AT270860B - Verfahren zur Herstellung von neuen Penicillinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PenicillinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Penicillinen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Penicillinen, welche Derivate der 6-Aminopenicillansäure sind. Diese Penicilline sind wertvoll als antibakterielle Agentien. als Zusatzfuttermittel, als Agentien zur Behandlung von Mastitis bei Rindern, als Therapeutika für Geflügel und Säugetiere sowie auch Menschen und besonders zur Behandlung von durch Gram-positive Bakterien hervorgerufene Infektionskrankheiten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Penicilline weisen zuzüglich ihrer starken antibakteriellen Wirksamkeit eine Beständigkeit gegen die Zerstörung durch Säuren auf und sind daher für eine orale Verabreichung geeignet.
In Übereinstimmung mit der Erfindung werden neue Penicilline der allgemeinen Formel
EMI1.1
sowie deren pharmazeutisch verwendbaren Salze hergestellt.
Die Salze sind pharmazeutisch verwendbare Salze - einschliesslich verträglicher Metallsalze, wie Natrium-, Calcium- Kalium-, Aluminium-, Ammonium- und substituierte Ammoniumsalze-z. B.
Salze von solchen verträglichen Aminen, wie Trialkylaminen, einschliesslich Triäthylamin, Procain, Dibenzylamin, N-Benzyl-ss-phenäthylamin, 1-Ephenamin, N, NI-Dibenzyläthylendiamin, Dehydroable- tylamin, N, N'-Bis-dehydroabietyläthylendiamin und von andern Aminen, welche zur Salzbildung mit Benzylpeniciliin verwendet wurden.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht nun darin, dass 6-Aminopenicillansäure oder deren Salze mit einer Säure der allgemeinen Formel
EMI1.2
oder einem funktionellen Derivat dieser Säure umgesetzt werden.
Als funktionelle Derivate seien beispielsweise genannt die korrespondierenden Carbonsäurechloride, - bromide, -acide. -anhydride, gemischte Säureanhydride mit andern Carbonsäuren, einschliesslich der Monoester, im besonderen der niedrigen aliphatischen Ester der Kohlensäure, oder ein reaktives Zwi-
<Desc/Clms Page number 2>
schenprodukt, das aus der Fluorphenoxyessigsäure und einem Kondensationsmittel, wie Dizyklohexyl- carbodiimid oder Carbonyldiimidazol, entstanden ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.
Beispiel l : m-Fluorphenoxymethylpenicillin
3,4 g m-Fluorphenoxyessigsäure wurden mit 5 ml Thionylchlorid 2 h lang im Ölbad auf 75 bis 850 C erwärmt. Das überschüssige Thionylchlorid wurde im Vakuum abdestilliert, die letzten Spuren des Thionylchlorids wurden nach Zusatz von 5 ml Benzol zu demoligenRückstand im Vakuum abdestilliert.
Das verbleibende ölige Säurechlorid wurde in 40 ml trockenem Aceton gelöst und unter Rühren einer Lösung von 4, 32g 6-Aminopenicillansäure in einer Mischung von 60 ml 1 n wässeriger Natriumbicarbonatlösung und 20 ml Aceton zugesetzt. Die entstehende Lösung wurde bei Raumtemperatur 2 h lang ge- rührt und das Aceton anschliessend bei tiefer Temperatur und vermindertem Druck abdestilliert. Die zurückbleibende wässerige Lösung wurde mit 100 ml Äther überschichtet und unter Schütteln mit 40 ml 1 n Salzsäurelösung auf PH 2 gebracht. Die Mischung wurde durch"Dicalite"filtriert und die Schichten wurden getrennt. Die wässerige Schicht wurde dann mit 5 mil 1 n Salzsäurelösung auf pH 1, 5 gebracht. mit 50 ml frischem Äther rückextrahiert und die Schichten getrennt.
Die beiden Ätherextrakte wurden vereinigt, mit 75 ml gesättigter Salzsole gewaschen und dann unter Rühren eine 1, 67 n Lösung von Natrium-2-äthylhexoat in 12 ml Isobutylmethylketon zugesetzt. Das Penicillin kristallisierte sofort aus und wurde nach 1 h abfiltriert. Nach Trocknen im Vakuum über Phosphorpentoxyd ergaben sich 6,9 g Natriumsalz des m-Fluorphenoxymethylpenicillins als weisses Pulver, was einer 89% gen Ausbeute entspricht. Durch kolorimetrische Bestimmung mit Hydroxylamin ergab sich der Reinheitsgrad des Produktes zu 73%.
Beispiel 2 : p-Fluorphenoxymethylpenicillin p-Fluorphenoxyessigsäure wurde in das Säurechlorid überführt und anschliessend nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode in das Penicillin umgewandelt, wobei das Natriumsalz des p-Fluorphenoxy- methylpenicillins in 89% figer Ausbeute als weisses Pulver erhalten wurde. Der Reinheitsgrad des Produktes betrug 80%, was durch kolorimetrische Bestimmung mit Hydroxylamin festgestellt wurde.
Beispiel 3 : o-Fluorphenoxymethylpenicillin o-Fluorphenoxyessigsäure wurde in das Säurechlorid überführt und dann nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode in das Penicillin umgewandelt, wobei sich das Natriumsalz des o-Fluorphenoxymethylpenicillins in 73% tiger Ausbeute als weisses Pulver ergab. Der Reinheitsgrad des Produkteswurde mit 73% durch kolorimetrische Bestimmung mit Hydroxylamin festgestellt.
Die neuen Fluorphenoxymethylpenicilline sind bei Versuchsinfektionen von Mäusen, hervorgerufen
EMI2.1
CD 50 - Wert in mg/kg ; die Bezeichnung p. o. bedeutet orale Verabreichung, während die Bezeichnung s. c. für subkutane Verabreichung steht.
EMI2.2
<tb>
<tb> Penicillin <SEP> Staph. <SEP> aureus <SEP> Smith <SEP> Diploc. <SEP> pneum.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Penicillinen der allgemeinen Formel EMI2.3 EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> penicillansäure oder deren Salze mit einer Säure der allgemeinen Formel EMI3.1 oder einem funktionellen Derivat dieser Säure umgesetzt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 6-Aminopenicillansäure mit dem Säurechlorid einer Säure (II) umgesetzt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzecihnet, dass eine Verbindung bzw. ein funktionelles Derivat der Formel II verwendet wird, welche (s) das Fluoratom in meta- oder paraStellung enthält.
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