AT237600B - Verfahren zur Übertragung einzelner oder sämtlicher tert. Butylgruppen aus Di- bzw. Tri-tert. butylphenolen auf vorher von tert. Butylgruppen freie Phenole - Google Patents
Verfahren zur Übertragung einzelner oder sämtlicher tert. Butylgruppen aus Di- bzw. Tri-tert. butylphenolen auf vorher von tert. Butylgruppen freie PhenoleInfo
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Description
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Verfahren zur Übertragung einzelner oder sämtlicher tert. Butylgruppen aus Di- bzw. Tri-tert. butylphenolen auf vorher von tert. Butylgruppen freie Phenole
Die Herstellung von Phenolen mit einem oder mehreren tert.-Butylresten erfolgt üblicherweise durch direkte Butylierung der entsprechenden Phenole mit Isobuten in Gegenwart von Katalysatoren, z. B. nach Friedel-Crafts, insbesondere Schwefelsäure. Butylierte Phenole, wie z. B. p-tert.-Butylphenol, 2,6-Di- - tert. -butyl-4-methylphenol, 2, 5-IJimethyl-6-tert. -butylphenol u. a., sowie Folgeprodukte der butylierten Phenole, werden als Antioxydantien und Stabilisatoren verwendet.
Bei der bekannten direkten Butylierung ist es jedoch nicht ohne weiteres möglich, zu solchen butylierten Phenolen zu gelangen, die nicht alle, sondern nur eine geringere Anzahl der möglichen tert. Butylreste tragen. Diese Verbindungen können bei der direkten Alkylierung nur schwer als einziges Butylierungsprodukt gewonnen werden, da bei einer direkten Alkylierung die Tendenz zur Bildung der vollständig butylierten Produkte besteht und auch bereits bei Einhaltung kurzer Reaktionszeiten ein Gemisch der verschieden weit butylierten Phenole erhalten wird.
Es wurde nun gefunden, dass man auch zu solchen butylierten Phenolen, die durch die direkte Butylierung nicht oder nur schwer zugänglich sind, in vorteilhafterweise dadurch gelangt, dass man ein nicht butyliertes Phenol mit einem ein oder mehrere tert.-Butylreste enthaltenden Phenol in Gegenwart von Überchlorsäure als Katalysator reagieren lässt, wobei der tert.-Butylrest auf das nicht butylierte Phenol übertragen wird. Bei Verwendung dieses Katalysators sind die Reaktionszeiten sehr kurz und die Reaktionstemperatur liegt so niedrig, dass keine Desalkylierung und nur in geringem Masse eine Polymerisation des abgespaltenen Isobutens eintritt. Ausserdem ist die Entfernung der Perchlorsäure ohne Schwierigkeiten schnell und quantitativ durch Einleiten von gasförmigem Ammoniak oder Behandlung mit wässerigem Ammoniak möglich.
So kann man nach dem erfindungsgemässen Verfahren z. B. aus 4, 6-Di-tert.- butyl-3-methylphenol und m-Kresol durch Transalkylierung praktisch quantitativ zum 6-tert.-Butyl- - 3-methylphenol gelangen, was bei der direkten Butylierung von m-Kresol nicht möglich ist.
Das gleiche gilt für die Herstellung von 2, 4-Di-tert, -butylphenol, das durch Transalkylierung aus 2,4, 6-Tri-tert.-butylphenol auf diesem Wege leicht zugänglich ist. Auch die Herstellung von mono - tert. -Butylderivaten mehrwertiger Phenole, wie z. B. 4-tert.-Butylbrenzcatechinoder2-tert.-Butyl- hydrochinon, ist durch diese Reaktion leicht in guten Ausbeuten möglich.
Eine solche Transalkylierung, d. h. die Übertragung von Isobutenresten auf ein anderes Molekül des gleichen oder eines andern Phenols, lässt sich zwar auch z. B. in Gegenwart von Schwefelsäure durchführen. Jedoch sind die Reaktionszeiten mindestens dreimal so lang und die Reaktionstemperaturen müssen verhältnismässig sehr hoch liegen. Bei der Aufarbeitung der Reaktionsprodukte treten die gleichen Schwierigkeiten zur Entfernung der Schwefelsäure ein, die auch bei der Aufarbeitung von Butylierungsansätzen, die Schwefelsäure als Katalysator enthalten, beobachtet werden (vgl. D. R. Stevens : Separation of indi-
EMI1.1
KresolsAlkylated Cresols from Refinery Gases, Ind. Eng. Chemistry, 35, S. 264-272).
Die Übertragung von Butylresten auf ein anderes Phenolmolekül kann mit der Gewinnung der entbutylierten Phenole in reiner Form verbunden werden. Besondere Bedeutung gewinnt das Verfahren der Erfindung für die Herstellung reinen m-bzw. p-Kresols aus den entsprechenden Butylderivaten. So
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liefert z. B. die Transalkylierung von 4, 6-Di-tert.-butyl-3-methylphenol auf Phenol das p-tert.-Butylphenol und reines m-Kresol. Analog lässt sich reines p-Kresol herstellen. Das p-tert.-Butylphenol erweist sich bei der Untersuchung als frei von o-Verbindung.
Die im folgenden aufgeführten Beispiele sollen das erfindungsgemässe Verfahren erläutern. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Das Verfahren ist nicht auf die aufgeführten Umsetzungen beschränkt ; es können weitere Butylphenole auf diese Weise hergestellt werden.
