DE1620089A1 - Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 1-Alkyl-6-(5-nitro-2-furyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 1-Alkyl-6-(5-nitro-2-furyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidinenInfo
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
The Norwich Pharmacal Company
Norwich, N.Y.
Norwich, N.Y.
1536 a
Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten
l-Alkyl~6-(5-nltro-2-furyl)-lH-°pyrazolo[3 J4-dTT3yrimidinen
Zusatz zur Anmeldung Aktenzeichen N 25 707 IVd/12 ρ
Gegenstand der Anmeldung Aktenzeichen N 25 707 IVd/12 ρ ist ein Verfahren
zur Herstellung von 4-substituierten l-Alkyl-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinen
der allgemeinen Formel I
ν . σ Ι ' Il
R1
in der R1 eine niedere Alkyl- oder Methoxyäthyl-Gruppe und R Halogen,
x
eine Hydroxy- oder ^N-Gruppe bedeutet, wobei X und Y Wasserstoff
eine Hydroxy- oder ^N-Gruppe bedeutet, wobei X und Y Wasserstoff
Yx
oder eine Hydroxyäthyl-Gruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Substanzen der allgemeinen Formel II
| F | c— | -CH |
| C | Il | Il |
| C | N |
(II),
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in der Z eine Hydroxy- oder Arainogruppe bedeutet und R1 die oben
angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise nitriert, worauf man gegebenenfalls die Gruppe Z in an sich üblicher Weise
in die Gruppe R überführt.
Die Verbindungen der Formel I sind bakterizid wirksam und koennen als Desinfektionsmittel und zur Bekämpfung systemischer Infektionen
verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß auch Verbindungen der allgemeinen Formel III
(III),
O0N.
in der R, eine niedere Alkyl- oder Methoxyäthyl-Gruppe und R1 eine
v^N-Gruppe bedeutet, wobei X Wasserstoff, eine niedere Alkyl-,
Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Amino-Gruppe, Y eine niedere Hydroxyalkyl-(außer Hydroxyäthyl-), Alkoxyalkyl- oder
Morpholinopropyl-Gruppe vorstellt, und X und Y zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Pyrrolidylring bedeuten koennen, eine
hervorragende bakterizide Wirksamkeit aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Zusatzanmeldung ist die Herstellung
der Verbindungen III, wobei die in der Stammanmeldung im einzelnen
beschriebenen Verfahren zur Anwendung kommen.
009811/1553
Beispiel 1
40 g (0,143 Mol) 4-Chloro-l-methyl-6-(5-nitrö-2-furyl)-lH-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin
[vgl. Beispiel 9 der Stammanmeldung N 25 707 IVd/12p] werden unter Rühren in 500 ml Methanol geloest und mit 20,5 g (0,29 Mol)
Pyrrolidin versetzt. Man kocht 3 Stunden unter Rückfluß, dampft im Vakuum auf die Hälfte des Volumens ein, verdünnt mit 500 ml Wasser und
läßt abkühlen. Der hierbei erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Nach Umkristallisation aus wässr. Dimethylformamid
erhält man 32,2 g (71,5 % d.Th.) l-Methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-4-p.*'rrolidino-lH-pyrazolo[3,4]pyrimidin
in Form gelber Nadeln vom Fp. 219-219,5°c.
Analyse ι ^i4Hi4N6°'5 ^
Be: ί C 53,50 %-, H 4,49 ^i N 26,74 %;
Oef.: C 53,39 %', H 4,37 %V N 26,67 ^.
Ih analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
4-[1°(2-Hydroxyäthyl)-hydrazlno]-l-methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-IH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
vom Fp. 219-220°C. (Ausbeute 78 % d.Th.),
4°[(2-Methoxyäthyl)-amino]-l-methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-IH-pyrazolo- [3,4-d]pyrimidin
vom Fp. l82-l84°C"(aus Acetonitril)jAusbeute 48,8 % d.Th.
4-(3-Methoxypropylamino)-l-methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin
vom Fp. 14O-142°C. (Ausbeute 74,5 % d.Th.),
4~r2-Hydroxyäthyl-(2-hydroxypropyl)-amino]-l-methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
vom Fp. 221-222°C. (Ausbeute 80 % d.Th.),
0 0 9 8 11/15 5 3
4-iButyl-(2-hydroxyäthyl)-amino]-l-methyl-6-'(5-nitro-2-furyl)»lH-'
pyrazolo[3.4-d]pyrimidin vom Fp. 145-147°C (Ausbeute 87,5 % d.Th.),
4-(3-Hydroxypropylamino)-Ί-methyl-6-(5-nitro«^2-furyl)-l·H-Dyrazolo»
Γ3.4-d1pyrimidin vom Fp. 216-21?°C (Ausbeute 82,3 % d.Th.),
4-bis-(2-Äthoxyäthyl)-amino-l-methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo·
Γ3,4-d]pyrimidin vom Fp. 1O7,5-1O8°C (aus wässr. Methanol);
Ausbeute 55*5 % d.Th.,
4-r(2-Hydroxyäthyl)-methylamino]-l-methyl-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo[3.4-d1-pyrimidin
vom Fp. 203-205°C (Ausbeute 84,4 % d.
