CH417094A - Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von PolyvinylchloridInfo
- Publication number
- CH417094A CH417094A CH676763A CH676763A CH417094A CH 417094 A CH417094 A CH 417094A CH 676763 A CH676763 A CH 676763A CH 676763 A CH676763 A CH 676763A CH 417094 A CH417094 A CH 417094A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- salt
- polyvinyl chloride
- group
- carboxyacrylate
- bis
- Prior art date
Links
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title claims description 13
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- JPBHXVRMWGWSMX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylidenecyclohexane Chemical group C=C1CCC(=C)CC1 JPBHXVRMWGWSMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 ethylene, propylene, butylene, methylethylene, methylpropylene Chemical group 0.000 description 17
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical class CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 8
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 4
- WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N carboxy prop-2-enoate Chemical compound OC(=O)OC(=O)C=C WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 3
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- SORHAFXJCOXOIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3-carboxyprop-2-enoyloxy)ethoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC(=O)OCCOC(=O)C=CC(O)=O SORHAFXJCOXOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQTVWGHDJHVLEP-UHFFFAOYSA-N CCCC[Zn]CCCC Chemical class CCCC[Zn]CCCC UQTVWGHDJHVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BXVLQFGQYHYURU-UHFFFAOYSA-N diethyltin Chemical class CC[Sn]CC BXVLQFGQYHYURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRFMZHBXTDWTJD-UHFFFAOYSA-N dihexyltin Chemical class CCCCCC[Sn]CCCCCC HRFMZHBXTDWTJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical class C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical class CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGYQRCXVEPBRHG-UHFFFAOYSA-N dipentyltin Chemical class CCCCC[Sn]CCCCC QGYQRCXVEPBRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOPKRSSYSAUFNZ-UHFFFAOYSA-N dipropyltin Chemical class CCC[Sn]CCC FOPKRSSYSAUFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid mit Dialkylzinnsalzen sowie Salzen des Zinks, Calciums, Cadmiums oder Bariums. Die Erfindung betrifft auch das mit den genannten Stabilisatoren stabilisierte Polyvinylchlorid. Es wurde nun gefunden, dass man Polyvinylchlorid gegen Zersetzung schützen kann, wenn man diesem geringe Mengen eines komplexen Zink-, Calcium-, Cadmium-, Barium- oder Dialkylzinnsalzes einer Carbonsäure der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin n 2, 3 oder 4 ist und R für n gleich 2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Athylen-, Propylen-, Butylen-, Methyläthylen-, Methylpropylen-oder Methylbutylengruppe ; eine Alkenylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die 2-Butenylen-, Propeny len-oder 2-Methylpropenylengruppe oder die 1, 4 Dimethylen-cyclohexangruppe, R für n gleich 3 eine 1, 1, 1-Tri-alkylenalkangruppe mit niederem Alkylenbzw. Alkanrest, beispielsweise das 1, 1, l-Trimethylen- propan, und R für n gleich 4 eine 1, 1, 1, 1-Tetra- alkylenmethangruppe mit niederen Alkylenresten, beispielsweise die 1, 1, 1, 1-Tetramethylenmethangruppe, bedeuten, einverleibt. Die erwähnten Salze der Verbindungen der FormeT I zeigen in Polyvinylchloridharzen eine über- raschend gute stabilisierende Wirkung, vor allem gegen Zersetzung durch Hitze und Licht. Die sich vom Dialkylzinn ableitenden Salze der Säuren der allgemeinen Formel I sind beispielsweise Salze von Dimethylzinn, Diäthylzinn, Dipropylzinn, Dibutyl- zinn, Dipentylzinn, Dihexylzinn