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Haarpflegemittel
Die Erfindung bezieht sich auf ein flüssiges Haarpflegemittel, welches als wirksame Substanz eine nicht hygroskopische, harzartige Masse in gelöster Form, vorzugsweise in einem niederen aliphatischen Alkohol, enthält, welche ihrerseits im wesentlichen p-Aminobenzoesäureester von Panthenol enthält.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Haarpflegemittel in Form eines Aerosol-Sprühpräparates.
Aerosol-Sprühpräparate für die Haarpflege sind an sich wohl bekannt. Viele derartige zur Zeit im Handel befindliche Präparate enthalten eine das Haar fixierende Komponente, deren Aufgabe es ist, das Haar in der ihm beim Frisieren gegebenenForm festzuhalten. Die fixierende Wirkung derartiger Präparate tritt nach dem Verdampfen eines als Träger wirkenden Lösungsmittels zu Tage, wobei die fixierende Komponente in Form eines Films auf dem Haarschaft zurückbleibt und das Haar auf diese Weise festigt und in seiner Form festhält.
Als fixierende Komponente derartiger Aerosol-Sprühpräparate wurden bisher verschiedene Stoffe verwendet, z. B. Schellack, Äthylcellulose, Carboxymethylcellulose, Cummi arabicum, Polyvinylalkohol, Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon sowie insbesondere Polyvinylpyrrolidon.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte Ester des Panthenols, u. zw. p-Aminobenzoesäureester, in Form von nicht hygroskopischen, harzartigen Massen erhalten werden können, welche sich als fixierende Komponente in Haarpflegemitteln, u. zw. insbesondere in Aerosol-Sprühpräparaten, besonders gut eignen.
Unter der Bezeichnung "Panthenol" sind hiebei die racemische als auch optisch aktive Formen des Pantothenylalkohols zu verstehen, insbesondere das d-Panthenol und das d, l-Panthenol.
Die im Rahmen der Erfindung als fixierende Komponente von Haarpflegemitteln verwendeten neuen Panthenolesterstellen neue Verbindungen dar, welche durch Umsetzung vonPanthenol mit einem p-Nitrobenzoylhalogenid und Reduktion des Umsetzungsproduktes erhalten werden können.
Wie bereits erwähnt, sind die neuenEster von d-Panthenol oder d, l-Panthenol für die Verwendung als fixierende Komponente von Sprühpräparaten für die Haarpflege besonders gut geeignet. Sie können als solche und allein als fixierende Komponente in derartigen Präparaten verwendet werden, sie können jedoch auch in Mischung miteinander oder zusammen mit andern, bereits bekannten Substanzen verwendet werden, welche ebenfalls fixierende Eigenschaften aufweisen. Ferner können sie auch in Mischung mit andern üblichen Bestandteilen von Sprühpräparaten für die Haarpflege verwendet werden, beispielsweise in Mischung mit Riechstoffen, antistatisch wirkenden Mitteln, zusätzlichen Konditionierungsmitteln für das Haar, Weichmachern usw.
Die neuenEster sind ferner für die Verwendung in Kombination mit Treibmitteln geeignet, wie sie üblicherweise in Sprühpräparaten für die Haarpflege verwendet werden. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemässen Haarpflegemittel als Treibmittel verflüssigte Fluorkohlenwasserstoffe, wie sie beispielsweise von der Firma E.
I. duPontdeNemours & Co., Wilmington, unter der Bezeichnung "Freon" oder von der Firma Allied Chemical & Dye Corporation, New York, unter der Bezeichnung"Genetron"oder von der Firma Pennsalt Chemicals Corporation, Philadelphia, unter der Be-
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geeignet sind Mischungen von "Freon" 11 und "Freon" 12 und von"Freon"12 und"Freon"114 in den von der Herstellerfirma für den Druckbereich von 8, 5 bis 42 kg/cm2 empfohlenen Mischungsverhältnissen.
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den. Es wird hiebei die fixierende Komponente, deren Herstellung eben beschrieben wurde, zusammen mit den jeweils erwünschten andern Bestandteilen, z. B.
Riechstoffen, antistatisch wirkenden Mitteln, zusätzlichen Haarkonditionierungsmitteln u. dgl., in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst, wodurch man eine Lösung erhält, welche im folgenden als "Konzentrat" bezeichnet wird. Zur Herstellung dieses Konzentrates wird als Lösungsmittel vorzugsweise ein niederer aliphatischer Alkohol, beispielsweise Äthylalkohol, verwendet. Die verwendete Alkoholmenge kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren. Im allgemeinen sollte das Lösungsmittel in einer solchen Menge verwendet werden, dass das so hergestellte Konzentrat etwa 1-10 Gew.-"o der erfindungsgemässen fixierenden Komponente enthält. Zweckmässig wird als Lösungsmittel ein unter der Bezeichnung"SDA No. 40" (wasserfrei) bekannter denaturierter Alkohol verwendet.
Wasserfreie Lösungsmittel werden mit Vorteil dann verwendet, wenn die Sprühbehälter korrosionsanfällig sind. Konzentrat und Treibmittel werden in bekannter Weise in einem geeigneten Sprühbehälter abgepackt.
