AT242702B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d] pyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d] pyrimidinen

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AT242702B
AT242702B AT226463A AT226463A AT242702B AT 242702 B AT242702 B AT 242702B AT 226463 A AT226463 A AT 226463A AT 226463 A AT226463 A AT 226463A AT 242702 B AT242702 B AT 242702B
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pyrrolidino
piperidino
morpholino
methylpiperazino
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Thomae Gmbh Dr K
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6, 7,   8-Tetrahydropyrido-[     4,   3-d] pyrimidinen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido [4, 3-d]pyrimidinen der Formel   I :   
 EMI1.1 
 und von ihren Salzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren.

   In dieser Formel bedeuten Rein Wasserstoffatom, einen Alkyl-,   Aryl- oder Aralkylrest, 1 ; ein Wasserstoffatom,   einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine Amino- oder eine Alkoxygruppe substituiert sein kann, einen   Aryl-oder Aralkylrest, R ein   Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Aryl-oder Aralkylrest, eine freie oder mono- oder disubstituierte Aminogruppe,   deren Stichstoffatom auch Glied   eines gesättigten heterocyclischen Ringes, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthält, sein kann, und Am eine freie oder mono-oder disubstituierte Aminogruppe, deren Stickstoffatom auch Glied eines heterocyclischen Ringes, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthält, sein kann. 



   Erfindungsgemäss lassen sich die neuen Verbindungen herstellen durch Umsetzung einer Verbindung der Formel   TI :   
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 gen besitzt oder ein Halogenatom bedeutet und Z ein Halogenatom oder eine freie oder substituierte Mercaptogruppe bedeutet, mit einem Amin der Formel AmH, wobei dem Rest Am die oben erwähnte Bedeutung zukommt. Pro Mol der Verbindung   II   wird mindestens 1 Mol des Amins AmH eingesetzt ; falls Y ebenfalls einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Rest, also eine freie oder substituierte Mercaptogruppe oder ein Halogenatom bedeutet, werden mindestens 2 Mole des Amin5 AmH, in beiden Fäl-   len   jedoch vorteilhaft ein Überschuss dieses Amins eingesetzt.

   Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Alkohol, Benzol, Tetrahydrofuran usw., oder aber inGegenwart eines grösseren Überschusses des Amins AmH bei Temperaturen zwischen 20 und   ISOOC,   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels bzw. des als Lösungsmittel verwendeten überschüssigen Amins. Falls ein niedrig siedendes Amin oder Lösungsmittel verwendet wird, empfiehlt es sich, im geschlossenen Gefäss zu arbeiten. Falls Y einen der genannten, gegen eine Aminogruppe austauschbaren Reste darstellt,   entstehen Verbindungen der Formel I,   in denen   R   und Am den gleichen basischen Rest bedeuten.

   Falls Verbindungen erhalten werden sollen, in denen R2 und Am verschiedene basische Reste bedeuten, so muss von einer Verbindung der Formel   n   ausgegangen werden, in der Y bereits den gewünschten basischen Rest bedeutet. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II werden, sofern Y und Z Halogenatome bedeuten, durch Halogenierung der entsprechenden 6, 8-Dihydroxyverbindungen, die teils bekannt sind, teils sich auf die gleiche Weise wie die bekannten Verbindungen herstellen lassen, nach an sich bekannten Verfahren, vorzugsweise durch Erhitzen mit einem Gemisch von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid, hergestellt.

   Verbindungen der Formel IL in denen Y und Z die angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme von Halogenatomen aufweisen, lassen sich aus Verbindungen der Formel IM : 
 EMI2.1 
 in der R,   R.   und   R2   die angeführten Bedeutungen besitzen, durch Umsetzung mit Phosphorpentasulfid auf 
 EMI2.2 
 



   Verbindungen der Formel II, in denen   Z ein Halogen- und   Y ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen Aryl-oder Aralkylrest oder einen der angeführten basischen Reste bedeutet, lassen sich schliesslich aus Verbindungen der Formel III, in denen R und   R.   die angeführten Bedeutungen besitzen und   R,   ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest oder einen der genannten basischen Reste bedeutet, durch Halogenierung auf bekannte Weise, vorzugsweise mit einem Gemisch von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid erhalten. 



