DE2061019B2 - Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung - Google Patents
Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen ZersetzungInfo
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Description
15
20
25
Die Erfindung betrifft Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybenzophenonen
der allgemeinen Formel
30
OH
OR
in der R für Gemische in statistischer Verteilung verzweigter Alkylreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen
steht, die sich von den entsprechenden nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholgemischen ableiten,
sowie die Verwendung dieser Verbindungsgemische zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung
durch UV-Licht.
Die Verwendung fester 2-Hydroxy-4-octoxybenzophenone, in denen der Octylrest der n-Octyl- oder
2-Äthylhexylrest ist, als UV-Stabilisatoren ist bekannt.
Verbindungen dieser Art sind in der US-PS 28 61 105 und in der DE-OS 18 06 870 beschrieben. Da diese w
Verbindungen fest sind, haben sie bestimmte unvermeidliche Nachteile.
Demgegenüber haben die neuartigen flüssigen Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybenzophenonen
gemäß der Erfindung Vorteile, daß sie r»
a) sich leichter in den meisten Lösungsmitteln und Weichmachern lösen
b) bei ihrer Einarbeitung in Polymere keine .Staubprobleme
verursachen wi
c) sich leichter und gleichmäßiger in Polymere einarbeiten lassen
d) mit den meisten Polymeren besser verträglich sind und weniger ausschwitzen
c) durch Wasser in geringerem Maße aus den h'i
Polymeren extrahiert werden
f) aufgrund ihrer besseren Verträglichkeit eine bessere Stabilisierung bewirken und
f) aufgrund ihrer besseren Verträglichkeit eine bessere Stabilisierung bewirken und
g) pigmentdispergierende Eigenschaften haben, wenn
pigmentierte Polymere hergestellt werden, ohne daß hierdurch die stabilisierende Wirkung beeinträchtigt
wird.
Die erfindungsgemäßen, bis herab zu 00C flüssigen
Gemische sind, wie später in der Tabelle 2 gezeigt wird,
in ihrer Wirkung bekannten Stabilisatoren überlegen. Außerdem lassen sie sich, da sie flüssig sind, leichter
handhaben und gleichmäßiger in Polymere einarbeiten als die bekannten festen Stabilisatoren. Dabei ist
überraschend, daß Verbindungen mit zwei Benzolkernen und einem linearen Alkoxysubstituenten, die bei
Temperaturen von 00C bis Raumtemperatur fest sind, flüssig werden, wenn man in diesem großeii Molekül den
linearen Substituenten durch verzweigte Substituenten gleicher Kohlenstoffzahl ersetzt
Man erhält die erfindungsgemäßen Geroisjhe durch
Umsetzung von 2,4-Dihydroxybenzophenon mit einem »Oxo«-Isoalkylhalogenid der Formel RX, wobei R die
vorstehende Bedeutung hat und X Chlor, Brom oder Jod ist Beispiele hierfür sind »OxoÄ-Octy'ch'orid, »Oxo«-
Octylbromid, »Oxott-Octyljodid, »Oxow-Hexylchlorid,
»OxoÄ-Decylchlorid, »Oxow-Heptylchlorid und »Oxo«-
Nonylchlorid.
Die »Oxo«-Halogenide erhält man aus den entsprechenden
»Oxow-Alkoholen, & h. Gemischen isomerer,
im »Oxo«-Verfahren anfallender Alkohole, die auch als Iso-Alkohole bezeichnet werden und Gemische verzweigtkettiger
primärer Alkohole darstellen, vgl. Kirk-Othmer »Encyclopedia of Chemical Technology«,
2. Auflage, Band 14, Seiten 373 bis 374. Ein typisches im Handel erhältliches Isooctanol hat die folgende
Zusammensetzung:
20% 3,4-Dimethyl-l-hexanol,
30% 3,5-DimethyI-l-hexanol,
30%4,5-Dimi hyl-1-hexanol,
15% 3-Methyi-l-heptanol und
5-Methyl-1 -heptanol sowie
5% nicht identifizierte Alkohole,
30% 3,5-DimethyI-l-hexanol,
30%4,5-Dimi hyl-1-hexanol,
15% 3-Methyi-l-heptanol und
5-Methyl-1 -heptanol sowie
5% nicht identifizierte Alkohole,
während ein typisches im Handel erhältliches Isodecanol
aus einem Gemisch einer Vielzahl primärer gesättigter Alkohole mit 10 Kohlenstoffatomen besteht.