und Dioctylzinn. Die folgenden Metallsalze eignen sich beispielsweise zum erfindungsgemässen Stabilisieren von Polyvinylchlorid : Dibutylzinnsalz von 1, 2-Athylen-bis (ss-carboxyacrylat). Cadmiumsalz von 1, 2-Athylen-bis (ss-carboxyacrylat). Zinksalz von 1, 2-Athylen-bis (ss-carboxyacrylat). Calciumsalz von 1, 2-Äthylen-bis (ss-carboxyacrylat). Bariumsalz von 1, 2-Athylen-bis (ss-carboxyacrylat). Dibutylzinnsalz von 1, 2-Propylen-bis (fl-carboxyacrylat). Calciumsalz von 1, 2-Propylen-bis (ss-carboxyacrylat). Cadmiumsalz von 1, 2-Propylen-bis (ss-carboxyacrylat). Zinksalz von 1, 2-Propylen-bis (sscarboxyacrylat). Dibutylzinnsalz von 1, 3-Butylen-bis (ss-carbonyxacrylat). Dibutylzinnsaiz von 1. 4-Butylen-bis (ss-carboxyacrylat). Calciumsalz von 1, 4-Butylen-bis (ss-carboxyacrylat). Zinksalz von 1, 4-Butylen-bis (fl-carboxyacrylat). Dibutylzinnsalz von 1, 4-But-2-enylen-bis (-carboxyacrylat) der Formel EMI2.1 Dibutylzinnsalz von 1, 4-Dimethylen-cyclohexan-bis (ss-carboxyacrylat} der Formel EMI2.2 Dibutylzinnsalz von 1, 1, 1-Trimethylen-propan-tris (ss-carboxyacrylat) der Formel EMI2.3 Dibutylzinnsalz von 1, 1, 1, 1-Tetrametnhylen-methan-tetrakis (ss-carboxyacrylat). Auch Gemische erfindungsgemäss in Frage-kom- mender Stabilisatoren eignen sich als Stabilisatorsystenme für Polyvinylchlorid. Darüber hinaus kön- nen diese Stabilisatoren zusammen mit andern Stabi lisatoren, Antioxydantien, UV-Absorben, anorganischen und organischen Pigmenten, Füllmitteln, Verbindungen gegen die elektrostatische Aufladung und Weichmachern verwendet werden. Die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisato- ren werden nach gebräuchlichen Verfahren in das instabile Material eingearbeitet, und zwar in Mengen von 0, 01 bis 10 Gew. %, bezogen auf die unstabili- sierte Polymerzusammensetzung. Die erfindungsgemäss verwendeten Stabilisatoren werden aus einem geeigneten Halbester und einer geeigneten Base, welche das gewünschte zweiwertige Metall bzw. die gewünschte zweiwertige Metallgruppierung enthält, hergestellt. Beispielsweise werden Dialkylzinnoxyde mit Athylen-bis (ss-carboxy- acrylat) umgesetzt. Ferner eignen sich als Ausgangsstoffe Calciumoxyd, Cadminumoxd, Zinkoxyd und Bariumhydroxyd, besonders für Umsetzungen in wässrigem Medium. Das folgende Beispiel dient zur Veranschaulichung der Erfindung, ohne sie einzuschränken. Falls nicht anders angegeben, bedeuten Teile Gewichtsteile, und diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu cm3. Beispiel Stabilisiertes Polyvinylchlorid wird hergestellt, indem man 100 Teile Polyvinylchlorid (QYSM-5, Bakelite, Union Carbide Corporation, Bakelite Division, N. Y., N. Y.) und 2 Teile Dibutylzinnsalz von 1, 2-Äthylen-bis (ss-caroxyacrylat) durch Mahlen während 10 Minuten bei 165 vermischt. Das erhaltene Harz ist gegen thermische Zersetzung stabil, wie die Prüfung im Heissluftofen bei einer konstanten Temperatur von 190 zeigt. Nach Stunden ist eine Blindprobe vollkom- men unbrauchbar, wahrend das stabilisierte Harz sich kaum verändert hat. Verfährt man wie im Beispiel angegeben, jedoch unter Verwendung von 2 Teilen eines der nachfolgend angegebenen Stabilisatoren, so erhält man ein Polyvinylchloridharz, welches gleich gut gegen @ thermische Zersetzung stabilisiert ist. Dibutylzinnsalz von 1, 20-proupylen-bis (ss-carboxyacrylat). Cadmiumsalz von 1, 4-Butylen-bis (ss-carboxyacrylat). Cadmiumsalz von 1, 2-Propylen-bis (-carboxyacrylat). Dibutylzinusalz von 1, 3-Butylen-bis (ss-caroxyacrylat). Dibutylzinnsalz von 1, 4-ButyIen-bis (8-carboxyacrylat). Dibutylainsalz von 1,1,1,-Propantrimethylen-tris(ss=-carboxy acrylat). Dibutylzbmsalz von 1, 4-But-2-enylen-bis (ss-carboxyacrylat). Dibutylzinnsalz von 1, 4-Cyclohexandimethylen-bis (sscarboxy- acrylat).
