AT255423B - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrimidinderivatenInfo
- Publication number
- AT255423B AT255423B AT939165A AT939165A AT255423B AT 255423 B AT255423 B AT 255423B AT 939165 A AT939165 A AT 939165A AT 939165 A AT939165 A AT 939165A AT 255423 B AT255423 B AT 255423B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- general formula
- preparation
- compound
- formula
- pyrimidine derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel I : EMI1.1 in der R Chlor, eine Methoxygruppe odei vorzugsweise Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 Wasserstoff, Chlor oder eine Methoxygruppe und Rg und R4 Halogen (Chlor, Brom oder Fluor), eine Methylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten. Unter niederen Alkoxygruppen sind Gruppen mit geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppen zu verstehen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl oder Heptyl. Das erfindungsgemässe Verfahren kann nach dem folgenden Reaktionsschema, in dem die Symbole EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> oder Kaliumäthoxyd, und eines niederen Alkanols der Formel R'OH, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, umgesetzt. Die Reaktionstemperatur ist nicht entscheidend, sie liegt jedoch im allgemeinen zwischen 60 und 1400 C. Hiebei wird eine Verbindung der Formel IV erhalten. In einigen Fällen wird zunächst ein Zwischenprodukt der Formel IVa : EMI2.1 gebildet, das aber leicht durch Behandlung mit dem Alkanol R'OH in Gegenwart eines niederen Alkalialkoxyds unter wasserfreien Bedingungen in eine Verbindung der Formel IV umgewandelt wird. Auch hier sind Reaktionstemperaturen von etwa 60 bis etwa 1400 C geeignet. Die Verbindung der Formel IV wird dann mit Guanidin nahezu quantitativ in eine Verbindung der Formel I übergeführt. Die Aldehyde der Formel II sind grösstenteils bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden, z. B. nach der Vilsmeyer-Reaktion [Methoden der organischen Chemie (Houben Weyl 1954), Band : Sauer- EMI2.2 Formel I in einer wesentlich höheren Ausbeute erhalten weiden können, als dies nach den bekannten Verfahren, z. B. denen der USA-Patentschrift Nr. 3, 049, 544, möglich war. Die Verbindungen der Formel I sind antibakteriell wirksam und besonders für lokale Anwendungen geeignet. Sie können mit antibakteriell wirksamen Sulfonamiden, z. B. mit Sulfisoxazol, Sulfamethoxazol, Sulfadimethoxin oder Sulfachinoxalin kombiniert werden. Zur oralen Verabreichung an einen Erwachsenen besteht eine solche Kombination z. B. aus 0, 5 g Sulfisoxazol und 100 mg einer Verbindung der Formel I in einer pharmazeutisch üblichen Verabreichungsform, wie z. B. Tabletten, Kapseln oder wässerigen Suspensionen. EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <Desc/Clms Page number 4> 180 g 3, 4-Dimethoxy-2'-methoxymethyl-zimtsäurenitril werden in einer methanolischen Natriummethylatlösung (37 g Natrium in 600 ml absolutem Methanol) 24 h zum Rückfluss erhitzt. Die Reaktionslösung wird in 1, 51 Wasser gegossen und mit 500 ml Benzol extrahiert. Die benzolischen Extrakte werden wiederholt mit geringe Mengen Essigsäure enthaltendem Wasser gewaschen und im Vakuum eingedampft. EMI4.1 gibt 152g 3, 4-Dimethoxy-2'-cyano-2', 3'-dihydrozimtaldehyd-punkt : 233 o. Beispiel 6 : 90 g 4, 5-Dimethoxy-2-methylbenzaldehyd und 50 g Methoxypropionitril werden in einer methanolischen Natriummethylatlösung (5, 5 g Natrium in 150 ml Methanol) 4 h unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird in 11 Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung EMI4.2 283 g 4, 5-Dimethoxy-2-methyl-2'-methoxymethylzimtsäurenitril werden mit einer methanolischen Natriummethylatlösung (53 g Natrium in 800 ml absolutem Methanol) 24 h zum Rückfluss erhitzt. Die Reaktionslösung wird in 1, 51 Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Die Benzollösung wird wiederholt mit Wasser extrahiert, das kleine Mengen Essigsäure enthält, und im Vakuum eingedampft. Der EMI4.3 ständig abdestilliert, der kristalline Rückstand wird in 100 ml Wasser aufgeschlämmt, abfiltriert und mit wenig eiskaltem Alkohol und Äther gewaschen. Man erhält 47 g 2, 4-Diamino-5- (4', 5'-dimethoxy-2'- methylbenzyl)-pyrimidin,Schmelzpunkt :233 . **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I : EMI4.4 in der R Wasserstoff, Chlor oder eine Methyl- oder Methoxygruppe, R2 Wasserstoff, Chlor oder eine Methoxygruppe und R3 und RJ Halogen, eine Methyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II : EMI4.5 in der R R Rp und R obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III : NC-CH2CH2OR, (In) in der R eine niedere Alkylgruppe darstellt, in Gegenwart eines niederen Alkalialkoxyds und eines Alkohols EMI4.6 allgemeinen Formel IV :EMI4.7 in der R, R', Ri, Ra, Rg und R4 wie oben definiert sind, umsetzt und die Verbindung der allgemeinen Formel IV mit Guanidin kondensiert. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 4, 5-Trimethoxybenzaldehydmethoxy-2-methylbenzaldehyd verwendet.4. Verfahren nach den Ansprüchen l bis 3, dadurch gekennzeichnet dass als niederes Alkali- alkoxyd Natriummethoxyd und als niederer Alkohol Methanol verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US255423TA | 1965-07-09 | 1965-07-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT255423B true AT255423B (de) | 1967-07-10 |
Family
ID=29778331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT939165A AT255423B (de) | 1965-07-09 | 1965-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT255423B (de) |
-
1965
- 1965-10-18 AT AT939165A patent/AT255423B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1445176C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzyl-pyrimidinen | |
DE1954173C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromnitroalkoholen | |
DE1593723C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen | |
DE3043252A1 (de) | Cyclische acetale von n-acylglutaminsaeure- (gamma) -semialdehyden, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
AT255423B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
DE2000030B2 (de) | 3 Alkoxy und 3 Phenoxy 2 (diphenyl hydroxy)methyl propylamine und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE812316C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin | |
DE1793647C3 (de) | 2-Cyano-dihydrozimtaldehyddialkylacetale | |
DE943706C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-benzylpyrimidinabkoemmlingen | |
DE1793647B2 (de) | 2-cyano-dihydrozimtaldehyddialkylacetale | |
DE1001990C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
DE2617967C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen | |
DE870857C (de) | Verfahren zur Herstellung monohalogenierter 1, 3-Dioxane | |
AT233538B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farnesylverbindungen | |
DE2065698B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon | |
DE871303C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin | |
DE2623170C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von &alpha;-Cyanzimtaldehyd-Derivaten und 3,4,5-Trimethoxy-&alpha;-Cyanzimtaldehyd | |
AT259557B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3- Aminoisoxazolen | |
DE1545966C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen | |
DE1147584B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercaptothiazol-5-aldehyden | |
DE1929731C (de) | ||
AT336020B (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-benzylpyrimidinen und ihren salzen | |
DE848043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylverbindungen des 2,6-Dioxy-4,5-diaminopyrimidinsund seiner Methylderivate | |
DE1493619C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalanin | |
AT319955B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen |