AT237291B - Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten

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Werner Dr Rausch
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Bayer Ag
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Description


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  Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten mit besonders guten Eigenschaften unter Verwendung von speziellen Polymerisationskatalysatoren. 



   Es ist bekannt, Acrylnitril in wässerigem Medium bei pH-Werten unter 7 für sich allein oder in Mischung mit andern Vinylverbindungen mit Hilfe von Redoxsystemen auf Basis von Perverbindungen und Schwefelverbindungen niederer Oxydationsstufen zu polymerisieren. Die hiebei erhaltenen Polymerisate dienen zur Herstellung von Formartikeln, wie Fäden, Folien, Fasern u. dgl. 



   Es ist weiterhin bekannt geworden, dass man Acrylnitril mit salzfreien Katalysatorsystemen, z. B. dem Katalysatorsystem Wasserstoffsuperoxyd und Glykolsulfit (vgl. Deutsche Auslegeschrift Nr. 1063809 bzw. 



  Patentschrift der Deutschen Demokratischen Republik Nr. 18026), polymerisieren kann. Nachteile dieses Verfahrens sind die schlechteAnfärbbarkeit und die geringe Thermostabilität der aus diesen Polymerisaten hergestellten Fäden. 



   Es wurde nun gefunden, dass man Acrylnitrilpolymerisate mit guter Anfärbbarkeit und besonders hellem Rohton durch Polymerisation von Acrylnitril allein oder zusammen mit andern polymerisierbaren Vinylverbindungen im wässerigen Medium bei pH-Werten unter 7 gegebenenfalls in Gegenwart von Schwermetallionen und unter Verwendung eines salzfreien Katalysatorsystems nur dann erhält, wenn man als salzfreies Katalysatorsystem Salpetersäure und Schwefeldioxyd verwendet. 



   Bei dem beschriebenen Katalysatorsystem ist überraschend, dass man rein weisse Polymerisate bzw. 



  Fäden erhält, obwohl bei Verwendung von Salpetersäure gelb gefärbte Produkte zu erwarten gewesen wären. 



  Ausserdem ist bemerkenswert, dass als Katalysator keine Perverbindungen benötigt werden. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich sowohl zur Polymerisation von Acrylnitril allein wie auch zur Copolymerisation mit andern Vinylverbindungen. Als Vinylverbindungen kommen alle diejenigen Verbindungen in Frage, die in üblicher Weise mit Acrylnitril zur Herstellung von Polymerisaten copolymerisiert werden, welche sich besonders gut zur Faserherstellung eignen. Im einzelnen seien genannt : Acrylsäure-, Methacrylsäureester, Styrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und Vinylacetat. Ebenso können Vinylverbindungen mit reaktiven Gruppen eingesetzt werden. Hiezu gehören ungesättigte Amine und Amide sowie ungesättigte Sulfonsäuren, wie Styrolsulfonsäuren. 



   Ganz besonders geeignet sind zur Copolymerisation ungesättigte Disulfonimide, wie sie in der deutschen Patentschrift Nr. 1089548 im einzelnen beschrieben werden. 



   Die erfindungsgemässe Polymerisation selbst wird in der üblichen Weise durchgeführt. Als Polymerisationsmedium dient Wasser. Es werden vorzugsweise 500-1000   Gew.-Teile   Wasser auf 100   Gew.-Teile   Monomere eingesetzt. Als Hilfsstoffe werden bei der Polymerisation Schwermetallionen, vorzugsweise Sulfate oder andere lösliche Salze des zweiwertigen Kupfers und Eisens, in Mengen von 0, 0001 bis   0, 1%,   bezogen auf das Monomere, zugesetzt. Als Katalysatorsystem wird erfindungsgemäss das salzfreie Kataly- 
 EMI1.1 
 bzw. Schwefeldioxyd beträgt 1-15%, vorzugsweise 2-10%, bezogen auf das Monomere. Das Schwefeldioxyd kann in Form von Schwefeldioxyd-Wasser mit einem bestimmten   SO, 7Gehalt   zugegeben werden oder man leitet das Schwefeldioxyd in den Polymerisationsansatz ein.

   Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 20 und 80   C, vorzugsweise zwischen 40 und 60   C. Als besonders vorteilhaft hat sich herausgestellt, die Polymerisation mit einem Teil der Reaktionspartner und Hilfsstoffe zu beginnen und dann laufend die einzelnen Ansatzbestandteile nachzugeben. Der pH-Wert, welcher unterhalb 7 liegt, vorzugsweise zwischen   l   und 3, wird durch das verwendete Schwefeldioxyd und durch die Salpetersäure eingestellt. 



