AT243237B - Verfahren zur Herstellung von neuen, Mercaptogruppen enthaltenden Estern - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen, Mercaptogruppen enthaltenden Estern 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptogruppen enthaltenden Estern der Formel : 
 EMI1.1 
 worin Rl Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, R2 eine Alkylgruppe oder vorzugsweise den Rest der Formel : 
 EMI1.2 
 und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten. 



   Einige Beispiele für die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen   sind : Pentaerythrit-tetra- (thio-   
 EMI1.3 
    (ss-mercaptopropionat)," (oc-mercaptopropionat)," (y-mercaptobutyrat) sowie- (6-mercap-Y-Mercaptobuttersäure   und   6-Mercaptovaleriansäure   hergestellt, wobei mindestens 1 Mol Mercaptoalkansäure pro verfügbare Polyolgruppe,   d. h.   mindestens 4 Mol Mercaptoalkansäure pro Mol Pentaerythrit bzw. mindestens 3 Mol Mercaptoalkansäure pro   Mol l, l, 1-Trimethylolalkan,   angewandt werden sollen. 



  Vorzugsweise wird die Mercaptoalkansäure in leichtem Überschuss angewandt. Die Reaktion wird zweckmässig in Gegenwart eines Säurekatalysators durchgeführt. 



   Wenn nichts anderes angegeben, sind unter den Teil-und Prozentangaben Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente zu verstehen. 



   Beispiel l : Eine Mischung von 
68 Teilen Pentaerythrit,
290 Teilen   7   piger   Thioglycolsäure (der Rest ist Wasser),
1 Teil p-Toluolsulfonsäure und
165 Teilen Toluol 

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 wurde unter Rückfluss erhitzt, bis'113 Teile Wasser durch azeotrope Destillation entfernt worden waren. 



  Die Mischung wurde auf Raumtemperatur gekühlt, das Öl, das sich abgeschieden hatte, abgetrennt, gut mit Wasser gewaschen, mit je 10 Teilen Aktivkohle und Super-Filtrol (Diatomeenerde) behandelt und durch Vakuumdestillation bis zu 160 C bei 1, 0 mm Hg von den flüchtigen Verunreinigungen befreit. 



  Nach der Filtration wurden 150 Teile   Pentaerythrit-tetra- (thioglycolat)   als viskoses gelbes Öl erhalten.   n   1,5499, d25 1,385, % SH 30,00 (Theorie 30,   6go).   



     Beispiel 2 :   Eine Mischung von 
34 Teilen Pentaerythrit, 
 EMI2.1 
 wurde unter Rückfluss erhitzt, bis 18 Teile Wasser durch azeotrope Destillation entfernt worden waren. 



  Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur gekühlt, gut mit Wasser gewaschen und durch Destillation bis zu einer Temperatur von 1500C bei   1, 0   mm Druck von flüchtigen Verunreinigungen befreit, wobei man 130 Teile   Pentaerythrit-tetra- (ss-mercaptopropionat)   als Öl erhielt.   n     1, 5300, d25 1, 281,   % SH 27, 1 (Theorie 27,   Wo).   



   Beispiel 3: Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren mit der Ausnahme, dass das Pentaerythrit durch 
 EMI2.2 
 ersetztwurde92, 4 Teilen Wasser erhielt. 



   Beispiel 4 : Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, das Pentaerythrit durch 33 Teile   l,   l,   l-Trime-   thylolpropan ersetzt und nur 88 Teile   ss-Mercaptopropionsäure   eingesetzt, wobei man 95 Teile 1, 1, 1-Trimethylolpropan-tri- (ss-mercaptopropionat) nach der Entfernung von 13, 5 Teilen Wasser erhielt. 



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können als Antioxydantien und Stabilisatoren gegebenenfalls in Mischung mit weiteren Zusatzstoffen für halogenhaltige Harze, vorzugsweise Polyvinylchloridharze, und für halogenfreie Harze, insbesondere die festen Polymeren und Copolymeren von Monoolefinen mit   2 - 4   C-Atomen verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, zur Stabilisierung von halogenhaltigen und halogenfreien Polymerisatkunststoffmassen anwendbaren, Mercaptogruppen enthaltenden Estern der Formel : EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6 EMI2.7 EMI2.8 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin Rl und n die obige Bedeutung haben, in einem Verhältnis von mindestens 1 Mol Mercaptosäure pro freie OH-Gruppe des Polyols in bekannter Weise, zweckmässig in Gegenwart eines Säurekatalysators, umgesetzt werden.