AT265205B - Verfahren zum Regenerieren von Arbeitslösungen für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinonverfahren - Google Patents

Verfahren zum Regenerieren von Arbeitslösungen für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinonverfahren

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AT265205B AT694665A AT694665A AT265205B AT 265205 B AT265205 B AT 265205B AT 694665 A AT694665 A AT 694665A AT 694665 A AT694665 A AT 694665A AT 265205 B AT265205 B AT 265205B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zum Regenerieren von Arbeitslösungen für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinonverfahren 
Das bekannte Verfahren zur Herstrllung von Wasserstoffperoxyd durch Reduktion von Anthrachinon und Oxydation des dabei entstehendenHydrochinons ist durch den   ständigenReduktions- und Oxydations-   prozess Komplikationen unterworfen, die eine Reihe von mehr oder minder bekannten unerwünschten 
 EMI1.1 
 generiert werden kann, während ein anderer Teil der Nebenprodukte für den Peroxydbildungsprozess verloren ist. Dementsprechend sind auch eine Reihe von Vorschlägen in der umfangreichen Patentliteratur für die Regeneration der geschädigten Arbeitslösung gemacht worden. 



   So findet man z. B. Hinweise darauf, die Arbeitslösung, die den Reaktionsträge Anthrachinon und/oder Tetrahydroanthrachinon enthält, mit Oxyden der verschiedensten Metalle zu behandeln, was eineÜberführung der   regenerierbarenAbbauprodukte   in reaktionsfähiges Anthrachinon bzw. Tetrahydroanthrachinon zur Folge haben soll. Die   brit. Patentschrift Nr. 928, 784   beschreibt die Behandlung der Alkylanthrachinonarbeitslösung mit S ilikaten von Metallen der zweiten Gruppe des periodischen Systems. 



  Nach der   brit. Patentschrift Nr. 838,   939 wird die gebrauchte Arbeitslösung mit Kalziumhydroxyd oder Kalziumoxyd regeneriert. Weiterhin beschreibt die franz. Patentschrift Nr. 1. 305. 640 die Behandlung von Arbeitslösungen mit festen Stoffen, die zuvor mit einer wässerigen alkalischen Lösung behandelt wurden. In dieser Patentschrift wird insbesondere herausgestellt, dass die Regeneration von Arbeitslösungen im oxydierten Zustand die besten Resultate ergibt, während die Behandlung im reduzierten oder partiell reduzierten Zustand schlechte Ergebnisse zeigt. Es wird ausserdem zusätzlich vorgeschlagen, einen Teilstrom der noch nicht extrahierten, Wasserstoffperoxyd enthaltenden Lösung der oxydierten Lösung vor der   Regeneration zuzuführen, d. h.   zusätzlich mit einem Oxydationsmittel (Wasserstoffperoxyd) zu arbeiten. 



   Es wurde festgestellt, dass diese Verfahren zur Regeneration nicht bei allen Kreislaufprozessen zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinonverfahren zum Ziele führen. Es wurde nämlich überraschenderweise gefunden, dass in bestimmten Fällen das Hauptabbauprodukt des Reaktionsträgers nahezu qunatitativ wieder in aktives   arbeitsfähiges Chinon   übergeführt werden kann, wenn man die Arbeitslösung ausschliesslich in der reduzierten oder partiell reduzierten Form mit katalytischen, wenigstens 0,001   Gew. -r1Jo,   bezogen auf die Arbeitslösung, betragenden Mengen alkalisch wirkender Stoffe behandelt. 



   In bestimmten Fällen entstehen als Hauptabbauprodulte die Epoxyde von Alkyltetrahydroanthrachinon. Ausser diesen Hauptabbauprodukten sind andere Abbauprodukte des Verfahrens nur in völlig untergeordneten Mengen vorhanden, die vernachlässigbar klein sind. Eine Behandlung dieser Epoxyde in 

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 einer oxydierenden Arbeitslösung ergibt schlechte Resultate, wie aus den tieferstehenden Beispielen 1 bis 5 klar hervorgeht. 



