AT255609B - Verfahren zur Herstellung neuer, nachkupferbarer, direktziehender, blauer Trisazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, nachkupferbarer, direktziehender, blauer TrisazofarbstoffeInfo
- Publication number
- AT255609B AT255609B AT212966A AT212966A AT255609B AT 255609 B AT255609 B AT 255609B AT 212966 A AT212966 A AT 212966A AT 212966 A AT212966 A AT 212966A AT 255609 B AT255609 B AT 255609B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- parts
- new
- copperable
- substantive
- production
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- -1 polyazo Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRGLMCHDCMPKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1h-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid Chemical compound NC1=NNC(C(O)=O)=N1 MVRGLMCHDCMPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer, nachkupferbarer, direktziehender, blauer Trisazofarbstoffe
Es ist bekannt, dass man einen nachkupferbaren, blauen Polyazofarbstoff erhält, indem man 1 Mol tetrazotiertes 4, 41 - Diamino - 3, 3'- dimethoxydiphenyl alkalisch mit 2 Mol des sauer aus 5-Amino- - l, 2, 4-triazol-3-carbonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure gebildeten Monoazofarbstoffes kuppelt. Der bekannte Polyazofarbstoff hat die folgende Konstitutionsformel :
EMI1.1
Das neutrale Ziehvermögen dieses Farbstoffes ist jedoch verhältnismässig unbefriedigend.
Aufgabe der Erfindung ist es, diese Eigenschaft zu verbessern. Es wurde nun gefunden, dass man neue Tris-Azofarbstoffe der Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin R für Phenyl oder Aroyl steht, welche klarere, brillantere Farbstoffe mit wesentlich besserem neutralem Ziehvermögen und grösserer Ergiebigkeit darstellen, erhält, wenn man 1 Mol tetrazotiertes 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl in alkalischer Lösung mit 1 Mol phenylierter oder aroylierter 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und mit 1 Mol des Monoazofarbstoffes der Formel
EMI2.2
kuppelt.
Beispiel : 12, 2 Teile 4, 41-Diamino-3, 31-dimethoxydiphenyl werden in 100 Teilen Wasser und 24 Teilen Salzsäure (200Bé) angeschlämmt und bei 8 - 100C mit 14 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert.
Zu dieser Mischung werden 100 Teile Natriumchlorid gegeben und die auf 00C abgekühlte Lösung des weiter unten beschriebenen Monoazofarbstoffes A zugegeben. Nach etwa 15 min lässt man die auf 00C abgekühlte Lösung von 15, 8 Teilen 2-Phenylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 16 Teilen Soda zulaufen. Nach 5 stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Es wird abgesaugt und bei
EMI2.3
in 90 Teilen Wasser mit 6 Teilen Natronlauge (350Bé) gelöst und mit 7, 6 Teilen Natriumnitrit versetzt.
Diese Lösung lässt man bei -50c in 45 min zu der Mischung aus 30 Teilen Wasser, 8 Teilen Schwefelsäure (100%ig) und 75 Teilen Eis fliessen. Diese Lösung setzt man dann bei 00C einer Lösung aus 11, 95 Teilen 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 100 Teilen Wasser und 4 Teilen Soda zu. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat essigsaurer gehalten und über Nacht gerührt. Der Farbstoff wird anschliessend durch Zugabe von 75 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt. DenNutschkuchen löst man unter Zugabe von 20 Teilen Soda in 300 Teilen Wasser und erhält so die oben erwähnte Lösung des Monoazofarbstoffes A.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer, nachkupferbarer, direktziehender, blauer Trisazofarbstoffe der Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 dassmani4, 41-Diamino-3, 31-dimethoxydiphenyl in alkalischer Lösung mit 1 Mol desMonoazofarbstoffesderFor- mel EMI3.3 und 1 Mol phenylierter oder aroylierter 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD11397165 | 1965-11-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT255609B true AT255609B (de) | 1967-07-10 |
Family
ID=29751162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT212966A AT255609B (de) | 1965-11-02 | 1966-03-07 | Verfahren zur Herstellung neuer, nachkupferbarer, direktziehender, blauer Trisazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT255609B (de) |
-
1966
- 1966-03-07 AT AT212966A patent/AT255609B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT255609B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, nachkupferbarer, direktziehender, blauer Trisazofarbstoffe | |
| DE670935C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE692367C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT159301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE850042C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| AT221679B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes | |
| AT70917B (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Monoazofarbstoffen. | |
| AT272473B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, substantiven, gelben Farbstoffes | |
| CH232825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH226610A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH203866A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH153829A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH203870A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH202735A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH148003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203869A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH199787A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH183453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH267296A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Disazofarbstoffes. | |
| CH245576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH203864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203867A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH302028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH99197A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nachchromierungsfarbstoffes. |