Das Mengenverhältnis zwischen Konzentrat und Treibmittel im Sprühpräparat kann innerhalb eines weiten Bereiches schwanken. Im allgemeinen wird dieses Verhältnis etwa 1 Gew.-Teil Konzentrat zu 2 Gew.-Teilen Treibmittel betragen, in welchem ? all dann das fertige Sprühpräparate etwa 0, 25-10 Gew.-) fixierende Komponente enthält.
Das Abpacken von Konzentrat und Treibmittel kann beispielsweise nach dem"Kaltfüllverfahren"er-
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wird das vorher auf etwa-10 gekühlte Treibmittel in den Behälter eingefüllt und letzterer mit einem Deckel dicht verschlossen, welcher mit einem geeigneten Ventil versehen ist, durch welches der Behälterinhalt nach Bedarf versprüht werden kann. An Stelle dieses "kaltfüllverfahrens" kann beispielsweise auch das sogenannte"Druckfüllverfahren"angewendet werden.
Die neuen harzartigen Massen, welche p-Aminobenzoesäureester von Panthenol enthalten, zeichnen sich einerseits dadurch aus, dass sie in Form ihrer alkoholischen Lösungen verwendet, nicht klebrige und nicht hygroskopische Filme bilden. Sie zeichnen sich des weiteren dadurch aus, dass sie als haarfixierender Bestandteil von Sprühpräparaten für die Haarpflege besonders geeignet sind. Darüber hinaus ergeben sich aus der Verwendung dieser Massen in Haarpflegemitteln noch die folgenden weiteren Vorteile : Sprühpräparate für die Haarpflege, welche diese Produkte enthalten, zeigen nach dem Aufbringen auf das Haar keine oder nur eine sehr geringe Tendenz zum Abblättern.
Weiter wurde festgestellt, dass diese Produkte eine abschirmende Wirkung gegen Sonnenlicht aufweisen und daher das Haar vor dem unerwünschten Ausbleichen durch Sonnenbestrahlung schützen. Schliesslich wird, auf Grund der Tatsache, dass diese Produkte nicht hygroskopisch sind, mit diesen Produkten behandeltes Haar in wirksamer Weise in der ihm einmal gegebenen Form festgehalten, u. zw. insbesondere bei Vorherrschen hoher Luftfeuchtigkeit. Anderseits kann das Fixierungsmittel in einfacher Weise unter Verwendung üblicher Seifen oder Schampoos wieder vom Haar abgewaschen werden.
Im folgenden sind zwei mögliche Ausführungsformen der Herstellung von in dem erfindungsgemässen Haarpflegemittel enthaltenen nicht hygroskopischen, harzartigen Massen beschrieben.
Ausführungsform A : Es wurde eine Menge von 0, 1 Mol d-Panthenol und 0, 3 Mol p-Nitrobenzoyl- chlorid in ein Reaktionsgefäss eingebracht, und dieses Gemisch wurde unter Rühren so lange erwärmt, bis die exotherme Reaktion der beiden Reaktionspartner eintrat. Nach dem weiteren spontanen Ablauf der exothermen Reaktion wurde das Reaktionsprodukt unter Rühren am Dampfbad erhitzt, um den entstandenen Chlorwasserstoff zu entfernen. Hierauf wurde das Reaktionsprodukt in etwa 200 ml Aceton aufgelöst, und es wurden zu dieser Lösung 0, 3 Mol Natriumbicarbonat zugesetzt. Dann wurde die Reaktionsmischung etwa 30 min lang am Rückfluss erhitzt. Die noch warme Lösung wurde filtriert und der am Filter zurückbleibende ungelöste Rückstand wurde mit Aceton gewaschen.
Das Filtrat und die Waschflüssigkeit wurden vereinigt, und die so erhaltene Lösung wurde unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der verbleibende Rückstand wurde hierauf in Methanol gelöst und mit Wasserstoff in Gegenwart eines RaneyNickel-Katalysators beiZimmertemperatur reduziert, wobei ein Wasserstoffgasdruck von etwa 3,5 kg/cm angewendet wurde.
Nach der vollständigen Reduktion des Produktes wurde das Reaktionsgemisch durch Filtrieren vom Katalysator getrennt. Das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft und man erhielt das gewünschte Produkt in Form einer nicht hygroskopischen glasartigen Masse. Dieses Produkt enthielt p-Aminobenzoesäureester von d-Panthenol. Es wurde zu einem feinen Pulver vermahlen.
Ausführungsform B : Es wurden 0,3 Mol p-Nitrobenzoylchlorid mit 0, 1 Mol d, 1-Panthenol umgesetzt
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form A beschrieben. Das erhaltene Produkt enthielt p-Aminobenzoesäureester von d, l-Panthenol. Es wurde gefunden, dass es im wesentlichen aus Tri- (p-aminobenzoyl)-d, 1-panthenol und aus geringen Mengen von Di- (p-aminobenzoyl)-d, 1-panthenol und Methyl-p-aminobenzoat bestand. Dieses Produkt war nicht hygroskopisch und harzartig. Beim Versprühen von alkoholischen Lösungen des pulverisierten Produktes in dünner Schicht erhielt man jeweils einen nicht klebenden Film.