   Bei der Verwendung von ursprünglich eingesetztem 1-Äthylanthrachinon bildet sich das Epoxyd des 2-Äthyl-5,6, 7,   8-tetrahydroathrachinons   der Formel 
 EMI2.1 
 vom Fp. 81 bis   82 C   (weisse Kristalle). Ganz analog sind die Verhältnisse   beiandernAnthrachinonenals   Reaktionsträger,   z. B.   bei tert. Butylanthrachinon,   i-Propylanthrachinon,   Amylanthrachinon. Diese Epoxyde sind bisher unbekannt. Sie lassen sich unter den Arbeitsbedingungen des Redoxkreislaufes nicht zu den   entsprechenden Hydrochinonen   reduzieren und sind somit echte Verlustquellen für den Reaktionsträger. 



   Diese dieHauptabbauprodukte darstellendenEpoxyde lassen sich in relativ kurzen Zeiten mit Alkyl-   anthrahydrochinonenund/oder kernhydriertenAlkylanthrahydrochinonen. wie   bereits   erwähnt, in Gegenwart   katalytischer Mengen alkalisch wirkenderStoffe zuAlkyltetrahydroanthrachinonen umsetzen, also zu Re-   aktionsträgern, die wieder voll   arbeitsfähig sind. Als Beispiele für alkalisch wirkende Stoffe seien genannt : Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde, Alkalisilikate, basisch abgestimmte Erdalkalisilikate, Alkalialuminiumsilikate, Ammoniak, Amine, quaternäre Ammoniumbasen, basische Ionenaustauscher. 



   Das Wesen der Erfindung liegt also darin, die vollständig oder teilweise reduzierte Lösung mit alkalisch reagierenden Verbindungen zu behandeln, wodurch es erstmals in der Technik möglich wird, die Arbeitslösung wieder völlig zu regenerieren. Dieser Massnahme liegt die Erkenntnis zugrunde. dass es Epoxyde sind, die den Hauptteil der Abbauprodukte ausmachen und die so eine wirksame Regenerierung der Lösung verhindern. Darüber hinaus aber werden diese Epoxyde durch die erfindungsgemässe Be- 
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 generation also über längere Zeiten schon bei neidrigeren Temperaturen, beispielsweise zwischen 20 und   5 00 C, erreichen ;   auf der andern Seite gelangt man zum selben Resultat bei erhöhten Temperaturen von beispielsweise oberhalb   50 C   innerhalb kurzer Zeiten.

   Im allgemeinen kann die Behandlung der Arbeitslösung beiTemperaturen von 20 bis   160 C   erfolgen, wobei Temperaturen von 40 bis   1201 C   bevorzugt werden. 



   Die Geschwindigkeit der Regeneration ist ausserdem von der Alkalität des eingesetzten Stoffes abhängig. Die anzuwendende Menge alkalisch wirkender Verbindungen ist nicht kritisch. Bei der hohen Umwandlungsrate der Regenerierung genügen meistens schon katalytische Mengen. Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich ansatzweise oder mit besonderem Vorteil kontinuierlich in der Kreislaufapparatur   zurerzeugung vonwasserstoffperoxyd durchführen. Dabei   hat es sich als vorteilhaft erwiesen, einen Turm mit Regenerationsmittel zwischen Hydrierung und Oxydation, gegebenenfalls in einen Teilstrom, einzuschalten. 



   Zur Erläuterung möge folgende Auswahl von Umsetzungen dienen, denen zunächst die Umsetzungen mit oxydierten Lösungen gegenübergestellt werden. 



   Für die Versuche mit oxydierten oder partiell reduzierten Arbeitslösungen wurden folgende Lösunsmittelgemische und Arbeitslösungen verwendet :
A) Eine Lösung von 5 g   Tetrahydroäthylanthrachinonepoxyd   un 30 g Trioctylphosphat und 65 g Tetramethylbenzolen. 



   B)   Eine Arbeitslösung,   die nach   längerem Gebrauch 50 g Tetrahydroäthylanthrachinonepoxyd,   49 g Tetrahydroäthylanthrachinon und 54 g Äthylanthrachinon in 11 eines Lösungmittelgemisches aus Kogasin, Dimethylnaphthalin und Trioctylphosphat enthielt. Bei den Versuchen in der hydrierten Form wurde diese Arbeitslösung zu 40% hydriert und dann mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Katalysatoren behandelt. 



