AT256817B - Verfahren zur Herstellung physiologisch verträglicher Säureadditionssalze neuer substituierter 1-Phenyl-2-aminoalkanole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung physiologisch verträglicher Säureadditionssalze neuer substituierter 1-Phenyl-2-aminoalkanoleInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 atomen und R2 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, eine Phenoxyalkylgruppe mit 7-11 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit 7-12 Kohlenstoffatomen, die im aromatischen Kern durch 1-3 Hydroxy- und/oder Methoxyund/oder Äthoxy- oder eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, bedeuten. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Base der Formel I mit einer Säure behandelt. Hiefür kommen anorganische oder organische, z. B. aliphatische, alicyclische, araliphati- sche, aromatische oder heterocyclische ein- oder mehrbasische Säuren in Frage. Im einzelnen seien beispielsweise die folgenden genannt : Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Orthophosphorsäure, oder organische Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure, L-Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Milchsäure, Methansulfonsäure, -Hydroxy- äthansulfonsäure, Maleinsäule, Fumarsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Naphthalindisulfonsäure, Pivalinsäure, Äthandisulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure. Bevorzugte Salze sind die Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Maleate, Fumarate, Citrate und Tartrate. EMI1.5 EMI1.6 EMI1.7 Die neuen, nach der Erfindung herstellbaren Verbindungen besitzen sehr wertvolle pharmakologische Eigenschaften, die ihre Anwendung in der Human- und Veretinärmedizin gestatten Die pharmakologischen Eigenschaften der neuen Endprodukte sind in Abhängigkeit von ihrer Konstitution verschieden. Einige Verfahrensprodukte eignen sich zur Stabilisierung des Kreislaufs. Sie wirken langdauernd und gleichmässig blutdrucksteigernd bzw. sie verhüten ein Zusammenbrechen des Kreislaufs bei Kollapsgefahr. Andere zeichnen sich durch langanhaltende bronchospasmolytische Wirkung aus, wieder andere eignen sich zur lokalen Behandlung blutüberfüllter Haut- und Schleimhautabschnitte bzw. zur Anwendung als Vasokonstringens in Kombination mit Lokalanästhetika u. a. Arzneimitteln. Weitere wirken zentral stimulierend (anorektisch, analeptisch, zentral sympathikomimetisch). Gegenüber bekannten Substanzen, insbesondere gegenüber anderen Kreislauf- und bronchospasmolytisch wirksamen Substanzen analoger Wirkung, zeichnen sich die neuen Verbindungen durch hohe Stabilität, orale Wirksamkeit, Fehlen von Tachyphylaxie, langanhaltende Wirkung und guten therapeutischen Index aus. <Desc/Clms Page number 2> Die neuen Verbindungen können im Gemisch mit üblichen Arzneimittelträgern in der Human- oder Veterinärmedizin eingesetzt werden. Als Trägersubstanzen kommen solche organischen oder anorganischen Stoffe in Frage, die für die parenterale, enterale oder topikale Applikation geeignet sind und die mit den neuen Verbindungen nicht in Reaktion treten, wie beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Polyäthylenglykole, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline und Cholesterin. Zur parenteralen Applikation dienen insbesondere Lösungen, vorzugsweise ölige oder wässerige Lösungen, sowie Suspensionen, Emulsionen oder Implantate. Für die enterale Applikation können ferner Tabletten oder Dragées, für die topikale Anwendung Salben oder Cremes, die gegebenenfalls sterilisiert oder mit Hilfsstoffen, wie Konservierungs-, Stabilisierungs- oder Netzmitteln oder Salzen zur Beeinflussung des osmotischen Druckes oder mit Puffersubstanzen, versetzt sind, angewendet werden. Die neuen Verbindungen werden vorzugsweise in Dosierungen zwischen 0, 01 und 100 mg verabfolgt. Beispiel 1 : 1 g N-[I- (3'-tert. Butyl-4'-hydroxy-5'-methylphenyl) -I-hydroxypropyl-2]-N-methylamin wird in 10 ml Äthanol gelöst und in der Wärme mit einer äthanolischen Lösung der berechneten Menge Maleinsäure versetzt. Beim Abkühlen und gegebenenfalls Einengen kristallisiert das zugehörige Maleat, F. 182-183 C. Analog ist das zugehörige Fumarat vom F. 205-206'C erhätllich. EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3
Claims (1)
- EMI2.4 worin R', R", tert. Alkyl und Ri die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, ausgeht.3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung physiologisch verträglicher Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man von Basen der Formel EMI2.5 worin R', R", tert. Alkyl und Ri die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R'2 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, eine Phenoxyalkyl- gruppe mit 7-11 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit 7-12 Kohlenstoffatomen, die im aromatischen Kern durch 1-3 Hydroxy- und/oder Methoxy- und/oder Äthoxy- oder eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, bedeutet, ausgeht.
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