Claims (1)
- PATENTANSPRtJCHE I. Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinyl chlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man diesem eine geringe Menge eines komplexen Zink-, Cal cium-, Cadmium, Barium-oder Dialkylzinnsalzes einer Carbonsäure der allgemeinen Formel I EMI3.1 worin n 2, 3 oder 4 ist und R eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die 1, 4-Di methylen-cyclohexangruppe, wenn n gleich 2 ist ;eine niedermolekulare 1, 1, 1-Trialkylenalkangruppe, wenn n gleich 3 ist oder eine niedermolekulare 1, 1, 1, 1-Tetraalkylenmethangruppe, wenn n gleich 4 ist, bedeuten, einverleibt II. Stabilisiertes Polyvinylchlorid, enthaltend ein komplexes Zink-, Calcium-, Cadmium-, Bariumoder Dialkylzinnsalz einer Carbonsäure der allge- meinen Formel I, hergestellt nach dem Verfahren des Patentanspruches I.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201255A US3305568A (en) | 1962-06-11 | 1962-06-11 | Dialkyltin and divalent metal salts of acyclic polycarboxylic acids |
US598565A US3376256A (en) | 1962-06-11 | 1966-10-18 | Polyvinyl chloride stabilized with metal salts of acyclic polycarboxylic acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH417094A true CH417094A (de) | 1966-07-15 |
Family
ID=26896558
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH676763A CH417094A (de) | 1962-06-11 | 1963-05-31 | Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3376256A (de) |
BE (1) | BE633441A (de) |
CH (1) | CH417094A (de) |
GB (1) | GB981661A (de) |
NL (2) | NL293847A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2523989A1 (fr) * | 1982-03-25 | 1983-09-30 | Solvay | Compositions a base de polymeres du chlorure de vinyle presentant une fumigenicite reduite |
US4696754A (en) * | 1986-08-11 | 1987-09-29 | Morton Thiokol, Inc. | Lubricant-stabilizer compositions for halogen-containing organic polymers and polymer compositions thereof |
CN112940347A (zh) * | 2019-12-10 | 2021-06-11 | 黄山佳宝新材料科技有限公司 | 一种高效抗析出粉体锌基pvc热稳定剂及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1086182A (fr) * | 1953-01-02 | 1955-02-10 | Dynamit Nobel Ag | Procédé de stabilisation de polymérisats vinyliques halogénés |
US2715111A (en) * | 1953-12-21 | 1955-08-09 | Metal & Thermit Corp | Organo tin compounds and compositions containing same |
-
0
- NL NL128914D patent/NL128914C/xx active
- BE BE633441D patent/BE633441A/xx unknown
- NL NL293847D patent/NL293847A/xx unknown
-
1963
- 1963-05-31 CH CH676763A patent/CH417094A/de unknown
- 1963-06-10 GB GB23035/63A patent/GB981661A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-10-18 US US598565A patent/US3376256A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL128914C (de) | 1900-01-01 |
GB981661A (en) | 1965-01-27 |
US3376256A (en) | 1968-04-02 |
NL293847A (de) | 1900-01-01 |
DE1544936A1 (de) | 1969-07-24 |
BE633441A (de) | 1900-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE4002988C2 (de) | ||
DE4106404C2 (de) | Calcium-Aluminium-Hydroxid-Dicarboxylate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1270278B (de) | Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten | |
DE1569032C3 (de) | Flammschutzmittel für synthetische organische Polymere | |
WO1992006135A1 (de) | Kationische schichtverbindungen | |
DE2455614C2 (de) | Stabilisierung von Halogen enthaltenden Polymeren | |
DE1669989B2 (de) | Stabilisierte Massen auf der Basis von halogenenthaltenden Polymerisaten und Organozinnverbindungen | |
CH417094A (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid | |
DE2346458C2 (de) | Thiaalkylphenole, deren Herstellung und das mit ihrer Hilfe stabilisierte organische Material | |
US3855179A (en) | Stabilization of vinyl chloride polymers | |
EP0031295B1 (de) | Neue organische Antimon-Schwefel-Verbindungen, ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Thermoplaste und die so stabilisierten Thermoplaste | |
DE2633392C3 (de) | Neue, hydrolysestabile Phosphite von Polyalkoholen, ihre Herstellung und Verwendung | |
US2532018A (en) | Plasticized resin compositions | |
DE1494096A1 (de) | Verfahren zur Verhinderung elektrostatischer Aufladung von Kunstharzen | |
EP0019576A1 (de) | Gemische aus beta-Ketocarbonsäureestern von Di- oder Polyolen mit Thioätherstruktur und metallhaltigen Stabilisatoren zur Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten | |
DE2652408C3 (de) | Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder-copolymerisaten | |
DE1668701B2 (de) | Waermestabile halogenhaltige polymerisatmassen | |
CH412323A (fr) | Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid | |
DE1544936C (de) | Di-n-butylzinnsalze und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid | |
AT236131B (de) | Stabilisierte, halogenhaltige Polymerisatkunststoffmassen | |
DE2061019B2 (de) | Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung | |
DE1668701C3 (de) | Wärmestabile halogenhaltige Polymerisatmassen | |
DE1238209B (de) | Stabilisieren von Polyvinylchlorid | |
AT244059B (de) | Stabilisierte halogenhaltige Polymerisatkunststoffmassen | |
AT237311B (de) | Stabilisierte halogenhaltige Polymerisatkunststoffmassen |