Im folgenden ist die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert, in welchen, falls nicht anders festgelegt, alle Mèngenverhältnisse in Gew.-Teilen und alle Temperaturen in Grad eesius angegeben sind.
Beispiel l : Es wurden 0, 5 Gew.-Teile des nach Ausführungsform A erhaltenen Produktes und 0, 2 Gew.-Teile eines Riechstofföles miteinander vermischt, und diese Mischung wurde in 32,3 Gew.Teilen wasserfreien Alkohols"SD A"No. 40 aufgelöst.
Die so erhaltene Lösung wurde zusammen mit einem Treibmittel in einen Aerosol-Sprühbehälter abgepackt, wobei als Treibmittel ein Gemisch von 60,0 Gew.-Teilen"Freon"11 und 40,0 Gew.-Teilen "Freon"12 verwendet wurde. Der verwendete Sprühbehälter bestand aus den folgenden Teilen : a) einem üblichen Aerosolbehälter mit einem Fassungsvermögen von etwa 210 cm3 mit einem aussen weichgelöteten Seitenfalz, einem gewölbten Oberteil mit einer Öffnung von etwa 2,5 cm und einem konkaven Boden, welcher Behälter aus elektrolytisch verzinktem Blech bestand und an der Innenseite keinen Anstrich aufwies ; b) einem Schalenventil (beispielsweise Modell NN der Firma Precision Valve Corporation, Yonkers, New York) mit einem Druckknopf und einem Tauchrohr aus Polyäthylen und c) einer Schutzkappe (beispielsweise Modell 5 der Precision Valve Corporation).
Eine geeignete Form eines Sprühbehälters ist die in Fig. 7 auf S. 800 des Buches"CosmeticScience and Technology" (Edward Sagarin, Interscience Publishers, Inc., New York [1957]) dargestellte Form.
Der Behälter wurde nach dem sogenannten"Kaltfüllverfahren"gefüllt. Hiebei wurde die Lösung des harzartigen Produktes in Alkohol auf 00 abgekühlt, und es wurden 33,0 Gew.-Teile dieser Lösung in den
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hälter wurde nun mit dem Ventil versehen und verschlossen. Das auf diese Weise hergestellte Sprühmittel für die Haarpflege wurde in der folgenden Weise ausprobiert : Es wurden mehrere Haarsträhnen mit Wasser befeuchtet und auf Lockenwickler aufgewickelt. Die Haarsträhnen wurden hierauf auf den Lockenwicklern getrocknet und dann mit dem beschriebenen Haarpflegemittel besprüht. Es wurde jede Haarsträhne sechsmal aus einer Entfernung von etwa 20 cm besprüht. Es zeigte sich, dass das erfindungsgemässe Haarpflegemittel in bezug auf seine Haarfestigungseigenschaften hoch wirksam war.
Beispiel 2: Es wurde aus 1, 0 Gew.-Teilen des nach Ausführungsform A erhaltenen Produktes und 0,2 Gew.-Teilen eines Riechstofföles ein Gemisch hergestellt, welches in 31, 8 Gew.-Teilen wasserfreien Alkohols"SDA"No. 40 aufgelöst wurde.
Es wurden 67, 0 Gew.-Teile eines aus 60,0 Gew. -Teilen"Freon" 11 und 40,0 Gew.-Teilen"Freon"12 bestehenden Treibmittels und 33 Gew.-Teile der obigen Lösung mittels des"Kaltfüllverfahrens", wie es in Beispiel l beschrieben wurde, in einen Sprühbehälter eingebracht.
Das in diesem Sprühbehälter enthaltene Haarpflegemittel wurde nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode geprüft, wobei festgestellt wurde, dass es ausgezeichnete Haarfestigungseigenschaften aufweist.
Beispiel 3 : Es wurden 2, 0 Gew.-Teile des nach Ausführungsform B erhaltenen Produktes mit 0,2 Gew.-Teilen eines Riechstofföles vermischt. Die so erhaltene Mischung wurde in 30, 8 Gew.-Teilen wasserfreien Alkohols"SDA"No. 40 aufgelöst.
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wurden 33, 0 Gew.-TeileTeilen "Freon" 11 und 40, 0 Gew.-Teilen"Freon"12 bestehenden Gemisches mittels des"Kaltfüllver- fahrens", wie es in Beispiel 3 beschrieben ist, in einen Aerosol-Sprühbehälter eingebracht. Das auf diese Weise erhaltene Sprühpräparat für die Haarpflege wurde gemäss dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ausprobiert, wobei festgestellt wurde, dass dieses Präparat ausgezeichnete Haarfestigungseigenschaften aufweist.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Flüssiges Haarpflegemittel, insbesondere inForm eines Aerosol-Sprühpräparates, dadurch gekennzeichnet, dass es eine nicht hygroskopische, harzartige Masse in gelöster Form, vorzugsweise in einem niederen aliphatischen Alkohol, enthält und diese Masse im wesentlichen p-Aminobenzoesäure- ester von Panthenol enthält.