B e is ρ i e 1
l-riuhyl-4-(2-methoxyäthylamino)-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo[3^4-d]'-py"-imidin
E_n 2 1 tr.-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Rückflußkühler sowie
einem Stopfen versehen let, wird mit 45 g (0,153 Mol) 4-Chloro-läthyl-6-(5-nitro-2-furyl)-!H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
[vgl. Beispiel 7 der Stammanmeldung Aktenzeichen N 25 707 IVd/12 p] und 36 g (0,31 Mol)
einer 60-70 £igen Loesung von Methoxyäthylamin in 1 Itr. Methylalkohol
beschickt. Man kocht unter Rühren und Rückfluß 4 Stunden, entfernt die Loesungsmittel im Vakuum und versetzt den Rückstand mit Wasser. Der
erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und aus Methylalkohol umkristal
lisiert. Auf diese Weise erhält man 29 g (58 % d.Th.) l-Äthyl-4-(2-me—.oxyäthylamino)-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo
[3,4-d 3 pyrimidin
| vc.r. Fp. 1 | .45- | 417 | C. | 4, | 85 %: | 25, | 29 |
| Analyse: | (C | 14H | 16N6°4> | 4, | 72 %\ | 25, | 36 |
| Ber.: C | 50 | ,60 |
et * υ
A1I Xl |
||||
| Gef-: C | 50 | ,36 | d.% ti | ||||
| ; N | |||||||
| ; N | |||||||
009811 /T 553 · BAD OWQlNAL
COPY
in analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
!»Äthyl-4»[3-(4-morpholino)-propyl1-amino-6-(5-nitro-2-furyl)-IH-
pyrazolo [ J>, 4-d ] pyrimidin, Kelches in Form seines Hydrochlorids vom
Fp. 26O0C isoliert wird. (Ausbeute 43,5 % d.Th.),
l-Äthyl-4-[(2-hydroxyäthyl)-methylamino1-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
vom Fp. l86-l88°C (aus Acetonitril), Ausbeute 80 % d.Th.,
l-Äthyl-4-[2-hydroxyäthyl-(2-hydroxypropyl)-amino] -6-(5-nitro-2-furyl)·
IH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin vom Fp. 143-145°C (aus wässr.Methanol),
Ausbeute 76 % d.Th.,
l-Ä'thyl-4-bis- (2-hydroxypropyl )-amino-6- (5-nitro-2-f uryl) -IH-pyrazolo[3»4-d1pyrimidin
vom Fp. 227-2290C (aus wässr. Dimethylformamid),
Ausbeute 42,5 % d.Th..
1-(2-Methoxyäthyl)-4-(2-methoxyäthylamino)-6-(5-nitro-2-furyl)-IH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
Ein 2 1tr.-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Rückflußkühler und
Stopfen versehen ist, wird mit 40 g (0,125 Mol) 4-Chlor-l-(2-methoxyäthyl)-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazoio[3,4-d]pyrimidin
[vgl. Beispiel 16 der Stammanmeldung Aktenzeichen N 25 707 IVd/12 p] und 28 g
(0,27 Mol) einer 70 Jiigen Loesung von MethoxyäthylamiriYSeschfckt!
^an erhitzt J Stunden unter Rückfluß und konzentriert die erhaltene
Loesung im Vakuum auf dem Dampfbad, bis sich ein Niederschlag abzuscheiden
beginnt. Dann verdünnt man mit Wasser und läßt abkühlen. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus Methylalkohol umkristallisiert.
Auf diese Weise erhält man 32 g (71 % d.Th.) l-(2-Methoxyithyl)-4-(2-methoxyäthylamino)-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo[3,4-d]-oyrimidin
in Ροπή gelber Nadeln vom Fp. 109-1110C.
./. . copy
009 8 1 1 /1553 · bad original :
Analyse: (C15H18N6O5)
Ber.: C 49,72 #; H 5,01 #; N 25,20 ^;
Gef.: C 49,85 %l H 5,12 %\ N 23,12 %.
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
4- Γ 2-Hydroxyäthyl- (2-hydroxypropyl) -amino 1 -1- (2-methoxyäthyl V-6-(5-nitro~2-furyl)-lH-pyrazoloC3,4-d1pyrimidin
vom Pp. 148-149°C (aus wässr. Äthanol); Ausbeute 94 % d.Th.,
4-bis-(2-Hydroxypropyl)-amino-1-(2-methoxyäthyl)-6-(5-nitro-2-f uryl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
vom Pp. 188-19O°C (aus Äthanol); Ausbeute 65 % d.Th.
0 0 9 8 1 I /15 5 3
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 4-substituierten l-Alkyl-6-(5-nitro-2· furyl)-lH-pyrazolo[2,4-d]pyrimidinen der allgemeinen Formel III(III),in der R1 eine niedere Alkyl- oder Methoxyäthyl-Gruppe und R1 eine ^•N-ßruppe bedeutet, wobei X Wasserstoff, eine niedere Alkyl-,, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Amino-Gruppe, Y eine niedere Hydroxyalkyl-(außer Hydroxyäthyl-), Alkoxyalkyl- oder Morphollnopropyl· Gruppe vorstellt, und X und Y zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Pyrrolidylring bedeuten koennen,dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung der Stamm&nmeldung I 25 707 IVd/12 ρ Verbindungen der allgemeinen Formel II(II),in der Z eine Hydroxy- oder Aminogruppe bedeutet, und R, die oben angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise nitriert, worauf man gegebenenfalls die Gruppe Z in an sich üblicher Weise in die Gruppe R1 überführt.0 0 9 8 11/15 5 3
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