Es enthält überwiegend ein Gemisch aus Trimethylheptanolen und geringere Mengen anderer isomerer
primärer gesättigter Decanole. Ein anderes im Handel erhältliches Isoalkanol ist Alphanoi 79, ein Gemisch
primärer gesättigter Alkanole mit 7,8 und 9 Kohlenstoffatomen mit Methylseitenketten.
Im allgemeinen enthalten die im »Oxo«-Verfahren
hergestellten Iso-Alkohole und die daraus erhältlichen
Iso-Alkj'lhalogenide mindestens 10% mindestens dreier
verschiedener verzweigtkettiger Isomerer.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten somit
2-Hydroxy-4-iso-hexoxy-benzophenon,
2-Hydroxy-4-iso-heptoxy-benzophenon,
2-Hydroxy-4-iso-octoxy-benzophenon,
2-Hydroxy-4-iso-nonoxy-benzophenonund
2-HydΓoxy-4-iso-decoxy-benzophenon.
Alle diese I so -azoxyverbindungen sind bei Zimmertemperatur
und erheblich darunter, z. B. bis 0°C flüssig.
Nachfolgend beziehen sich alle Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht, sofern niihts anderes vermerkt
ist.
Die erfindungsgemäßen Gemische stellen wertvolle UV-Stabilisatoren für Polymere dar. /.. I). für halogen-
haltige Harze, insbesondere Vinylehloridpolymere, und
für Olefwipolymere, insbesondere Polypropylen, Von
ganz besonderem Wert sind sie fOr feste Polymere,
Als haJogenhaltige Polymere können solche aus
Vinyl- bzw, Vinylidenverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vmylehloracetat, Chlorstyrolen, Vinylbromid
und Chlorbutadienen verwendet werden.
Die Vinylidenverbindungen können allein oder im Gemisch miteinander oder mit halogenfreien Vinylidenverbindungen
polymerisiert sein. In den halogenfreien Verbindungen, die mit halogenhaltigen Vinyl- bzw.
Vinylidenverbindungen, z. B. Vinylchlorid, copolymerisiert sein können, gehören unter anderem Carbonsäurevinylester,
z. B. Vinylacetat, Vinylbutyrat, Ester ungesättigter
Säuren, z. B. Acrylsäurester, wie Methylacrylat,
Äthylacrylat, Butylacrylat und AUylacrylat sowie die
entsprechenden Methacrylate, ζ. B. Methylmethacrylat
und Butylmethacrylat, vinylaromatische Verbindungen,
z. B. Styrol, Divinylbenzol. «-Methylstyrol, p-Methylstyrol.
Diene, wie Butadien und Isopren, ungesättigte Amide, wie Acrylamid, Methacrylamid sowie _ Ester
«^-ungesättigter Carbonsäuren, z. B. Methyl-. Äthyl-,
Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Allyl-,
Methallyl- oder Phenylester der Malein-, Croton-, Itacon- und Fumarsäure. Spezielle Beispiele für
derartige Ester sind Diäthylmaleat, Dibutylmaleat und
Dibutylfumarat
Copolymere, bei denen mindestens 50% des Copolymeren
aus einer halogenhaltigen Vinylidenverbindung, wie Vinylchlorid, bestehen, eignen sich besonders gut für
die erfindungsgemäße Stabilisierung.
Die Stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung sind auch wirksam, wenn sie innig mit halogenhaltigen
Polymeren vermischt werde:i, bei tjnen ein Teil oder
das gesamte Halogen in das fei äge Polymere eingeführt
wurde, z. B. chloriertes Polyvinylat tat, chloriertes
Polystyrol, chlorierte Polyäthylen, chloriertes Polyvinylchlorid, chlorierter Natur- oder Synthesekautschuk
oder Kautschukhydrochlorid.