   DieVerbindungen derFormel III selbst können gemäss der franz. Patentschrift Nr. M2798 durch Umsetzung von Piperidoncarbonsäureestern der Formel IV : 
 EMI2.3 
 in der   Rund 1\   die angeführte Bedeutung besitzen und Alk einen niederen Alkylrest bedeutet, mit einem Amidin der Formel 
 EMI2.4 
 worin R die angeführte Bedeutung besitzt, erhalten werden. 



   Die   nach dem erfindungsgemässenverfahren erhaltenen Basen   können gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze mit einer physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säure, beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure,   Maleinsäure usw.,   überführt werden. Sind mehrere basischestickstoffatome vorhanden, lassen sich auch Salze mit mehreren Äquivalenten der betreffenden Säure herstellen. 



   Die neuen Verbindungen weisen wertvolle therapeutische Eigenschaften auf und sind in dieser Hinsicht den bisher bekannten   Pyrido[4, 3-dJpyrimidinen   wesentlich und in überraschender Weise überlegen. Sie sind insbesondere   antipyreüsch ; antiphlogistisch, diuretisch, bakteriostatisch,   sedativ und coronardilatorisch wirksam, wobei natürlich bei einzelnen Verbindungen die eine oder die andere Wirkungskomponente   überwiegt.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 wässerige Phase mehrmals mit Chloroform aus, trocknet und verdampft das Chloroform. Der erhaltene Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert, man erhält 2 g 2,6,   8-Trimethyl-4-amino-5,     6, 7,   8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin vom F = 186-1870C. 



   Beispiel 2 : 8 g 2-Benzyl-4-chlor-6,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahdyropyrido[4,3-d]pyrimidin (F = 68 - 690C aus Methanol) werden mit 13 g Morpholin 22   h unter Rückfluss   erhitzt. Das überschüssige Morpholin wird im Vakuum abgezogen, der Rückstand in Wasser aufgenommen und dreimal mit Äther extrahiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels bleibt ein zäher Rückstand, der beim Anreiben durchkristallisiert. Man kristallisiert aus   50%obigem   Äthanol um und erhält 5 g 2-Benzyl-4-morpholino-6, 8-dimethyl-5, 6,7,8-tetrahdyropyrdo[4,3]d]-pyrimidin vom F = 93-49 C. 



   In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele   erfindungsgemäss   herstellbarer Verbindungen zusammengestellt : 
Allgemeine Formel : 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Bei- <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Am <SEP> FOC <SEP> hergestellt
<tb> spiel <SEP> nach
<tb> Beispiel
<tb> 3 <SEP> H <SEP> y-Dimethylaminopropyl <SEP> Phenyl <SEP> Amino <SEP> 135-136 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> H <SEP> ss-Diäthylaminoäthyl <SEP> Phenyl <SEP> Amino <SEP> 131-133 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> H <SEP> Y <SEP> - <SEP> Diäthylaminopropyl <SEP> Phenyl <SEP> Amino <SEP> 117-118 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 6 <SEP> 4-Methyl <SEP> Benzyl <SEP> Phenyl <SEP> Morpholino <SEP> 114-115 <SEP> +2
<tb> 7 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Hydrazino <SEP> 236-237 <SEP> 2
<tb> 8 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Hexylamino <SEP> 75- <SEP> 76 <SEP> 2
<tb> 9 <SEP> H <SEP> 

  ss-Phenäthyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Hexylamino <SEP> 147-148 <SEP> 2
<tb> 10 <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> Morpholino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 137 <SEP> 2
<tb> 11 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 99-102 <SEP> 2
<tb> 12 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 88- <SEP> 90 <SEP> 2
<tb> 13 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Piperidino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 78 <SEP> - <SEP> 80 <SEP> 2
<tb> 14 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Morpholino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 99-102 <SEP> 2
<tb> 15 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Hexylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 80 <SEP> 2
<tb> 16 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 87 <SEP> 2
<tb> 17 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 78 <SEP> 2
<tb> 18 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Hexylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 101-102 <SEP> 2
<tb> 19 <SEP> H <SEP> 

  Isobutyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 49- <SEP> 50 <SEP> 2
<tb> 20 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 112-114 <SEP> 2
<tb> 21 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 96 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Fortsetzung :

