AT244318B - Verfahren zur Nitrosierung von Alkanen oder Cycloalkanen - Google Patents
Verfahren zur Nitrosierung von Alkanen oder CycloalkanenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Nitrosierung von Alkanen oder Cycloalkanen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Nitrosierung von Alkanen und Cycloalkanen mit wenigstens 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere von Cyclohexan, nach photochemischen Methoden.
Das erfindungsgemässeVerfahren ermöglicht es insbesondere direkt dieOximemitder gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen wie die verarbeiteten Kohlenwasserstoffe, oder ihre Säureadditionssalze bei hohen Ausbeuten ohne Deaktivierungsgefahr und ohne Anwendung komplizierter Waschverfahren für die die Strahlung abgebenden Lampen zu erhalten.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht im wesentlichen darin, dass man einReaktionsgemisch, welches eine Lösung eines Nitrosiermittels in einer Maximalkonzentration von 5 Gew.-% in dem zu verar- beitenden Kohlenwasserstoff enthält, vor eine Quelle aktinischen Lichtes mit einer Wellenlänge von höchstens 7500 Ä vorbeiführt und sodann das Oxim oder dessen Salz abtrennt und ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch mit einer linearen Geschwindigkeit von mindestens 1 cm/sec, vorzugsweise mindestens 3 cm/sec, an der Lichtquelle vorbeifliessen lässt.
Gemäss einer vorzugsweisen Ausführungsform der Erfindung wird das resultierende Gemisch mit einer starken anorganischen Säure in wässeriger Lösung innerhalb oder ausserhalb des Bestrahlungsraumes in Berührung gebracht, die Kohlenwasserstoffphase von der Phase der starken anorganischen Säure, welche das Oxim oder dessen Salz enthält, abgetrennt, und die Kohlenwasserstoffphase, gegebenenfalls nach neuerlichem Zusatz von Nitrosiermittel und Kohlenwasserstoff, in den Bestrahlungsraum zurückgeführt.
Die Lösung des Oxims in der starken anorganischen Säure kann neutralisiert werden, um das Oxim oder eines seiner Salze abzutrennen. In gleicher Weise können die Lösungen durch einfaches Erhitzen direkt der Beckmannschen Umlagerung unterworfen werden, wobei man das entsprechende Amid gewinnt.
Obgleich für die durch die Erfindung erzielbaren ausgezeichneten Ergebnisse derzeit keine zufriedenstellende Erklärung abgegeben werden kann, wird angenommen, dass die Reaktion vorwiegend beim Kontakt mit der zwischen der Lampe und dem Reaktionsgemisch eingesetzten durchsichtigen Trennwand stattfindet und dass durch Anwendung einer hohen Fliessgeschwindigkeit der Reaktionskomponenten eine mechanische Abfuhr der gebildeten Reaktionsprodukte, ehe diese Zeit haben, sich zu unerwünschten Produkten zu zersetzen, gewährleistet ist.
Als starke Säure kann beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Chlorwasserstoffsäure verwendet werden.
Es wurde gefunden, dass die Konzentration der wässerigen Schwefelsäurelösung kritisch ist und zwischen 50 und 90%, vorzugsweise zwischen 60 und 80% liegen soll, da andernfalls insbesondere hinsichtlich des Nitrosiermittels, ein merklicher Ausbeuteabfall eintritt sowie mit einem Verlust an Produktionskapazität und mit einer raschen Deaktivierung zu rechnen ist. Die gleichen Werte sind auch mit Bezug auf die Phosphorsäure anwendbar. Was die Chlorwasserstoffsäure betrifft, so soll sie in einer so weit als möglich konzentrierten Lösung angewandt werden.
Weiters ist es zweckmässig, wenn der Kontakt zwischen der starken anorganischen Säure und dem Reaktionsprodukt, ausserhalb des Bestrahlungsraumes oder zumindest in einem Bereiche, in welchem die Intensität der Strahlung nur mehr einen Bruchteil ihres Wertes im Hauptbestrahlungsraum, beispielsweise weniger als 10% dieses Wertes, erreicht, stattfindet.