  Es können aber auch andere Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, verwendet werden. 



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Polymerisate zeichnen sich durch einen hellen Rohton und eine geringe   Verfärbungstendenz   beim Erwärmen in Gegenwart von Luft aus. Die aus diesen Polymerisaten hergestellten Spinnlösungen weisen eine besonders gute Filtrierbarkeit und Verspinnbarkeit auf. Die erhaltenen Fäden haben einen sehr hellen Rohton und eine gute Anfärbbarkeit. 

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   Die Polymerisationsgeschwindigkeit ist für technische Zwecke völlig ausreichend. Es können Umsätze von über 85% erzielt werden. Ebenso kann jedes gewünschte Molekulargewicht durch Variation der Katalysatormenge eingestellt werden, ohne dass die Umsätze und die Eigenschaften der Polymerisate verschlechtert werden. 



   Beispiel 1 : Ein Polymerisationsansatz aus 70   Gew.-Teilen   Acrylnitril wird mit 1000   Gew.-Teilen   Wasser und 10, 5 Gew.-Teilen Salpetersäure (konz. ) angesetzt. Die Polymerisation wird unter Rühren bei 40   C durchgeführt. Die Polymerisationsdauer beträgt 15 h. In den ersten 6 h wird Schwefeldioxyd eingeleitet. Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute   98%, K-Wert 54, 0   (K-Wert nach Fikentscher, Cellulosechemie Nr. 13, Seite 58 (1932)). 



   Beispiel 2 : Ein Polymerisationsansatz aus 70   Gew.-Teilen   Acrylnitril wird mit 750   Gew.-Teilen   Wasser, 7   Gew.-Teilen   Salpetersäure (konz. ), 200 Gew.-Teilen Schwefeldioxyd-Wasser (50 g   Sou/1)   und 0,0015 Gew.Teilen Eisensulfat (FeSO4.7H2O) angesetzt.   Die Polymerisation wird unter Rühren bei 40 0 C   durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute   52%, K-Wert 75, 8.   



   Beispiel 3 : Ein Polymerisationsansatz aus 70   Gew.-Teilen   Acrylnitril wird mit 750   Gew.-Teilen   Wasser, 7 Gew.-Teilen Salpetersäure (konz. ), 200 Gew.-Teilen Schwefeldioxyd-Wasser (50 g   SO,/1)   und 0, 025 Gew.-Teilen Eisenammonsulfat   [ (NH Fe (S0 . 6HsO]   angesetzt. Die Polymerisation wird unter Rühren bei 40  C durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute   76%,   K-Wert   74, 1.   



   Beispiel 4 : Ein Polymerisationsansatz aus 70 Gew.-Teilen Acrylnitril wird mit 750   Gew.-Teilen   Wasser, 3, 5 Gew.-Teilen Salpetersäure (konz.), 200 Gew.-Teilen Schwefeldioxyd-Wasser (50 g   SO,/1)   
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Beispiel 5 : Ein Polymerisationsansatz aus 475 Gew.-Teilen Acrylnitril und 25   Gew.-Teilen   Acrylsäuremethylester wird mit 6500   Gew.-Teilen   Wasser, 23   Gew.-Teilen   Salpetersäure (konz. ), 560 Gew.Teilen Schwefeldioxyd-Wasser (50 g SO2/1) und 0,28 Gew.-Teilen Eisenammonsulfat [(NH4)2Fe(SO4)2. 



  6H20] angesetzt. Die Polymerisation wird unter Rühren bei   560 C   durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute   65%, K-Wert 84, 0.   



   Beispiel 6 : Ein Polymerisationsansatz aus 485 Gew.-Teilen Acrylnitril und 15   Gew.-Teilen   Methacroylaminobenzol-benzoldisulfonimid   (vgl.   deutsche Patetnschrift Nr. 1089548) wird mit 6500 Gew.-Teilen Wasser, 25 Gew.-Teilen Salpetersäure (konz. ), 550 Gew.-Teilen Schwefeldioxyd-Wasser (50 g SO2/1) und 0, 0035 Gew.-Teilen Eisenammonsulfat [(NH4)2Fe(SO4)2.6H2O] angesetzt. Die Polymerisation wird unter Rühren bei   50  C   durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Der PH-Wert beträgt 1. Ausbeute 71% K-Wert   83, 2.   