Beispiel l : 220 Teile 4, 6-Di-tert.-butyl-3-methylphenol, 282 Teile Phenol und 1, 2 Teile Perchlorsäure (600/zig) werden unter Rühren auf 800C erhitzt und bei dieser Temperatur 2 h gelassen. Anschliessend leitet man bei 600C Ammoniak bis zur Neutralisation der Perchlorsäure ein, filtriert vom ausgefallenen Ammoniumperchlorat ab und trennt die einzelnen Substanzen durch Destillation. Neben wenig polymerisiertem Isobuten und dem überschüssigen Phenol werden erhalten : 106,5 Teile m-Kresol (98, 80/0 der Theorie) mit einem Erstarrungspunkt von 11, 80C und 271, 1 Teile p-tert.-Butylphenol (91, 51o der Theorie) mit einem E. P. von 98, 8 C.
Beispiel 2 : In der im Beispiel 1 geschilderten Weise werden 220 Teile 2, 6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol mit 282 Teilen Phenol zur Reaktion gebracht ; das Reaktionsgemisch wird. wie in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Es werden erhalten : 104,3 Teile p-Kresol (96, 8% der Theorie) mit einem E. P. von 33, 90C und 268,5 Teile p-tert.-Butylphenol (89, 7% der Theorie) mit einem E. P. von 98, 9 C.
Beispiel 3 : Analog Beispiel 1 lässt man 660 Teile 4,6-Di-tert.-butyl-3-methylphenol mit 486 Teilen m-Kresol in Gegenwart von 3,3-Teilen Überchlorsäure (70%ig) miteinander reagieren. Nach Aufarbeitung werden erhalten : 867 Teile 6-tert.-Butyl-3-methylphenol (88, 5% der Theorie) mit dem Kp. 131 C/20 Torr.
Beispiel 4 : 262 Teile 2, 4, 6-Tri-tert.-butylphenol werden mit 94 Teilen Phenol und 1, 3 Teilen Überchlorsäure (60%ig) vermischt und auf 900C erhitzt, wobei bei 800C eine homogene Lösung der Substanzen entsteht. Man lässt 3 h unter Rühren reagieren und arbeitet nach Entfernung des Katalysators durch Destillation auf. Man erhält 182, 3 Teile 2,4-di-tert.-butylphenol (90,9%^ der Theorie) mit dem
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Kp'= 144-1470CBeispiel 5 : 330 Teile4, 6-Di-tert.-butyl-3-methylphenol und 372 Teile Brenzkatechin werden mit 250 Teilen Dioxan vermischt, 1, 8 Teile Überchlorsäure (60% zig) werden zugegeben, und es wird auf die Reaktionstemperatur von 850C erhitzt. Unter Rühren lässt man 3 h bei dieser Temperatur reagieren.
Gegen Ende der Reaktion fällt ein Teil des Reaktionsproduktes in kristalliner Form aus. Dieser Teil wird durch Filtration gewonnen, das Filtrat durch Einleiten von Ammoniak und Filtration vom Katalysator befreit. Lösungsmittel und das entstandene m-Kresol (Ausbeute 135 g = 90% der Theorie) werden durch Destillation entfernt, wobei der Rest des Reaktionsproduktes in kristalliner Form zurückbleibt. Die vereinigten Kristalle werden mit heissem Wasser zur Entfernung des überschüssigen Brenzkatechins behandelt und aus Lackbenzin umkristallisiert. Es resultieren 382 Teile 4-tert.-Butylbrenzkatechin mit dem Fp. 53 bis 550C. Ausbeute : 76, 5% der Theorie.
Beispiel 6 : Wie im Beispiel 5 beschrieben, lässt man 330 Teile 4,6-Di-tert.-butyl-3-methylphenol mit 372 Teilen Resorcin in 250 Teilen Dioxan in Gegenwart von 1, 8 Teilen Überchlorsäure (60%) bei 900C reagieren. Nach der im Beispiel 5 beschriebenen Aufarbeitung fällt das 6-tert.-Butylresorcin in kristalliner Form an. Es wird aus Wasser umkristallisiert und besitzt den Fp. 112-114 C. Ausbeute : 363 Teile= 72, 8% der Theorie. Die Ausbeute an m-Kresol beträgt 131 g= 87, 5% der Theorie.
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und es werden 3,6 Teile Überchlorsäure (700/0ig) zugegeben. Unter Rühren wird die Mischung 3 h auf die Reaktionstemperatur von 900C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird, wie in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet.
Es werden erhalten ; 228 Teile 2,5-Dimethylphenol = 95, 00/0 der Theorie mit dem Fp. 74, 60C (99, 5% Reinheit) und 274 Teile p-tert.-Butylphenol mit dem Fp. 98, 7 C
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Übertragung einzelner oder sämtlicher tert.-Butylgruppen aus Di-bzw. Tri-tert.- butylphenolen auf vorher von tert.-Butylgruppen freie Phenole durch Transalkylierung mittels eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator 60-70loge Perchlorsäure verwendet und bei einer Temperatur von maximal 90 C, gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, arbeitet.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Perchlorsäure etwa 0, 1 bis 0, 3%, gerechnet als tige Perchlorsäure, bezogen auf das jr Gewicht der Reaktionsteilnehmer, beträgt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von m-bzw. p-Kresol und p-tert.-Butylphenol, dadurch gekennzeichnet, dass man 4, 6-Di-tcrt. -butyl-3- (bzw. -4-) methylphenol mit überschüssigem Phenol umsetzt und das vom Katalysator befreite Reaktionsgemisch durch Destillation in die Komponenten zerlegt.
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