<Desc/Clms Page number 2>
Als Nitrosierungsmittel wird vorzugsweise Nitrosylhalogenid, wie insbesondere Nitrosylchlorid,-bromid oder-fluorid, verwendet, obgleich auch Gemische von Halogen mit wenigstens einem Stickstoffoxyd, wie z. B. Stickoxyd, Stickstofftrioxyd oder Stickstoffperoxyd, eingesetzt werden können. Das Nitrosylhalogenid kann auch in situ durch irgend eine geeignete Reaktion gebildet werden.
Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines gasförmigen Halogenwasserstoffes, wie z. B.
Chlorwasserstoffsäure, durchgeführt. Dieser Zusatz ist jedoch bei der später beschriebenen vorzugsweisen Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens überflüssig.
Die starke Säure kann beispielsweise in einem Anteil von 0, 1 bis 10 Mol pro Stickstoffatom des verbrauchten Nitrosierungsmittels angewandt werden. Bei der Durchführung der Beckmannschen Umlagerung ist es jedoch zweckmässig, wenigstens 1 Mol Säure für jedes im verbrauchten Nitrosierungsmittel zugegene Stickstoffatom einzusetzen.
Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen-10 und +400C, insbesondere zwischen 5 und 15 C gehalten.
Ein gegen Nitrosylchlorid praktisch inertes Lösungsmittel, wie insbesondere Benzol, Tetrachlorkohlenstoff oder andere chlorhaltige Lösungsmittel, kann ebenfalls angewandt werden. Die Verwendung eines solchen Lösungsmittels ist bei der Verarbeitung normalerweise fester Kohlenwasserstoffe, wie z. B. von Cyclododecan, praktisch zwingend, um die Anwendung zu hoher Reaktionstemperaturen zu vermeiden.
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dampflampen oder Natriumdampflampen verwendet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist auf Alkane und Cycloalkane anwendbar und insbesondere auf solche, die wenigstens 5 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 5-12 Kohlenstoffatome enthalten, wie z. B. Heptan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cyclooctan und Cyclododecan.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, ohne auf diese beschränkt zu sein, näher erläutert.
Beispiel l : Es wird eine Apparatur verwendet, welche ein mittleres 70 cm langes Glasrohr aufweist, in dessen Achse eine röhrenförmige Hochdruckquecksilberdampflampe von einer Stärke von 2 KW und einer wirksamen Länge von 60 cm eingesetzt ist.
Das Kühlwasser fliesst durch dieses Rohr.
Das Reaktionsgemisch zirkuliert ausserhalb des Rohres parallel zu dessen Achse in einem zylindrischen
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tionsgefässes wird mit 18 l berechnet.
Bei seinem Austritt aus dem Reaktor gelangt das Reaktionsgemisch in einen Wärmeaustauscher, sodann in einen Absorptionsraum zwecks Absorption durch Schwefelsäure von einer Stärke von 70 Gew. -0/0.
Das Reaktionsgemisch wird sodann wieder mit Nitrosylchlorid beladen und mittels einer Pumpe zum Einlass des Reaktionsraumes rückgeführt.
Die Gesamtkapazität des Systems beträgt etwa 41 l ; 40 l eines Gemisches von Cyclohexan und Benzol werden anfänglich in einem Gewichtsverhältnis von 95 : 5 mit einem Zusatz von 1 Gew. -0/0 Nitrosylchlorid eingeführt, dem Absorptionsraum wird 1 l Schwefelsäure von einer Stärke von 70 Gew zuge setzt.
Das Gemisch wird mit der Pumpe in einer linearen Geschwindigkeit von 0, 5 cm/sec im Reaktor in Umlauf versetzt. Diese Geschwindigkeit entspricht einer mittleren Verweilzeit von 120 sec für das Cyclohexan. Sodann wird die Lampe angezündet und die Temperatur beim Eintritt des Reaktionsraumes auf 100C gehalten.