Typische Beispiele für Copolymere sind
Typische Beispiele für Copolymere sind
Vinylchlorid-Vinylacetat
(Gewichtsverhältnis 95 :5 und 87 :13),
(Gewichtsverhältnis 95 :5 und 87 :13),
Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureinhydrid
(Gewichtsverhältnis 86 : 13 : 1),
(Gewichtsverhältnis 86 : 13 : 1),
Vinylchlorid-Vinylidenchlorid
(Gewichtsverhältnis 95 :5),
(Gewichtsverhältnis 95 :5),
Vinylchlorid-Diäthylfumarat
(Gewichtsverhältnis 95 :5) und
(Gewichtsverhältnis 95 :5) und
Vinylchlorid-Trichloräthylen
(Gewichtsverhältnis 95 :5).
(Gewichtsverhältnis 95 :5).
Der Kunststoff, z. B. Polyvinylchlorid, kann Weichmacher
enthalten oder nicht. Die Weichmacher können die üblichen sein, wie
Dioctylphthalat,
Octyldecylphthalat,
Tricresylphosphai,
2-Äthy!hcxyldiphenylphosphat,
Dodecyldicresylphosphat,
Dioctylsebacat und
Dibutylsebacat.
Der Weichmacher wird in herkömmlichen Mengen von beispielsweise 10 bis 100 Teilen je 100 Teile vinylchloridhaltiges
Harz verwendet.
Die erfindungsgemäBen Stabilisierungsmittel werden in Mengen von 0,05 bis 20 und vorzugsweise von 0,1 bis
i0 Gewichtslcilen je 100 Gewichisteile halogenhaltiges Harz eingeset/l. Weiterhin können 0.1 bis 10 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile Harz an herkömmlichen
Metallsalzstabilisatoren zugesetzt werden, z. B, Barium-,
Strontium-, Calcium-, Cadmium-, Zink-, Blei-, Zinn-, Magnesium-, Kobalt-, Nickel-, Titan- und Aluminiumsalze
von Phenolen, aromatischen Carbonsäuren, Fettsäuren und Epoxyfettsäuren.
Beispiele für geeignete Salze sind
Barium-di-(nonylphenolat),
Strontium-di-(nonylphenolat),
ίο Strontium-di-(amylphenolat),
Barium-di-(octylphenolat),
Strontium-di-(octylphenolat),
Barium-di-(nonyl-o-cresolat),
Blei-di-(octylphenolat),
is Cadmium-2-äthyIhexanoat,
Beispiele für geeignete Salze sind
Barium-di-(nonylphenolat),
Strontium-di-(nonylphenolat),
ίο Strontium-di-(amylphenolat),
Barium-di-(octylphenolat),
Strontium-di-(octylphenolat),
Barium-di-(nonyl-o-cresolat),
Blei-di-(octylphenolat),
is Cadmium-2-äthyIhexanoat,
Cadmiumlaurat, Cadmiumstearat,
Zinkcaprylat, Cadmiumcapronat,
Bariumstearat,Barium-2-äthylhexanoat,
Bariumlaurat,
Bariumricinoleat,
Zinkcaprylat, Cadmiumcapronat,
Bariumstearat,Barium-2-äthylhexanoat,
Bariumlaurat,
Bariumricinoleat,
Bleistearat,
Aluminiumstearat
Magnesiumstearat,
Calciumoctanoat,
Calciumstearat,
Aluminiumstearat
Magnesiumstearat,
Calciumoctanoat,
Calciumstearat,
Cadmiumnaphthenat,
Cadmiumbenzoat.
Cadmium-p-tert.-b:Jtylbenzoat,
Bariumoctylsalicylat,
Cadmiumepoxystearat,
Strontiumepoxystearat,
Cadmiumsalze
Cadmiumbenzoat.
Cadmium-p-tert.-b:Jtylbenzoat,
Bariumoctylsalicylat,
Cadmiumepoxystearat,
Strontiumepoxystearat,
Cadmiumsalze
von epoxydierten Sojabohnenölsäuren und Bleiepoxystearat.
Bei Plastisolzusammensetzungen werden vorzugsweise ferner 0,1 bis 10 Teile je 100 Teile Harz eines
epoxydierten Pflanzenöls, z. B. epoxydiertes Sojabohnenöl oder epoxydiertes Tallöl zugesetzt
Weiterhin kann ein Phosphit zugegeben werden, z. B. ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylphosphir in einer Menge
von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Harz. Typische Beispiele für derartige Phosphite sind
Triphenylphosphit,
Tridecylphosphit.
