AT252902B - Verfahren zur Herstellung von 1-(3',4'-Dimethylphenyl)-2-aminopropan und dessen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(3',4'-Dimethylphenyl)-2-aminopropan und dessen SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-2-aminopropan und dessen Salzen
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
Das bei der Kondensation des Aldehyds mit Nitroäthan erhaltene 3, 4, ss-Trimethyl-ss-nitrostyrol, welches eine neue Verbindung darstellt, kann mittels eines komplexen Metallhydrids, wie Lithiumaluminiumhydrid, oder aber auch katalytisch reduziert werden. Bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid entsteht direkt das gewünschte 1- (3', 4'-Dimethylphenyl) -2-aminpropan. Bei der katalytischen Reduktion des 3, 4, ss-Trimethyl-ss-nitrostyrols mittels eines Palladiumkatalysators entsteht zuerst das entsprechende Acetonoxim, welches hierauf, ohne vorgängige Isolierung, durch Hydrierung unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator in das 1- (3', 4'-Dimethylphenyl) -2-aminopropan übergeführt wird.
Die so erhaltene freie Base kann in bekannter Weise in ein Säureadditionssalz einer anorganischen oder organischen Säure übergeführt werden. Hiezu geeignete Säuren sind beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Methansulfonsäure oder Äpfelsäure. Das Hydrochlorid und das Fumarat von 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-2-aminopropan sind neue Verbindungen. Das Fumarat zeichnet sich durch seine besonderen Löslichkeitseigenschaften aus. In kaltem Wasser ist es sehr schwer, in warmem Wasser hingegen äusserst leicht löslich.
Beispiel l : In einem 2-Liter-Rundkolben wird ein Gemisch von 46 g Paraformaldehyd, 105 g Hydroxylamin-hydrochlorid und 680 ml Wasser so lange am Dampfbad erhitzt, bis vollständige Lösung eingetreten ist. Zu der so erhaltenen Lösung werden dann 204 g Natriumacetat zugesetzt, worauf die Lösung 15-20 min auf einem Ölbad unter Rückfluss gekocht wird. Dann wird die Lösung auf 100 C abgekühlt und in einem mit einer Rührvorrichtung, einem Rückflusskühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehenen 6-Liter-Kolben umgegossen. Der Lösung werden hierauf 4 g Natriumsulfit, 25 g Kupfersulfat und eine Lösung von 660 g Natriumacetat in 720 ml Wasser zugesetzt.
EMI2.1
Wasser derart zugetropft, dass die Temperatur nicht über 5 C ansteigt. Hierauf wird noch eine Lösung von 130 g Natriumacetat in 200 ml Wasser zugegeben.
Die so erhaltene eisgekühlte Diazoniumlösung wird nun rasch (innerhalb einer halben Stunde) zu der nach den obigen Angaben erhaltenen Formaldoximlösung zugetropft, wobei die Temperatur auf 10-15 C gehalten wird. Es bildet sich ein schwarzer, teerartiger Niederschlag. Nach etwa einstündigem Rühren wird mit 200-300 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert, worauf zusätzlich noch 920 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt werden. Die Mischung wird dann 2 h am Rückfluss erhitzt und hierauf mit Wasserdampf destilliert. Das Destillat (etwa 51) wird hierauf mit 350 g Natriumbicarbonat neutralisiert und dann mit 1000 ml Äther ausgezogen. Der nach dem Einengen des Ätherextraktes erhaltene gelbe ölige Rückstand wird mit 360 ml einer 40%igen NatriumsuHìt- lösung 2 h unter Rühren auf etwa 60 C erhitzt.
Nach dem Erkalten werden etwa 1300 ml Wasser und 500 ml Äther zugesetzt, worauf dann die ätherische Phase abgetrennt wird. Die wässerige Lösung wird mit 180 ml konzentrierter Schwefelsäure und 180 ml Wasser h am Rückfluss erhitzt. Hierauf wird mit etwa 1000 mlÄther extrahiert, der Extrakt über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Der dabei erhaltene gelbliche Rückstand wird bei 97-99 C/10 mm destilliert. Man erhält
EMI2.2
In einem 500 ml-Rundkolben mit Rückflusskühler und Wasserabscheider wird eine Mischung von 100 g 3, 4-Dimethylbenzaldehyd, 100 ml Toluol, 180 g Nitroäthan, 5 ml n-Butylamin, 5 ml Eisessig und 0, 35 g p-Toluolsulfonsäure so lange am Rückfluss erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet.