   
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Bei-R <SEP> R <SEP> R <SEP> Am <SEP> FOC <SEP> hergestellt
<tb> spiel <SEP> nach
<tb> Beispiel
<tb> 22 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Piperidino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 116 <SEP> 2
<tb> 23 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Morpholino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 120-121 <SEP> 2
<tb> 24 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> 4-11ethylpiperazino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 112-113 <SEP> 2
<tb> 25 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> Morpholino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 153 <SEP> 2
<tb> 26 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 72- <SEP> 73 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Anilino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 178-179 <SEP> 2
<tb> 28 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> 4 <SEP> - <SEP> Methylpiper <SEP> azino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 154 <SEP> 2
<tb> 29 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 135-137 <SEP> 2
<tb> 30 <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> Morpholino 

  <SEP> Piperidino <SEP> 119 <SEP> 2
<tb> 31 <SEP> H <SEP> Äthyl <SEP> Piperidino <SEP> Piperidino <SEP> 87- <SEP> 89 <SEP> 2
<tb> 32 <SEP> H <SEP> Äthyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 104 <SEP> 2
<tb> 33 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> 4- <SEP> Methylpiperazino <SEP> Piperidino <SEP> 122-124 <SEP> 2
<tb> 34 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Piperidino <SEP> 84- <SEP> 87 <SEP> 2
<tb> 35 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Piperidino <SEP> Piperidino <SEP> 100-102 <SEP> 2
<tb> 36 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 101-102 <SEP> 2
<tb> 37 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Piperidino <SEP> 70- <SEP> 71 <SEP> 2
<tb> 38 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Piperidino <SEP> 82 <SEP> 2
<tb> 39 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Piperidino <SEP> Piperidino <SEP> 67- <SEP> 68 <SEP> 2
<tb> 40 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino 

  <SEP> 105 <SEP> 2
<tb> 41 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Piperidino <SEP> 105-106 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 42 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Piperidino <SEP> 102-103 <SEP> 2
<tb> 43 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 123 <SEP> 2
<tb> 44 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Piperidino <SEP> 82 <SEP> 2
<tb> 45 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> Piperidino <SEP> Piperidino <SEP> 118 <SEP> 2
<tb> 46 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 132 <SEP> 2
<tb> 47 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Anilino <SEP> Piperidino <SEP> 149-151 <SEP> 2
<tb> 48 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Piperidino <SEP> 152 <SEP> 2
<tb> 49 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Piperidino <SEP> Piperidino <SEP> 122-123 <SEP> 2
<tb> .

   <SEP> 50 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 139 <SEP> 2
<tb> 51 <SEP> H <SEP> ss-Phenäthyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 139 <SEP> 2
<tb> 52 <SEP> H <SEP> y-Dimethylaminopropyl <SEP> Morpholino <SEP> Piperidino <SEP> 92- <SEP> 93 <SEP> 2
<tb> 53 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Morpholino <SEP> Morpholino <SEP> 116-118 <SEP> 2
<tb> 54 <SEP> H <SEP> Isopropyl <SEP> Piperidino <SEP> Morpholino <SEP> 117-118 <SEP> 2
<tb> 55 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Morpholino <SEP> 125-126 <SEP> 2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Fortsetzung :

   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Bei- <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Am <SEP> F C <SEP> hergestellt
<tb> spiel <SEP> nach
<tb> Beispiel
<tb> 56 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> Morpholino <SEP> 129 <SEP> 2
<tb> 57 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> Morpholino <SEP> 132-133 <SEP> 2
<tb> 58 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Piperidino <SEP> Morpholino <SEP> 176 <SEP> 2
<tb> 59 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Morpholino <SEP> Morpholino <SEP> 148 <SEP> 2
<tb> 60 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 4-Methylpiperzino <SEP> 87-90 <SEP> 2
<tb> 61 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Piperidino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 72- <SEP> 73 <SEP> 2
<tb> 62 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Morpholino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 97 <SEP> 2
<tb> 63 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 84-85 <SEP> 2
<tb> 64 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> 

  Pyrrolidino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 70-71 <SEP> 2
<tb> 65 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Morpholino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 149-150 <SEP> 2
<tb> 66 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 139 <SEP> 2
<tb> 67 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> Piperidino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 132 <SEP> 2
<tb> 68 <SEP> H <SEP> Phenyl <SEP> Morpholino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 149 <SEP> 2
<tb> 69 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 118-120 <SEP> 2
<tb> 70 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 127-128 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 71 <SEP> H <SEP> Benzyl <SEP> Morpholino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 164-165 <SEP> 2
<tb> 72 <SEP> H <SEP> ss-Phenäthyl <SEP> Morpholino <SEP> 4-Methylpiperazino <SEP> 122-124 <SEP> 2
<tb> 73 <SEP> 4-Methyl <SEP> Methyl <SEP> Amino <SEP> Piperidino <SEP> 