   C) Eine Arbeitslösung, die in 11 eines Gemisches aus Trioctylphosphat und Tetramethylbenzolen 

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 15 g Tetrahydroäthylanthrachinonepoxyd, 48 g Tetrahydroäthylanthrachinon und 64 g Äthylanthrachinon gelöst enthielt, wurde bei Verwendung hydrierender Bedingungen zu 50% hydriert und mit den angegebenen Katalysatoren behandelt. 



   Die folgende Gegenüberstellung zeigt die Überlegenheit des erfindungsgemässen Verfahrens : 
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<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Lösung <SEP> Zustand <SEP> der <SEP> Katalysator <SEP> Temperatur <SEP> Regeneration
<tb> Lösung <SEP> Oc <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 
<tb> 1 <SEP> A-10% <SEP> A <SEP> Os+
<tb> 0, <SEP> 75% <SEP> Na <SEP> O <SEP> 120 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> B <SEP> ox. <SEP> 0, <SEP> l% <SEP> NaOH <SEP> 120 <SEP> 15%
<tb> 3 <SEP> B <SEP> red. <SEP> 0, <SEP> 1% <SEP> NaOH <SEP> 120 <SEP> 99%
<tb> 4 <SEP> C <SEP> ox. <SEP> 10% <SEP> Natriumaluminiumsilikat <SEP> 120 <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> C <SEP> red. <SEP> 10% <SEP> Natriumaluminiumsilikat <SEP> 120 <SEP> 97%
<tb> 
 
 EMI3.2 
 

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 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Beispiel <SEP> Katalysator <SEP> Temperatur <SEP> % <SEP> Regeneration <SEP> nach
<tb> oe <SEP> Ih <SEP> 3h <SEP> 20h <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 10% <SEP> basisches <SEP> Aluminiumoxyd
<tb> mit <SEP> 1,5% <SEP> Na2O <SEP> 40 <SEP> 20 <SEP> 45 <SEP> 72
<tb> 12 <SEP> 10% <SEP> basisches <SEP> Aluminiumoxyd
<tb> mit0. <SEP> 75% <SEP> Na <SEP> ; <SEP> :

   <SEP> 0 <SEP> 40 <SEP> 13 <SEP> 29 <SEP> 35
<tb> 13 <SEP> 10% <SEP> basisches <SEP> Aluminiumoxyd
<tb> mit <SEP> 0, <SEP> 75% <SEP> Na20 <SEP> 120 <SEP> 91 <SEP> 95- <SEP> 
<tb> 14 <SEP> 10% <SEP> basisches <SEP> Aluminiumoxyd
<tb> mit <SEP> 0, <SEP> 751o <SEP> Na20 <SEP> 60 <SEP> 27 <SEP> 35 <SEP> 51
<tb> 15 <SEP> Kalziumsilikat <SEP> mit <SEP> 2, <SEP> ONaO <SEP> 120 <SEP> 49 <SEP> 67 <SEP> 78
<tb> 16 <SEP> 10% <SEP> Ba(OH)2 <SEP> 60 <SEP> 10 <SEP> 31 <SEP> 92
<tb> 17 <SEP> 10% <SEP> Ba(OH)2 <SEP> 30 <SEP> 4 <SEP> 13 <SEP> 36
<tb> 18 <SEP> 10% <SEP> Al <SEP> 20, <SEP> mit <SEP> 2% <SEP> Ba <SEP> (OH), <SEP> 60 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 22
<tb> 19 <SEP> 10% <SEP> Sr <SEP> (OH) <SEP> z <SEP> 60 <SEP> 85 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 20 <SEP> 10% <SEP> bas. <SEP> Ionenaustauscher <SEP> 120 <SEP> 91 <SEP> 97
<tb> 21 <SEP> 10% <SEP> bas.

   <SEP> Ionenaustauscher <SEP> 90 <SEP> 26 <SEP> 42 <SEP> 76
<tb> 22 <SEP> 10% <SEP> bas.Ionenaustauscher <SEP> 60 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 30
<tb> 
 
Als besonders zweckmässig und verfahrenstechnisch einfach hat sich herausgestellt, in den Kreislaufstrom unmittelbar nach der katalytischen Hydrierung der Arbeitslösung,   d. h.   nach dem Abfiltrieren des Katalysators, eine Reaktionsstrecke mit einer basisch wirkenden   stückigenAlkaliverbindung   einzubauen. Mit Vorteil lassen sich hier Granulate von basisch abgestimmtem Aluminiumoxyd, Natriumaluminiumsilikat, durch Alkali basisch reagierendem Kalziumsilikat verwenden. 



