AT236701B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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AT236701B
AT236701B AT150062A AT150062A AT236701B AT 236701 B AT236701 B AT 236701B AT 150062 A AT150062 A AT 150062A AT 150062 A AT150062 A AT 150062A AT 236701 B AT236701 B AT 236701B
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AT
Austria
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sep
morpholine
tridecyl
dimethyl
dimethylmorpholine
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AT150062A
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Walter Dr Sanne
Karl-Heinz Dr Koenig
Ernst-Heinrich Dr Pommer
Herbert Dr Stummeyer
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Basf Ag
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Fungizide Mittel Es wurde gefunden, dass Verbindungen der Formel 
 EMI1.1 
 in der R einen gegebenenfalls durch einen geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest substituierten geraden oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, carbonylgruppenfreien Arylalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Alkylarylrest und   R   und R gegebenenfalls einfach oder zweifach substituierte Methylenreste   (-CH-)   oder gegebenenfalls   substituierte Methinreste (-CH=)   bedeuten, wobei   R   gleich oder verschieden von R3 sein kann, und n und m ganze Zahlen von 0 bis 4 darstellen, wobei n gleich oder verschieden von m sein kann, und die Summe von n und m den Wert 3,4 oder 5 haben muss, und/oder ihre Salze und/ oder ihre   Molekül- oder   Additionsverbindungen gute fungizide Wirkung besitzen.

   Als heterocyclische Ringsysteme, deren Derivate fungizid wirksam sind, seien beispielsweise die   1, 2-, 1, 3- und 1, 4-Oxazine   (Morpholine) und ferner Oxazole, Oxazoline und Oxazolidine genannt. Reste    Rl   sind beispielsweise der Stearyl-, Tridecyl-, 2-Äthylhexyl-, Butyl- oder Hexamethylenrest. Als Anion der Salze kommen insbesondere die Anionen anorganischer Säuren, z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Bromwasser-   stoffsäure   und Phosphorsäure in Betracht. Auch die Salze organischer Säuren sind als Wirkstoffe geeignet. 



  Unter   Molekül- oder   Additionsverbindungen sind stöchiometrisch weitgehend definierte Zusammen- oder Anlagerungen (Assoziationen) von Molekülen im flüssigen oder festen Zustand zu verstehen, die durch Van    der'Waalssche   Kräfte (auch Dipolorientierung, Wasserstoffbrückenbindung u. dgl.) bewirkt und bei deren Entstehung Hauptvalenzen weder gelöst noch neue gebildet werden. 



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können sie durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen oder Alkanolaminen mit Alkylenoxyden zu Dialkanolaminen und Ringschluss dieser Verbindungen mit dehydratisierenden Mitteln erhalten werden. Die Dehydratisierung kann beispielsweise mit konzentrierter Schwefelsäure, Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure oder dehydratisierenden Katalysatoren, z. B. Aluminiumoxyd, Aluminiumphosphat, Borphosphat, in flüssiger Phase oder in der Gasphase vorgenommen werden. 



   Eine weitere Herstellungsmöglichkeit ist die hydrierende Aminierung von Ketonen mit primären Aminoalkoholen zu N-substituierten sekundären Alkanolaminen, die, wie oben bereits beschrieben, mit Alkylenoxyden umgesetzt werden. Die so erhaltenen Dialkanolamine werden in der bereits beschriebenen Weise mit dehydratisierenden Mitteln zu einem heterocyclischen Ring geschlossen. 



   Ferner kann man gegebenenfalls substituierte   2, 2' -Dichloralkyläther   mit primären Aminen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu Verbindungen mit einem heterocyclischen Ring umsetzen. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Aus   N-substituierten sekundären Aminoäthanolen   oder Aminopropanolen und Carbonylverbindungen sind 5-bzw. 6-gliedrige Sauerstoff und Stickstoff enthaltende Heterocyclen, z. B. Oxazolidine oder Oxazine durch Wasserabspaltung leicht erhältlich. Beispielsweise erhält man aus N-substituierten Dialkanolaminen mit Thionylhalogeniden Morpholinsalze. 



   Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung der Verbindungen. 