  117-118 <SEP> 2
<tb> 74 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Butyl <SEP> Piperidino <SEP> 130* <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 75 <SEP> H <SEP> Allyl <SEP> Methyl <SEP> Morpholino <SEP> 99-100 <SEP> 2
<tb> 76 <SEP> H <SEP> Isobutyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Hexylamino <SEP> 164-165 <SEP> ze
<tb> 77 <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 70 <SEP> 2
<tb> 78 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 154-155 <SEP> +++2 <SEP> 
<tb> 79 <SEP> H <SEP> Hexyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 148-149 <SEP> ##2
<tb> 80 <SEP> H <SEP> ss-Phenäthyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 143-144 <SEP> ###2
<tb> 81 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Piperidino <SEP> 165-166 <SEP> +++2 <SEP> 
<tb> 82 <SEP> H <SEP> Allyl <SEP> Morpholino <SEP> Morpholino <SEP> 121-122 <SEP> 2
<tb> 83 <SEP> H <SEP> Allyl <SEP> Dimethylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 99-100 

  <SEP> 2
<tb> 84 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Dimethylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 149-150 <SEP> ###2
<tb> 85 <SEP> H <SEP> Butyl <SEP> Dimethylamino <SEP> Piperidino <SEP> 72- <SEP> 73 <SEP> 2
<tb> 86 <SEP> 8-CH3 <SEP> Isobutyl <SEP> Dibutylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 53- <SEP> 55 <SEP> 2
<tb> 87 <SEP> H <SEP> ss-phenäthyl <SEP> Methyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> 119-121 <SEP> 2
<tb> 88 <SEP> H <SEP> ss-Phenäthyl <SEP> Propyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> 92- <SEP> 94 <SEP> 2
<tb> 89 <SEP> H <SEP> ss-Phenäthyl <SEP> butyl <SEP> Piperidino <SEP> 85 <SEP> 2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Fortsetzung :

   
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Bei- <SEP> R <SEP> 1) <SEP> 1\ <SEP> Am <SEP> FOC <SEP> hergestellt
<tb> spiel <SEP> nach
<tb> Beispiel
<tb> 90 <SEP> H <SEP> ss-Phenäthyl <SEP> Dimethylamino <SEP> Pyrrolidino <SEP> 112-114 <SEP> 2
<tb> 91 <SEP> H <SEP> Hexyl <SEP> Methyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> 99-100 <SEP> 2
<tb> 92 <SEP> H <SEP> Hexyl <SEP> Äthyl <SEP> Pyrrolidino <SEP> 66- <SEP> 68 <SEP> 2
<tb> 
 + = Oxalat F =   1450C     ++   = Bis-Maleinat   F = 187-1890C   * Dihydrochlorid

Claims (1)

  1. EMI6.2 EMI6.3 EMI6.4 EMI6.5 Mono-Maleinatradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine Amino-oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, einen Aryl- oder Aralkylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Aryl-oder Aralkylrest, eine freie oder mono- oder disubstituierte Aminogruppe, deren Stickstoffatom auch Glied eines gesättigten heterocyclischen Ringes, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthält, sein kann, und Am eine freie oder mono- oder disubstituierte Aminogruppe, deren Stickstoffatom auch Glied eines gesättigten heterocyclischen Ringes, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthält, sein kann, bedeuten, und von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass l Mol einer Verbindung der Formel n :
    EMI6.6 EMI6.7 stituierte Mercaptogruppe bedeutet, mit mindestens 1 Mol eines Amins der Formel AmH, in der Am die angeführte Bedeutung besitzt, oder, falls Y ebenfalls einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Res bedeutet, mit mindestens 2 Mol eines Amins der Formel AmH, vorzugsweise mit einem Überschuss dies@ Amins und vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 180 C, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, umgesetzt wird und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in )'.. Säureadditionssalze überführt werden.
AT226463A 1962-03-22 1963-03-21 Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d] pyrimidinen AT242702B (de)

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