Decyldiphenylphosphit,
Triphenylphosphit,
Tridecylphosphit.
Decyldiphenylphosphit,
Di-(p-tert.-butylphenyl)-phenylphosphit,
Diphenyl-o-cresylphosphit,
Trioctylphosphit,
Tricresylphosphit und
Tribenzylphosphh.
Diphenyl-o-cresylphosphit,
Trioctylphosphit,
Tricresylphosphit und
Tribenzylphosphh.
Die erfindungsgemäBen Gemische eignen sich auch als Stabilisatoren für Monoolefinpolymere, wie Polyäthylen,
Polypropylen, Äthylen-Propylen-Copolymere (z. B. 50 : 50, 80 : 20 und 20 :80), Äthylen-Monoolefin-Copolymere,
bei denen das Monoolcfin 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und in einem geringeren
Anteil vorhanden ist, weiterhin für Naturkautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR-Kautschuk) sowie
EPDM-Kautschukarten und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Terpolymere(ABS).
Als EPDM-Kautschuk können viele der handelsüblichen EPDM-Kaüfschükäffen eingesetzt werden. Hinsichtlich
der EPDM-Kautschuke und anderer Terpolymerer wird auf die US-Patentschriften 29 33 480,
h-» 30 00 866, 30 63 973, 30 93 620, 30 93 621, 31 36 739, die
GB-PS 8 80 904 und die BE-PS 6 23 698 verwiesen.
Weiterhin können schwefelhaltige Verbindungen als Stabilisatoren für Olefinpolymere zugesetzt sein. So
können zusammen mit den erfindungsgemäßen Gemischen neutrale Schwefelverbindungen mit einer Thiobindung
in ^-Stellung zu einem Kohlenstoffatom, das sowohl ein Wasserstoffatom als auch eine Carboxylgruppe
trägt, eingesetzt werden. Diese Verbindungen werden in einer Menge von 0,01 bis 10, vorzugsweise
von 0,1 bis 5% angewandt, Auch (S-Thiocarboxylverbindungen,
die durch Addition einer Verbindung der Formel RSH an die Doppelbindung eines Maleinsäureesters
erhältlich sind, wobei R ein Alkyl-, Aryl-, Alkylcarboxyalkyl-, Arylcarboxyalkyl- oder Aralkylrest
ist, oder /J-Thiocarboxylverbindungen, die durch Addition
eines Mercaptans RSH der vorstehenden Definition an die Doppelbindung von Dialkylitaconaten,
-citraconaten, -fumaraten, oder Trialkylaconitaten gebildet
werden, können verwendet werden.
Die thermische Stabilität von Polypropylen und anderen Monoolefinpolymeren wird durch Verunreinigungen,
einschließlich Katalysatorresten beeinträchtigt Wenn neben der Oxydationsstabiiität auch noch die
thermische Stabilität verbessert werden soll, hat es sich als günstig erwiesen, den Monooleiänpolymer-Formulierungen
Fettsäuresalze mehrwertiger Me-.alle in einer
Menge von 0,01 bis 10 und vorzugsweise von 0,1 bis 5% zuzusetzen.
Außerdem können phenolische Antioxydantien in einer Menge von 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis
5% zugefügt werden, vgl. hierzu auch die BE-PS 7 10 873 und die FR-PS 15 36 020.
Bei Verwendung von Epoxyverbindungen werden diese in einer Menge von 0,01 bis 5% eingesetzt.