   In 531 Teile (Gewichtsteile) N-Di-(2-hydroxypropyl)-tridecylamin lässt man unter Rühren 500 Teile konzentrierte Schwefelsäure einlaufen. Das Gemisch hält man unter Rühren 1 h im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei 1600C. Anschliessend fügt man den Ansatz langsam unter Rühren zu 2500 Teilen 25%iger   Natronlauge, lässt   absitzen und trennt die obere Schicht (= 371 Teile) ab, die man über 50 Teilen 50%iger Natronlauge trocknet. Man trennt die ölige Schicht ab und destilliert sie unter vermindertem Druck. 



  Kp 130-133 C. 



   Ausbeute : 331 Teile 2, 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin, das entspricht 66% der Theorie, bezogen 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
Die Salze können in an sich bekannter Weise durch Mischen der Ausgangsmaterialien gegebenenfalls in Lösungsmitteln hergestellt werden. Bei Verwendung reiner Ausgangskomponenten bedürfen die so hergestellten Salze,   Molekül- oder Addiûonsverbindungen im   allgemeinen keiner weiteren Reinigung. Die Salze organischer Säuren   (z. B.   Essigsäure, Buttersäure, Stearinsäure,   Oxalsäure.   Adipinsäure, Malein- 
 EMI2.3 
 schwer kristallisierbare,   zähfliessende   Substanzen. Die Salze anorganischer Säuren können im allgemeinen leicht kristallisiert werden. Einige von ihnen sind hygroskopisch. 



   In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe beispielsweise aufgeführt : 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> N-Cyclooctylmorpholin <SEP> Kp1 <SEP> 116 C
<tb> nD25=1,4950
<tb> N-Cyclooctylmorpholin-hydrobromid <SEP> Fp <SEP> 226-227 C
<tb> N-Cyclooctyl-2,6-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,4 <SEP> 103 C
<tb> nD <SEP> = <SEP> 1.

   <SEP> 4855 <SEP> 
<tb> N-Cyclooctyl-2, <SEP> 6-dimethylmorpholin-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 209 <SEP> - <SEP> 2100C <SEP> 
<tb> (Zersetzung)
<tb> N-Cyclohexyl-2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 263-264 C
<tb> N-Cyclooctyl-2,6-tetramethylmorpholin <SEP> Kp0,5 <SEP> 113 C
<tb> nD <SEP> =1, <SEP> 4850 <SEP> 
<tb> N-Cyclooctyl-2,6-diäthylmorpholin <SEP> Kp0,4 <SEP> 124-125 C
<tb> nD25=1,4850
<tb> N-Cyclooctyl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> Kp0,5 <SEP> 118 C
<tb> nD25=1,4872
<tb> N-Cyclooctyl-2-methyl-6,6-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,5 <SEP> 110 C
<tb> nD25=1,4820
<tb> N-Cyclooctyl-2-methylmorpholin <SEP> Kp0,5 <SEP> 106 C
<tb> n25 <SEP> ng <SEP> 1, <SEP> 4920
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> N-Cyclooctyl-2,2-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,2 <SEP> 93-94 C
<tb> nD25=1,4875
<tb> N-Cyclooctyl-2-phenyloxazolidin <SEP> Kp0,

  5 <SEP> 163 C
<tb> nD25=1,5369
<tb> N-(p-Dodecylphenyl)-2, <SEP> 6-dimethylmorpholin <SEP> Kp <SEP> 206 <SEP> - <SEP> 207C <SEP> 
<tb> N-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin <SEP> Kp1,5 <SEP> 161-162 C
<tb> 4-Lauryl-morpholin <SEP> Kip <SEP> 137-143 C
<tb> 2,6-Dimethyl-4-lauryl-morpholin <SEP> Kp5 <SEP> 155-162 C
<tb> 4-Tridecyl-morpholin <SEP> Kp <SEP> 152-156 C
<tb> 4-Butyl-morpholin <SEP> Kp25 <SEP> 81 <SEP> - <SEP> 830C <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-nonylmorpholin <SEP> Kp1 <SEP> 98-100 C
<tb> 2,6-Dimethyl-4-decylmorpholin <SEP> Kp04, <SEP> 93 C
<tb> Bis- <SEP> (2,6-Dimethylmorpholin-4)-nonadecan-1,12 <SEP> Kp0,5 <SEP> 248-251 C
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-&gamma;