   Beispiel 23 : Regeneration im Kreislauf. 



   Eine Arbeitslösung, die nach längerem Gebrauch neben 42 g Äthylanthrachinon und 48 g Tetrahydroäthylanthrachinon 30 g des Tetrahydroäthylanthrachinonepoxyds in 11 eines Lösungsmittelgemisches aus 70   Vol. -%   eines hochsiedenden aromatischen Kohlenwasserstoffes und 30Vol.-% Trioctylphosphat enthielt, wurde in einer Kreislaufapparatur nach dem bekannten Verfahren zur Erzeugung von Wasserstoffperoxyd abwechselnd katalytisch hydriert und anschliessend mit Luft oxydiert. Das in der Oxydation entstandene Wasserstoffperoxyd wurde mit Wasser in der nächsten Prozessstufe aus der Arbeitslösung extrahiert.

   Durch den Einbau eines Regenerierturmes zwischen Hydrierung und Oxydation. der mit 1%, bezogen auf die gesamte Kreislaufarbeitslösung, eines basischen Aluminiumoxyds mit einem Gehalt von 0, 75% Na20 beschickt war, gelang es bei einer Arbeitstemperatur von   700C   innerhalb von 
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 war. Mit besonderem Vorteil lässt sich eine solche Regenerierung auch unter Anwendung eines Teilstromes verwirklichen. 



     Durch Variation der Arbeitsbedingungen, d. h.   entsprechende Vergrösserung der Regenerationsstrecke, Erhöhung der Temperatur oder Steigerung der Alkalität, Führung der Regeneration in einem Teilstrom der hydrierten Lösung, kann das Epoxyd praktisch quantitativ in Tetrahydroäthylanthrachinon überführt werden. Mit besonderem Vorteil kann bei der Ausübung dieses Kreislaufprozesses bereits von vornherein einTeilstrom der   hydrierten Lösung   entsprechend dem erfindungsgemässen Verfahren unterworfen werden und damit die Bildung des unerwünschten Epoxyds unterbunden werden. Der Aufwand an Regenerationsmittel ist sehr gering, so dass das Verfahren sehr wirtschaftlich arbeitet und eine Senkung der Herstellungskosten um 20 bis 30% ermöglicht. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich auch in der Weise ausführen, dass man das Alkylanthrachinon sowie kernhydriertes Alkylanthrachinon und Alkyltetrahydroanthrachinonepoxyd vom Lösungsmittel abtrennt und in einem gesonderten Prozess ausserhalb des Kreislaufsystems in geeigneten Lösungsmitteln behandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zumRegenerieren vonArbeitslösungen für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinonverfahren, unter Verwendung von trägerlosen Edelmetallkatalysatoren und Arbeitslösungen, die praktisch frei von alkoholischen Lösungsmittelkomponenten sind, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetrahydroanthrachinonepoxyde als Hauptabbauprodukte enthaltende Arbeitslö- sung in der reduzierten oder partiell reduzierten Form bzw. die aus dieser Lösung abgetrennten und in einem gesonderten Prozess ausserhalb des Kreislaufsystems in geeigneten Lösungsmitteln gelösten Feststoffe mit katalytischen, wenigstens 0,001 Gew. -l1fo, bezogen auf die Arbeitslösung, betragenden Mengen alkalisch wirkender Stoffe behandelt werden.
    2. Verfahren nachAnspruch l, dadurch gekennzeichnet, dassalsalkalischwirkendeStoffe Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde, Alkalisilikate, Erdalkalisilikate, Alkalialuminiumsilikate oder basische Ionenaustauscher verwendet werden. EMI5.1 sung bei Temperaturen von 20 bis 160 C, vorzugsweise von 40 bis 120oC, behandelt.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Arbeitslösung zwischen Hydrierung und Oxydation behandelt.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Regenerierung im Kreislaufprozess zwischen Hydrierung und Oxydation in einem Teilstrom vornimmt.
AT694665A 1964-07-28 1965-07-27 Verfahren zum Regenerieren von Arbeitslösungen für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinonverfahren AT265205B (de)

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