SEP> Lösung) <SEP> 5%
<tb> Parfüm <SEP> wo <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 8, <SEP> wo
<tb> Äthanol <SEP> 75%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> :&alpha;-tert. <SEP> -Amyl-&alpha;-(p-methoxypnenyl)-glykolsäure- <SEP> (2-di-
<tb> äthylamino-äthylester) <SEP> -hydrochlorid <SEP> 0,1%
<tb> Stearinsäure <SEP> 8%
<tb> Bienenwachs <SEP> 2%
<tb> Mineralöl <SEP> 6%
<tb> Aluminiumchlorid-hydroxyd <SEP> 12% <SEP> 
<tb> p-Hydroxybenzoesäure-methylester <SEP> 0,2%
<tb> Fettalkohol-polyglykoläther <SEP> 2%
<tb> Parfüm <SEP> 0,1%
<tb> Wasser <SEP> zo
<tb> 
   Bei s pie 1 5 :

   Lösung    
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Ia <SEP> 0,05%
<tb> Natriumlauryl-ss-iminodipropionat <SEP> 1%
<tb> Citronensäure-Dinatriumphosphat-Puffer <SEP> bis <SEP> PH <SEP> 4, <SEP> 5%
<tb> Wasser <SEP> ergänzt <SEP> zu <SEP> 100%
<tb> 
 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> :Ia <SEP> 0, <SEP> 10/0 <SEP> 
<tb> Stearinsäure <SEP> 13% <SEP> 
<tb> Glycerinmonostearat <SEP> 2%
<tb> Olivenöl <SEP> 5%
<tb> Kaliumhydroxyd <SEP> 0, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> Parfüm <SEP> 0, <SEP> 4%
<tb> Wasser <SEP> 73%
<tb> (alle <SEP> Prozent-Zahlen <SEP> sind <SEP> Gewichtsprozente).
<tb>

Claims

PATENTANSPRUCH : Antischweissmittel in Form von Cremes, Lotionen, Lösungen, Sprays oder Stiften, enthaltend etwa 0, 001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0, 001 bis 0,5 Gew.-%, einer oder mehrerer neuer Verbindungen der Formel EMI6.6 worin R Wasserstoff oder die Methoxygruppe bedeutet, ihrer Säureadditions- und/oder quartären Ammoniumsalze, zusammen mit einem physiologisch unbedenklichen Träger und gewünschtenfalls zusätzlich oberflächenaktiven Substanzen.