  -aminopropyl-morpholin <SEP> Kp22 <SEP> 123 C
<tb> 2,6-Dimethyl-4-ss-äthyl-hexyl-morpholin <SEP> Kp1 <SEP> 97-100 C
<tb> 3-Tridecyl-tetrahydrooxazin- <SEP> (1,3) <SEP> Kp1,8 <SEP> 140-145 C
<tb> 3-Tridecyl-oxazolidin <SEP> Kp <SEP> 130-133 C
<tb> 4-Tridecyl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> Kp0,3 <SEP> 136-137 C
<tb> nD25=1,4566
<tb> 4-Tridecyl-3,3,6-trimethylmorpholin <SEP> Kp0,3 <SEP> 121-23 C
<tb> 25
<tb> nD <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 4573 <SEP> 
<tb> 4-Lauryl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> Kp0,2 <SEP> 149-150 C
<tb> nD25=1,4519
<tb> 4-Stearyl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> Kp0,2 <SEP> 193-197 C
<tb> nD25=1,4561
<tb> 4-Benzyl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> Kp0,2 <SEP> 98-100 C
<tb> nD25=1,5063
<tb> Gemisch <SEP> von <SEP> 4-C8-bisC18-Alkyl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> Kp0,5 <SEP> 138-146 C
<tb> 4-Hexadecyl-2-methyl-5,

   <SEP> 5-dimethylmorpholin <SEP> Kp <SEP> 174-178 C <SEP> 
<tb> 0,3
<tb> nD=1, <SEP> 4545 <SEP> 
<tb> 4-Tridecyl-2-methyl-5,5-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,3 <SEP> 125-129 C
<tb> nD25=1,4520
<tb> 4-Tridecyl-3,3-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,1 <SEP> 111-112 C
<tb> nD25=1,4607
<tb> 4-Tetradecyl-3,3-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,2 <SEP> 143-146 C
<tb> nD25=1,4600
<tb> 4-Decyl-3,3-dimethylmorpholin <SEP> Kp0,1 <SEP> 91-95 C
<tb> nD25=1,4568
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 4-Decyl-3, <SEP> 6-tetramethylmorpholin <SEP> Kpo <SEP> 112-118 <SEP> C <SEP> 
<tb> n <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 4532 <SEP> 
<tb> 4-Cyclooctyl-morpholin <SEP> -hydrochlorid <SEP> Pp <SEP> 216 <SEP> - <SEP> 2170C <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 2-Dimethyl-4-cyclooctyl-morpholin-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 188-189 <SEP> C <SEP> 
<tb> 2,

   <SEP> 6-Diäthyl-4-cyclooctyl-morpholin-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 165-166 C
<tb> 2-Methyl-4-cyclooctyl-morpholin-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 177-178 C <SEP> 
<tb> 
 
Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemässen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäubepulvern oder unter Zusatz   vonDispergier-, Netz-und/oder   Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Es ist weiterhin   möglich,   die erfindungsgemässen Mittel als Emulsionen oder Lösungen zu verwenden, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können. Auch die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist   möglich.   Die Wirkung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen er- 
 EMI4.2 
 



   Die erfindungsgemässen Mittel können, soweit sie systemisch wirksam sind, auch als Saatgutbeizmittel Verwendung finden. 



     Beispiel l : Blätter   von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus   SOlo   Wirkstoff und   20%   Emulgiermittel   besprüht   und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis vat. hordei) bestäubt. Die   Versuchspflanzec   werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und   220C   und 75-80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

   Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilz-Entwicklung ermittelt. 
 EMI4.3 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> nach <SEP> Spritzungen <SEP> mit <SEP> + <SEP> %iger <SEP> Wirkstoffbrühe
<tb> +=0,0035 <SEP> 0,0075 <SEP> 0,015 <SEP> 0,06 <SEP> 0,03 <SEP> 0,5 <SEP> 0,1 <SEP> 0,2 <SEP> 0,12
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin <SEP> 000 <SEP> 0
<tb> N-Cyclooctyl-2, <SEP> 6-dimethyl-morpholin-hydrochlorid <SEP> 2 <SEP> 1-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-formiat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+ <SEP> 0 <SEP> 0+
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-acetat <SEP> 0000 <SEP> 0+
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-butyrat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+ <SEP> 0- <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-acrylat <SEP> 210+0 <SEP> 
<tb> 2,

  6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-crotonat <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0+
<tb> 2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-oxalat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+ <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-malat <SEP> 1000 <SEP> 0+
<tb> 2. <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-adipat <SEP> 0000 <SEP> 0+
<tb> 2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-maleinat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+ <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-lactat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+ <SEP> 0+
<tb> 2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-tartrat <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0+
<tb> 2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-citrat <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0+
<tb> 2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-äthylhexanat <SEP> 0 <SEP> 0-0+
<tb> 2,4-Dinitro-6- <SEP> (methyl-heptyl)-phenyl-crotonat
<tb> (Vergleichsmittel) <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Kontrolle <SEP> (unbehandelt)