Schließlich können als Antioxydations- und Stabilisierungsmittel Phosphite und Thiophosphite verwendet
werden. Dabei kommt das Phosphit oder Thiophosphit in einer Menge von 0,01 bis 10%, bezogen auf das zu
stabilisierende Polymere zur Anwendung, siehe hierzu auch die US-PS 30 39 993, 3047 608, 30 53 878 und
33 41 629,
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
»Oxo«-4-octoxy-2-hydroxybenzophenon(4-»Iso«-
octoxy-2-hydroxybenzophenon)
octoxy-2-hydroxybenzophenon)
ίο Ausgangsverbindungen:
1 Mol 2,4-Dihydroxybenzophenon
0,1 MoI Natriumiodid
1,2MoI »Oxo«-octylchlorid
(»Isott-octylchlorid)
1000 ml Aceton
0,1 MoI Natriumiodid
1,2MoI »Oxo«-octylchlorid
(»Isott-octylchlorid)
1000 ml Aceton
1,2 Mol Natriumcarbonat
Die Ausgangsverbindungen wurden in ein Druckgefäß gegeben und insgesamt 4 Stunden unter mechanischem
Rühren auf 15O0C erhitzt Anschließend wurde
das Gemisch in ein Gefäß i'bergeführt und der überwiegende Teil des Acetone für eine erneute
Verwendung entfernt. Der Rückstand wurde in 4 Liter Wasser gegossen, die obere Schicht abgetrennt, in einen
Destillationskolben übergeführt und fraktioniert. Das bei 1 Torr zwischen 220 und 225°C übergehende
Destillat wurde abgetrennt. Ein kleiner Vorlauf wurde verworfen. Die Ausgeute betrug 037 Mol (97% der
Theorie). Im Gegensatz hierzu gibt die DE-OS 18 06 870 eine maximale Ausbeute an 4-n-Octoxy-2-hydroxybenzophenon
von 59% an.
Nachfolgend sind die physikalischen Eigenschaften der »lso«-octoxyverbindungen nach Beispiel 1 zu denen
des n-Octoxy-Isomeren in Vergleich gesetzt:
Physikalische Eigenscharten | »Iso«-octoxy- | n-Ocloxy- |
Aussehen | schwach gelbe | weißliches |
Flüssigkeit | krist. Pulver | |
Molekulargewicht | 326 | 326 |
Erstarrungspunkt, C | klares Glas | 48 C |
bei - 20 C | ||
Stockpunkt, C | -15 C | - |
Spez. Gewicht bei 24 C | 1,0664 | 1,160 |
Brechungsindex bei 25 C | 1,5746 | - |
Farbe, Durchlässigkeit in % | 50-54 | 55-60 |
440m;j.(10%ige Toluollösung) | ||
Farbe nach Gardner | 8+ | 8 (geschmolzen) |
Anteil an flüchtigen Bestandteilen, % | 0,05 | 0,05 |
Wassergehalt, % | keiner | keiner |
In Toluol unlösliche Bestandteile | keine | 0,03 |
(Konzentration 10')™) |
4-»lso«-hexoxy-2-hydroxybcnzophcrion wurde ;iuf
iihiiliche WcKc hergestellt, indem man d;is
>>Οχο«-<κ-tvlchlorid
in lleisnicl ' durch 1.2 Mol »O\n«-hexvlchli>ricl
ersetzte. »O\ '«-4-d(lcyl<'\y-2-liydr(>xybcn/.ophenon
wurde erhalten, wenn man anstelle von »Oxo«-oetylchlorid
1.2 Mol »Oxo«-dccvlchk)rid verwendete.
Die Eigenschaften von 4«!so«
<»ctoxy-2 hydroxy ben/ophenon als 11V Stabilisierungsmittel wurden
an einem Polyvinylchlorid untersucht, das einmal in durchsichtiger form und einmal pigmentirrt
vorlag. Die in Teilen angegebenen Zusammensetzungen waren wie folgt:
Λ | H | |
Polyvinylchlorid (Geon 103 I | I'll') 100 | 100 |
Acryl säuremodi fizierungs- | 3 | 3 |
mittel (K-I20N) | ||
Acrylsäuremodillzierungs- | 15 | 15 |
miltel (Kane Ace IJ-12) | ||
Distearylazelat | 0,75 | 0,75 |
(Advawax 135) | ||
Dibutylzinnisooctylthio- | 2 | 2 |
glyküidi (TM-!80; | ||
TiO2 | - | 10 |
4-lsooctoxy-2-hydroxy- | 0,5 | 0,5 |
benzophenon |
Der Test erstreckte sich über eine Zeitspanne von Stunden während der mil einer Quarzlampe
(General f-'lec'nc) unter Verwendung eines Be
sehlctinigungsmcssers mit UV-l.icht bestrahlt wur
de. Am Ende der Bestrahlung zeigten sowohl da1 durchsichtige als auch das pigmentierte Polymere
eine geringere Verfärbung als Vergleichsprober ohne die »lso«-octoxyverbindung. Die Prober
waren auch ähnlichen Zusammensetzungen überlegen, die 0,5 Teile 4-n-Octoxy-2-hydioxybenzophe
non als UV-Stabilisator enthielten,
b) Man arbeitete wie unter a). jedoch mit dei Abweichung, daß die beiden Acrylsäuremodifizic rungsmittel nicht zugesetzt waren, so daß Polyvi nylchloridzusammensetzungen vorlagen, die nichi schlagfest gemacht waren. Das 4-»lso«-oetoxy-2 hydroxybenzophenon war auch bei dieser durch sichtigen bzw. pigmentierten Zusammensetzung ah UV-Stabilisator wirksam.
