AT258954B - Verfahren zur Herstellung neuer Bis(hydroxymethyl)pyridindicarbamat-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Bis(hydroxymethyl)pyridindicarbamat-DerivateInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer Bis (hydroxymethyl) pyridindicarbamat-Derivate
DieErfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, pharmazeutisch verwendbarer Bis (hydro- xymethyl) pyridindicarbamat-Derivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und eine der beiden CH, OH-Gruppen in 2-Stellung vorhanden ist und die andere in der 5-oder 6-Stellung, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<tb>
<tb> oderC <SEP> H <SEP> N
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<SEP> À <SEP> 265 <SEP> Mbt <SEP> (e <SEP> = <SEP> 4,700)
<tb> "'271 <SEP> mp <SEP> (Schulter) <SEP>
<tb> CHCl3
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<tb>
Beispiel 2 : 5 Teile 2, 6-Bis (hydroxymethyl) pyridin wurden mit 12TeilenN-Diäthylcarbamyl- chlorid wie in Beispiel l umgesetzt. Pyridin wurde von der Reaktionslösung abdestilliert, der Rückstand mit wässeriger Sodalösung alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Der Äther wurde vom Extrakt abdestilliert, und die verbleibende ölige Substanz wurde mittels Salzsäure in das Hydrochlorid überführt.
Das Hydrochlorid wurde aus Benzol umkristallisiert, wobei man 7,8 Teile 2, 6-Bis (hydroxyme- thyl) pyridindi- (N-diäthylcarbamat) vom Fp. 1280C erhielt.
<Desc/Clms Page number 3>
Analyse :
EMI3.1
<tb>
<tb> C <SEP> H <SEP> N
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<tb>
Beispiel 3: Eine Lösung von 10 Teilen 2,6-Bis(hydroxymethyl) pyridin, 23 Teilen Äthyl-N- - pentamethylencarbamat und 2 Teilen Kalium-tert.-butoxyd in 500 Vol.-Teilen Toluol wurde auf etwa 130 C erwärmt. Mit dem Fortschreiten der Reaktion wurde das Lösungsmittel nach und nach aus dem Reaktionssystem abdestilliert. Nach 10 h war das Volumen der Reaktionsmischung auf ein Fünftel des ursprünglichen verringert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und das restliche Lösungsmittel abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde aus einer Benzol-Hexan-Mischung umkristallisiert, wobei man 4, 6 Teile 2,6-Bis(hydroxymethyl) pyridindi-(N-pentamethylencarbamat) vom Fp.
970C erhielt.
Analyse :
EMI3.2
<tb>
<tb> C <SEP> H <SEP> N
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<tb>
Beispiele 4-8 : Beispiel 1 oder 2 wurde wiederholt, wobei das 2, 6-Bis (hydroxymethyl) pyridin mit den folgenden funktionellen Derivaten von Carbaminsäurederivaten umgesetzt wurde. Man erhielt die folgenden Produkte in ähnlichen Ausbeuten wie in den Beispielen 1 und 2.
Beispiel4 :Carbaminsäurederivat:N-Äthylcarbamylchlorid (CjHsNHCOCl)
Produkt : 2, 6-Bis (hydroxymethyl) pyridindi-(N-äthylcarbamat) Fp. : 126 C
Beispiel5 :Carbaminsäurederivat:N-Isopropylcarbamylchlorid (CNHCOCl)
EMI3.3
: 2, 6-Bis (hydroxymethyl) pyridindi- (N-isopropylcarbamat)Fp. : 1320C Beispiel 6 : Carbaminsaurederivat : N-sec.-Butylcarbamylchlorid (sec.-CHgNHCOCl)
Produkt : 2,6-Bis (hydroxymethyl) pyridindi- (N-sec.-butylcarbamat)
Fp. : 1130C Beispiel7 :Carbaminsäurederivat:N-Allylcarbamylchlorid (C, HgNHCOCl)
Produkt : 2, 6- Bis (hydroxymethyl) pyridindi-(N-allylcarbamat)
Fp. : 760C Bei s pie 1 8 : Carbaminsäurederivat : N-Phenylcarbamylchlorid (C. H.
NHCOCI)
Produkt : 2,6-Bis (hydroxymethyl) pyridindi-(N-phenylcarbamat)
Fp. : 1540C
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
Claims (1)
- 9-14 :Produkt : 2, 6-Bis (hydroxymethyl) pyridindi- (N-furfurylcarbamat) Fp. : 92 C Beispiel 21 : Ausgangsmaterial: 2,6-Bis(hydroxymethyl0 pyridin Carbaminsäurederivat :Äthyl-N-ss-pyridylcarbamat Produkt : 2,6-Bis (hydroxymethyl) pyridindi-(N-ss-pyridylcarbamat) Fp. : 1700C PATENTANSPRUCH :Verfahren zur Herstellung neuer Bis (hydroxymethyl) pyridincarbamat- Derivate der allgemeinen Formel EMI5.2 worin R Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxyl-, Thiocyano-, Amino-, Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonyl-Gruppe, R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Fluoralkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl-, Furfuryl-, Pyridyl-oder Picolyl-Gruppe und R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet und eine der beiden CHOCONR-Gruppen in der 2-Stellung und die andere in der 5-oder 6-Stellung vorhanden ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Bis (hydroxymethyl)pyridin- Derivate der allgemeinen Formel EMI5.3 in der R die oben angegebene Bedeutung hat und eine der beiden CHOH-Gruppen in der 2-Stellungvor- handen ist und die andere in der 5-oder 6-Stellung, mit Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.4 worin R und R-die oben angegebene Bedeutung haben und X ein Halogenatom oder eine Alkoxyl- oder Phenoxyl-Gruppe bedeutet, in Anwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels sowie eines Dehydrochlorierungsmittels, z. B. einem tertiären Amin, vorzugsweise Pyridin, bei einer Temperatur von 0 bis 1500C umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP258954X | 1963-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT258954B true AT258954B (de) | 1967-12-27 |
Family
ID=12178511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1006665A AT258954B (de) | 1963-04-13 | 1964-04-13 | Verfahren zur Herstellung neuer Bis(hydroxymethyl)pyridindicarbamat-Derivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT258954B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2702772A1 (de) * | 1976-01-24 | 1977-07-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | 2,6-dihydroxymethylpyridin-bis- (n-methylcarbamat) der gamma tief 2 -kristallmodifikation, dieses enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung desselben sowie 2,6-dihydroxymethylpyridinbis-(n-methylcarbamat)-dihydrat der gamma tief 1 -kristallmodifikation und verfahren zur herstellung des letzteren |
-
1964
- 1964-04-13 AT AT1006665A patent/AT258954B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2702772A1 (de) * | 1976-01-24 | 1977-07-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | 2,6-dihydroxymethylpyridin-bis- (n-methylcarbamat) der gamma tief 2 -kristallmodifikation, dieses enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung desselben sowie 2,6-dihydroxymethylpyridinbis-(n-methylcarbamat)-dihydrat der gamma tief 1 -kristallmodifikation und verfahren zur herstellung des letzteren |
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