Nach 1 h wird die Schwefelsäure abgezogen und mit Ammoniak bei 250C neutralisiert. Das Oxim wird durch Filtrieren abgetrennt, getrocknet und gewogen. Man erhält auf diese Weise 224 g Cyclohexanon-oxim.
Beispiel 2 : Es wird wie in Beispiel 1 angegeben gearbeitet, wobei jedoch die mittlere Geschwindigkeit der Reaktionskomponenten im Reaktor auf 5 cm/sec erhöht wird, was einer mittleren Verweilzeit von 12 sec entspricht. Alle übrigen Bedingungen wurden gleich beibehalten.
Nach 1 h kann beobachtet werden, dass die Ausbeute an Cyclohexanon-oxim 332 g beträgt, was zeigt, dass bei einem Lichtemissionswert gleich dem gemäss Beispiel 1 die Erhöhung der Geschwindigkeit der Reaktionskomponenten eine Erhöhung der Produktausbeute an Oxim um 48% ermöglicht.
Beispiel 3 : Das Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch die 70% ige Schwefelsäure durch ge- sättigte wässerige Chlorwasserstoffsäurelösung von 250C ersetzt wird.
Das Cyclohexanon-oxim wird in 1 h in einer Menge von 325 g erhalten.
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel 4 : Das Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch das Benzol weggelassen wird.
Das Cyclohexanon-oxim wird in 1 h in einer Ausbeute von 322 g erhalten.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Nitrosierung von Alkanen oder Cycloalkanen mit wenigstens S Kohlenstoffatomen, insbesondere von Cyclohexan, zwecks Umwandlung derselben in das entsprechende Oxim oder Oxim-Salz, wobei man ein Reaktionsgemisch, welches eine Lösung eines Nitrosiermittels in einer Maximalkonzentration von 5 Gew. -0/0 in dem zu verarbeitenden Kohlenwasserstoff enthält, vor einer Quelle aktinischen Lichtes mit einer Wellenlänge von höchstens 7500 A vorbeiführt und sodann das Oxim oder dessen Salz abtrennt, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch mit einer linearen Geschwindig- keit von mindestens 1 cm/sec an der Lichtquelle vorbeifliessen lässt.
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digkeit des Reaktionsgemisches mindestens 3 cm/sec beträgt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Abtren- nung des Oxims das dem aktinischen Licht ausgesetzte Reaktionsgemisch mit einer starken anorganischen
Säure in wässeriger Lösung in Berührung bringt, die Kohlenwasserstoffphase von der Phase der starken an- organischen Säure abtrennt, welch letztere das Oxim oder dessen Salz enthält und die Kohlenwasserstoffphase in den Bestrahlungsraum rückführt.
Claims (1)
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als starke anorganische Säure Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Chlorwasserstoffsäure verwendet wird.5. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass eine Tempe- ratur zwischen-10 und +40 C eingehalten wird.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein inertes Lösungsmittel, vorzugsweise Benzol, verwendet wird.7. Verfahren nach einem derAnsprüche l Ms6, dadurch gekennzeichnet, dass als Nitrosier- mittel Nitrosylchlorid verwendet wird..
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR927888A FR84716E (fr) | 1963-03-12 | 1963-03-12 | Procédé de nitrosation d'hydrocarbures |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0134264A1 (de) * | 1983-08-08 | 1985-03-20 | The Dow Chemical Company | Herstellung von Nitroalkanen mit Hilfe aktinischen Lichtes |
-
1963
- 1963-03-12 FR FR927888A patent/FR84716E/fr not_active Expired
- 1963-09-18 AT AT749963A patent/AT244318B/de active
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| EP0134264A1 (de) * | 1983-08-08 | 1985-03-20 | The Dow Chemical Company | Herstellung von Nitroalkanen mit Hilfe aktinischen Lichtes |
Also Published As
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|---|---|
| FR84716E (fr) | 1965-04-02 |
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