Hierauf wird die Lösung unter vermindertem Druck eingeengt und der ölige Rückstand in 100 ml absolutem Alkohol aufgenommen. Beim Abkühlen auf -100 C kristallisieren gelbe Kristalle aus, welche abgenutscht, mit etwas eiskaltem Alkohol nachgewaschen und an der Luft getrocknet werden. Man erhält auf diese Weise 118 g Substanz. Die alkoholischen Mutterlaugen werden zur Trocknen eingedampft, und der Rückstand wird in Äther aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit Sodalösung, Wasser, n-Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand (etwa 20 g) wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei die bei 155-160 C/9 mm überdestillierende
EMI2.3
In einem 500 ml-Hydrierkolben werden 19, 1 g des nach den obigen Angaben erhaltenen 3, 4, ss-Tri- methyl-ss-nitrostyrol in einem Gemisch von 200 ml Methanol und 2 ml 48%iger Bromwasserstoffsäure in Gegenwart von 5 g einer 5%igen Palladiumkohle bei Raumtemperatur hydriert, wobei innerhalb von etwa 8 h 0, 2 Mol Wasserstoff aufgenommen werden. Hierauf wird der Katalysator abgetrennt, und der Lösung werden 5 ml einer 20%igen methanolischen Ammoniaklösung zugesetzt. Dann wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand in etwa 200 ml Äther aufgenommen, vom ungelösten Ammoniumbromid abfiltriert und erneut eingeengt.
Der Rückstand wird in 150 ml Methanol gelöst, mit 200 ml einer 20%igen methanolischen Ammoniaklösung und 15 g mit Methanol gewaschenem Raney-Nickel versetzt und bei Zimmertemperatur und Normaldruck hydriert. Nach Aufnahme von etwa 0, 2 Mol Wasserstoff (nach 8 h),
<Desc/Clms Page number 3>
Abtrennen des Katalysators, Einengen der Lösung, Aufnehmen des Rückstandes in absolutem Alkohol und Benzol und erneutem Eindampfen wird der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert, wobei die bei 110-112 C/10 mm Hg übergehende Fraktion abgetrennt wird. Man erhält auf diese Weise 14 g
EMI3.1
Beispiel 2 : In einen l-Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflusskühler und Tropftrichter werden 13, 4 g Lithiumaluminiumhydrid und 360 ml absoluter Äther eingefüllt.
Dazu tropft man unter Rühren innerhalb von 2 h eine Lösung von 19, 1 g des durch Kondensation von 3, 4-Dimethylbenzaldehyd mit Nitroäthan gemäss Beispiel 1 erhaltenen 3, 4, ss-Trimethyl-ss-nitrostyrol in 240 ml absolutem Äther und kocht noch 2 h unter Rückfluss. Dann wird das Reaktionsgemisch mittels eines Eisbades gekühlt, und es werden langsam 90 ml eisgekühltes Wasser zugetropft. Es bildet sich ein weisser, körniger Niederschlag, welcher abgenutscht und gut mit Äther gewaschen wird. Die ätherische Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und der Rückstand bei 110-112 C/10 mm Hg destilliert, wobei man 12, 2 g reines 1- (3', 4' - Dimethy1pheny1) -2-aminopropan erhält.
Beispiel 3 : Durch Umsetzung der nach Beispiel 1 oder 2 erhaltenen freien Base mit Fumarsäure erhält man 1-f3', 4'-Dimethylphenyl)-2-aminopropan-fumarat in Form von farblosen Kristallen mit einem Fp. 187-188 C.
Beispiel 4 : Durch Umsetzung der nach Beispiel l oder 2 erhaltenen freien Base mit Salzsäure erhält man das 1- (3', 4'-Dimethy1phenyl) -2-aminopropan-hydrochlorid in Form von farblosen Kristallen mit einem Fp. 169-170 C.
PATENTANSPRÜCHE :
EMI3.2
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den 3, 4-Dimethylbenzaldehyd vor der Kondensation mit Nitroäthan über seine Bisulfitverbindung reinigt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation des Aldehyds mit Nitroäthan in Gegenwart einer Base und unter Entfernung des dabei entstehenden Wassers durch azeotrope Destillation erfolgt.4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion des 3,4,-Tri- methyl-ss-nitrostyrols mittels Lithiumaluminiumhydrid erfolgt.5. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das 3, 4, ss-Trimethyl-ssnitrostyrol katalytisch in Gegenwart eines Palladiumkatalysators zum entsprechenden Acetonoxim hydriert wird, worauf dieses, ohne vorgängige Isolierung, in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert wird.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene 1-(3',4'-Dimethylphenyl)-2-aminopropan in das Fumarat oder in das Hydrochlorid überführt.
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