   <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> nach <SEP> Spritzungen <SEP> mit
<tb> + <SEP> %figer <SEP> Wirkstoffbrühe
<tb> +=0, <SEP> 0035 <SEP> 0. <SEP> 0075 <SEP> 0, <SEP> 015 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> 4-p-/o-Dodecylphenyl-2,6-dimethylmorpholin <SEP> x <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4-Tridecyl-2,6-tetramethylmorpholin <SEP> x <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4-Tridecyl-2,6-diäthylmorpholin <SEP> x <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+-
<tb> 4-Stearyl-2, <SEP> 6-dimethylmorpholin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 4-Tridecyl-tetrahydrooxazin-(1,3) <SEP> x <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 4-Tridecyl-2-methyl-6-äthylmorpholin <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0+-
<tb> 4-Tridecyl-2,

  5-dimethylmorpholin <SEP> 2 <SEP> 210
<tb> 4-Tridecyl-3,3,6-trimethylmorpholin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0+
<tb> 4-Cyclooctyl-2, <SEP> 6-dimethylmorpholin-benzoat-100
<tb> 4-Butylmorpholin <SEP> x-100
<tb> 4-Tridecyl-3, <SEP> 3-dimethylmorpholin <SEP> x <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Vergleichsmittel <SEP> : <SEP> 2,4-Dinitro-6-(methyl-heptyl)- <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> -phenyl-crotonat
<tb> Kontrolle <SEP> 
<tb> 
 (unbehandelt) 5 5 5 5 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall + = leichter Blattschaden x = Isomerengemisch (bezogen auf den Alkyl-oder Alkylarylrest) 
Beispiel2 :StarkvomechtenMehltau(Uncinulanecator)befalleneBlättervoninTöpfeneingepflanzten Weinreben werden mit wässerigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht.

   Die Versuchsreben werden anschliessend im Gewächshaus bei diffusem Licht in einer Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20 bis   220C   aufgestellt. Nach 14 Tagen wird der Mehltaubelag auf den Blättern beurteilt. 



   In der folgenden Tabelle bedeuten : 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> =Wirkstoff <SEP> Befallsbild <SEP> auf <SEP> den <SEP> Blättern <SEP> nach <SEP> Spritzungen
<tb> mit <SEP> + <SEP> Tiger <SEP> Wirkstoffbrühe
<tb> + <SEP> = <SEP> 0, <SEP> 0016 <SEP> 0, <SEP> 0035 <SEP> 0, <SEP> 0075 <SEP> 0, <SEP> 015 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 4-Dinitro-6- <SEP> (methyl-heptyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl-crotonat <SEP> (Vergleichsmittel) <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Kontrolle <SEP> (unbehandelt) <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Pflanzen <SEP> nach <SEP> Spritzungen
<tb> mit <SEP> + <SEP> Iciger <SEP> Wirkstoffbrühe <SEP> 
<tb> + <SEP> = <SEP> 0,

   <SEP> 0035 <SEP> 0, <SEP> 0075 <SEP> 0. <SEP> 015 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> 2, <SEP> ô-Dimethyl-4-tridecylmorpholin <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Kontrolle <SEP> (unbehandelt) <SEP> 5
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 bis 4 darstellen, wobei n gleich oder verschieden von m sein kann, und die Summe von n und m den Wert 3,4 oder 5 haben muss, und/oder ihre Salze und/oder ihre   Molekül-oder Additionsverbindungen.

Claims (1)

  1. 2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem N-alkylsubstituierten Morpholin, wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome des Morpholins im Ring gegebenenfalls durch Methylreste substituiert sind.
    3. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Salz und/oder einer Molekülverbindung eines N-alkylsubstituierten Morpholins, wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome des Morpholins im Ring gegebenenfalls durch Methylreste substituiert sind.
    4. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem substituierten Morpholin, wobei die C-Atome des Morpholins im Ring gegebenenfalls durch Methyl- oder Äthylreste substituiert sind, und das am Stickstoff durch einen cycloaliphatischen, aromatischen oder aliphatischaromatischen Rest substituiert ist, oder einem Salz dieses Morpholins.
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