   Beispiel 7: Ein Polymerisationsansatz aus 475 Gew.-Teilen Acrylnitril und 25 Gew.-Teilen Acrylsäuremethylester wird mit 6500   Gew.-Teilen   Wasser, 46   Gew.-Teilen   Salpetersäure (konz. ), 1100   Gew.-Teilen   Schwefeldioxyd-Wasser (50 g S02/1) und 0, 5 Gew.-Teilen Eisenammonsulfat   [ (NHJ SO. SH O]   
 EMI2.2 
 



  Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute 79%, K-Wert 66,4. 



   Beispiel 8 : Ein Polymerisationsansatz aus 70   Gew.-Teilen   Acrylnitril wird mit 750   Gew.-Teilen   Wasser, 7 Gew.-Teilen Salpetersäure (konz. ), 210 Gew.-Teilen Schwefeldioxyd-Wasser (50 g   SO,/1)   und   0, 035 Gew.-Teilen   eines Metallsalzes angesetzt. Die Polymerisation wird unter Rühren bei 50   C durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Die verschiedenen Metallsalze, Ausbeute und K-Wert sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Metallsalz <SEP> Ausbeute <SEP> % <SEP> K-Wert <SEP> 
<tb> FeS04. <SEP> 7H2O.............. <SEP> 78,4 <SEP> 58,1
<tb> (NH4)2Fe(SO4)2.6H2O.... <SEP> 71,7 <SEP> 58,7
<tb> CuSO4. <SEP> 5H2O <SEP> ............ <SEP> 70,2 <SEP> 64,0
<tb> - <SEP> 35,3 <SEP> 52,0
<tb> 
 
 EMI2.4 
 



     9 : Ein Polymerisationsansatz aus 66, 5 Gew.-Teilen Acrymitril und 3, 5 Gew.-Teilen Dichlor-dioxyd-Wasser   (50 g   SO,/1)   und 0, 035 Gew.-Teilen Eisenammonsulfat [(NH4)2Fe(SO4)2.6H2O] angesetzt. Die Polymerisation wird unter Rühren bei 50   C durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute   45, 8%,   K-Wert   87, 4.   



   Beispiel 10 : Ein Polymerisationsansatz aus 63 Gew.-Teilen Acrylnitril und 7   Gew.-Teilen   Dichlor- äthen wird mit 930 Gew.-Teilen Wasser, 7   Gew.-Teilen   Salpetersäure (konz. ), 70   Gew.-Teilen   Schwefeldioxyd-Wasser (50 g SO2/1) und 0, 035 Gew.-Teilen Eisenammonsulfat   [ (NHJ SOHsO]   angesetzt. 



  Die Polymerisation wird unter Rühren bei   500 C   durchgeführt. Polymerisationsdauer 6 h. Der pH-Wert beträgt 1. Ausbeute   44, 3%,   K-Wert   88, 8.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Bestimmung der Farbzahl :
Die Farbzahl ist ein Mass für den Weissgrad eines   Polymerisites.   Sie wird wie folgt gemessen : 3 g Polymerisat werden in 27 g Dimethylformamid bei 80   C unter Rühren gelöst, dann wird 5 min Sauerstoff eingeleitet und anschliessend bei   800 C   weiter gerührt. (Rührzeit bei   800   C insgesamt 3 h). Dann wird die Probe 1 h abgekühlt und im Photometer (Zeiss Elko III) mit Filter S 45 E gegen Wasser gemessen. Die folgende Tabelle enthält die Farbzahlen von Polymerisaten (Reinnitrile), die nach der deutschen Patentschrift Nr. 1063809 (A) und nach vorliegender Patentschrift (B) hergestellt wurden. 



  Farbzahl pro 1 cm Küvettenlänge
A 1 0, 354 Die in der Tabelle angeführten Polymerisate wurden versponnen und der Faser-
2 0, 394 rohton miteinander verglichen. Die Rohtonunterschiede der Faser laufen mit den
B 1 0, 225 gemessenen Farbzahlen parallel.

Claims (1)

  1. 2 0, 172 3 0, 283 Astrazonblau A 0, 351 B 0, 915 PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten durch Polymerisieren von Acrylnitril allein oder zusammen mit andern polymeiisierbaren Vinylverbindungen, insbesondere ungesättigten Disulfonimiden, in wässerigem Medium bei pH-Werten unter 7, gegebenenfalls in Gegenwart von Schwermetallionen und unter Verwendung eines salzfreien Katalysatorsystems, dadurch gekennzeichnet, dass man als salzfreies Katalysatorsystem Salpetersäure und Schwefeldioxyd verwendet.
AT441662A 1961-06-09 1962-05-30 Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten AT237291B (de)

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