b) Man arbeitete wie unter a). jedoch mit dei Abweichung, daß die beiden Acrylsäuremodifizic rungsmittel nicht zugesetzt waren, so daß Polyvi nylchloridzusammensetzungen vorlagen, die nichi schlagfest gemacht waren. Das 4-»lso«-oetoxy-2 hydroxybenzophenon war auch bei dieser durch sichtigen bzw. pigmentierten Zusammensetzung ah UV-Stabilisator wirksam.
4-»lso«-octoxy-2-hydroxybenzophenon wurde mit 4-n-Octoxy-2-hydroxybenzophenon als UV-Stabilisierungsmittel
für Polypropylen verglichen. Die Zusammensetzungen und die Ergebnisse sind in den Tabellen 2
und 3 enthalten.
100
0,3
0.1
Polypropylen
Distearylthiopdipropionat
Distearylthiopdipropionat
Tetrakis-estcr von 4-Elydroxy-2,6-di-tert.-butylphenyl-propionsäure
mit Pentaerythrit (Irganox 1010)
4-»Iso«-ocloxy-2-hydroxybcn/ophenon 4-n-Octoxy-2-hydroxybenzophcnon
Weather-Ometer-Test*)
Aussehen am finde des Tests
Aussehen am finde des Tests
*) Das in Stunden angegebene Hrgcbnis gibt die Zeit bis zum Versagen beim Biegetest an.
100
0.3
0,1
0.5
— | 0,5 |
325 Std. | 300 Std. |
farblos | ungleich mäßig gelb |
Es wurden die gleichen Zusammensetzungen wie in der Tabelle 2 verwendet, jedoch nach 7 Tage langem
Kochen in Wasser.
Weather-Ometer-Test
Aussehen
Aussehen
200 Std.
leicht gelb
leicht gelb
180 Std. leicht gelb ->n unterdrücken und deshalb insbesondere in Gegenwart
der »Oxo«-benzophenone wertvolle UV-Stabilisatoren darstellen. Eine typische Zusammensetzung ist üe
folgende:
Die »Oxo«-4-alkoxy-2-hydroxybenzophenone können
auch zusammen mit den herkömmlichen Nickelchelaten, wie Nickelacetylacetonat, 2^'-Thio-bis-{4-tert.-octylphenolat)-n-butylamin-nickel(ll)
und anderen Nickelverbindungen eingesetzt werden. Man nimmt an, daß
diese Nickelverbindungen das CarbonylsauerstoFftnplet
100
Polypropylen
2.2-Thio-bis-{4-tert.-octylphenolat)-n-butylamin-nickel(ll) 0.25
2.2-Thio-bis-{4-tert.-octylphenolat)-n-butylamin-nickel(ll) 0.25
4-»Oxo«-octyI-2-hydroxybenzophenon 0,25
Distearylthiodipropionat 03
Distearylthiodipropionat 03
Pentaerylthrii-tetrakis-(4-hydroxy-
2,6-di-tert-butyIphenyipropionat) 0,1
Die Bestandteile wurden mit dem Polypropylen vermischt und in herkömmlicher Weise zu einem
μπι starken Film ausgewalzL Die Zusammensetzung erreichte im Weather-Omeier-Test bis zur Alterung
einen Wert von 600 Stunden.
Claims (2)
1. Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxy-benzophenonen
der allgemeinen Formel
OH
OR
in der R für Gemische in statistischer Verteilung verzweigter Alkylreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen
steht, die sich von den entsprechenden, nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholgemischen ableiten.
2. Verwendung der Verbindungsgemische nach Anspruch 1 zum Stabilisieren von Polymeren gegen
Zersetzung durch UV-Licht
10
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---|---|---|---|
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